CS316691A3 - Process for preparing compounds resembling to fat - Google Patents

Process for preparing compounds resembling to fat Download PDF

Info

Publication number
CS316691A3
CS316691A3 CS913166A CS316691A CS316691A3 CS 316691 A3 CS316691 A3 CS 316691A3 CS 913166 A CS913166 A CS 913166A CS 316691 A CS316691 A CS 316691A CS 316691 A3 CS316691 A3 CS 316691A3
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
compound
prepared
fat
fatty acid
Prior art date
Application number
CS913166A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernard C Sekula
Original Assignee
Cpc International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cpc International Inc filed Critical Cpc International Inc
Publication of CS316691A3 publication Critical patent/CS316691A3/cs
Publication of CZ284536B6 publication Critical patent/CZ284536B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/20Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C07C69/30Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with trihydroxylic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Způsob přípravy sloučenin ořicomínejících tuk
M <T> CJ1 1 — ' 1 * . ·I · ; I ÍSS ! LJ. - i Wé’ -
UD
JC ;r
Oklest techniky
Vynález se týká způsobu přípravy sloučenin připomíná pícíchtuky, které však mají sníženou kalorickou hodnotu, zvláště se tý-ká způsobu přípravy sloučenin, které mají žádoucí kcntinsci vlast-ností a které jsou použitelné pro přípravu potravin.
Dosavadní stav techniky
Obesita je nejběžnějším a převažujícím metabolickýn prob-lémem současné populace. Je podmíněna příjmem většího množstvíkalorií, než je jejich vydávané množství. Jakkoliv se ns ní po-dílejí genetické a zvyklostní faktory, je obecně známo, že ro-zumná modifikace kalorické hodnoty potravin může přispět k žá-doucímu vyvážení individuálních dispozic k obezitě.
Jakkoliv jsou tuky a oleje součástí vyvážené diety, spotře-bovává jich průměrný konsument více, než je potřebné pro jeho vý-živu. Tuky se přijímají prostřednictvím masa, jídel, salátů, ole-jů, ale také přírodních produktů, například ořechů a avtkadc. Tu-ky a oleje se dostávají do potravin také v průběhu jejicn pří-pravy, jako je pečení a smažení. Jelinož mají tuky a t_epe vý-znamnou úlohu v organoleptické přijímátelnosti potravin, je vel-mi obtížné je z potravin zcela eliminovat. Aby tedy nénrsžke tu-ku byla akceptovatelná, musí mít dobré crganolepticné cnarakte-ristiky, musí být tedy příjemná na jazyku, nesmí mít cizí nebonepři jemnou příchut a musí mít vhodné fyzikální vlastnosti propoužití v potravinářských produktech. 661613 /Jhibázi esterio nich, žeistiky pečtecdolné abstrtéto skupitglyceroltvp V americkém patentovém spise číslo 4se popisují syntetické tukové náhražky neepoxidem nastavovaných polyolů a uvádí seorganoleptické vlastnosti, lají charakterrostlinné tuky a oleje a jsou v podstatěstřevním traktu. Výhodnými sloučeninami vlyoly na bázi se ./lovených propoxylcvaných te a kel./línevánýchmají dobréné reno o— tn snésí ) 2 které jsou in vitro odolné působení pankreatické lioasy ε připraktickém použití vykázaly odolnost při průchodu zažívacímtraktem.
Jinou známou náhražkou tuků Jsou polyestery sach&amp;rosy/S?E/, které jsou popsaný- v amerických patentových spisech čís-lo 3 251827 /Schell a kol/, 3 600186 /Ivíattson a kol./, 3 9036C9/Rizzi a kol./. Tyto produkty se vyrábějí reakcí mono sacharidu,disscharidu nebo alkoholu cukru alespoň se čtyřmi hydroxylový-mi skupinami s mastnými kyselinami s 8 až 22 atomy uhlíku. Jak-koliv jsou však tyto produkty vhodné pro používání za tepla i zestudená, mohou působit potíže při vyměšováni. V americkém patentovém spise číslo 4 849242 /Kershner/ sepopisují potravinářské produkty se sníženým kalorickým obsahem,přičemž část tukového obsahu je nahrazena zlepšenou nízkokalo-rickou náhražkou oleje, která nepůsobí potíže při vyměšování.Náhražkou je olejivitý polymerní ester mastné kyseliny, kterýse v zažívacím traktu při trávení v podstatě hydrolyzuje nasměs mastných kyselin a nekalorického ve vodě rozpustného nebove vodě dispergovatelného polymerního alkoholu. Jakožto obzvláš-tě užitečné se uvádějí estery mastné kyseliny ve vodě rozpust-ných polyoxyalkylenů.
