Patents

Search tools Text Classification Chemistry Measure Numbers Full documents Title Abstract Claims All Any Exact Not Add AND condition These CPCs and their children These exact CPCs Add AND condition
Exact Exact Batch Similar Substructure Substructure (SMARTS) Full documents Claims only Add AND condition
Add AND condition
Application Numbers Publication Numbers Either Add AND condition

Způsob přípravy o-chlorbenzamidu

Abstract

Způsob přípravy o-chlorbenzamidu tak, že se o-chlorbenzonitril bazicky katalyzovanou hydratací v prostředí alkylalkoholu, kde alkyl obsahuje 4 atomy uhlíku a odpovídajícího množství vody»převede na o-chlorbenzamid při teplotě 80 až 120 °C, přičemž se uvedený alkohol destilací regeneruje z reakční směsi a surový o-chlorbenzamid se suspenduje v minimálním množství studené vody, z které se separuje filtrací nebo odstředěním.

Landscapes

Show more

CS264402B1

Czechoslovakia

Other languages
English
Inventor
Jiri Ing Kalab
Daniela Zlesakova
Josef Ing Moravek

Worldwide applications
1987 CS

Application CS87933A events

Description

Vynález se týká způsobu přípravy o-chlorbenzamidu, který se používá jako polotovar v oblasti pesticidních látek.
Příprava o-chlorbenzamidu klasickými cestami je obvykle zdlouhavá a vyžaduje pomocné mezistupně. V literatuře se zpravidla doporučuje příprava o-chlorbenzamidu z o-ohlorbenzoylchloridu reakcí s vodným amoniakem a nebo s vodným roztokem (NH4>2CO3, eventuálně reakcí o-chlorbenzoanu etylnatého s NH^OH. Ve všech těchto případech je nezbytným mezistupněm příprava vhodného rekativního derivátu o-chlorbenzoové kyseliny, přičemž již příprava samotné o-chlorbenzoové kyseliny ..z o-chlortoluenu je poměrně náročná. Další možností je alkalická hydrolýza nitrilu za přítomnosti peroxidu vodíku. Nyní bylo nalezeno, že o-chlorbenzamid se připraví velmi výhodně podle tohoto vynálezu.
Způsob přípravy o-chlorbenzamidu spočívá podle vynálezu v tom, že se bazicky katalyzovanou reakcí o-chlorbenzonitrilu v C^-alkoholu, nejlépe v izobutanolu za přítomnosti nezbytné ho množství vody při teplotě 80 až 120 °C připraví surový o-chlorbenzamid, který se po oddestilováni C^-alkoholu suspenduje v minimálním množství vody a separuje se filtrací či odstředěním.
Vlastní bazicky katalyzovaná hydrataoe o-chlorbenzonitrilu se provádí tak, že se směs o-chlorbenzonitrilu, a vody a část C^-alkoholu vyhřeje k varu a pak se v průběhu ca 1 h předloží zbývající množství C^-alkoholu s rozpuštěným KOH. Potom se reakční směs udržuje 1 h pod refluxem při mírném varu a v další fázi se zahájí odběr destilátu (C^-alkoholu), a nebo ještě výhodněji po 2 h varu pod refluxem se s minimální časovou a tepelnou exposicí oddestiluje C^-alkohol na rotační filmové odparce, popřípadě odparce s padajícím filmem. Surový o-chlorbenzamid z odparky se suspenduje v minimálním množství vody a po ochlazení na ca 20 až 25 °C se o-chlorbenzamid separuje filtrací nebo odstředěním. Čištěním produktu se dokončí promytí studenou vodou a potom se vysuší při 100 až 110 °C do konstantní hmotnosti.
Proti dosud publikovaným způsobům přípravy o-chlorbenzamidu se vyznačuje nový postup chemickou i technologickou jednoduchostí, při použiti amoxidačního o-chlorbenzonitrilu i vysokou čistotou výchozí, snadno dostupné suroviny; minimalizovanými a ve vodě rozpustnými odpady (draselná sůl o-chlorbenzoové kyseliny popřípadě se stopami ortho-C4alkoxybenzoanu draselného).
Následující příklady ilustruji provedení podle vynálezu.
Přiklad l
Do Kellerovy baňky opatřené míchadlem, teploměrem, zpětným chladičem a odměrnou nálevkou se předloží 0,5 molu (68,78 g) o-chlorbenzonitrilu, 0,83 molu (15 ml) H2<3 a 200 ml isobutanolu, směs se vyhřeje k varu a drží se 0,5 h pod refluxem. Potom se v průběhu 1 h předloží směs 20 ml isobutanolu a 8 g KOH. Reakční směs se udržuje 1 h pod refluxem a potom bylo v průběhu 2 až 3 h oddestilováno 364 ml isobutanolu. K destilačnímu zbytku bylo přidáno 60 ml studené vody, směs rozmíchána a ochlazena, pak odfiltrován surový o-chlorbenzamid, který byl promyt 2x 60 ml studené vody. Filtrační koláč byl vysušen při 100 °C do konstantní hmotnosti. Výtěžek 58 g o-chlorbenzamidu, tj. 74,5 % ťeorie s teplotou táni 139 až 140 °C.
Přiklad 2 j '
Do Kellerovy baňky bylo předloženo 0,5 molu (68,78 g) o-chlorbenzonitrilu, 200 ml vydestilovaného isobutanolu z předchozího příkladu, pak byla směs vyhřátá opět k varu a 0,5 h míchána.pod totálním refluxem. Obdobným způsobem pak byla během 1 h předložena směs 200 ml isobutanolu (164 ml vydestilovaného z příkladu 1 a 36 ml) čerstvého isobutanolu a 8 g KOH. Další postup zpracování je obdobný jako v příkladu 1. Výtěžek 61,1 g, tj. 78,5 % teorie, s teplotou tání = 139 až 140 °C. I
Výtěžky o-chlorbenzamidu jsou ve Všech případech závislé na míře oddestilováni isobutanolu ze surové směsi o-chlorbenzamidu.

Claims (1)
Hide Dependent

  1. Způsob přípravy o-chlorbenzamidu vyznačený tím, že se o-chlorbenzonitril bazicky katalyzovanou hydratací v prostředí alkylalkoholu, kde alkyl obsahuje 4 atomy uhlíku a odpovídající množství vody(převede na o-chlorbenzamid při teplotě 80 až 120 °C, přičemž se uvedený alkohol destilací regeneruje z reakční směsi a surový o-chlorbenzamid se suspenduje v minimálním množství studené vody, z které se separuje filtrací nebo odstředěním.