CZ134298A3 - Způsob výroby 3,5-dimethylfenolu - Google Patents
Způsob výroby 3,5-dimethylfenolu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ134298A3 CZ134298A3 CZ981342A CZ134298A CZ134298A3 CZ 134298 A3 CZ134298 A3 CZ 134298A3 CZ 981342 A CZ981342 A CZ 981342A CZ 134298 A CZ134298 A CZ 134298A CZ 134298 A3 CZ134298 A3 CZ 134298A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- catalyst
- isophorone
- dimethylphenol
- reactor
- zones
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/50—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions decreasing the number of carbon atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Mechanical Treatment Of Semiconductor (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
Způsob výroby 3,5-dimethylfenolu
Ohlas t_techniky.
Vynález se týká způsobu výroby 3,5-dimethyl fenolu katalytickou dimethylací isoforonu v plynné fázi v plynné fázi v přítomnosti kovového katalyzátoru.
P2£aiadní_stav_technik£
Odpovídající způsob je znám z DE 1 768 875 Bl, ÍL při kterém byly zjištěny po době kontaktu asi 135 sekund v surovém produktu zbytkové obsahy isoforonu 4 aŽ 17 %. Maximální doba chodu laboratorního reaktoru byla 135 hodin. Když se způsob podle tohoto patentního spisu převedl za použití trubkového reaktoru za hřívaného cirkulujícím plynem tak se ukázalo, že dlouhé doby chodu reaktoru 1500 až 2000 hodin se dají dosáhnout jen při relativně krátké dob/'kontaktu 41 sekund. Aby se zabránilo dalšímu zkrácení doby chodu reaktoru tím, že se na katalyzátoru tvoří uhlovodíky, musí se používat Č^g^tvý katalyzátor. ΦΗτ Při napájení 450 1/h, reakční teplotě 550 °C a tlaku lOjbarů z ;K byl obsah zbytkového obsahu isoforonu v surovém pro duktu asi okolo 9
Jestliže se nakonec surový 3,5-dimethylfenol čistí krystalizací ,je vysoká koncentrace isoforonu značně nevýhodná ; isoforon přechází do matečného louhu, který se pro získání v něm obsaženého 3,5-dimethyl,1 ti
fenolu rektifikuje. Vzhledem k tomu, že isoforon a 3,5-dimethylfenol tvoří azeotrop, snižuje iso foron při destilaci výtěžek nebo vyžaduje zvláštní zpracování frakce 3,5-dimethylfenolu/ isoforonu. Po vyloužení a destilaci se získá 3,5-dimethyl fenol s čistotou 96 Vesměs kolísá výtěžek 3,5dimethylfenolu podle tohoto způsobu mezi 55 až 60 vztaženo na vsazený isoforon.
Rovněž vracení několikrát použitého regenerovaného katalyzátoru do reaktoru připravuje potíže, nebol se například zvětšením povrchu značně zvýší reaktivita katalyzátoru a tak se způsob stává těžko kontrolovatelným.
Vynález si klade za základní úlohu dát k dispozici způsob,který umožní dlouhé dofcy chodu reaktoru při nízkých obsazích zbytkového isoforonu a to menších než 3 %, a tím dosažení většího výtěžku 3,5dimethylfenolu a ušetření katalyzátoru.
P°ílstata_v£nálezu
Tato úloha je vyřešena způsobem výroby 3,5-dimethylfenolu katalytickou dimethylací isoforonu v plynné fázi v přítomnosti kovu nebo slitiny kovu jako katalyzátorUfpřičemŽ se procesní proud obsahující isoforon vede reakčními zónami,které obsahují katalyzátor se stupňující se reaktivitou, a procesní proud se mezi těmito reakčními zónami termostatuje.
* ·«·« i
i, í
f,
Pod pojmem odstupňovaná reaktivita se podle vynálezu rozumí,že reakční zóny v reaktoru obsahují katalyzátor s rozdílnou reaktivitou. Rozdílná reaktivita katalyzátoru se dá dosáhnout tím, že se používá čerstvý nebo použitý katalyzátor nebo jejích směsi. Podle výhodného provedení se procesní proud vede po sobě přes Česrtvý,regenerovaný a potom opět přes čerstvý a regenerovaný katalyzátor. Kromě toho se mohou mezi oběma zónami s čerstvým katalyzátorem také umístit, dvě reakční zóny,které obsahují regenerovaný kataly zátor a opět se mohou od sebe oddělit tak zvanou chladící zónou.