Ve zveřejněné přihlášce vynálezu '.7039/01293 /Klenann a kol.,Patent Cooperation Treaty, International Publication/ se popi-sují nízkokalorické náhražky tuků na bázi karboxy/kartoxyláto-vých esterů. Tyto náhražky tuků obsahují uhlíkový řetězec sub-stituovaný karboxylátovými a/nebo metnylkarboxylátcvými skupi-nami a karboxy nebo methylkarboxyskupinemi. Výhodnými kerboxy/-karboxylátovými estery jsou estery parciálně nikoliv však plněhydrolyzované. Tyto sloučeniny vykazují sníženou kalorickou hod-notu a méně problémů, spojených s nemetabolizovatelnými tukový-mi náhražkami, jako jsou potíže při vyměšování a strhávání vi-taminů. Tyto tukové náhražky jsou použitelné ve všech potravi-nářských výrobcích.
Nyní byla s překvapením nalezena nová třída olnou kalorickou hodnotou, jejichž hydroxylové podílyceridech a diglyceridech jsou prcpcxylcvány a násie ů se sníže- ri fi- ncnogly - 3 - kovány mastnými kyselinami
Podstata vynálezu
Podstata způsobu přípravy sloučenin připomínajících tukobecného vzorce 1
CIL· - 0 - /R/ - E H - C - C - /R/ /1/
CH - F- kde znamená
R oxypropylenovou skupinu vzorce /CEO - CH - 0/á t CK-, η, n Ť’ F- nulu nebo navzájem nezávisle celé číslo, přičemžsuma těchto čísel je 1 až 14 a přičemž jeden zesymbolů n, n*, n" nebo dva tyto symboly znamena-jí nulu a stejný nebo odlišný zbytek mastné kyseliny se2 až 24 atomy uhlíku, spočívá podle vynalezu v tom, že se připravuje glycerol·s jednou nebo se dvěma propoxylovenými hydroxylovými skupina-mi a tento propoxylovaný glycerol se esterifikuje jednou neboněkolika mastnými kyselinami.
Vynález se také týká esterifikovaných prepcxylovsnýchmoncglyc eridů /RR1G/ a diglyceridů /3PDG/ a potravinářskýchvýrocků, které je obsahují. Esterifikované prcpoxylcvané mcncglyceridy /SPMG/ se mohou připravovat reakcí : . 3-fenyl- methoxy-1 ,2-propandiolu s žádaným počtem ekvivalentů propy-lenoxidu v přítomnosti účinného množství zásaditéno kataly-zátoru, jako je například hydroxid draselný. 3-Eenyinethoxy ·-1 ,2-propandiol se jakožto výchozí materiál může zísnat způscckterý popsal Sov/den a kol. v časopise J. Am. Cnem. Soc., 63,str. 3244 /1941/. Ircpcxylovaný 3--sř.ylmethoxy-: ,2-prcpan- 4 diol se pak nechává reagovat s vodíkem v přítomnosti pžecno-dového kovu například palladia jakožto hydrogenolytickéhc ka-talyzátoru. uenzyletherová skupina se převádí na hydroxylc-vou skupinu v hydrogenolytickém stupni. Následující esterifi-kace mastnou kyselinou při zvýšené teplotě pak vede k žádané-mu produktu. Bsterifikovaný propoxyiovaný diglycerid /_ž?Dě/se může připravovat podobným způsobem za použití výchozí lát-ky odvozené od glycerinu, mající dvě benzylethercvé skupiny.Podrobně je tento způsob přípravy popsán v patentovém spisečíslo /v současně podávané přihlášce vynalezu o názvu "Způsob výroby esterifikovaného alkoxylovanéhc pclyclu,C. F. Cooper, ARCO Chemical Technology lne./.
Jak esterifikované propoxylované moneglyeeridy /1111/ takesterifikované propoxylované diglyceridy /1PDG/ se meheu při-pravovat v nejrůznější formě, včetně kapalné formy, a jsoupfcoto vhodné pro nejrůznsjší účely. Tyto sloučeniny jscu vnod-né jakožto částečná nebo plná náhrada rostlinných a jinýchkapalných olejů, jakožto například oleje do salátů, cleje provaření, prostředky pro vymazávání pánví a pekáčů, jzmcítc slož-ky majonéz, dresingů, margarinů, pomazánek a podzecniccvehcmásla. Kromě toho jsou tyto sloučeniny odolné působení neplaa jsou proto vhodné pro pečení, smažení, fritování a prs podob-né účely. Předností použití těchto sloučenin je skutečnost, ze jakastné ky- 2PMG tak BPDG jsou částečně hydr o lyžovány v těle na m3eliny a na neabsorbovatelné zbytky, které jsou hydroaež plně esterifikovaný substrát. Řízením polohy a popropylenových skupin a typů zbytků mastných kyselin ppřipravovat sloučeniny připomíná jící tuk s různou ns_hodnotou. Optimálně mají mít takového látky připomínáminimální kalorickou hodnotu bez vedlejších účinků, pstrhávání vitaminů a jako jsou vyměšovací potíže, zpos nehydroiyzovatelnými náhražkami tuků a látkami přzpčími tuky.
