CS256840B1 - Method of 2-naphthylamine-6,8-disuplhonic acid's production - Google Patents
Method of 2-naphthylamine-6,8-disuplhonic acid's production Download PDFInfo
- Publication number
- CS256840B1 CS256840B1 CS869093A CS909386A CS256840B1 CS 256840 B1 CS256840 B1 CS 256840B1 CS 869093 A CS869093 A CS 869093A CS 909386 A CS909386 A CS 909386A CS 256840 B1 CS256840 B1 CS 256840B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- naphthol
- naphthylamine
- ammonia
- disulfonic
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- -1 bisulfite anions Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 5
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 2
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 2
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- CQCUZORMKRFLAX-UHFFFAOYSA-N azane;barium(2+) Chemical class N.[Ba+2] CQCUZORMKRFLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny Buchererovou reakcí tak, že reakci se čpavkem za přítomnosti siřičitanových či disiřičitanových aniontů při teplotě 140 až 195 °0 a tlaku 1 až 4 MPa se podrobí dvojamonná sůl 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny, přičemž molární poměr dvojamonné soli 2-naftol6,8-disulfonové kyseliny a čpavku 1 : 3 až 9, a výhodou 1:5. 2-naftylamin-6,8-disulfonová kyselina se používá jako barvářský meziprodukt.Process for preparing 2-naphthylamino-6,8-disulfonic acid acid by Bucherer reaction so that they react with ammonia in the presence sulfite or bisulfite anions at a temperature of 140 to 195 ° C and a pressure of 1 ° C up to 4 MPa is subjected to a 2-naphthol-6,8-disulfonic double-ammonium salt acid, with the molar ratio of the 2-naphthol-6,8-disulfonic divalent salt acid and ammonia 1: 3 to 9, and preferably 1: 5. 2-naphthylamino-6,8-disulfonic acid used as a dye intermediate.
Description
256 840256 840
Vynález se týká způsobu výroby 2-nafty lamin-6,8-disulfonové kyseliny. Jeho podstata spočívá v reakci diamdnné soli 2-naftol6,8-disulfonové kyseliny s amoniakem za přítomnosti siřióitanových či disiřičitanových aniontů.The present invention relates to a process for the preparation of 2-naphthylamine-6,8-disulfonic acid. It is based on the reaction of the diamine salt of 2-naphthol-6,8-disulfonic acid with ammonia in the presence of sulfite or disulfite anions.
K výrobě některých aminoderivátň se v naftalenové řadě často užívá tzv. Juchereltfovy reakce, spočívající v reakci příslušného naftolu s amoniakem za přítomnosti siřičitanových či disiřičitanových aniontů. Reakce se provádějí většinou při teplotě 150 až 180 °C za zvýšeného tlaku v autoklávu.The so-called Juchereltf reaction is often used in the production of some amino derivatives in the naphthalene series, consisting of the reaction of the corresponding naphthol with ammonia in the presence of sulfite or disulfite anions. The reactions are generally carried out at a temperature of 150 to 180 ° C under increased pressure in an autoclave.
