CS261311B1 - Method of 2-naphthylamine-6,8-disulphonic acid production - Google Patents
Method of 2-naphthylamine-6,8-disulphonic acid production Download PDFInfo
- Publication number
- CS261311B1 CS261311B1 CS875699A CS569987A CS261311B1 CS 261311 B1 CS261311 B1 CS 261311B1 CS 875699 A CS875699 A CS 875699A CS 569987 A CS569987 A CS 569987A CS 261311 B1 CS261311 B1 CS 261311B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- naphthol
- acid
- naphthylamine
- disulfonic acid
- salt
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- FQLQNUZHYYPPBT-UHFFFAOYSA-N potassium;azane Chemical compound N.[K+] FQLQNUZHYYPPBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical class C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- -1 bisulfite anions Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 8
- CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 VVPHSMHEYVOVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 2
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001156002 Anthonomus pomorum Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- CQCUZORMKRFLAX-UHFFFAOYSA-N azane;barium(2+) Chemical compound N.[Ba+2] CQCUZORMKRFLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny Buchererovou reakcí tak, že reakci za přítomnosti siřičitanových či disiřičitanových aniontů při teplotě 140 °C až 190 °C se podrobí amonnodraselná sůl 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny, přičemž molární poměr amonnodraselné soli 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny a čpavku činí 1:3 až 9 s výhodou 1:5.Process for preparing 2-naphthylamino-6,8-disulfonic acid acid by Bucherer reaction so that they react in the presence of sulfite or bisulfite anions at temperature 140 ° C to 190 ° C are subjected to ammonium potassium 2-naphthol-6,8-disulfonic salt acid, with a molar ratio of ammonium potassium salts of 2-naphthol-6,8-disulfonic acid acid and ammonia is 1: 3 to 9, preferably 1: 5.
Description
Vynález se týká způsobu výroby 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny. Jeho podstata spočívá v reakci amonnodraselné soli 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny s amoniakem za přítomnosti siřičitanových či disiřičitanových iontů.The present invention relates to a process for the preparation of 2-naphthylamine-6,8-disulfonic acid. It is based on the reaction of the ammonium potassium salt of 2-naphthol-6,8-disulfonic acid with ammonia in the presence of sulfite or disulfite ions.
K výrobě některých aminoderivátů se v naftalenové řadě často užívá tzv. Buchererovy raekce spočívající v reakci příslušného naftolu s amoniakem za přítomnosti siřičitanových či disiřičitanových aniontů. Reakce se provádějí většinou při teplotě 150-180 °C za zvýšeného tlaku v autoklávu.The production of some amino derivatives in the naphthalene series is often carried out by the so-called Bucherer ration consisting in the reaction of the corresponding naphthol with ammonia in the presence of sulfite or disulfite anions. The reactions are carried out mostly at 150-180 ° C under increased pressure in an autoclave.
V případě výroby aminoderivátů aromatických sulfokyselin se při Buchererově reakci nevychází z volných sulfokyselin, nýbrž ze sodných, draselných či amonných solí vznikajících při izolacích příslušných naftolsulfokyselin z produktů sulfonace 1- či 2-naftolu. Při výrobě 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny se vychází bud z dvojdraselné soli 2-naftol-6,8-disulfokyseliny nebo ze soli dvojamonné. V případě dvojdraselné soli probíhá Buchererova reakce při 185 °C a tlaku 2,5 MPa po dobu 30 hodin, kdy je dosaženo požadované konverze 96,5 %.In the case of the production of amino derivatives of aromatic sulfo acids, the Bucherer reaction does not start from the free sulfo acids but from the sodium, potassium or ammonium salts resulting from the isolation of the corresponding naphtholsulfo acids from the sulfonation products of 1- or 2-naphthol. In the preparation of 2-naphthylamine-6,8-disulfonic acid, the starting material is either the dipotassium salt of 2-naphthol-6,8-disulfoic acid or the dipotassium salt. In the case of the dipotassium salt, the Bucherer reaction proceeds at 185 ° C and a pressure of 2.5 MPa for 30 hours, when the desired conversion of 96.5% is achieved.
