CZ20021128A3 - Nová krystalická modifikace perinonového barviva - Google Patents
Nová krystalická modifikace perinonového barviva Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20021128A3 CZ20021128A3 CZ20021128A CZ20021128A CZ20021128A3 CZ 20021128 A3 CZ20021128 A3 CZ 20021128A3 CZ 20021128 A CZ20021128 A CZ 20021128A CZ 20021128 A CZ20021128 A CZ 20021128A CZ 20021128 A3 CZ20021128 A3 CZ 20021128A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- dye
- modification
- formula
- weight
- parts
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paper (AREA)
Description
Vynález se týká nové krystalické modifikace perinonového barviva vzorce (I), způsobu jeho výroby a jeho použití k barvení plastických hmot ve hmotě.
Dosavadní stav techniky
Barvivo vzorce (I)
(I) (= C.I. Solvent Orange 60), jak se podle stavu techniky vyrábí příkladně dle EP-A 780 444 nebo dle Β.K.Manukian, Helv. Chimíca Acta 1965, Vol. 48, strany 1999-2004, obsahuje α-modifikaci, jejíž diagram rentgenové difrakce (záření Cu-Κα) je zobrazen na obrázku 1 a je charakterizován liniemi při následujících úhlech ohybu 2Θ (°) :
9,911, 11,799, 12,412, 13,150, 23,682, 24,122, 24,852, 26,765, 27,476.
«·?
• ·
Barvivo vzorce (I) ve známé α-modifikaci je často používaným a koloristicky ceněným barvivém k barvení plastických hmot ve hmotě a rovněž pro další použití. Existuje obvšem řada nevýhod, které je možné vylepšit. Tak má známé barvivo jako prášek nepatrnou sypnou hmotnost a při zacházení s ním dochází k nežádoucímu obtěžování prachem. Kromě toho není výroba granulátu nebo prášku rozstřikovacím sušením vodné brečky pro nízký podíl pevné látky v břečce hospodárná.
Proto je úkolem předloženého vynálezu odstranit známé nevýhody barviva vzorce (I).
Podstata vynálezu
Byla objevena nová krystalová modifikace (β-modifikace) barviva vzorce (I), která v diagramu rentgenové difrakce (záření Cu-Κα) vykazuje linie při následujících úhlech ohybu 2Θ (°) :
9,935, 12,734, 13,378, 24,033, 24,852, 27,455.
Diagram rentgenové difrakce α-modifikace, sejmutý s Cu-Κα zářením je zobrazen na obrázku 1 a diagram β-modifikace na obrázku 2. K sejmutí diagramu byl použit počítačem řízený práškový difraktometr STOE STADI-β.
β-modifikace podle vynálezu se může příkladně vyrábět tak, že se nechá reagovat anhydrid kyseliny ftalové a 1,8diaminonaftalen v organickém rozpouštědle v přítomnosti kyseliny trimellitové nebo jejích derivátů při teplotě 90 až 200 °C.
• · · · · ·
Jako deriváty kyseliny trimellitové připadají v úvahu příkladně anhydridy, estery, soli nebo také sloučeniny vzorce (II) :
·· ·· t · · « • · ·
I · «·«·
r.n m
kde značí
M vodíkový atom, alkalický kov nebo kov alkalické zeminy.
S výhodou se použije 0,9 až 1,4, obzvláště 1,05 až‘ 1,25 molových ekvivalentů anhydridu kyseliny ftalové, vztaženo na 1 mol 1,8-diaminonaftalenu.
Množství kyseliny trimellitové nebo jejích derivátů činí s výhodou 0,005 až 0,1, obzvláště 0,02 až 0,05 molových ekvivalentů, vztaženo na 1 mol 1,8-diaminonaftalenu.
Jako organická rozpouštědla přicházejí s výhodou v úvahu : N-methylpyrrolidon, fenol, dichlorbenzen, nitrobenzen, chlorbenzen a/nebo glykol, obzvláště N-methylpyrrolidon.
Reakce se s výhodou provádí při teplotě 100 až 160 °C.
