CS272881B1 - Method of three-functional isocyanate production in solution - Google Patents
Method of three-functional isocyanate production in solution Download PDFInfo
- Publication number
- CS272881B1 CS272881B1 CS53589A CS53589A CS272881B1 CS 272881 B1 CS272881 B1 CS 272881B1 CS 53589 A CS53589 A CS 53589A CS 53589 A CS53589 A CS 53589A CS 272881 B1 CS272881 B1 CS 272881B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- parts
- solution
- tri
- trihydroxypropane
- Prior art date
Links
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 claims abstract description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 10
- -1 alkyl tin ester Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 6
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 16
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 16
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 abstract 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- ZXSVBHJSXVLUGD-UHFFFAOYSA-N [N+](#[C-])C1=C(C=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)[N+]#[C-] Chemical compound [N+](#[C-])C1=C(C=CC=C1)OC1=C(C=CC=C1)[N+]#[C-] ZXSVBHJSXVLUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
1 CS 272881 B1
Vynález popisuje spůsob výroby trojfunkčného izokyanátu v roztoku organického rozpúš -5adla z 1,2,3-trihydroxypropanu a toluendiizokyanátu. Tento roztok je určený ako sieťujú-ce činidlo pre polymérne roztokové lepidla na báze polyuretánov alebo polychloroprénov.
Ako je všeobecne známe roztoky viacfunkčných izokyanátov sa aplíkujú ako aietovadládo polychloroprénových a polyuretánových lepidel. Pridavok 5 až 10 hmotnostných % takého-to roztoku do polychloroprénových lepidiel je zdůvodněný hydrolýzou chlóru v alylpolohe,ktorý následné vytvára - OH skupinu. Takto vzniklé hydroxylové skupiny reagujú s volný-mi - NCO skupinami sieťovadla a vytvára já z polychloroprénového :polyméru priestorová sieť. Účinok roztoku trojfunkčného izokyanátu na polyuretánové elastoméry sa vysvětlujenásledovně. Polyuretány pre lepidlá sá končené spravidla -OH skupinou. Izokyanátová skupi-na sieťujúceho činidla reaguje nielen s týmito hydroxylovými skupinami, ale aj s vodíkmiv uretánovej skupině a zosieťováva polyuretánový polymér.
Najčastejšie k sieťovaniu uvedených polymérov v lepidlách sa používá roztokov trife-nylmetántriizokyanátu, tri(izokyanofenyléter)fosfátu, polyfenylén-polymetylén-polyizokya-nátu, alebo adičného produktu dietanolamínu s toluéndiizokyanátom. Vačšina z týchto látokje poměrně drahá, nakofko sá připravované zložitým výrobným postupom. Niektoré z menova-ných produktov majú zas sfarbujéci účinok na lepidlá a lepené materiály. Čalšou nevýhodou sieťovadla připraveného z polyfenylénpolymetylénpolyizokyanátu jenerovnoměrná reaktivita prameniaca z meniaceho sa podielu di- a tri- izokyanátu, ako ajnestabilného obsahu chlorovodíka, ktorý na sieťovanie má retardačný účinok.
Ako bolo zistené, sieťovadlo připravené z toluéndiizokyanátu a dietanolamínu je vroztoku nestále a podlieha samovolnému sieťovaniu. Sieťovať tieto polyméry možno aj di-izokyanátmi, ale v organických rozpúšťadlách sú nestále, vylučujú sa z nich diméry a mo-čoviny. Nízkomolekulové diizokyanáty majú vysokú tenziu pár a při aplikácii lepidiel bydochádzalo k ich výronu do ovzdušia.