V případě výroby aminoderivátů aromatických sulfokyselin se při Buchererove reakci nevychází z volných sulfokyselin, nýbrž ze sodných či draselných solí, vznikajících při izolacích příslušných naftolsulfokyselin z produktů sulfonace l- či 2naftolu. Při výrobě 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny se vychází z dvojdraselné soli 2-naftol-6,8-disulfokyseliny, nebot^ tato sulfokyselina se izoluje z produktu sulfonace 2-naftolu po jeho neutralizaci hydroxidem draselným ve formě málo rozpustné dvojdraselné soli. Buchererova reakce v tomto případě probíhá zpravidla při tlaku 2 až 3 MPa a teplotě 170 až 190 °C, přičemž za těchto podmínek se dosáhne požadované konverze -OH skupiny na skupinu -HH2 95 až 96 % po reakční době 30 hodin. Tato dlouhá reakční doba je značně nevýhodná, neboť vyžaduje dodání značného množství energie, snižuje kapacitu výrobního zařízení a zvyšuje opotřebení aparatury na jednotku produkce. DaJ.ší nevýhodou použití dvojdraselné soli je skutečnost, že. výsledný produkt obsahuje určité množství anorganických příměsí vzniklých z anorganických látek, především pak kyseliny sírové, přítomných v pastě dvojdraselné soli 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny, neboť tato pasta obsahuje v důsledku nepříliš dobré filtrovatelnosti produktů oca 2 až 3 % anorganických látek, převážně kyseliny sírové· 258 840In the case of the production of amino derivatives of aromatic sulfo acids, the Bucherer reaction does not start from the free sulfo acids but from the sodium or potassium salts resulting from the isolation of the corresponding naphtholsulfo acids from the sulfonation products of 1- or 2-naphthol. In the preparation of 2-naphthylamine-6,8-disulfonic acid, starting from the dipotassium salt of 2-naphthol-6,8-disulfoic acid, the latter is isolated from the sulfonation product of 2-naphthol after neutralization with potassium hydroxide as a slightly soluble dipotassium salt. . The Bucherer reaction is generally carried out at a pressure of 2 to 3 MPa and a temperature of 170 to 190 ° C, under which conditions the desired conversion of the -OH group to the -H 2 group of 95 to 96% is achieved after a reaction time of 30 hours. This long reaction time is highly disadvantageous since it requires the supply of a considerable amount of energy, reduces the capacity of the production equipment and increases the wear of the apparatus per unit of production. A further disadvantage of using the dipotassium salt is that. the resulting product contains a certain amount of inorganic impurities formed from inorganic substances, in particular sulfuric acid, present in the dipotassium salt of 2-naphthol-6,8-disulfonic acid, since this paste contains from 2% to 3% of inorganic substances due to poor filterability , predominantly sulfuric acid
Bylo zjištěno, že uvedené nedostatky lze odstranit podle vynálezu tím, že jako výchozí suroviny pro výrobu 2-naftyl6,8-disulfonové kyseliny se místo dvojdraselné soli 2-naítol6,8-disulfonové kyseliny použije soli dvojamonné, připravené například dle AO 246 653.It has been found that these drawbacks can be overcome by the use of barium ammonium salts, prepared for example according to AO 246 653, as starting material for the production of 2-naphthyl-6,8-disulfonic acid instead of the dipotassium salt of 2-naphthalene.
Postup dle vynálezu spočívá v tom, že dvojamonná sůl 2naftol-6,8-disulfonové kyseliny se za přítomnosti čpavku a siřičit cínových Či di siřičit ano vých aniontů podrobí Buchererově reakci při teplotě 150 až 195 °C a tlaku 1 až 4 MPa, přičemž molární poměr diamonné soli 2-naftol-6,8-disulfokyseliny a čpavku je 1:3 až 9, s výhodou 1:5· Při použití tohoto postupu se ve srovnání s použitím dvojdraselné soli 2-naftol-6,8-disulfokyseliny dosáhne zkrácení reakčni doby na 1/4, kromě toho takto připravená 2-naftylamin-6,8-disulfokyseling obsahuje menší množství nežádoucích anorganických látek·The process according to the invention is characterized in that the bivalent ammonium salt of 2-naphthol-6,8-disulfonic acid is subjected to a Bucherer reaction at a temperature of 150 to 195 ° C and a pressure of 1 to 4 MPa in the presence of ammonia and sulphate of tin or sulphate anions. The ratio of diammonium salt of 2-naphthol-6,8-disulfoic acid to ammonia is 1: 3 to 9, preferably 1: 5. times to 1/4, in addition the 2-naphthylamine-6,8-disulfo acidification thus prepared contains less undesirable inorganic substances ·
Vyrobenou 2-naftylamin-6,8-disulfokyselinůÉ/ lze užít bud přímo/nebo po převedení na sůl dvoj sodnou k přípravě důležitých barvářských meziproduktů, např. k výrobě 2-naftylamin-3,^6,8-trisulfokyseliny nebo 2-amino-8-hydroxy-6naftalensulfonové kyseliny (tzv. gama kyseliny).The 2-naphthylamine-6,8-disulfoic acid produced (E) can be used either directly or after conversion to the disodium salt to prepare important dyeing intermediates, e.g., to produce 2-naphthylamine-3, 6,8-trisulfoacid or 2-amino- 8-hydroxy-6-naphthalenesulfonic acid (gamma acid).