9 • 999
K urychlení kondenzační reakce se navíc ke kyselině trimellitové použijí kyseliny jako minerální kyseliny příkladně kyselina chlorovodíková, kyselina sírová nebo kyselina fosforečná, s výhodou ale jiné organické kyseliny než kyselina trimellitová, příkladně alifatické nebo aromatické karboxylové kyseliny nebo sulfonové kyseliny, jako taurin nebo kyselina toluensulfonová.
Urychlovače reakce tohoto druhu se s výhodou použijí v množství 0,001 až 1, obzvláště 0,01 až 0,2 molových ekvivalentů, vztaženo na 1,8-diaminonaftalen.
Vynález se rovněž týká produktu, který se získá způsobem podle vynálezu, jehož diagram linií rentgenové difrakce při stejných úhlech ohybu vykazuje linie, jaké jsou uvedeny pro β-modifikaci.
V jedné výhodné formě provedení způsobu podle vynálezu se postupuje tak, že se k roztoku nebo k suspenzi anhydridu kyseliny ftalové a kyseliny trimellitové nebo jejího derivátu v organickém rozpouštědle nadávkuje při reakční teplotě 1,8-diaminonaftalen. 1,8-diaminonaftalen se přitom může nadávkovat v rozpuštěné formě, příkladně v organickém rozpouštědle jako je N-methylpyrrolidon, v roztavené formě nebo v pevné formě.
Vynález se dále týká způsobu výroby barviva o vzorci (I) v β-modifikaci, který se vyznačuje tím, že se barvivo vzorce (I) v α-modifikaci, které se popisuje výše, rozpustí v některém z výše uvedených organických rozpouštědel, obzvláště v N-methylpyrrolidonu, s výhodou při teplotě 80 až 160 °C a barvivo vzorce (I) se vysráží v přítomnosti
kyseliny trimellitové nebo jejích derivátů, s výhodou v přítomnosti sloučeniny vzorce II.
Vynález se dále týká vodné disperze obsahující 20 až 50 % hmotnostních barviva vzorce I v β-modifikaci a 0,1 až 5 % hmotnostních dispergačního činidla, vztaženo na barvivo obsažené v disperzi.
Jako dispergační činidlo přichází v úvahu obzvláště polyglykoly zveřejněné ve spise EP-A 488 933.
V jedné výhodné formě provedení má polyglykol molekulovou hmotnost 900 až 15 000, obzvláště 5 000 až 8 000 g/mol, vypočteno z OH-čísla. V jedné další výhodné formě provedení je polyglykol kopolymerem propylenoxidu a ethylenoxidu. V jedné další výhodné formě provedení je polyglykol kopolymerem propylenoxidu a ethylenoxidu se střední molekulovou hmotností, vypočtenou z OH-čísla, 2 000 až 10 000 g/mol. V jedné další výhodné formě provedení činí množství polyglykolu, vztaženo na sušinu barviva, 1 až 3 % hmotnostní.
Výhoda vodných disperzí podle vynálezu spočívá v nastavení vyššího obsahu barviva oproti odpovídajícím disperzím obsahujícím barvivo vzorce (I) v α-modifikaci.
Vodné disperze se mohou sušit rozstřikováním, přičemž s výhodou platí podmínky pro sušení rozstřikováním uvedené v EP-A 488 933.
Vynález se proto také týká pevného přípravku, obsahujícího 95 až 99,9 % hmotnostních barviva vzorce I v β-modifikaci a 0,1 až 5 % hmotnostních dispergačního činidla,
vztaženo na barvivo.
Jako výhodné dispergační činidlo přicházejí v úvahu výše uvedené polyoly.
Pevné přípravky podle vynálezu se s výhodou vyrobí sušením vodných disperzí podle vynálezu rozstřikováním.
S výhodou obsahují pevné přípravky podle vynálezu 95 až 99,9 % hmotnostních barviva vzorce I v β-modifikaci a 0,1 až 5 % hmotnostních dispergačního činidla, přičemž suma barviva vzorce I v β-modifikaci a dispergačního činidla, vztaženo na pevný přípravek, činí > 96 % hmotnostních, s výhodou > 97, obzvláště výhodně > 99 % hmotnostních.