Uvedených nedostatkov je zbavený roztok trojfunkčného izokyanátu připravený spůso-bom podfa vynálezu z 1,2,3-trihydroxypropánu a toluéndiizokyanátu, vhodný na sieťovaniepolyuretánových a polychloroprénových polymérov. Vyznačuje sa tým, že v 40 - 90 hmotnost-ných dieloch organického rozpúšťadla esterového, alebo ketónového typu, připadne ich zme-si sa rozpustí 8 až 42 hmotnostných dielov toluéndiizokyanátu a za miešania sa přidá 0,05až 1,9 hmotnastného dielu alkylciničitého esteru ako kaťalyzátora a 1 až 15 hmotnostnýchdielov 1,2,3-trihydroxypropánu. Zmes sa probiehajúcou exotermnou reakciou vyhřeje na tep-lotu 50 až 60 °C, vypne sea miešanie a reakcia při tejto teplote sa kvantitativné samo-volné ukončí.
Technický účinok spůsobu podlá vynálezu je potřebné vídieť v tom, že vedle k přípra-vě ekonomicky výhodného sieťujúceho činidla, ktoré v porovnání s doteraz používanými po-dobnými produktami na báze polyfenylénpolymetylénpolyizokýanátu, alebo trifenylmetántri-izokyanátu je nesfarbujúce. V porovnání so sieťovadlom připraveným z toluéndiizokyanátu aorganických zlúčenin obsahujúcich v molekule minimálně jeden atom dusíka a 5 atomi aktív-ného vodíka je tento produkt stabilnější. Nevyvolává následné samovolné sieíovanie. Kata-lyzátor v sietovadle následné urychluje aj sieťovanie lepidiel.
Polyadičná reakcia toluéndiizokyanátu s 1,2,7-trihydroxypropánu prebieha len za zvý-šené j teploty, alebo použitia katalyzátora. Najosvedčenejšie katalyzátory sú alkylciniči- ř t "2 CS 272881 B1 té estery charakteristické všeobecným vzorcom RgSnYg. Substituent R je vačšinou alkyl ko-valentne viazaný na cín a Y je elektronegatívny substituent viazaný na atom cínu formouorganického anionu. Ku katalýzo reakcie -NCO skupin s aktívnym vodíkom sa najlepšie osvěd-čili butylciničité (n-C^li^), alebo oktylciničité (n-CgH.^) zlúčeniny.
Substituent Y je na cín viazaná kyselina maleinova, alebo laurová. Při překročení určitého kritického množstva katalyzátora viac ako o 1 hmotnostně %nie je možné připravit’ stabilně roztoky trojfunkčných izokyanátov. Volné -NCO skupiny účin-kom nadměrného množstva katalyzátora reagujú navzájom za vytvárania zosieťovaného produk-tu. Katalyzátor v sieťovadle, ak je použitý v predpísanom množstve, po přidaní sieťovadlado roztoku lepidla aktivně sa podřela na reakcii NCO - skupin s hydroxy-skupinami polymé-ru a tak vyvolává želatefné zvýšenie chemickej odolnosti a pevnosti polyuretánu, alebo po -lychloroprénu. Z použitých rozpúšťadiel sa najlepšie osvědčili estery, alebo ketony s min.bodom varu 70 °C a min. štyrmi uhlikmi v reťazci. Použitie zlúčenin s bodom varu nad 100 °Cvedie k predlžovaniu doby obschnutia lepidiel. Ako doporučované rozpdšťadla možno uviesťmetyletylketon a etylacetát.
Reakcia toluéndiizokya nátu s 1,2,3-trihydroxypropánom má do určitej miery překvapi-vý priebeh, napr. v porovnání reagovania 1,2,3-trihydroxypropánu s anhydridmi kyselin. Tuv prvom štádiu prebieha esterifikácia primárných hydroxylových skupin 1,2,3-trihydroxypro -pánu a v druhom štádiu tieto monoméry polykondenzujá pričom vzniká lineárny reťazec a na-pokon reaguje aj sekundárná hydroxylová skupina za zosietenia produktu.