Vynález se tedy týká látek připemínsjících tumy1PEG a BPDG a jejich vnášení do různýcn produktů se z .n e p s í e možnoorionoupící suk — pp ř“ k omíne pí-ce „áziníženou
kalorickou hodnotou. Tyto látky, připomínájící tuk, mají obecný vzorec I
Ch2 - o - /R/n-F1H - Ó - O - /R/nF2 Čh2 - 0 - /R/n" - j?'3 kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam. IPIvíG a 1PDG se připravují prcpcxylací hydrcxylových zbytků monoglyceridů a diglyceridů a následnou esterifikací mast-nými kyselinami. EPMG a 1PDG jsou charakteristické neúplnoupropoxylací glycerolového skeletu na rozdíl od totální propo-xylace glycerolu, známé z amerického patentového spisu Číslo4 861613* Ne plnou propoxylací glycerolového skeletu se zvláště dosahuje glyceridových esterů, které jsou citlivé k působění lipasy. Látka, připomínající tuk, na bázi EPLIG může mít obecnývzorec CHO - O -1 * * ČH - C - /R/n - F2 °h2 - o - /a/n- ?3 kde znamená R oxypropylenovou skupinu vzorce /CH2 - CH - 0/GH3 ' obsaženou v takovém množství, že suma celých čísel η a n je 1 až 14, s výhodou 1 až 8, přičemž n a n mohou oýt stejnánebo různá číslo a , ?2 a znamená stejné nebo různé zbytky mastné kyseliny s 2 až 24 atomy uhlíku.
Obdobná látka, připomínající tuk, na bázi mFlG může mítobecný vzorec 0H2 - c - /a/n - ti - ΰ - o - t CKO - 0 - /3/ * - F.? 2 n 3 kde jednotlivé symboly mají shora uvede sy vyznám. - 6 -
Jelikož Iipolytické enzymy obecně vykazuji 1,3-polohovouspecificitu, očekává se, že tato látka bude poskytovat přitrávení menší množství kalorií. Při ne plně propoxylovaném glycerolovém skeletu v případěsloučeniny EPMG jsou lipasové enzymy schopny hydrolyzovat ne-propoxylovanou větev sloučeniny, což vede k parciální absorp-ci in vivo. Jelikož se náhražka tuku v těle částečně stravuje,nedochází k nežádoucím vedlejším účinkům, jako je strhávání vi-taminů a vyměšovací potíže.
Obměnou EPMG, kdy jeden glycerolester je nepropoxylován,je 3PDG, kde dva glycerolestery jsou bez oxypropylenových sku-pin. Látky připomínající tuk na bázi EPDG mohou mít obecný vzo-rec - 0 - F, H - C - O - F, 2 - O - /R/n - F3 kde znamená R oxypropylenovou skupinu vzorce CH9 - CH - 0/ j
Ghj obsaženou, v takovém množství, které odpovídá hodnotě η 1 až14, s výhodou 1 až S, přičemž , ?2 s znamená stejný neboodlišný zbytek mastné Kyseliny s 2 až 24 atomy uhlíku.
Je také možná úplná konverse tohoto vzorce umístěním oxy-propylenové skupiny něco cxypropyxencvých skupin v pcxcze čís-lo 1 , takže funkční ekvivalent shora uvedené sloučeniny má o-becný vzorec CH. - C - /R/ - E, H - G - 0 - P, ó. 2 - C - f3 přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený vyznám.
Jakožto alternetivní provedení látek, připcmine"ících tum, na bázi EPDG se uvádějí sloučeniny, v nichž se sxypropy - 7 - lenová skupina může přesunout z polohy jedna nebo tři do oolo-hy dvě, takž sloučenina má pak obecný vzorec
Ch2 - O - P, H - Č - 0 - /R/ - ? 1 nCK2 - c - I’3 kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
Jak shora uvedeno, jak bPMG tak 1PDG se mohou částečněhydrolyzovat v důsledku obsahu nepropoxylovaných glycerclo-vých esterů. K nejvyššímu stupni hydrolyzy bude docházet v pří-padě EPDG sloučenin, kde oxypropylenová skupina nebo c-xycropy-lenové skupiny jsou vázány v poloze dvě glycerolového skeletu.EPDG sloučenina s oxypropylenovou skupinou nebo s cxyprcpyle-novými skupinami buň v poloze jedna nebo v poloze tři bude mítstupen hydrolyzy přibližně stejný jako sloučenina JPEG, jejížnepropoxylovaný glycerolester je v poloze jedna glycerolovéhoskeletu. Sloučeninou s nejnižším stupněm hydrolyzy bude slouče·nina ZPLíG, jejíž oxyprcpylenové skupiny jsou v poloze jedna atři obklopující neprcpoxylovsný glycerolester v poleze dvě.
