CS261311B1 - Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disuHonové kyseliny - Google Patents
Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disuHonové kyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS261311B1 CS261311B1 CS875699A CS569987A CS261311B1 CS 261311 B1 CS261311 B1 CS 261311B1 CS 875699 A CS875699 A CS 875699A CS 569987 A CS569987 A CS 569987A CS 261311 B1 CS261311 B1 CS 261311B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- naphthol
- acid
- naphthylamine
- disulfonic acid
- salt
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- FQLQNUZHYYPPBT-UHFFFAOYSA-N potassium;azane Chemical compound N.[K+] FQLQNUZHYYPPBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical class C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- -1 bisulfite anions Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 8
- CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 2
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001156002 Anthonomus pomorum Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- CQCUZORMKRFLAX-UHFFFAOYSA-N azane;barium(2+) Chemical compound N.[Ba+2] CQCUZORMKRFLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disulfonové
kyseliny Buchererovou reakcí
tak, že reakci za přítomnosti siřičitanových
či disiřičitanových aniontů při teplotě
140 °C až 190 °C se podrobí amonnodraselná
sůl 2-naftol-6,8-disulfonové
kyseliny, přičemž molární poměr amonnodraselné
soli 2-naftol-6,8-disulfonové
kyseliny a čpavku činí 1:3 až 9 s výhodou 1:5.
Description
Vynález se týká způsobu výroby 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny. Jeho podstata spočívá v reakci amonnodraselné soli 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny s amoniakem za přítomnosti siřičitanových či disiřičitanových iontů.
K výrobě některých aminoderivátů se v naftalenové řadě často užívá tzv. Buchererovy raekce spočívající v reakci příslušného naftolu s amoniakem za přítomnosti siřičitanových či disiřičitanových aniontů. Reakce se provádějí většinou při teplotě 150-180 °C za zvýšeného tlaku v autoklávu.
V případě výroby aminoderivátů aromatických sulfokyselin se při Buchererově reakci nevychází z volných sulfokyselin, nýbrž ze sodných, draselných či amonných solí vznikajících při izolacích příslušných naftolsulfokyselin z produktů sulfonace 1- či 2-naftolu. Při výrobě 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny se vychází bud z dvojdraselné soli 2-naftol-6,8-disulfokyseliny nebo ze soli dvojamonné. V případě dvojdraselné soli probíhá Buchererova reakce při 185 °C a tlaku 2,5 MPa po dobu 30 hodin, kdy je dosaženo požadované konverze 96,5 %.
Tato dlouhá reakční doba je značně nevýhodná, nebot vyžaduje dodání značného množství energie, snižuje kapacitu výrobního zařízení a zvyšuje opotřebeni aparatury na jednotku produkce.
Další nevýhodou použiti dvojdraselné soli je skutečnost, že výsledný produkt obsahuje určité množství anorganických příměsí vzniklých z anorganických látek, především pak kyseliny sírové, přítomných v pastě dvojdraselné soli 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny. '· ’
V případě dvojamonné soli 2-naftol-6,8-disulfokyseliny probíhá Buchererova reakce při 185 °C a tlaku 2,5 MPa po dobu 10 hodin při dosažení konverze 96,5 %. Nevýhodou tohoto postupu je možnost výroby 2-naf ty lamin-6 , 8-disulfonové kyseliny znečištěné nežádoucí 2-naftylamin-6-sulfonovou kyselinou (Brennerovou kyselinou) vznikající z 2-naftol-6-sulfonové kyseliny obsažené často v množství 0,2 až 0,5 % v pastě 2-naftol-6,8-disulfokyseliny.
Výzkumem bylo zjištěno, že nevýhody obou uvedených postupů lze odstranit při použití amonnodraselné soli 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny jako výchozí suroviny pro Buchererovu reakcí. Způsob dle vynálezu spočívá v tom, že reakci se čpavkem za přítomnosti siřičitanových či disiřičitanových iontů se při teplotě 140 až 195 °C a tlaku 1 až 4 MPa podrobí amonnodraselná sůl 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny, přičemž molární poměr amonnodraselné soli 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny a čpavku činí 1:3 až 9, s výhodou 1:5. Bylo totiž zjištěno, že reakční doba nutná k dosažení konverze 96,5 % je při amonolýze amonnodraselné soli stejná jako při amonolýze soli dvojamonné, tzn. 10 hodin. Získaný produkt neobsahuje oproti produktu na bázi dvojdraselné soli vyšší množství nežádoucí 2-naftylamin-6-sulfonové kyseliny, nebot výchozí dvojdraselné i amonnodraselné sůl 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny obsahují nežádoucí 2-naftol-6-sulfonovou kyselinu v množství do 0,1 I.
V důsledku vyšší čistoty amonnodraselné soli oproti soli dvojdraselné obsahuje výsledná amonnodraselné sůl 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny nižší množství nežádoucích anorganických příměsí.
Vyrobenou amonnodraselnou sůl 2-naftyl-6,8-disulfokyseliny lze užit buá přímo nebo po převedeni na sůl sodnodraselnou k přípravě důležitých barvářských meziproduktů, např. k výrobě 2-naftylamin-3,6,8-trisulfokyseliny nebo 2-amino-8-hydroxy-6-naftalensulfonové kyseliny.
Postup dle vynálezu lze ilustrovat těmito příklady.