S výhodou je pevný přípravek ve formě prášku nebo granulátu.
Barvivo vzorce I podle vynálezu v β-modifikaci se vynikajícím způsobem hodí k barvení plastických hmot ve hmotě. Přitom poskytuje barvivo vzorce (la) oranžové zabarvení.
Jako barvení ve hmotě se zde rozumí obzvláště způsoby, při kterých se barvivo zapracuje do roztavené plastické hmoty, příkladně s pomocí extruderu, nebo při kterých se barvivo přidává již k výchozím komponentám při výrobě plastické hmoty, příkladně monomerům při polymeraci.
Obzvláště výhodné plastické hmoty jsou termoplasty, příkladně polymery vinylu, polyesterů, polyamidů a rovněž polyolefinů, obzvláště polyethylen a polypropylen, nebo polykarbonáty.
I ·· ··
Vhodnými vinylovými polymery jsou polystyren, kopolymery styren-akrylnitril, kopolymery styren-butadien, terpolymery styren-butadien-akrylnitril, polymetakrylát, polyvinylchlorid a další.
Dále jsou vhodné polyestery jako příkladně polyethylentereftaláty, polykarbonáty a estery celulózy.
Výhodný je polystyren, směsné polymery styrenu, polykarbonáty, polymetakryláty a polýamidy. Obzvláště výhodný je polystyren, polyethylen a polypropylen.
Uvedené vysokomolekulární sloučeniny mohou být použity samostatně nebo ve směsích, jako plastické hmoty nebo taveniny.
Barviva podle vynálezu se s výhodou používají v jemně rozemleté formě, přičemž se zároveň může použít dispergační činidlo nebo ale nemusí.
Pokud se barvivo (I) v β-modifikaci použije po polymeraci, pak se s výhodou smísí s granulátem plastické hmoty za sucha nebo se s ním semele a tato směs se příkladně pláštifikuje a homogenizuje na mísících válcích nebo ve šneku. Barviva se ale také mohou přidat k tekuté tavenině hmoty a tuto rovnoměrně homogenizovat mícháním. Tímto způsobem předem zabarvený materiál se potom dále zpracovává obvyklým způsobem příkladně spřádáním na štětiny, vlákna a další nebo extruzí nebo procesem vstřikového lití na tvarové díly.
Protože barvivo vzorce (I) je oproti polymeračním katalyzátorům, obzvláště peroxidům, stabilní, je také možné ·· ···· ·· ·· • · · · přidat barvivo k monomerním výchozím materiálům pro plastické hmoty a potom polymerovat v přítomnosti polymeračních katalyzátorů. K tomu se barvivo s výhodou rozpustí v monomerních komponentách a intenzivně se s nimi promíchá.
Barvivo vzorce (I) v β-modifikaci se s výhodou použije ke zbarvování jmenovaných polymerů v množství 0,0001 až 1 % hmotnostní, obzvláště 0,01 až 0,5 % hmotnostních, vztaženo na množství polymeru.
Přídavkem pigmentů nerozpustných v polymeru, jako je příkladně oxid titaničitý se mohou získat odpovíající hodnotná krycí zabarvení.
Oxid titaničitý se může použít v množství 0,01 až 10 % hmotnostních, s výhodou 0,1 až 5 % hmotnostních, vztaženo na množství polymeru.
Způsobem podle vynálezu se získají transparentní případně krycí brilantní oranžová zbarvení s dobrou odolností proti zvýšené teplotě a rovněž s dobrou stálostí na světle, proti povětrnostním vlivům a sublimaci.
Při způsobu podle vynálezu se mohou použít také směsi barviva vzorce (I) s jinými barvivý a/nebo anorganickými případně organickými pigmenty.
Následujícími příklady bude vynález vysvětlen, avšak nikoliv omezen. V příkladech jsou uvedeny hmotnostní díly a údaje v procentech znamenají hmotnostní procenta ( % hmotnostní) .
• ••·
ft · ftft· · • ftft · · ···· ·· ftft
Příklady provedení vynálezu
Srovnávací příklad 1
Barvivo vzorce (I) se vyrobí analogickým postupem, jaký se popisuje v příkladu 1 spisu EP-A 780 444. Takto získané barvivo má formu α-modifikace a vykazuje diagram rentgenové difrakce podle obrázku 1.