Kalorická hodnota potravinových výrobků obsahujících lát-ky podobné tukům se sníženou kalorickou hodnotou je 7= přímém,vztahu Ke stupni hydrolyzy sloučenin. 1 jistilo se, že se slou-čeniny, .připomínající tuky, hydrclyzují pankreatickcu lipasouin vitro. Procento hydrolyzy závisí na shora uvedeném typusloučeniny a na molekulové hmotnosti sloučeniny, k^prdmladEPMG-08 /kde 08 znamená střední číslo prcpoxylace/ hy drcly zu-je mírou přibližně 1 % ve srovnání s mírou hydrolyzy c.ivcvéhooleje. ZPDG-Q8 hydrolyzuje mírou přibližně 11 % ve srovnánís olivovým olejem a EPDG-04 hydrolyzuje mírou 15 b ve srovná-ní s olivovým olejem. Předpokládá se, že v průběhu dsusí doby,porovnatelné s dobou, po kterou potrava zůstává v těle, na-příklad 5 až 6 hodin, se sloučeniny, připomíná jící tuk podlevynálezu, hydrolyzují mírou přibližně odpovídající režné tře-tině ve srovnání s olivovým olejem.
Počet oxypropylencvých skupin se v každé sucucenzné může měnit od 1 do 14, přičemž výhodným je ccsah 1 az z. pro- poxylsce sloučeniny je střední počet oxypropylenových skupinv konečném produktu &amp; není nutně pevným číslem se zřetelem namolekulovou bázi. Nárokovaný obor je ted.y oborem středníhočísla propoxylace konečné sloučeniny.
Mastné kyseliny, kterých lze použít, zahrnují nejrůzněj-ší mastné kyseliny se 2 až 24 atomy uhlíku, s výhodou s 1C až22 atomy uhlíku. Jakožto příklady takových kyselin se uvádějíkyselina octová, máselná, kaprylová, kaprinová, laurová, my-ristová, myristolejová, palmitová, palmitolejová, heptadekano-ovó, stearová, olejová, ricinolejová, linolová, linolsnová, a-rašidová, behenová a eruková kyselina.
Mastné kyseliny se mohou odvozovat od vhodných přírodníchnebo syntetických mastných kyselin a mohou být nasycené nebonenasycené, včetně pozičních a geometrických isomerů v závis-losti na žádaných fyzikálních vlastnostech konečných látek, na-podobujících tuky. Přírodně se vyskytující tuky a oleje mohoubýt zdrojem kyselinové složky konečného produktu. Napříkladřepkový olej je dobrým zdrojem mastné kyseliny s 22 arnc-ny uh-líku. Mastné kyseliny s 16 až 18 atomy uhlíku se mohou získatz loje, ze sojového oleje nebo z oleje bavlníkových semen.Mastné kyseliny s krstším řetězcem se mohou získat z kokoso-vých ořechů z palmo jádrového oleje nebo z oleje babessu. Ja-kožto příklady dalších přírodních olejů, kterých se múze pou-žívat jakožto zdroje mastných kyselin, se uvádějí olej kuku-řičný, sádlo, olivový olej, palmový olej, pobemniccvý olej, o-lej slunečnicových semen, olej sesamových semen, ober semensvětlice barvířské a rybí olej. vakožto výhodné masone kyse-liny pro účely vynálezu se uvádějí kyselina octová, máselná,palmitová,stearová, olejová, linolová a behenová ryse.ina. Vol-ba mastné kyseliny je v přímém vztahu k žádané kalorické hodno-tě potravinového výrobku, do kterého se má látka, připomína-jící tuk, podle vynálezu přidávat.