Spůsob přípravy trojfunkčného izokyanátu v roztoku organického rozpdšťadla bližšieobjasňuje nasledujdce příklady prevedenia: Příklad 1
Oo nádoby, ktorá může byť napr. sud z plechu opatřený miešadlom, sa naváži 60 hmot-nostných dielov metylenketónu a 20 hmotnostných dielov toluéndiizokyanátu. Látky sa zho-mogenizujd miešaním, přidá sa 0,12 hmotnostných dielov dibutylcíndilaurátu a nasledne8,0 hmotnostných dielov 1,2,3-trihydroxypropánu. Asi za dve minútyzačina prebiehať reak-cia medzi hydroxylovými a izokyanátovými skupinami, čo sa prejaví vývojom tepla. Keú tep-lota dosiahne 55 °C, vypne sa miešadlo. Potom sa nechá získaný roztok v uzavretom sude24 hodin odstát. To sa robí predovšetkým preto, aby reakcia toluéndiizokyanátu s-aktív-nými vodíkmi 1,2,3-trihydroxypropánu přeběhla kvantitativné. Získá sa roztok trojíunkčného izokyanátu s obsahom 6,2 hmotnostných % volných -NCOskupin.
Takto připravený roztok trojfunkčného izokyanátu bol přidaný v množstve 8 hmotnost-ných % do polychlorprénového lepidla, s obsahom sušiny 24 hmotnostných %. Týmto lepidlombola zlepená vrchová useň s gumovým vulkanizátorem. Počiatočná pevnost spoja, stanovenáhne3 po zalisovaní bola 28 N/cm a konečná pevnost vyššia ako štruktdrna pevnost zlepenýchmateriálov. Následné bol dčinok připraveného roztoku trojfunkčného izokyanátu odskdšaný aj v po-lyuretanových lepidlách. 8 hmotnostných % tohto roztoku bolo přidané do lineárneho poly-ústeruretánového lepidla s obsahom 18 hmotnostných % sušiny. Takto připravené lepidlo sapoužilo na zlepenie vrchovej usne s integrálnou polyuretánovou pěnou. Počiatočná pevnostspoja stanovená 15 minut po zalisovaní skúšobných teliesok bola 35 N/cm a konečná pevnost
Claims (2)
- CS 272881 81 r·?. vyššía ako štruktúrna pevnost zlepených materlálov. Příklad
- 2 Do nádoby sa naváži 66 hmotnostných dielov butylacetátu, 29 hmotnostných dielov to-luendiizokyanátu a 0,10 hmotnostných dielov dioktylcín dimaleinátu. Látky sa zhomogenizu-jú miešaním. Následné, za neustálého miešania sa do zmesi přidá 5,0 hmotnostných dielov1,2,3-trihydroxypropanu. Za niekolko minut začne prebiehať chemická reakcia, ktorá je do-prevádzaná vývojom tepla. Po dosiahnutí teploty 60 °C vypne sa miešadlo a získaný roztoksa nechá 24 hodin odstát. Získá sa roztok trojfunkčného izokyanátu s obsahom 6,8 hmotnostných % volných - NCOskupin. Takto připravený roztok je možné použit ako sieťovadlo do polyuretánových a poly-chloroprénových lepidiel v množstve 6 až 8 hmotnostných S». na hmotnost lepidla. Uvedený roztok trojfunkčných izokyanátov možno použit na sieťovanie polyuretánovýcha polychloroprénových lepidiel, ale aj náterov a lakov. PREDMET VYNÁLEZU SpSsob výroby trojfunkčného izokyanátu v roztoku organického rozpúšťadla z 1,2,3--trihydroxypropanu, toluendiizokyanátu a katalyzátora, vhodného na sieťovanie polyuretá-nových a polychloroprénových polymérov vyznačujúci sa tým, že ' 40 - 90 hmotnostných die-lov organického rozpúšťadla esterového, alebo ketónového typu s 4 až 8 uhlíkmi v reťazci,připadne ích zmesi sa rozpustí 8 až 42 hmotnostných dielov toluendiizokyanátu a za mieša-nia sa přidá 0,05 až 1,0 hmotnostného dielu alkylciničítého esteru obecného vzorca R^SnY^kde R je butyl, alebo oktyl kovalentne viazaný na cín a Y elektronegatívny substituentviazaný na cín formou organického anionu kyseliny maleinovej, alebo laurovéj a 1 až 15hmotnostných dielov 1,2,3-trihydroxypropánu, zmes sa prebiehajúcou exotermnou reakciouvyhřeje na teplotu 50 až 60 °C, vypne sa miešanie a reakcia pri tejto teplote sa kvanti-tativné samovolné ukončí.