Srovnávací příklad 2
Analogicky jako v B.K.Manukian, Helvetica Chimica Acta, strana 2002, svazek II se vyrobí barvivo vzorce (I). Takto získané barvivo je rovněž v α-modifikaci a vykazuje diagram rentgenové difrakce podle obrázku 1.
Příklad 1
Ke směsi sestávající ze 340 dílů N-methylpyrrolidonu, dílů kyseliny toluensulfonové, 3 dílů anhydridu kyseliny trimellitové a 100 dílů anhydridu kyseliny ftalové se v průběhu 4 hodin přikape při teplotě 145 °C roztok 125 dílů N-methylpyrrolidonu a 89 dílů 1,8-diaminonaftalenu.
Při této teplotě se míchá 2 hodiny, ochladí se na teplotu místnosti a odsaje se. Následně se promyje 125 díly N-methylpyrrolidonu a 500 díly horké vody a vysuší se ve vakuu při teplotě 80 °C.
Získá se 133 dílů barviva vzorce (I) v β-modifikaci s krystalickou modifikací popsanou na obrázku 2.
• · • · ·* · ··· ·· ·· • · t · · · · · · ·
Příklad 2
Ke směsi sestávající ze 340 dílů N-methylpyrrolidonu (NMP), 6 dílů kyseliny toluensulfonové a 100 dílů anhydridu kyseliny ftalové se v průběhu 4 hodin přikape při teplotě 145 °C roztok 110 dílů N-methylpyrrolidonu a 89 dílů 1,8-diaminonaftalenu.
Při této teplotě se míchá 2 hodiny, ochladí se na teplotu místnosti a odsaje se. Následně se promyje 125 díly N-methylpyrrolidonu a 500 díly horké vody a vysuší se ve vakuu při teplotě 80 °C.
Získá se 132 dílů barviva vzorce (I) v a-modifikaci s krystalickou modifikací popsanou na obrázku 1.
Příklad 3
Do 350 dílů NMP se vnese 130 dílů barviva vzorce (I) v α-modifikaci (vyrobeno podle srovnávacího příkladu 1) a 4 díly kondenzačního produktu z kyseliny trimellitové a 1,8-diaminonaftalenu (vzorec II) a zahřeje na teplotu 145 °C. Potom se po 5 hodinách ochladí na teplotu 20 °C, domíchá se po dobu 1 hodiny při 20 °C a filtruje se. Filtrační koláč se promyje 100 díly methanolu, potom 500 díly vody. Po vysušení ve vakuu při teplotě 80 °C se získá 124,6 dílů barviva vzorce (I) v β-modifikaci s krystalickou modifikací popsanou na obrázku 2.
Vlastnosti
Porovnání vlastností barviva vzorce (I) v a-modifikaci • ·
podle srovnávacího příkladu 1 nebo 2 a β-modifikace podle některého z příkladů 1 nebo 3 ukazuje následující tabulka.
a-modifikace | β-modifikace | |
a Sypná hustota v g/cm | 0,16 | 0,29 |
Filtrace při izolaci barviva z reakční směsi | dobrá | velmi dobrá (i bez použití vakua) |
Obsah pevné látky ve vodné břečce s 2% hmot. vztaženo na břečku EO/PO blokového polyetherpolyolu PluronicK jako emulgátoru | 14 až 20 % hmot. | 38 až 45 % hmot |
Kromě toho se může v definované reakční nádobě v technickém měřítku vyrobit a-modifikace pouze v menším množství než β-modifikace, protože v případě α-modifikace dochází velmi rychle k problémům s mícháním. K tomu u β-modifikace nedochází. Tím je také umožněn vyšší výtěžek β-modifikace v objemu a čase.
Claims (8)
1.
Barvivo vzorce (I) v β-modifikaci která v diagramu rentgenové difrakce (záření Cu-Κα) vykazuje linie při následujících úhlech ohybu 2Θ (°) :
9,935', 12,734, 13,378, 24,033, 24,852, 27,455.