Přikladl
Do autoklávu bylo předloženo 1 940 ml 25% čpavkové vody a za míchání byla zanesena 68% pasta amonnodraselné soli 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny obsahující 2 400 g účinné látky. Po přidání 151 g 92% disiřičitanu sodného byl autokláv uzavřen a bylo započato s vyhříváním. Po 1 hodině bylo dosaženo teploty 160 °C, poté byl obsah autoklávu vyhříván rychlostí ohřevu 5 °C za hodinu na teplotu 185 °C, při této teplotě byl obsah autoklávu ponechán rea3 govat po dobu 4 hodin, přičemž tlak dosáhl hodnoty 2,3 MPa. Po této době bylo dosaženo konverze 96,7 %.
Příklad 2
Do autoklávu byla nasazena vysušená pasta amonnodraselné soli 2-naftol-6,8-disulfokyseliny obsahující 355 g účinné látky. Po přidání 20,3 g 92% disiřičitanu sodného bylo přidáno 425 g vody a autokláv byl uzavřen. Poté bylo přidáno 100 g kapalného čpavku z tlakové láhve. Autokláv byl vyhříván stejně jako v příkladu 1, při 185 °C byl dosažen tlak 2,4 MPa. Po 5 hodinách reakce při 185 °C bylo dosaženo konverze 96,9 %.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby 2-haftylamin-6,8-disulfonové kyseliny Buchererovou reakcí vyznačený tím, že reakci za přítomnosti siřičitanových či disiřičitanových aniontů při teplotě 140 až 190 °C ee podrobí amonnodraselná sůl 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny, přičemž molární poměr amonnodraselné soli 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny a čpavku činí 1:3 až 9, s výhodou 1:5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875699A CS261311B1 (cs) | 1987-07-30 | 1987-07-30 | Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disuHonové kyseliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875699A CS261311B1 (cs) | 1987-07-30 | 1987-07-30 | Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disuHonové kyseliny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS569987A1 CS569987A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261311B1 true CS261311B1 (cs) | 1989-01-12 |
Family
ID=5402358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS875699A CS261311B1 (cs) | 1987-07-30 | 1987-07-30 | Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disuHonové kyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261311B1 (cs) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102295585A (zh) * | 2011-06-21 | 2011-12-28 | 李安民 | 2-萘胺6,8二磺酸的制备方法 |
| CN104030948A (zh) * | 2014-06-24 | 2014-09-10 | 湖北鑫慧化工有限公司 | 一种氨基g酸氨化生产新工艺 |
-
1987
- 1987-07-30 CS CS875699A patent/CS261311B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102295585A (zh) * | 2011-06-21 | 2011-12-28 | 李安民 | 2-萘胺6,8二磺酸的制备方法 |
| CN104030948A (zh) * | 2014-06-24 | 2014-09-10 | 湖北鑫慧化工有限公司 | 一种氨基g酸氨化生产新工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS569987A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3954677A (en) | Sulfonated aromatic-formaldehyde condensation products | |
| JPH0456832B2 (cs) | ||
| CS261311B1 (cs) | Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disuHonové kyseliny | |
| US3426083A (en) | Method for the manufacture of alkali metal salts of aromatic hydroxy compounds | |
| US4376737A (en) | Process for the production of naphthylaminehydroxysulphonic acids | |
| CH620904A5 (en) | Process for the preparation of 1-aminobenzene-4- and -5-beta-sulphatoethyl-sulphone-2-sulphonic acid and of the corresponding oxyethylsulphone and vinylsulphone compounds | |
| CS256840B1 (cs) | Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny | |
| CN104262991A (zh) | 一种半连续化生产荧光增白剂的方法 | |
| JPH01301641A (ja) | 洗濯洗剤ビルダーとして有用な２，２’−オキソジスクシネートを製造するための改良された制御温度プロセス | |
| JPS63130588A (ja) | ２，４，５−トリアミノ−６−ヒドロキシピリミジンを製造する方法 | |
| RU2248353C2 (ru) | Способ получения морфолиний 3-метил- 1,2,4-триазолил-5-тиоацетата | |
| RU2611011C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n,n,n',n'-тетрапропионовой кислоты | |
| GB1577697A (en) | Process for the preparation of 1 - amino - 8 - naphthol-3,6-disulphonic acid (h-acid) | |
| CN111004137A (zh) | 一种混旋苯甘氨酸的合成新方法 | |
| SU1097623A1 (ru) | Способ получени дикалиевой соли 4,5-дигидроксиимидазолидиндисульфокислоты-1,3 | |
| US1699888A (en) | Process for the manufacture of alkali-metal salts of halogenated amides of aromatic sulphonic acids | |
| JPH04210954A (ja) | １−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−３・６−ジスルホン酸の製造法 | |
| CS236279B1 (cs) | Způsob výroby směsi kyseliny /2-naftol-6-suífonové, 2-naftol-3,6-disulfonové a 2-naftol-6,8-disulfonové | |
| SU903334A1 (ru) | Способ получени гипсового в жущего | |
| CN110117261A (zh) | 一种氯化甲基苯骈三氮唑的制备方法 | |
| SU740758A1 (ru) | Способ получени метаниловой кислоты | |
| JPS6127339B2 (cs) | ||
| DE3501754A1 (de) | Sulfonierung von orthonitrochlorbenzol, paranitrochlorbenzol und orthonitrotoluol | |
| JPH1059887A (ja) | ４−ヒドロキシビフエニルの製造法 | |
| SU1357351A1 (ru) | Способ получени гидрофосфата меди моногидрата |