Variacemi mastnýcn kyselin ve struktuře kromě semoons struktury mastných kyselin se může upravovat kalen: re. uoú- nota potravinářského výrobku, hro mě tohc se mastupmm oyseúi- nami může ovlivňovat fyzikální vl&amp;stncst produktu, ;;z;emz se mohou získat sloučeniny připomíná jící tuk v pevné nebo v ka-palné formě. Optimální konfigurace sloučeniny připomínající tukbude zahrnovat mastné kyseliny s krátkým řetězcem esterifikova -né na hydroxylových zbytcích glycerolu a mastné kyseliny s dlou-hým řetězcem esterifikované na koncových oxypropylenových sku-pinách, Taková kombinace povede k minimální kalorické hodnotěpotravinářského výrobku. Výsledných produktů, připomínájících tuk, se může použí-vat pro nejrůznější účely, jako je náhrada kapalných olejů, na-příklad v salátových dresincích, tuku v pečivu, například v ko-láčích nebo pro smažení a fritování. Přídavně se jich může po-užívat k vymazávání pekáčů a pánví. V závislosti na potravi-nářském výrobku a na žádané konečné kalorické hodnotě mohousloučeniny, připomínající tuk na bázi EPMG a/nebc EPDG nahra-zovat až 100 % tukové složky potravinářského výrobku. Slouče-nin, připomínajících tuk, na bázi SPMG a SPDG se může používatsamotných ajkožto náhrady tuků nebo se jich může používat spo-lu s tuky pro kterýkoliv se shora uvedených účelů. Následující příklady praktického provedení vynález objas-ňují, nijak jej však neomezují. Příklady provedení vynálezu
Kyselý dresing se může připravovat za pcuziti naslecích složek: 1 yO g stolní soli 5 g bílého mletého pepře 2,o g dižonské hořčice 20,0 g vinného octa 40 oleje nebo látky připomínající tuk ocele vyna odváží do nádoby, ve kxedresingu se nalijí na 5C.ádobě pro posouzení odděl Všechny složky seke smíšení. Dvě lžičkydresing se ponechá v n leňte dresing se připraví za/jako kontroly / ε d?hC—OS; výz-e se pretalátu. Z - ' ni shoz oleje
použití sej07ky použití js
1C aroma vzhled textura kontrola typické oddělená fáze/mléčná vrstva typická olejovítánepřilíná dobřek salátu typické zůstává jednafáze, růžovo-červená barva hutnější, lepšípřilnavost k salátu Příklad 2
Směs pro palačinky se připravuje z následujících složek:
1/2 šálku palačinkové směsi áUNT JSioILlS ORIGINÁL 1/2 šálku plnotučného mléka: 1 vejce 1 lžíce oleje nebo sloučeniny připomínající tuk podle vyná-lezu Všechny složky se navzájem smísí a peče se ns hliníkovépánvi. Ne pánev se vnese 22 g oleje nebo sloučeniny, připo-mínající tuk, podle vynálezu a před vnesením těsta se pánevs tukovou xátkou zahřívá na plynovém plameni po dobu jedné mi-nuty. Palačinka se peče na obou stranách, nejprve po vytvoře-ní bublin a pak po obrácení po dobu 3o sekund. -Palačinka sesejme z pánve. Výsledky jsou následující: 1 . zkouškaPříprava kontrola 1 klu. O zahřátí typické pečení typické rychlejšív oři;adš iy než kontra- rozliv typický lepší než v pří- pádě kcnoroly aroma typické typické vzhled mastný, nerovno- nemá sáný, rov- měrné zhnědnutí noměrnější zněm- nutí než kontro- la textura ne tak nadý- nadýchaná chaná 2. zkouška příprava zahřátí pečení rozliv aroma vzhled textura
Kontrola 2 bPDG-o8 typické rychlejší než kontrola typické rychlejšínež kontrola typický lepší nežv případěkontroly typické typické mírně mastný, nerovnoměrné zhnědnutí nemastný, rovnoměrné zhnědnutí přijatelná nadýchaněj-ší než kont-rola
Kontrola 1Kontrola 2 použit sobový olej jak na pánvi tak do směsipoužit kukuřičný olej jak na pánvi tak dosměsi Příklad 3 Připravuje se lehce osmažená zelenina za použití 125 gzelených paprik, 100 g nakrájených hub a 100 g česneku, hahliníkovou pánev se vnese 22 g oleje nebo sloučeniny připomína-jící tuk podle vynálezu a zahřívá se na plném plameni plynové-ho hořáku po dobu jedné minuty. Dc zahřáté pánve se vnese ze-lenina a míchá se na plném plameni po dobu 8 minut. Pak se zelenina sejme z pánve. Výsledky j sou následující: • 1. zkouška příprava Kontrola 1. ZE&amp;G-Č8 zahřátí tyx ické rychlejší nežkontrola pečení typické rychlejší nežkontrola rozliv ne tak dobrý dobrý aroma typické typické vzhled typický, mírně zahnědlý lesrlý, mír- ně zanníilý 12
Kontrola 1 KPKG—0 8 0 v vune - - textura mírně vodnátá křupavá 2. zkouška Kontrola 2 mPDK-G8 příprava zahřátí typické rychlejší nežtrola pečení typické rychlejší nežkontrola rozliv typický dobrý aroma typické typické vzhled typický lesklý/atrak-tivnější vůně typická typická textura mírně vodnatá křupavá Kontrola 1 použit sojový olej Kontrola 2 použit kukuřicový olej Příklad 4 Připravuje se majonéza se sníženou xtarorickou modrotou za náhrady 100 % olejové složkySložka
2PMG-8Q voda ocet vejce a ochucovací přísady lískaná majonéza má přijatelnou KPKG-b 81
Procento hmotnostní 77,00 8.50 2.5012,00 100,00 texturu a vůni. Příklad 5 Připravuje se salátový dresing se sníženou na-xcnckouhodnotou za náhrady 100 P oleje SPDG-08:
Složka Procento hmotnostní 1PBG-08 škrobovitá posta 56,00 ocetcukrškrobklovatinavoda žloutek a ochucovací přísady 11,50 100,00 Získaný produkt raó přijatelnou texturu i vůni a cbut.