2. Způsob výroby barviva podle nároku 1, vyznačující se tím, že se nechá reagovat anhydrid kyseliny ftalové a 1,8-diaminonaftalen v organickém rozpouštědle v přítomnosti kyseliny trimellitové nebo jejích derivátů při teplotě 90 až 200 °C.
3. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že se jako organické rozpouštědlo použije N-methylpyrrolidon.
4. Způsob podle nároku 2, vyznačující se tím, že se reakce provádí navíc v přítomnosti kyseliny toluensulfonové.
·· φφ
ΦΦΦΦ φφ φφ φφ • · # · · • · · φ φφφ φ φ φ φ φ φ φφ Φ· φφφφ
5. Způsob výroby barviva podle nároku 1, vyznačující se t i m, že se barvivo vzorce (I) v α-modifikaci, jejíž diagram rentgenové difrakce (záření Cu-Κα) vykazuje linie při následujících úhlech ohybu 2Θ (°) :
9,911, 11,799, 12,412, 13,150, 23,682, 24,122, 24,852, 26,765, 27,476, rozpustí v organickém rozpouštědle a v přítomnosti kyseliny trimellitové nebo jejích derivátů se vysráží barvivo vzorce (I).
6. Vodné disperze obsahující 30 až 50 % hmotnostních barviva podle nároku 1 a 0,1 až 5 % hmotnostních dispergačního činidla, vztaženo na sušinu barviva podle nároku 1.
7. Pevný přípravek obsahující 95 až 99,9 % hmotnostních barviva podle nároku 1 a 0,1 až 5 % hmotnostních dispergačního činidla, vždy vztaženo na přípravek.
8. Použití barviva podle nároku 1 nebo přípravku podle nároku 7 k barvení plastických hmot ve hmotě.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10115404A DE10115404A1 (de) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | Neue Kristallmodifikation eines Perinonfarbstoffes |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20021128A3 true CZ20021128A3 (cs) | 2002-11-13 |
CZ302782B6 CZ302782B6 (cs) | 2011-11-02 |
Family
ID=7679463
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20021128A CZ302782B6 (cs) | 2001-03-29 | 2002-03-28 | Nová krystalická modifikace perinonového barviva |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6846335B2 (cs) |
EP (1) | EP1245645B1 (cs) |
JP (1) | JP4187452B2 (cs) |
CN (1) | CN1379064A (cs) |
CZ (1) | CZ302782B6 (cs) |
DE (2) | DE10115404A1 (cs) |
TW (1) | TW593570B (cs) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007302782A (ja) * | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Ueno Fine Chem Ind Ltd | フタロペリノン化合物 |
CN101565556B (zh) * | 2009-03-23 | 2012-10-17 | 南通龙翔化工有限公司 | 一种溶剂橙60的制备方法 |
CN103275515B (zh) * | 2013-06-18 | 2014-10-29 | 海宁市现代化工有限公司 | 一种橙色萘环酮染料及其制备方法 |
US10280366B2 (en) | 2015-06-23 | 2019-05-07 | Instituto Potosino DE Investigación Cientiffica y Technológica A.C. | White light emitting material and method of preparation and uses thereof |
JP6841298B2 (ja) * | 2019-06-10 | 2021-03-10 | セイコーエプソン株式会社 | 昇華転写用インクジェットインク組成物、並びに、染色物及びその製造方法 |
CN112592603A (zh) * | 2020-12-22 | 2021-04-02 | 安徽清科瑞洁新材料有限公司 | 一种低污染制备溶剂橙60的绿色方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2805957A (en) * | 1953-11-12 | 1957-09-10 | Du Pont | Phthalocyanine pigments |
US2955902A (en) * | 1955-07-20 | 1960-10-11 | Sandoz Ag | Process for the dyeing of polyester fibers |
US2994697A (en) * | 1957-04-20 | 1961-08-01 | Hoechst Ag | New dyestuffs of the 1, 8-naphthalene dicarboxylic acid series |
DE1282214B (de) * | 1964-04-16 | 1968-11-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthaloperinonreihe |
FR1430705A (fr) * | 1964-04-16 | 1966-03-04 | Basf Ag | Colorants de la série de la phtalopérinone |
