CS264402B1 - Process for preparing o-chlorbenzamide - Google Patents
Process for preparing o-chlorbenzamide Download PDFInfo
- Publication number
- CS264402B1 CS264402B1 CS87933A CS93387A CS264402B1 CS 264402 B1 CS264402 B1 CS 264402B1 CS 87933 A CS87933 A CS 87933A CS 93387 A CS93387 A CS 93387A CS 264402 B1 CS264402 B1 CS 264402B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- chlorobenzamide
- water
- chlorobenzonitrile
- alcohol
- crude
- Prior art date
Links
- RBGDLYUEXLWQBZ-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl RBGDLYUEXLWQBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- NHWQMJMIYICNBP-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C#N NHWQMJMIYICNBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 74.5% of theory Chemical compound 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- RETLCWPMLJPOTP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chlorobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1Cl RETLCWPMLJPOTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011552 falling film Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob přípravy o-chlorbenzamidu tak, že se o-chlorbenzonitril bazicky katalyzovanou hydratací v prostředí alkylalkoholu, kde alkyl obsahuje 4 atomy uhlíku a odpovídajícího množství vody»převede na o-chlorbenzamid při teplotě 80 až 120 °C, přičemž se uvedený alkohol destilací regeneruje z reakční směsi a surový o-chlorbenzamid se suspenduje v minimálním množství studené vody, z které se separuje filtrací nebo odstředěním.The method of making o-chlorobenzamide, that the o-chlorobenzonitrile is basically catalyzed hydration in an alkyl alcohol environment wherein the alkyl contains 4 carbon atoms and the corresponding the amount of water is converted to o-chlorobenzamide at a temperature of 80 to 120 ° C, wherein the alcohol is recovered by distillation from the reaction mixture and the crude o-chlorobenzamide was added suspended in a minimal amount of cold water from which it is separated by filtration or centrifugation.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy o-chlorbenzamidu, který se používá jako polotovar v oblasti pesticidních látek.The invention relates to a process for the preparation of o-chlorobenzamide which is used as a semi-finished product in the field of pesticides.
Příprava o-chlorbenzamidu klasickými cestami je obvykle zdlouhavá a vyžaduje pomocné mezistupně. V literatuře se zpravidla doporučuje příprava o-chlorbenzamidu z o-ohlorbenzoylchloridu reakcí s vodným amoniakem a nebo s vodným roztokem (NH4>2CO3, eventuálně reakcí o-chlorbenzoanu etylnatého s NH^OH. Ve všech těchto případech je nezbytným mezistupněm příprava vhodného rekativního derivátu o-chlorbenzoové kyseliny, přičemž již příprava samotné o-chlorbenzoové kyseliny ..z o-chlortoluenu je poměrně náročná. Další možností je alkalická hydrolýza nitrilu za přítomnosti peroxidu vodíku. Nyní bylo nalezeno, že o-chlorbenzamid se připraví velmi výhodně podle tohoto vynálezu.The preparation of o-chlorobenzamide by classical routes is usually tedious and requires intermediate steps. In the literature, it is generally recommended to prepare o-chlorobenzamide from o-chlorobenzoyl chloride by reaction with aqueous ammonia or an aqueous solution (NH 4 > 2 CO 3 , or possibly by reaction of ethyl o-chlorobenzoate with NH 4 OH. The preparation of o-chlorobenzoic acid alone from o-chlorobenzoic acid from o-chlorotoluene is quite difficult, and another possibility is the alkaline hydrolysis of nitrile in the presence of hydrogen peroxide. invention.
Způsob přípravy o-chlorbenzamidu spočívá podle vynálezu v tom, že se bazicky katalyzovanou reakcí o-chlorbenzonitrilu v C^-alkoholu, nejlépe v izobutanolu za přítomnosti nezbytné ho množství vody při teplotě 80 až 120 °C připraví surový o-chlorbenzamid, který se po oddestilováni C^-alkoholu suspenduje v minimálním množství vody a separuje se filtrací či odstředěním.The process for the preparation of o-chlorobenzamide according to the invention consists in preparing a crude o-chlorobenzamide by basically catalyzing the reaction of o-chlorobenzonitrile in a C ^ -alcohol, preferably in isobutanol, in the presence of the necessary amount of water at 80 to 120 ° C. distillation of the .alpha.-alcohol is suspended in a minimal amount of water and separated by filtration or centrifugation.