Průmyslová využitelnost
Esterifikavané propoxy-lované monoglyceridy a diglyceridypoužitelné jakožto nízkokalorická náhrada tuků v potravinách,a při přípravě potravin·

Claims (12)

  1. T3 "ΟΛ< 3 ' < ~ 1 14 ί Μ' cr> CD 30 3C 1 ο Způsob přípravy sloučenin připomínajících tuk, vy-značující se tím, že sea/ propoxyluje jedna skupina nebo dvě skupiny élycerclu a b/ získaný propoxylovaný ^iycerol se estsriíikuje jednou ne-bo několika mstnými kyselinami za vzniku sloučeniny obec- ného vzorce I CHO - C - /R/_ - F ?2 • 3 *— J ÓH2 - O - /R/n„ - H - C - O - /R/nz - F2 /1/ kde znamená R η, n n' oxypropylenovou skupinu vzorce /CHO - CH - 0/á i Óh3 nulu nebo na sobě nezávisle celé číslo 1 až 14.přičemž jeden nebo dva z těchto symbc_ů zna-menají nulu a stejný nebo odlišný zbytek mastné kyselí. 2 až 24 atomy uhlíku. se
  2. 2. Způsob podle nároku 1,vyznačující t í m , že se připravuje sloučenina obecného vzorce ch2 - o - η K - C - O - /R/ - F9 j n 2 CH2 - o - /R/n*- F3 kde znamená R oxyprcpyxencvou skupinu vzorce/CHo-CH-0/ i Ch3 obsaženou v množství odpovídajícím sumě n čemž n a n* znamená stejné nebo odlišné cele Číslo a n 1 až l. a 15 2nsniena stejný nebo odlišný zbytek mastné kyselin24 atomy uhlímu.
  3. 3. Způsob podle nároku 1, vyznačujícít x m , ze se připravuje sloučenina obecného vzorce CH2 - O - E, ii - Č - C - /E/„ - F„ 1 n c GH2- 0 - F3 kde znamená R oxypropyxenovou skupinu vzorce se 2 a /CHO - CH - 0/ 2 1 ch3 obsaženou v množství odpovídajícím významu η 1 až 14 ε F2a Fj znamená stejný nebo odlišný zbytek mastné kyseliny se 2až 24 atomy uhlíku.
  4. 4. Způsob podle nároku 1, vyznačující se tím, že se připravuje sloučenina obecného vzorce CHO - O - /R/ - ? - F, ch2 - O - F- kde znamená R oxyprcp.yxenovou skupinu vzorce /CHc - CH - 0/ » a 1'3 znamená stejný nebo odlišný' zbytek mastné kyseliny se 2 obsaženou v množství odpovídajícím významu n 1 až 14 a Fp Fua F'3 znamená stejnýaž 24 atomy uhlíku.
  5. 5. Způsob podle nároku 1 až 4, vyznačující stím, že se připravuje sloučenina obecného vzorce 1, kde suma symbolů n, n' a n" je 1 až 8 a ostatní symbcxy mají v ná-roku 1 až 4 uvedený význam.
  6. 6. Způsob přípravy pokrmů se sníženou kaxcrxcmcx ncino- tcu, cosahujxci oj-ej, v j Ιό tím, že se hmotnostně přibližně 5 sž přibližně 10C 1 jed-lého oleje v pokrmu nahrazuje sloučeninou podle nároku 1 až 4.
  7. 7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že se připravuje produkt částečně stravitelný.
    3. Způsob podle nároku 6,vyznačující se tím, že se připravuje kapalný olej.
  8. 9. Způsob podle nároku ó, vyznačující se t í m , že se připravuje lžičkou dávkovateiný nebo licí salá-tový dresing.
  9. 10. Způsob podle nároku 6,vyznačující setím, že se připravuje majonéza.
  10. 11 . Způsob podle nároku 6, vyznačující setím, že se připravuje margarin.
  11. 12. Způsob podle nároku ó,vyznačující setím, že se připravuje podzemnicová pomazánka. 13. způsob podle nároku 6,vyznačující se tím, že se připravuje prášek do těsta.