CH480417A (de) * | 1965-08-23 | 1969-10-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung basischer Perinonfarbstoffe |
JPS581151B2 (ja) * | 1975-07-03 | 1983-01-10 | 大日精化工業株式会社 | ガンリヨウノケツシヨウセイシツヘンカンホウホウ |
DE4038002A1 (de) | 1990-11-29 | 1992-06-04 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von verbesserten farbstoffgranulaten |
DE19548453A1 (de) | 1995-12-22 | 1997-06-26 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung polycyclischer Verbindungen |
-
2001
- 2001-03-29 DE DE10115404A patent/DE10115404A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-03-15 DE DE50206616T patent/DE50206616D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-15 EP EP02005372A patent/EP1245645B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-03-22 JP JP2002080581A patent/JP4187452B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-25 US US10/105,846 patent/US6846335B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-03-27 TW TW091105963A patent/TW593570B/zh active
- 2002-03-28 CZ CZ20021128A patent/CZ302782B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2002-03-28 CN CN02108261A patent/CN1379064A/zh active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2002348495A (ja) | 2002-12-04 |
DE50206616D1 (de) | 2006-06-08 |
US6846335B2 (en) | 2005-01-25 |
EP1245645B1 (de) | 2006-05-03 |
DE10115404A1 (de) | 2002-10-02 |
CZ302782B6 (cs) | 2011-11-02 |
EP1245645A3 (de) | 2003-12-03 |
JP4187452B2 (ja) | 2008-11-26 |
EP1245645A2 (de) | 2002-10-02 |
US20020193577A1 (en) | 2002-12-19 |
TW593570B (en) | 2004-06-21 |
CN1379064A (zh) | 2002-11-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2551565B2 (ja) | ピロロピロール化合物を含有する組成物及び着色剤 | |
JPS6359424B2 (cs) | ||
US4692189A (en) | Novel compositions based on indanthrone blue pigments | |
GB2238550A (en) | New diketopyrrolopyrrole pigment mixtures comprising both sulfonated and unsulfonated components | |
JP2573642B2 (ja) | ピロロ−〔3,4−c〕−ピロールとキナクリドンとの固溶体 | |
JP2008239992A (ja) | 非対称のメチン染料を含有する混合物、およびこの混合物の使用 | |
KR20030091685A (ko) | N,n'-이치환 1,4-디아미노안트라퀴논의 제조 방법 | |
CZ20021128A3 (cs) | Nová krystalická modifikace perinonového barviva | |
US5028643A (en) | Tetrabenzodiazadiketoperylene pigment | |
DE10158137A1 (de) | Verbrückte Perinone/Chinophthalone | |
DK166588B1 (da) | Fremgangsmaade til omdannelse af raat kobberphthalocyanin (cupc) til alfa- eller beta-pigmentformen samt hoejmolekylaert organisk materiale, male- eller farvemateriale og organiske polymerer indeholdende dette cupc-pigment | |
CN100358949C (zh) | 制备喹吖啶酮颜料的氧化法 | |
EP0870752B1 (en) | Bulk dyeing using quinophthalone dyestuffs | |
US4077960A (en) | Imido-quinoline dyes | |
US3816431A (en) | Bromine or chlorine containing quinophthalone pigment | |
JP3739433B2 (ja) | シアンイミノ基含有ピロロ[3,4−c]ピロール | |
CA2148309A1 (en) | Pigment salts and their use for dyeing and pigmenting | |
JP4240951B2 (ja) | スチリル染料の製法 | |
US6440206B1 (en) | Sorbitan ester treated pigments for plastics applications | |
US4939193A (en) | Use of the alpha-modification of cis-naphthoylenebis(benzimidazole) for pigmenting polyolefins | |
MX2008011953A (es) | Mezcla de colorantes rojos. | |
US5030734A (en) | Solid solutions of azomethine pigments | |
JPH0768459B2 (ja) | 染 料 | |
CA1050018A (en) | Fluorescent benzanthronic dyes | |
JPH03109466A (ja) | メチン系化合物及びその用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20150328 |