Vlastní bazicky katalyzovaná hydrataoe o-chlorbenzonitrilu se provádí tak, že se směs o-chlorbenzonitrilu, a vody a část C^-alkoholu vyhřeje k varu a pak se v průběhu ca 1 h předloží zbývající množství C^-alkoholu s rozpuštěným KOH. Potom se reakční směs udržuje 1 h pod refluxem při mírném varu a v další fázi se zahájí odběr destilátu (C^-alkoholu), a nebo ještě výhodněji po 2 h varu pod refluxem se s minimální časovou a tepelnou exposicí oddestiluje C^-alkohol na rotační filmové odparce, popřípadě odparce s padajícím filmem. Surový o-chlorbenzamid z odparky se suspenduje v minimálním množství vody a po ochlazení na ca 20 až 25 °C se o-chlorbenzamid separuje filtrací nebo odstředěním. Čištěním produktu se dokončí promytí studenou vodou a potom se vysuší při 100 až 110 °C do konstantní hmotnosti.The base-catalyzed hydration of the o-chlorobenzonitrile is carried out by heating the mixture of o-chlorobenzonitrile and water and a portion of the C 4 -alcohol to boiling and then introducing the remaining C 4 -alcohol with dissolved KOH over ca 1 h. Thereafter, the reaction mixture is maintained under gentle reflux for 1 h and the distillate (C ^-alcohol) is withdrawn in the next phase, or more preferably after 2 h at reflux, the C ^-alcohol is distilled off with minimal time and heat exposure to rotary film evaporator or falling film evaporator. The crude o-chlorobenzamide from the evaporator is suspended in a minimum amount of water and, after cooling to about 20-25 ° C, the o-chlorobenzamide is separated by filtration or centrifugation. Purification of the product is completed by washing with cold water and then dried at 100-110 ° C to constant weight.
Proti dosud publikovaným způsobům přípravy o-chlorbenzamidu se vyznačuje nový postup chemickou i technologickou jednoduchostí, při použiti amoxidačního o-chlorbenzonitrilu i vysokou čistotou výchozí, snadno dostupné suroviny; minimalizovanými a ve vodě rozpustnými odpady (draselná sůl o-chlorbenzoové kyseliny popřípadě se stopami ortho-C4alkoxybenzoanu draselného).Compared to the previously published processes for the preparation of o-chlorobenzamide, the novel process is characterized by chemical and technological simplicity, using amoxidizing o-chlorobenzonitrile as well as high purity of the starting, readily available raw material; minimized and water-soluble waste (potassium salt of o-chlorobenzoic acid, optionally with traces of ortho-C4 alkoxybenzoanu potassium).
Následující příklady ilustruji provedení podle vynálezu.The following examples illustrate embodiments of the invention.
Přiklad lExample l
Do Kellerovy baňky opatřené míchadlem, teploměrem, zpětným chladičem a odměrnou nálevkou se předloží 0,5 molu (68,78 g) o-chlorbenzonitrilu, 0,83 molu (15 ml) H2<3 a 200 ml isobutanolu, směs se vyhřeje k varu a drží se 0,5 h pod refluxem. Potom se v průběhu 1 h předloží směs 20 ml isobutanolu a 8 g KOH. Reakční směs se udržuje 1 h pod refluxem a potom bylo v průběhu 2 až 3 h oddestilováno 364 ml isobutanolu. K destilačnímu zbytku bylo přidáno 60 ml studené vody, směs rozmíchána a ochlazena, pak odfiltrován surový o-chlorbenzamid, který byl promyt 2x 60 ml studené vody. Filtrační koláč byl vysušen při 100 °C do konstantní hmotnosti. Výtěžek 58 g o-chlorbenzamidu, tj. 74,5 % ťeorie s teplotou táni 139 až 140 °C.To a Keller flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser and a measuring funnel was charged 0.5 mol (68.78 g) of o-chlorobenzonitrile, 0.83 mol (15 ml) of H 2 < 3 and 200 ml of isobutanol. boiling and held at reflux for 0.5 h. Then a mixture of 20 ml of isobutanol and 8 g of KOH is introduced over 1 hour. The reaction mixture is kept under reflux for 1 h and then 364 ml of isobutanol is distilled off over 2 to 3 h. To the distillation residue was added 60 ml of cold water, stirred and cooled, then filtered off crude o-chlorobenzamide, which was washed with 2 x 60 ml of cold water. The filter cake was dried at 100 ° C to constant weight. Yield: 58 g of o-chlorobenzamide, i.e. 74.5% of theory, m.p. 139-140 ° C.
