CZ20002517A3 - Způsob přípravy v poloze 2 substituovaných 2-adamantanolů - Google Patents
Způsob přípravy v poloze 2 substituovaných 2-adamantanolů Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20002517A3 CZ20002517A3 CZ20002517A CZ20002517A CZ20002517A3 CZ 20002517 A3 CZ20002517 A3 CZ 20002517A3 CZ 20002517 A CZ20002517 A CZ 20002517A CZ 20002517 A CZ20002517 A CZ 20002517A CZ 20002517 A3 CZ20002517 A3 CZ 20002517A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- lithium
- adamantanone
- calculated
- bromide
- tetrahydrofuran
- Prior art date
Links
- FOWDOWQYRZXQDP-UHFFFAOYSA-N adamantan-2-ol Chemical class C1C(C2)CC3CC1C(O)C2C3 FOWDOWQYRZXQDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 39
- IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N adamantanone Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(=O)C2C3 IYKFYARMMIESOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N bromocyclohexane Chemical compound BrC1CCCCC1 AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- DFLRARJQZRCCKN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-methoxybutane Chemical compound COCCCCCl DFLRARJQZRCCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 3
- -1 4-methoxybutyl Chemical group 0.000 claims description 4
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- YUBKBLFRGDNIDR-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantan-2-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)(O)C2C3 YUBKBLFRGDNIDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYKFYARMMIESOX-SPJNRGJMSA-N adamantanone Chemical compound C([C@H](C1)C2)[C@H]3C[C@@H]1C(=O)[C@@H]2C3 IYKFYARMMIESOX-SPJNRGJMSA-N 0.000 description 3
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N dilithium Chemical compound [Li][Li] SMBQBQBNOXIFSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N ethyllithium Chemical compound [Li]CC BLHLJVCOVBYQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHCSULNMPUERRT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methoxybutane Chemical compound CCC(CCl)OC IHCSULNMPUERRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQQFHQTYYIAZFM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxybutyl)adamantan-2-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CCCCOC)(O)C2C3 UQQFHQTYYIAZFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPSXAPQYNGXVBF-UHFFFAOYSA-N 2-bromobutane Chemical compound CCC(C)Br UPSXAPQYNGXVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJQPRMSVPHAZJI-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yladamantan-2-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(C(C)CC)(O)C2C3 UJQPRMSVPHAZJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRAOOXXPGRCJZ-UHFFFAOYSA-N 2-butyladamantan-2-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CCCC)(O)C2C3 PXRAOOXXPGRCJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRGXIPRXEFTOKU-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyladamantan-2-ol Chemical compound C1C2CC(C3)CC1CC3C2(O)C1CCCCC1 YRGXIPRXEFTOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYAFZSLKABJJJQ-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yladamantan-2-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(C(C)C)(O)C2C3 ZYAFZSLKABJJJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEFJJPZJVPVBQK-UHFFFAOYSA-N 2-propyladamantan-2-ol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CCC)(O)C2C3 SEFJJPZJVPVBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012070 reactive reagent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Oblast techniky
Předmětem vynálezu je způsob přípravy v poloze 2 substituovaných 2-adamantanolů obecného vzorce I,
kde R představuje C2 až C& alkyl, nebo cyklohexyl, nebo 1 -(4-methoxybutyl) .
Do s ava dní stav t e chniky
2-R-2-adamantanoly se používají jako meziprodukty v organické syntéze, některé z nich slouží k přípravě monomerů na bázi akrylátových a metakrylátových esterů.
Příprava v současné době spočívá v klasické dvoustupňové reakci, kdy se nejprve připraví R-magnesium halogenid (bromid, chlorid) nebo R-lithium nejlépe v etherických rozpouštědlech, a tato velmi reaktivní činidla následně reagují s 2-adamantanonem. V prvém případě probíhá vedle adice Grignardova činidla na karbonyl konkurenční reakce spojená s uvolňováním olefinů a redukcí 2-adamantanonu na 2-hydroxyadamantan; požadovaný produkt je v monoritním množství. V dtihém případě při použití R-lithia dochází k uspokojivým výtěžkům, ale za cenu vysokých bezpečnostních nároků jak na aparaturu, tak vlastní manipulaci zejména s větším .množstvím činidla.
Vlastní R-lithiová činidla jsou na vzduchu samozápalná, reagují dokonce s dusíkem, k inertizaci aparatur při manipulaci s ethyllithiem je doporučováno používat argon (Vogelzs Practical Organic Chemistry, 5. vydání, s. 446, John Wiley, NY, 1989) Některá z lithiových činidel, jako například ethyllithiura a 1-(4-methoxýbutyl)lithium nejsou v současné době komerčně dos tupná.