Postup dle vynálezu lze ilustrovat těmito příklady:The process according to the invention can be illustrated by the following examples:
Příklad 1Example 1
Do laboratorního nerezového míchaného autoklávu o užitečném objemu 1,2 1 bylo nasazeno 582 g 85,8$ 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny ve formě dvojamonné soli, 27 g disiřioitanu sodného, 472 ml 26% čpavkové vody a 155 g vody. Obsah autoklávu byl vyhřát během 1 hodiny na 160 °C, pak byla během pěti hodin zvýšena teplota na 185 °0. Po l hodině reakce při 185 °C bylo tímto postupem dosaženo 96,1% konverze 2-naftol-6,8-disulfokyseliny na 2-naftylamin-6,8-disulfokyselinu.582 g of 85.8 $ 2-naphthol-6,8-disulfonic acid as a bivalent ammonium salt, 27 g of sodium metabisulfite, 472 ml of 26% ammonia water and 155 g of water were charged into a laboratory stainless steel stirred autoclave with a useful volume of 1.2 liters. . The contents of the autoclave were heated to 160 ° C over 1 hour, then the temperature was raised to 185 ° C over five hours. After 1 hour reaction at 185 ° C, 96.1% conversion of 2-naphthol-6,8-disulfoic acid to 2-naphthylamine-6,8-disulfoic acid was achieved.
Příklad 2Example 2
Do autoklávu popsaného v příkladu 1 bylo nasazeno 6l0 gThe autoclave described in Example 1 was charged with 6.10 g
256 840256 840
85,8% kyseliny 2-naftol-6,8-disulfonové ve formě dvojamonné soli, 28 g disiřičitanu sodného, 560 ml 26% čpavkové vody a 160 ml vody. Reakční směs byla během 1 hodiny zahřáta na 160 °C, poté byla teplota zvýšena během 4 hodin na 180 °C. V průběhu reakce při 180 °C dosáhl tlak v autoklávu hodnoty 2,0 MPa.85.8% of 2-naphthol-6,8-disulfonic acid as the ammonium salt, 28 g of sodium metabisulfite, 560 ml of 26% ammonia water and 160 ml of water. The reaction mixture was heated to 160 ° C over 1 hour, then the temperature was raised to 180 ° C over 4 hours. During the reaction at 180 ° C, the pressure in the autoclave reached 2.0 MPa.