Tato dlouhá reakční doba je značně nevýhodná, nebot vyžaduje dodání značného množství energie, snižuje kapacitu výrobního zařízení a zvyšuje opotřebeni aparatury na jednotku produkce.This long reaction time is highly disadvantageous since it requires the supply of a considerable amount of energy, reduces the capacity of the production equipment and increases the wear of the apparatus per unit of production.
Další nevýhodou použiti dvojdraselné soli je skutečnost, že výsledný produkt obsahuje určité množství anorganických příměsí vzniklých z anorganických látek, především pak kyseliny sírové, přítomných v pastě dvojdraselné soli 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny. '· ’A further disadvantage of using the dipotassium salt is that the resulting product contains a certain amount of inorganic impurities formed from inorganic substances, particularly sulfuric acid, present in the dipotassium salt of 2-naphthol-6,8-disulfonic acid. '· ’
V případě dvojamonné soli 2-naftol-6,8-disulfokyseliny probíhá Buchererova reakce při 185 °C a tlaku 2,5 MPa po dobu 10 hodin při dosažení konverze 96,5 %. Nevýhodou tohoto postupu je možnost výroby 2-naf ty lamin-6 , 8-disulfonové kyseliny znečištěné nežádoucí 2-naftylamin-6-sulfonovou kyselinou (Brennerovou kyselinou) vznikající z 2-naftol-6-sulfonové kyseliny obsažené často v množství 0,2 až 0,5 % v pastě 2-naftol-6,8-disulfokyseliny.In the case of the 2-naphthol-6,8-disulfoic acid, the ammonium salt, the Bucherer reaction is carried out at 185 ° C and a pressure of 2.5 MPa for 10 hours with a conversion of 96.5%. The disadvantage of this process is the possibility of producing 2-naphthylamine-6,8-disulfonic acid contaminated with unwanted 2-naphthylamine-6-sulfonic acid (Brenner acid), resulting from 2-naphthol-6-sulfonic acid, often contained in amounts of 0.2 to 0.5% in 2-naphthol-6,8-disulfoacid paste.
Výzkumem bylo zjištěno, že nevýhody obou uvedených postupů lze odstranit při použití amonnodraselné soli 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny jako výchozí suroviny pro Buchererovu reakcí. Způsob dle vynálezu spočívá v tom, že reakci se čpavkem za přítomnosti siřičitanových či disiřičitanových iontů se při teplotě 140 až 195 °C a tlaku 1 až 4 MPa podrobí amonnodraselná sůl 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny, přičemž molární poměr amonnodraselné soli 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny a čpavku činí 1:3 až 9, s výhodou 1:5. Bylo totiž zjištěno, že reakční doba nutná k dosažení konverze 96,5 % je při amonolýze amonnodraselné soli stejná jako při amonolýze soli dvojamonné, tzn. 10 hodin. Získaný produkt neobsahuje oproti produktu na bázi dvojdraselné soli vyšší množství nežádoucí 2-naftylamin-6-sulfonové kyseliny, nebot výchozí dvojdraselné i amonnodraselné sůl 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny obsahují nežádoucí 2-naftol-6-sulfonovou kyselinu v množství do 0,1 I.Research has shown that the disadvantages of both processes can be overcome by using the ammonium potassium salt of 2-naphthol-6,8-disulfonic acid as the starting material for the Bucherer reaction. The process according to the invention consists in reacting the ammonium potassium salt of 2-naphthol-6,8-disulfonic acid at 140-195 ° C and at a pressure of 1-4 MPa with ammonia in the presence of sulfite or disulfite ions, the molar ratio of the ammonium potassium salt 2-naphthol-6,8-disulfonic acid and ammonia are 1: 3 to 9, preferably 1: 5. Indeed, it has been found that the reaction time required to obtain a conversion of 96.5% is the same for ammonium potassium ammonolysis as for the ammonolysis of a barium ammonium salt, i. 10 hours. The product obtained does not contain a higher amount of unwanted 2-naphthylamine-6-sulfonic acid as compared to the dipotassium salt-based product, since the starting dipotassium and ammonium potassium salts of 2-naphthol-6,8-disulfonic acid contain undesirable 2-naphthol-6-sulfonic acid. 0,1 I.