- 2 0» 9000
9 · 0 0 0
0 0 0 9 0
9 9909 09 9
9 9 0 0
9 99
09
0 9 0 0
0 9 0 • 0 ·0 0
Podstata vynálezu
K odstranění zmíněných nedostatků dosud známých výrobnách postupů, zejména vyšší jejich pracnosti, nezbytnosti použití drahých a nebezpečných sloučenin lithia a nízkých výtěžků při použití R-magnesium halogenidů směřuje způsob přípravy v poloze 2 substituovaných 2-adamantanolů obecného vzorce I,
kde R představuje až alkyl, nebo cyklohexyl, nebo 1-(4-methoxýbutyl), podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se k míchané suspenzi 2,2 až 2,7 molárního množství lithia v etherickém rozpouštědle, například diethyletheru, nebo tetrahydrofuranu, nebo 1,2-dimethoxyethanu při teplotě v rozmezí 0 až 15 °C v průběhu 2 až 8 hodin postupně přidá roztok 1,1 až 1,4 molu až alkylbromidu, nebo cyklohexylbromidu, nebo 2-methoxybutylchloridu a 1 molu 2-adamantanonu s výhodou v mediu použitém k přípravě lithiové suspenze, načež se reakční směs rozloží přídavkem směsi ethanol-voda, okyselí kyselinou chlorovodíkovou a produkt se z organické fáze po jejím oddělení izoluje známým již postupem.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
K míchané suspenzi 1,53 S lithia ve 40 ml tetrahydrofuranu se za chlazení v průběhu dvou hodin při teplotě 0 až 10 °C postupně přidá 11,99 S ethylbromidu a 15,02 g 2-adamantanonu ve 40 ml tetrahydrofuranu. Po nadávkování se reakční směs ještě máchá jednu hodinu při 15 °C, poté se přikape 20 ml směsi ethanol-voda (1;1 v/v). Po půlhodinovém míchání se pH reakční směsi upraví 10$ kyselinou chlorovodíkovou na hodnotu pH v rozmezí 5 až 6. Organická fáze se oddělí a vodná fáze se extrahuje dvakrát JO ml toluenu. Spojené organické fáze se extrahují vodou
- 3 44 4 • 44 4 4
4 · · 4 4
4 4444 44 4
4 4 4 4
4 44
4444
44 «4*4
4 4 4 4
4 4 4 4 4
4 4 4 4
44 44 do ztráty kyselé reakce, zflitrují s přídavkem 0,2 g aktivního uhlí a zahustí ve vakuu 7,9 kPa k suchu. Ke zváženému odparku se přidá pětina hmotnostního množství toluenu, obsah baňky se zahřeje na 80 °C a nechá stát 16 hodin při 5 °C. Vykrystalovaný produkt se odsaje, promyje 20 ml benzinu a suší ve vakuu při 30 °C do konstantní hmotnosti. Získá se 17,42 g 2-ethyl-2-adamantanolu, tj. 96,63 % -teorie v přepočtu na 2-adamantanon.
C: nalezeno 79,67 %, vypočteno 79,84 %
H: nalezeno 11,12 vypočteno 11,18 %
Příklad 2
K míchané suspenzi 1,75 g lithia ve 40 ml diethyletheru se za chlAzení v průběhu čtyř hodin při teplotě 5 až 10 °C postupně přidá 13,08 g ethylbromidu a 15,02 g adamantanonu ve 40 ml diethyletheru. Dále se postupuje jak uvedeno v příkladě 1. Získá se 17,52 g 2-ethyl-2-adamantanolu, tj. 97,19 % teorie v přepočtu na 2-adamantanon.
C: nalezeno 79,71 $>, vypočteno 79,84 %
H: nalezeno 11,22 vypočteno 11,18 7»
Příklad 3
K míchané suspenzi 1,87 g lithia ve 40 ml 1,2-dhnethoxyethanu se za chlazení v průběhu dvou hodin při teplotě 0 až 10 °C postupně přidá 15,26 g ethylbromidu a 15,02 g adamantanonu ve 40 ml 1,2-dimethoxyethanu. Dále se postupuje jak uvedeno v příkladě 1. Získá se 17,30 g 2-ethyl-2-adamantanolu, tj. 95,97 % teorie v přepočtu na 2-adamantanon.
Ci nalezeno 79,98 vypočteno 79,84 %
H: nalezeno 11,11 vypočteno 11,18 %
Příklad 4
K míchané suspenzi 1,75 g lithia ve 40 ml tetrahydrofuranu se za chlazení v průběhu tří hodin při teplotě 5 až 10 °C dávkuje 14,76 g propylbromidu a 15,02 g adamantanonu ve 40 ml tetra- 4 • 9
9 9 9 9 9 • 9
9
9999 9
9
9999 • 9 9
9 9
9 9
9 9
9
99
9 9 9
9 9 9
9 9 9 9
9 9 9
99 hydrofuranu. Dál© se postupuj© jak uvedeno v příkladě 1. Získá se 18,50 g 2-propyl-2adamantanolu, tj. 95,7 % teorie v přepočtu na 2-adamantanon·.