Přiklad 2 j 'Example 2 j '
Do Kellerovy baňky bylo předloženo 0,5 molu (68,78 g) o-chlorbenzonitrilu, 200 ml vydestilovaného isobutanolu z předchozího příkladu, pak byla směs vyhřátá opět k varu a 0,5 h míchána.pod totálním refluxem. Obdobným způsobem pak byla během 1 h předložena směs 200 ml isobutanolu (164 ml vydestilovaného z příkladu 1 a 36 ml) čerstvého isobutanolu a 8 g KOH. Další postup zpracování je obdobný jako v příkladu 1. Výtěžek 61,1 g, tj. 78,5 % teorie, s teplotou tání = 139 až 140 °C. ITo the Keller flask was charged 0.5 mole (68.78 g) of o-chlorobenzonitrile, 200 mL of distilled isobutanol from the previous example, then the mixture was heated to boiling again and stirred under reflux for 0.5 h. In a similar manner, a mixture of 200 ml of isobutanol (164 ml distilled from Example 1 and 36 ml) of fresh isobutanol and 8 g of KOH was then introduced over 1 h. The further work-up procedure is analogous to Example 1. Yield 61.1 g, i.e. 78.5% of theory, m.p. = 139-140 ° C. AND
Výtěžky o-chlorbenzamidu jsou ve Všech případech závislé na míře oddestilováni isobutanolu ze surové směsi o-chlorbenzamidu.The yields of o-chlorobenzamide are in all cases dependent on the degree of distillation of isobutanol from the crude mixture of o-chlorobenzamide.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87933A CS264402B1 (en) | 1987-02-12 | 1987-02-12 | Process for preparing o-chlorbenzamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS87933A CS264402B1 (en) | 1987-02-12 | 1987-02-12 | Process for preparing o-chlorbenzamide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS93387A1 CS93387A1 (en) | 1988-10-14 |
| CS264402B1 true CS264402B1 (en) | 1989-08-14 |
Family
ID=5342450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS87933A CS264402B1 (en) | 1987-02-12 | 1987-02-12 | Process for preparing o-chlorbenzamide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS264402B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108623491A (en) * | 2017-03-24 | 2018-10-09 | 联化科技股份有限公司 | A kind of preparation method of halogenated benzamides |
-
1987
- 1987-02-12 CS CS87933A patent/CS264402B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108623491A (en) * | 2017-03-24 | 2018-10-09 | 联化科技股份有限公司 | A kind of preparation method of halogenated benzamides |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS93387A1 (en) | 1988-10-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS264402B1 (en) | Process for preparing o-chlorbenzamide | |
| CS272215B2 (en) | Method of 9-/-hydroxyethoxymethyl/guanine production | |
| US5200551A (en) | Method of preparing an intermediate for the manufacture of bambuterol | |
| RU2248347C2 (en) | Method for preparing acylated 1,3-dicarbonylic compounds | |
| RU1801112C (en) | Method of preparing 0,0-dialkyl-0-(2-tretbutyl-5-pyrimidinyl)thiophosphates | |
| SU461492A3 (en) | The method of obtaining -anilinocarbonitriles | |
| US4278801A (en) | Preparation of 5-hydroxymethylimidazoles | |
| US5688969A (en) | Process for the preparation of thiophene-2-5-dicarboxylic acid and the dichloride thereof | |
| US5696283A (en) | Preparation of methyl isoproylideneaminooxyacetoxyacetate | |
| JP3640319B2 (en) | Method for producing benzamide derivative | |
| SU533584A1 (en) | Method for preparing 4-bromo-2,3,5,6 tetramethylphenol | |
| SU1145020A1 (en) | Method of obtaining 3-carboxycoumarins | |
| SU429585A3 (en) | METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED a-NAFTOXYACETAMIDE | |
| JPS6337104B2 (en) | ||
| US2439302A (en) | Preparation of benzotetronic acid | |
| US4021437A (en) | 6-Ethylamino-2-picoline from 6-acetamido-2-picoline | |
| KR950011104B1 (en) | Preparation of unsaturated ketone | |
| SU829631A1 (en) | Method of preparing monosodium salt of phenylsilanetril | |
| RU1707942C (en) | Method for production of potassium salt of 2,2-dinitroethanol | |
| SU1721051A1 (en) | Method of producing 2-halogen-derivatives of furan | |
| SU1761741A1 (en) | Method of @@@-chloroallil alcohol synthesis | |
| US5113001A (en) | Process for preparing sulfophenylalkylsiloxanes or sulfonaphthylalkylsiloxanes | |
| SU523090A1 (en) | The method of obtaining quinazoline derivatives | |
| JPH10237084A (en) | Production of acetyl derivative of saccharide | |
| SU827486A1 (en) | Method of preparing 1-phenyl-4,5-dichloropyridazone-6 |