V důsledku vyšší čistoty amonnodraselné soli oproti soli dvojdraselné obsahuje výsledná amonnodraselné sůl 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny nižší množství nežádoucích anorganických příměsí.Due to the higher purity of the ammonium potassium salt over the dipotassium salt, the resulting ammonium potassium salt of 2-naphthylamine-6,8-disulfonic acid contains a lower amount of undesirable inorganic impurities.
Vyrobenou amonnodraselnou sůl 2-naftyl-6,8-disulfokyseliny lze užit buá přímo nebo po převedeni na sůl sodnodraselnou k přípravě důležitých barvářských meziproduktů, např. k výrobě 2-naftylamin-3,6,8-trisulfokyseliny nebo 2-amino-8-hydroxy-6-naftalensulfonové kyseliny.The produced ammonium potassium salt of 2-naphthyl-6,8-disulfoacid can be used directly or after conversion to the sodium potassium salt for the preparation of important dyeing intermediates, e.g. for the production of 2-naphthylamine-3,6,8-trisulfoacid or 2-amino-8- hydroxy-6-naphthalenesulfonic acid.
Postup dle vynálezu lze ilustrovat těmito příklady.The process of the invention can be illustrated by these examples.
PřikladlHe did
Do autoklávu bylo předloženo 1 940 ml 25% čpavkové vody a za míchání byla zanesena 68% pasta amonnodraselné soli 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny obsahující 2 400 g účinné látky. Po přidání 151 g 92% disiřičitanu sodného byl autokláv uzavřen a bylo započato s vyhříváním. Po 1 hodině bylo dosaženo teploty 160 °C, poté byl obsah autoklávu vyhříván rychlostí ohřevu 5 °C za hodinu na teplotu 185 °C, při této teplotě byl obsah autoklávu ponechán rea3 govat po dobu 4 hodin, přičemž tlak dosáhl hodnoty 2,3 MPa. Po této době bylo dosaženo konverze 96,7 %.1 940 ml of 25% ammonia water was introduced into the autoclave and 68% 2-naphthol-6,8-disulfonic acid ammonium salt paste containing 2,400 g of active ingredient was introduced with stirring. After the addition of 151 g of 92% sodium metabisulfite, the autoclave was closed and heating was started. After 1 hour a temperature of 160 ° C was reached, after which the contents were heated at a heating rate of 5 ° C per hour to 185 ° C, at which temperature the contents were allowed to react for 4 hours at a pressure of 2.3 MPa. . After this time a conversion of 96.7% was achieved.