Po 2 hodinách reakční doby při této teplotě bylo dosaženo konverze 2-naftol-é,8-disulfokyseliny na 2-naftylamin-6,8-disulfokyselinu z 96,5 %·After a reaction time of 2 hours at this temperature, the conversion of 2-naphthol-8-disulfoic acid to 2-naphthylamine-6,8-disulfoic acid was 96.5% ·
Příklad 3Example 3
Do autoklávu popsaného v příkladu 1 bylo nasazeno 508 g 75% 2-naftol-6,8-disulfokyseliny ve formě dvojamonné soli,The autoclave described in Example 1 was charged with 508 g of 75% 2-naphthol-6,8-disulfoacid in the form of a bivalent ammonium salt,
150 ml 36% vodného roztoku siřičitanu amonného, 571 g 16% čpavkové vody, 90 g kapalného čpavku a 195 g vody. Po 6 hodinách reakce při 190 °C bylo dosaženo konverze 2-naftol-6,8-disulfokyseliny na 2-naftylámin-6,8-disulfokyselinu z 96,6 %.150 ml 36% aqueous ammonium sulfite solution, 571 g 16% ammonia water, 90 g liquid ammonia and 195 g water. After 6 hours of reaction at 190 ° C the conversion of 2-naphthol-6,8-disulfoic acid to 2-naphthylamine-6,8-disulfoic acid was 96.6%.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS869093A CS256840B1 (en) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | Method of 2-naphthylamine-6,8-disuplhonic acid's production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS869093A CS256840B1 (en) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | Method of 2-naphthylamine-6,8-disuplhonic acid's production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS909386A1 CS909386A1 (en) | 1987-09-17 |
| CS256840B1 true CS256840B1 (en) | 1988-04-15 |
Family
ID=5442238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS869093A CS256840B1 (en) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | Method of 2-naphthylamine-6,8-disuplhonic acid's production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256840B1 (en) |
-
1986
- 1986-12-09 CS CS869093A patent/CS256840B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS909386A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1283284A (en) | Agents for improving the fastness to wet processing | |
| CS256840B1 (en) | Method of 2-naphthylamine-6,8-disuplhonic acid's production | |
| CS261311B1 (en) | Method of 2-naphthylamine-6,8-disulphonic acid production | |
| CH620904A5 (en) | Process for the preparation of 1-aminobenzene-4- and -5-beta-sulphatoethyl-sulphone-2-sulphonic acid and of the corresponding oxyethylsulphone and vinylsulphone compounds | |
| GB1507772A (en) | Water soluble condensation products of naphthalene sulphonic acids | |
| RU2150213C1 (en) | Method for production of protein-starch animal feed | |
| FR2386520A1 (en) | PROCESS FOR PREPARING 1-AMINO-8-NAPHTOL-3,6-DISULPHONIC ACID ("H" ACID) | |
| GB1452986A (en) | Process for the preparation of stilbene-azo dyes | |
| US1727135A (en) | Tanning agent | |
| JPS54141780A (en) | 5-n-butyl-2-thiopicoline-anilide and its preparation | |
| GB918511A (en) | Process for the manufacture of 2:5-diarylamino-terephthalic acids | |
| CH643867A5 (en) | METHOD FOR PRODUCING azo dyes. | |
| SU536168A1 (en) | The method of obtaining-alkyl-alanines or their salts on the amino group | |
| SU977461A1 (en) | Process for producing 2,7-bis-(2-arsonophenylazo)-1,8-dihydroxynaphthalene-3,6-aciacid (arsenazo iii) | |
| SU1104141A1 (en) | Method of obtaining azodiphenyl derivatives of lignin | |
| SU396328A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ETHIROSE ETHYLENBISDITIO-CARBAMIC ACID | |
| CS236279B1 (en) | Method of 2-naphtol-6-sulphonic acid,2-naphtol-3,6-disulphonic acid and 2-naphtol-6,8-disulphonic acid mixture's production | |
| JPS5692245A (en) | Production of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid | |
| SU1735277A1 (en) | Method for producing demulsifier of oil emulsions | |
| CS249177B1 (en) | Tannery auxiliary agent and method of its production | |
| SU1097623A1 (en) | Process for preparing dipotassium salt of 4,5-dihydroxyimidazolidinedisulfonic acid-1,3 | |
| CH248706A (en) | Process for the preparation of a trisazo dye. | |
| GB679827A (en) | Improvements in or relating to the disulphonation of benzene and the production of resorcinol therefrom | |
| CS264698B1 (en) | 2-aminophenol-4-/n,3-carboxyphenyl/sulphonamid and process for preparing them | |
| CS264930B1 (en) | 2-aminophenol-4-(n,4-carboxyphenyl/ sulphonamid and process for preparing thereof |