  12. 14. Použití sloučeniny připomínající tuk obecného vzorce Ikde jednotlivé symboly mají v bodu 1 až 4 uvedený význam, po-dle nároku 1 až 5 jakožto náhrady potravinářských tuků. v
CS913166A 1990-10-19 1991-10-18 Způsob přípravy sloučenin připomínajících tuk CZ284536B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US60117090A 1990-10-19 1990-10-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS316691A3 true CS316691A3 (en) 1992-05-13
CZ284536B6 CZ284536B6 (cs) 1998-12-16

Family

ID=24406490

Country Status (35)

Country Link
US (1) US5858439A (cs)
EP (1) EP0481523B1 (cs)
JP (1) JPH04258253A (cs)
KR (1) KR100216551B1 (cs)
CN (1) CN1031448C (cs)
AT (1) ATE126203T1 (cs)
AU (1) AU649727B2 (cs)
CA (1) CA2053494C (cs)
CR (1) CR4585A (cs)
CZ (1) CZ284536B6 (cs)
DE (1) DE69111964T2 (cs)
DK (1) DK0481523T3 (cs)
DO (1) DOP1992004823A (cs)
ES (1) ES2075294T3 (cs)
FI (1) FI107872B (cs)
GE (1) GEP19981386B (cs)
GR (1) GR3017102T3 (cs)
HK (1) HK19596A (cs)
HR (1) HRP921148B1 (cs)
HU (1) HU217356B (cs)
IE (1) IE67539B1 (cs)
IL (1) IL99791A (cs)
LT (1) LT3196B (cs)
LV (1) LV10481B (cs)
MX (1) MX9101665A (cs)
NO (1) NO303115B1 (cs)
NZ (1) NZ240287A (cs)
PH (1) PH31242A (cs)
PL (1) PL168226B1 (cs)
PT (1) PT99277B (cs)
RU (1) RU2095993C1 (cs)
SA (1) SA92120406B1 (cs)
TR (1) TR27937A (cs)
YU (1) YU49021B (cs)
ZA (1) ZA918382B (cs)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5387429A (en) * 1992-05-20 1995-02-07 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie cocoa butter substitutes
JP3118778B2 (ja) * 1992-07-15 2000-12-18 花王株式会社 分離型液体調味料
US5298637A (en) * 1992-10-22 1994-03-29 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing a reduced calorie lipid composition
US5288884A (en) * 1992-10-22 1994-02-22 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing a reduced calorie fat mimetic composition
US5399729A (en) * 1993-08-31 1995-03-21 Arco Chemical Technology, L.P. Esterified alkoxylated polyol fat substitutes having high primary ester content
US5376398A (en) * 1993-10-22 1994-12-27 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie food compositions containing fatty acid-esterified polytetramethylene ether glycol fat substitutes
US5362894A (en) * 1993-11-12 1994-11-08 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing an esterified alkoxylated polyol
US5374446A (en) * 1993-12-10 1994-12-20 Arco Chemical Technology, L.P. Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes
US5427815A (en) * 1993-12-10 1995-06-27 Arco Chemical Technology, L.P. Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes
US5371253A (en) * 1993-12-14 1994-12-06 Arco Chemical Technology, L.P. Process for producing esterified alkoxylated monoglycerides and diglycerides
US5736174A (en) * 1994-03-14 1998-04-07 Arco Chemical Technology, L.P. Alkoxylated alcohol fat substitutes
US5466843A (en) * 1994-04-29 1995-11-14 Arco Chemical Technology, L.P. Process for preparing a C12 -C24 saturated fatty acid esterified alkoxylated polyol
US5597605A (en) * 1995-02-09 1997-01-28 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie fat component
US5589217A (en) * 1995-05-11 1996-12-31 Arco Chemical Technology, L.P. Reduced calorie fat component
US5681939A (en) * 1995-08-22 1997-10-28 Arco Chemical Technology, L.P. Direct esterification of propoxylated glycerin
US6039998A (en) * 1999-03-04 2000-03-21 Bestfoods Freezable low-calorie spoonable dressing and method for their production
US6268010B1 (en) 1999-06-15 2001-07-31 Bestfoods Reduced calorie fat mimetics with an average number of oxyalkylene groups per molecule of no more than five
HU0100956D0 (en) 2000-03-06 2001-05-28 Bestfoods Bestfoods Freezable low-calorie spoonable dressings and method for their production
CN1292670C (zh) * 2002-07-04 2007-01-03 北京市粮食科学研究所 一种液态低热量油脂——混合的甘油三酯