Příklad 2Example 2
Do autoklávu byla nasazena vysušená pasta amonnodraselné soli 2-naftol-6,8-disulfokyseliny obsahující 355 g účinné látky. Po přidání 20,3 g 92% disiřičitanu sodného bylo přidáno 425 g vody a autokláv byl uzavřen. Poté bylo přidáno 100 g kapalného čpavku z tlakové láhve. Autokláv byl vyhříván stejně jako v příkladu 1, při 185 °C byl dosažen tlak 2,4 MPa. Po 5 hodinách reakce při 185 °C bylo dosaženo konverze 96,9 %.A dried ammonium potassium salt of 2-naphthol-6,8-disulfoic acid containing 355 g of active ingredient was charged into the autoclave. After addition of 20.3 g of 92% sodium metabisulfite, 425 g of water was added and the autoclave was closed. 100 g of liquid ammonia was then added from the cylinder. The autoclave was heated as in Example 1, at a pressure of 2.4 MPa at 185 ° C. After 5 hours of reaction at 185 ° C, a conversion of 96.9% was achieved.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875699A CS261311B1 (en) | 1987-07-30 | 1987-07-30 | Method of 2-naphthylamine-6,8-disulphonic acid production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS875699A CS261311B1 (en) | 1987-07-30 | 1987-07-30 | Method of 2-naphthylamine-6,8-disulphonic acid production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS569987A1 CS569987A1 (en) | 1988-06-15 |
| CS261311B1 true CS261311B1 (en) | 1989-01-12 |
Family
ID=5402358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS875699A CS261311B1 (en) | 1987-07-30 | 1987-07-30 | Method of 2-naphthylamine-6,8-disulphonic acid production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS261311B1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102295585A (en) * | 2011-06-21 | 2011-12-28 | 李安民 | Preparation method of 2-naphthylamine 6,8 disulfonic acid |
| CN104030948A (en) * | 2014-06-24 | 2014-09-10 | 湖北鑫慧化工有限公司 | New process of amino G acid ammonification production |
-
1987
- 1987-07-30 CS CS875699A patent/CS261311B1/en unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102295585A (en) * | 2011-06-21 | 2011-12-28 | 李安民 | Preparation method of 2-naphthylamine 6,8 disulfonic acid |
| CN104030948A (en) * | 2014-06-24 | 2014-09-10 | 湖北鑫慧化工有限公司 | New process of amino G acid ammonification production |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS569987A1 (en) | 1988-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3954677A (en) | Sulfonated aromatic-formaldehyde condensation products | |
| JPH0456832B2 (en) | ||
| CS261311B1 (en) | Method of 2-naphthylamine-6,8-disulphonic acid production | |
| US3426083A (en) | Method for the manufacture of alkali metal salts of aromatic hydroxy compounds | |
| CH620904A5 (en) | Process for the preparation of 1-aminobenzene-4- and -5-beta-sulphatoethyl-sulphone-2-sulphonic acid and of the corresponding oxyethylsulphone and vinylsulphone compounds | |
| CS256840B1 (en) | Method of 2-naphthylamine-6,8-disuplhonic acid's production | |
| CN104262991A (en) | Method for semi-continuous production of fluorescent whitening agent | |
| JPH01301641A (en) | Improved control temperature process for producing 2, 2'-oxodisuccinate useful as detergent builder | |
| JPS63130588A (en) | Catalytic hydrogenation of 2, 4-diamino-6-hydroxy-5-nitrosopyrimidine and production of 2, 4-diamino-5 formylamino-6-hydroxypyrimidine | |
| RU2248353C2 (en) | Method for preparing 3-methyl-1,2,4-triazolyl-5-thioacetate morpholinium | |
| GB1602926A (en) | Process for the production of naphthylaminehydroxysulphonic acids | |
| GB1577697A (en) | Process for the preparation of 1 - amino - 8 - naphthol-3,6-disulphonic acid (h-acid) | |
| CN111004137A (en) | Novel synthesis method of racemic phenylglycine | |
| SU1097623A1 (en) | Process for preparing dipotassium salt of 4,5-dihydroxyimidazolidinedisulfonic acid-1,3 | |
| US1699888A (en) | Process for the manufacture of alkali-metal salts of halogenated amides of aromatic sulphonic acids | |
| CS236279B1 (en) | Method of 2-naphtol-6-sulphonic acid,2-naphtol-3,6-disulphonic acid and 2-naphtol-6,8-disulphonic acid mixture's production | |
| SU903334A1 (en) | Method of producing gypsum binder | |
| CN110117261A (en) | A kind of preparation method of methyl chloride benzotriazole | |
| SU740758A1 (en) | Method of preparing metanilic acid | |
| JPS6127339B2 (en) | ||
| DE3501754A1 (en) | Sulphonation of ortho-nitrochlorobenzene, para-nitrochlorobenzene and ortho-nitrotoluene | |
| JPH1059887A (en) | Production of 4-hydroxybiphenyl | |
| CS253862B1 (en) | Prepararation method of the citrazin acid | |
| SU1204615A1 (en) | Method of producing surface-active substance | |
| SU740759A1 (en) | Method of preparing n-alkylmetanilic acids |