Mezi reakčními zónami ,obsahujícími katalyzátor, je procesní proud termostatován za účelem odevzdání reakčního tepla do chladících zón. Toto se může pro vádět tak, že v chladící zóně nedochází k žádné re akci a tím.k žádnému dalšímu ohřevu procesního proudu, který již obsahuje konečný produkt.
Reakce probíhá exothermě. Jako reaktor se s výhodou používá trubkový reaktor,který může být vytápěn cirkulujícím plynem.Trubkový reaktor je naplněn katalyzátorem tak, Že se střídají zóny naplněné katalyzátorem a zóny bez katalyzátoru.Ůíako katalyzátory jsou vhodné kovové katalyzátory a katalyzátory tvořené slitibami kovů, například ocelovými slitinami . Výhodné slitiny jsou slitina chromniklové oceli, například slitina X12 CrNi 18 8 /DIN 17006 /. Reakční teplota při způsobu podle vynálezu je s výhodou mezi 450 až 600 °C.
Pomocí podle vynálezu se obsahy zbytko-4Λ vého isoforonu v surovém produktu udrží na 1,5
To odpovídá zlepšení výtěžku o 5 % oproti známému způsobu. Doba chodu je při tom 2000 hodin. Dále se může opakovaně používat několikrát regenerovaný katalyzátor, jehož reaktivita se zvýší oproti čerstvému katalyzátoru o faktor - 10, bez zkrácení doby chodu až do asi 60 %. To ved/ke značnému ušetření
A nákladů na spotřebu katalyzátoru.
Pííklad_gr°yederií_y^nálezu
Způsob podle vynálezu je blíže vysvětlen následujícím příkladem.
Příklad
Byl použit trubkový reaktor ze slitiny chromniklové ocelp s výplňovými tělísky kolon ze stejného materiálu. Reaktor tyl naplněn tak,aby v první reakční zóně byl umístěn čerstvý katalyzátor, po které pak následovala v trubkovém reaktoru ζο'πθ bez katalyzátoru. Pak byla připojena reakční zóna s regenerovaným katalyzátorem, zoha bez katalyzátoru a poté opět reakční zoha s regenerovaným katalyzátorem . K této reakční zóně se přímo připojovala další re* ( akční zóna s čerstvým katalyzátorem.
v Aktivita regenerovaného katalyzátoru v příslušných zónách reaktoru byla ve srovnání s čerstvým katalyzátorem v reaktoru zvýšena asi o faktor 4, což odpovídá době chodu asi 1800 hodin.Objem reaktoru byl 450 1.
Každou hodinu zreagovalo při 552 °C a tlaku 9,5 »·»·
-5„barů 458 kg isoforonu. Doba prodlevy byly 72 sekund, trvání pokusu 1600 hodin. Efektivní objemy Čerstvého katalyzátoru byly po 75 1 > regenerovaného po 56 1 a zon bez katalyzátoru po 94 1.
2bytkový obsah isoforonu v surovém produktu byl
1,5 %. Výtěžek byl okolo 63 % 3,5-dimethylfenolu,vztaženo na hmotnost vsazeného isoforonu.
Claims (2)
- PATENTOVÍ NÁROKY1. Způsob výroby 3,5-dimethylfenolu katalytickou dimethylací isoforonu v plynné fázi v příto mnosti kovového katalyzátoru nebo katalyzátoru ze slitiny kovu, vyznačující se tím, že se procesní proud obsahující isoforon vede reakčními zónami, které obsahují katalyzátor s odstupňovanou aktivitou a procesní proud se mezi těmito reakčními zónami termostatuje.