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS53589A CS272881B1 (en) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | Method of three-functional isocyanate production in solution |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS53589A CS272881B1 (en) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | Method of three-functional isocyanate production in solution |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS53589A1 CS53589A1 (en) | 1990-06-13 |
| CS272881B1 true CS272881B1 (en) | 1991-02-12 |
Family
ID=5337599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS53589A CS272881B1 (en) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | Method of three-functional isocyanate production in solution |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS272881B1 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113549192B (zh) * | 2021-08-05 | 2022-01-18 | 盛鼎高新材料有限公司 | 热塑性聚氨酯材料的制备方法 |
-
1989
- 1989-01-27 CS CS53589A patent/CS272881B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS53589A1 (en) | 1990-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2003207035B2 (en) | Process for preparing low-monomer-content TDI trimers | |
| FI58503B (fi) | Haerdbart aromatiskt isocyanat-katalysator-system | |
| US3963710A (en) | Finely divided blocked isocyanates prepared in the presence of surfactants | |
| US20090227724A1 (en) | Adhesives | |
| JPH0748429A (ja) | 自己乳化型ポリイソシアネート組成物ならびに水性コーティング組成物および水性接着剤組成物 | |
| ATE91494T1 (de) | Verfahren zur herstellung von loesungen von isocyanuratgruppen aufweisenden polyisocyanaten in lackloesungsmitteln und ihre verwendung. | |
| CA2341004A1 (en) | Polyisocyanates | |
| DE2131299C3 (de) | Durch Hitzeeinwirkung härtbare Gemische und Verfahren zur Herstellung von Formkörpern aus diesen Gemischen | |
| CA1118933A (en) | High green strength curable urethane adhesive | |
| GB2038811A (en) | Blocked isocyanate diols preparation thereof and polyurethanes prepared therefrom | |
| JPS594658A (ja) | 貯蔵安定性ポリウレタン−一成分−焼付け塗料 | |
| US4383070A (en) | Storage stable polyurethane compositions | |
| KR20190006168A (ko) | 복합 폴리이소시아누레이트 재료를 제조하는 방법 | |
| KR840001062B1 (ko) | 폴리 이소시아네이트의 제조법 | |
| US3948837A (en) | Stable polyurethane dispersions and method therefor | |
| CA1159993A (en) | Vapour permeation curable coatings based on alkyd resins | |
| GB1575647A (en) | Blocked polyisocyanates formed from a polyisocyanate containing biuret groups and from an acetoacetic acid alkyl ester | |
| TW201829376A (zh) | 具有高固體含量之以ｔｄｉ為主之聚異氰酸酯混合物 | |
| US2954365A (en) | Process for the production of isocyanate polymerization products | |
| JP2000506187A (ja) | 滑らかに剥れる堅い接着性材料 | |
| EP0039156B1 (en) | One-part solvent-free thermosettable prepolymer composition | |
| US3824217A (en) | Polyisocyanate-aryl dioxime adducts | |
| EP0808828B1 (en) | Carbodiimide having double bonds | |
| CS272881B1 (en) | Method of three-functional isocyanate production in solution | |
| US4396647A (en) | Vapor permeation curable coating compositions containing 2,3',4-trihydroxydiphenyl |