C: nalezeno 80,43 vypočteno 80,36 %
H: nalezeno 11,56 vypočteno 11,41 %
Příklad 5
K míchané suspenzi 1,75 g lithia ve 40 ml tetrahydrofuranu se za chlazení v průběhu tří hodin při teplotě 5 až 10 °C dávkuje 14,76 g isopropylbromidu a 15,02 g 2-adamantanonu ve 40 ml tetrahydrofuranu. Dále se postupuje jak uvedeno v příkladě 1. Získá se 18,05 g 2-isopropyl-2-adamantanolu, tj. 93,37 % teorie v přepočtu na 2-adamantanon.
C: nalezeno 80,51 0, vypočteno 80,36 %
H: nalezeno 11,59 vypočteno 11,41 %
Příklad 6
K míchané suspenzi 1,75 g lithia ve 40 ml tetrahydrofuranu se za chlazení při teplotě 5 až 10 °C dávkuje 16,50 g butylbromidu a 15,02 g 2-adamantanonu ve 40 ml tetrahydrofuranu. Dále se postupuje jak uvedeno v příkladě 1, Získá se 19,01 g 2-butyl-2-adamantanolu, tj. 91,24 % teorie v přepoětu na 2-adamantanon.
C: nalezeno 80,83 %, vypočteno 80,71 %
H: nalezeno 11,52 vypočteno 11,61%
Příklad 7
K míchané suspenzi 1,75 g lithia ve 40 ml tetrahydrofuranu se za chlazení v průběhu tří hodin při teplotě 5 až 10 °C dávkuje 16,50 g sek.hutylhromidu a 15,02 g 2-adamantanonu ve 40 ml tetrahydrofuranu. Dále se postupuje jak uvedeno v příkladě í. Získá se 18,01 g 2-sek.butyl-2-adamantanolu, tj. 86,44 % teorie v přepoětu na 2-adamantanon.
C: nalezeno 80,62 %, vypočteno 80,71 %
H: nalezeno 11,43 %, vypočteno 11,6f % «φ φφφφ • · φ φ φ · φφφφ • · · · · · φ φφφφ φ · φφφφ φφ φφ φφ φ φ · ••φ φφφ φφφφ φφ φ φφ φ φφ φφ
-5 Příklad 8
Κ míchané suspenzi 1,75 g lithia ve 40 ml tetrahydrofuranu se za chlazení v průběhu tří hodin při teplotě 5 až 10 °C dávkuje 19,80 g hexylbromidu a 15,02 g 2-adamantanonu ve 40 ml tetrahydrofuranu. Dále se postupuje jak uvedeno v příkladě 1. Získá se 23,21 g 2-hexyl-2^-adamantanolu, tj, 98,18 % teorie v přepočtu na 2-adamantanon.
C: nalezeno 81,21 vypočteno 81,29 %
H: nalezeno 11,68 %, vypočteno 11,94 %
Příklad 9
K míchané suspenzi 1,874 g lithia ve 40 ml tetrahydrofuranu se za chlazení v průběhu pěti hodin při teplotě 5 až 10 °C dávkuje 19,56 g cyklohexylbromidu a 15,02 g 2-adamantanonu ve 40 ml tetrahydrofuranu. Dále se postupuje jak uvedeno v příkladě 1 . Získá se 18,95 g 2-cyklohexyl-2-adamantanolu, tj. 18,26 % teorie v přepočtu na 2-adamantanon,
C: nalezeno 81,87 vypočteno 81,99 %
H: nalezeno 11,09 $, vypočteno 11,18%.