- 2. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se čerstvý katalyzátor umístí ve vstupní a výstupní oblastí reaktoru a regenerovaný reaktivní katalyzátor se umístí ve střední části reaktoru.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19718852A DE19718852C1 (de) | 1997-05-03 | 1997-05-03 | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethylphenol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ134298A3 true CZ134298A3 (cs) | 1998-11-11 |
| CZ293996B6 CZ293996B6 (cs) | 2004-09-15 |
Family
ID=7828614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19981342A CZ293996B6 (cs) | 1997-05-03 | 1998-04-30 | Způsob přípravy 3,5-dimethylfenolu |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5969196A (cs) |
| EP (1) | EP0875494B1 (cs) |
| JP (1) | JP3919044B2 (cs) |
| CN (1) | CN1092629C (cs) |
| AT (1) | ATE207860T1 (cs) |
| CZ (1) | CZ293996B6 (cs) |
| DE (2) | DE19718852C1 (cs) |
| DK (1) | DK0875494T3 (cs) |
| ES (1) | ES2167035T3 (cs) |
| PL (1) | PL188711B1 (cs) |
| SK (1) | SK283432B6 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106492818B (zh) * | 2015-09-07 | 2019-04-23 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种非均相催化剂及其制备方法，及利用该催化剂制备3,5-二甲基苯酚的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE176875C (cs) * | ||||
| DE1768875B1 (de) * | 1968-07-10 | 1972-02-10 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dimethylphenol |
| GB2166365A (en) * | 1984-11-01 | 1986-05-08 | British Gas Corp | Methanation reactor |
-
1997
- 1997-05-03 DE DE19718852A patent/DE19718852C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-04-27 US US09/067,301 patent/US5969196A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-04-28 DE DE59801918T patent/DE59801918D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-28 DK DK98107697T patent/DK0875494T3/da active
- 1998-04-28 EP EP98107697A patent/EP0875494B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-28 AT AT98107697T patent/ATE207860T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-04-28 ES ES98107697T patent/ES2167035T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-30 CZ CZ19981342A patent/CZ293996B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-04-30 CN CN98101685A patent/CN1092629C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-04-30 PL PL98326110A patent/PL188711B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-04-30 SK SK576-98A patent/SK283432B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-05-01 JP JP13766398A patent/JP3919044B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5969196A (en) | 1999-10-19 |
| DE19718852C1 (de) | 1998-11-05 |
| JP3919044B2 (ja) | 2007-05-23 |
| CN1092629C (zh) | 2002-10-16 |
| DE59801918D1 (de) | 2001-12-06 |
| CN1198430A (zh) | 1998-11-11 |
| ES2167035T3 (es) | 2002-05-01 |
| CZ293996B6 (cs) | 2004-09-15 |
| SK57698A3 (en) | 1999-02-11 |
| JPH1129511A (ja) | 1999-02-02 |
| ATE207860T1 (de) | 2001-11-15 |
| DK0875494T3 (da) | 2002-02-18 |
| EP0875494B1 (de) | 2001-10-31 |
| EP0875494A1 (de) | 1998-11-04 |
| PL188711B1 (pl) | 2005-04-29 |
| PL326110A1 (en) | 1998-11-09 |
| SK283432B6 (sk) | 2003-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7046885B2 (ja) | 塩素化された炭化水素を作る方法 | |
| RU2525122C2 (ru) | Способ алкилирования бензола изопропиловым спиртом или смесью изопропилового спирта и пропилена | |
| CN105164091A (zh) | 用于生产氯化烃的方法 | |
| JPS63208546A (ja) | 純ジメチルエーテルの製法 | |
| US5245090A (en) | Two-stage cleavage of cumene hydroperoxide | |
| JP2021183619A (ja) | １，１，３，３−テトラクロロプロペンの製造方法 | |
| MXPA00011793A (es) | Produccion de metilsobutilcetona utilizando tecnologia de destilacion catalitica. | |
| JP2001064213A (ja) | 気相における芳香族化合物のアルキル化法 | |
| JPS5919931B2 (ja) | ジアセトキシブテンの水素化方法 | |
| CA2168580C (en) | Method for removing catalyst from an oligomer product | |
| CZ134298A3 (cs) | Způsob výroby 3,5-dimethylfenolu | |
| JPH01132543A (ja) | アルファ‐イソホロンからベータ‐イソホロンを製造する方法 | |
| JP2882695B2 (ja) | フェニルクロロシランの有機塩化物含有量を低下させる方法 | |
| JP2880060B2 (ja) | メタノールのカルボニル化による酢酸、酢酸メチルおよび無水酢酸の製造方法 | |
| JP2819171B2 (ja) | 芳香族アルコールの製造方法 | |
| CA2212040C (en) | Process for producing difluoromethane and difluorochloromethane | |
| WO2006050827A1 (en) | Continuous process for the preparation of phenol from benzene in a fixed bed reactor | |
| EP0475687B1 (en) | Catalytic process for production of sec-butylbenzene | |
| NL8003396A (nl) | Werkwijze voor het isomeriseren van diacetoxybutenen. | |
| SU1740362A1 (ru) | Способ получени (С @ - С @ -алкил)бензолов | |
| JPH11228472A (ja) | 高純度シクロヘキサノールの製造方法 | |
| JPH04169553A (ja) | 酢酸ｓｅｃ―ブチルの製造方法 | |
| JPH1129504A (ja) | シクロヘキセンの製造方法 | |
| JPH0466543A (ja) | トリメチルインダンの減量方法および該減量方法を含むクメンの製造方法 | |
| JPS5945656B2 (ja) | クロロトリフルオロメチルベンゼンの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20180430 |