HU227873B1 (hu) * 2007-06-18 2012-05-29 Biogreen As Növényicsíra-alapú emulziók, eljárás az elõállításukra és alkalmazásuk
US20130216676A1 (en) * 2010-10-13 2013-08-22 Tomoko Tachifuji Deoxidizing agent for edible oils and method of regenerating a used edible oil by using the same

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1550066A (cs) 1966-12-09 1968-12-20
US3600186A (en) 1968-04-23 1971-08-17 Procter & Gamble Low calorie fat-containing food compositions
US3963699A (en) 1974-01-10 1976-06-15 The Procter & Gamble Company Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters
US4849242A (en) 1986-03-31 1989-07-18 The Dow Chemical Company Method for reducing the available calories in a food composition
US4861613A (en) * 1986-07-25 1989-08-29 Arco Chemical Technology, Inc. Non-digestible fat substitutes of low-caloric value
US4830787A (en) 1987-08-13 1989-05-16 Nabisco Brands, Inc. Low calorie fat mimetics comprising carboxy/carboxylate esters
US4963386A (en) * 1988-01-19 1990-10-16 Nabisco Brands, Inc. Complex linked ester low calorie fat mimetics
EP0325010B1 (en) * 1988-01-19 1993-03-24 ARCO Chemical Technology, L.P. Non-digestible fat substitutes of low-caloric value
US4983329A (en) * 1988-08-26 1991-01-08 Arco Chemical Technology, Inc. Preparation of esterified propoxylated glycerin from free fatty acids

Also Published As

Publication number Publication date
ES2075294T3 (es) 1995-10-01
CA2053494C (en) 2004-08-03
LV10481A (lv) 1995-02-20
GR3017102T3 (en) 1995-11-30
CN1062922A (zh) 1992-07-22
IL99791A (en) 1996-05-14
CN1031448C (zh) 1996-04-03
HRP921148A2 (en) 1996-02-29
YU168391A (sh) 1994-01-20
HU913299D0 (en) 1992-01-28
HUT60519A (en) 1992-09-28
PT99277B (pt) 1999-04-30
PT99277A (pt) 1992-09-30
CZ284536B6 (cs) 1998-12-16
HRP921148B1 (en) 2000-06-30
KR920007568A (ko) 1992-05-27
DE69111964T2 (de) 1995-11-23
DK0481523T3 (da) 1995-12-11
RU2095993C1 (ru) 1997-11-20
US5858439A (en) 1999-01-12
LT3196B (en) 1995-03-27
GEP19981386B (en) 1998-11-10
IE913672A1 (en) 1992-04-22
CR4585A (es) 1994-06-06
SA92120406B1 (ar) 2004-04-12
MX9101665A (es) 1992-06-05
NO914103D0 (no) 1991-10-18
JPH04258253A (ja) 1992-09-14
PL168226B1 (pl) 1996-01-31
EP0481523A1 (en) 1992-04-22
HU217356B (hu) 2000-01-28
YU49021B (sh) 2003-07-07
HK19596A (en) 1996-02-09
FI914903A (fi) 1992-04-20
ZA918382B (en) 1992-07-29
DE69111964D1 (de) 1995-09-14
KR100216551B1 (ko) 1999-08-16
ATE126203T1 (de) 1995-08-15
FI107872B (fi) 2001-10-31
EP0481523B1 (en) 1995-08-09
PH31242A (en) 1998-06-18
LV10481B (en) 1996-04-20
FI914903A0 (fi) 1991-10-17
TR27937A (tr) 1995-10-26
NO914103L (no) 1992-04-21
AU8597691A (en) 1992-04-30
CA2053494A1 (en) 1992-04-20
LTIP325A (en) 1994-08-25
NZ240287A (en) 1994-06-27
DOP1992004823A (es) 1998-01-17
IL99791A0 (en) 1992-08-18
PL292102A1 (en) 1993-04-19
NO303115B1 (no) 1998-06-02
IE67539B1 (en) 1996-04-17
AU649727B2 (en) 1994-06-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS316691A3 (en) Process for preparing compounds resembling to fat
EP0757031B1 (en) Low calorie fat substitute
AU671205B2 (en) Production of fat mixtures enriched with triglycerides bearing short, medium and long residues
US5597605A (en) Reduced calorie fat component
WO2013147138A1 (ja) 油脂組成物
JPH02291228A (ja) 食用油脂組成物
US5219604A (en) Use of ester-bridged side chains to suppress caloric availability of fat compounds
US5683738A (en) Low calorie fat substitute
US5124166A (en) Carboxy/carboxylate disubstituted esters as edible fat mimetics
US5612080A (en) Low calorie fat substitute
JP2001197862A (ja) フライ用油脂
CA2330966C (en) Fried food and shortening
JP4111622B2 (ja) フライ用油脂組成物および冷凍食品
JPWO2003092396A1 (ja) 体脂肪低下用油脂組成物、及びそれを含有する食品
JPH02174633A (ja) 食用油の配合材料

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20081018