Příklad 10
K míchané suspenzi 1,874 g lithia ve 40 ml tetrahydrofuranu se za chlazení v průběhu osmi hodin při teplotě 5 až 10 °C dávkuje 14,6O g 4-methoxybutylchloridu a 15,02 g 2-adamantanonu ve 40 ml tetrahydrofuranu. Dále se postupuje jak uvedeno v příkladě 1. Získá se 19,82 g 2-(4-methoxybutyl)-2-adamantanolu, tj. 83,1 $ teorie v přepočtu na 2-adamantanon,
C: nalezeno 75,45 ¢, vypočteno 75,58 %
H: nalezeno 11,07 %, vypočteno 10,99 %
Claims (1)
- PATENTOVÉ NÁROKY1 . Způsob přípravy v poloze 2 substituovaných 2-adamantanolů obecného vzorce I,ROH kde R představuje až alkyl, nebo cyklohexyl, nebo 1-(4-methoxybutyl), vyznačující se tím, že se k míchané suspenzi 2,2 až 2,7 molárního množství lithia v etherickém rozpouštědle, například diethyletheru, nebo tetrahydrofuranu, nebo 1,2-dimethoxyethanu při teplotě v rozmezí O až 15 °C v průběhu 2 až 8 hodin postupně přidá roztok 1,1 až 1,4 molu až alkylbromidu, nebo cyklohexylbromidu, nebo 4-methoxybutylchloridu a 1 molu 2-ada mantanonu s výhodou v mediu použitém k přípravě lithiové suspenze, načež se reakční směs rozloží přídavkem směsi ethanol-voda, okyselí kyselinou chlorovodíkovou a produkt se z organické fáze po jejím oddělení izoluje známým již postupem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20002517A CZ292555B6 (cs) | 2000-07-04 | 2000-07-04 | Způsob přípravy v poloze 2 substituovaných 2-adamantanolů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ20002517A CZ292555B6 (cs) | 2000-07-04 | 2000-07-04 | Způsob přípravy v poloze 2 substituovaných 2-adamantanolů |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20002517A3 true CZ20002517A3 (cs) | 2002-02-13 |
| CZ292555B6 CZ292555B6 (cs) | 2003-10-15 |
Family
ID=5471250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20002517A CZ292555B6 (cs) | 2000-07-04 | 2000-07-04 | Způsob přípravy v poloze 2 substituovaných 2-adamantanolů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ292555B6 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103214349A (zh) * | 2012-12-11 | 2013-07-24 | 上海博康精细化工有限公司 | 光刻胶单体碳刚性骨架结构2-取代-2-金刚烷醇的工业化生产方法 |
-
2000
- 2000-07-04 CZ CZ20002517A patent/CZ292555B6/cs not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ292555B6 (cs) | 2003-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6855848B2 (en) | Process for preparing bisallylboranes and nonaromatic boronic acids | |
| CN104557800B (zh) | 2‑苯氧基四氢呋(吡)喃衍生物及其在五氟磺草胺合成中的应用 | |
| US6271375B1 (en) | Ortho-metalation process for the synthesis of 2-substituted-1-(tetrazol-5-yl)benzenes | |
| RU2321591C2 (ru) | Способ металлоорганического получения органических промежуточных продуктов | |
| JP6505756B2 (ja) | ４−クロロ−２−フルオロ−３−置換−フェニルボロン酸を単離する方法 | |
| CZ20002517A3 (cs) | Způsob přípravy v poloze 2 substituovaných 2-adamantanolů | |
| JPH05255362A (ja) | 第三ホスフアンの製造方法 | |
| JP2008031166A (ja) | ボロン酸およびその誘導体の調製方法 | |
| KR100521062B1 (ko) | (3-알콕시페닐)마그네슘클로라이드의제조방법및당해클로라이드를사용한알콜제조방법 | |
| EP1660463B1 (en) | A process for the preparation of phenyltetrazole derivatives | |
| US5278312A (en) | Derivatives of benzeneborinic acid, preparation thereof and use thereof as synthetic intermediates | |
| JP3031279B2 (ja) | ２−アルコキシ−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−オルの製造方法 | |
| JP3949481B2 (ja) | スルホン酸アミン塩の製造方法 | |
| JP7391837B2 (ja) | 炭化水素可溶性のハロゲン及びチオレート／マグネシウム交換試薬 | |
| US20080214825A1 (en) | Method For Producing Substituted Halopyridines | |
| JP2856655B2 (ja) | トリアリールホウ素の製造方法 | |
| US20080188671A1 (en) | Method for Producing 2-Formylfuran-4-Boronic Acid by the Metalation of 4-Halofurfural Acetals in the Presence of Suitable Boronic Acid Esters or Anhydrides | |
| KR100494401B1 (ko) | 벤질금속화합물의제조방법및이것을이용한4-페닐-1-부텐류의제조방법 | |
| RU2203284C1 (ru) | Способ получения n-замещенных алкил-(2-диалкоксифосфорил)алкилимидатов | |
| JP4040707B2 (ja) | ベンジル金属化合物の製造方法 | |
| EP0163506B1 (en) | Process for the preparation of a pyridil-propanoic acid | |
| CA2141676A1 (en) | Chemical process | |
| JPH0678346B2 (ja) | アルキルハロジシラン調製方法 | |
| KR100193368B1 (ko) | 리보플라빈 5'-포스페이트염의 제조방법 | |
| US20060122424A1 (en) | Process for preparing alpha, alpha-dialkyl-alpha-hydroxymethyl-carboxylic acid derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20040704 |