CS256840B1 - Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny - Google Patents
Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS256840B1 CS256840B1 CS869093A CS909386A CS256840B1 CS 256840 B1 CS256840 B1 CS 256840B1 CS 869093 A CS869093 A CS 869093A CS 909386 A CS909386 A CS 909386A CS 256840 B1 CS256840 B1 CS 256840B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- naphthol
- naphthylamine
- ammonia
- disulfonic
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- -1 bisulfite anions Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 5
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 2
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 2
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- CQCUZORMKRFLAX-UHFFFAOYSA-N azane;barium(2+) Chemical class N.[Ba+2] CQCUZORMKRFLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disulfonové
kyseliny Buchererovou reakcí
tak, že reakci se čpavkem za přítomnosti
siřičitanových či disiřičitanových aniontů
při teplotě 140 až 195 °0 a tlaku 1
až 4 MPa se podrobí dvojamonná sůl 2-naftol-6,8-disulfonové
kyseliny, přičemž
molární poměr dvojamonné soli 2-naftol6,8-disulfonové
kyseliny a čpavku 1 : 3
až 9, a výhodou 1:5.
2-naftylamin-6,8-disulfonová kyselina se
používá jako barvářský meziprodukt.
Description
256 840
Vynález se týká způsobu výroby 2-nafty lamin-6,8-disulfonové kyseliny. Jeho podstata spočívá v reakci diamdnné soli 2-naftol6,8-disulfonové kyseliny s amoniakem za přítomnosti siřióitanových či disiřičitanových aniontů.
K výrobě některých aminoderivátň se v naftalenové řadě často užívá tzv. Juchereltfovy reakce, spočívající v reakci příslušného naftolu s amoniakem za přítomnosti siřičitanových či disiřičitanových aniontů. Reakce se provádějí většinou při teplotě 150 až 180 °C za zvýšeného tlaku v autoklávu.
V případě výroby aminoderivátů aromatických sulfokyselin se při Buchererove reakci nevychází z volných sulfokyselin, nýbrž ze sodných či draselných solí, vznikajících při izolacích příslušných naftolsulfokyselin z produktů sulfonace l- či 2naftolu. Při výrobě 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny se vychází z dvojdraselné soli 2-naftol-6,8-disulfokyseliny, nebot^ tato sulfokyselina se izoluje z produktu sulfonace 2-naftolu po jeho neutralizaci hydroxidem draselným ve formě málo rozpustné dvojdraselné soli. Buchererova reakce v tomto případě probíhá zpravidla při tlaku 2 až 3 MPa a teplotě 170 až 190 °C, přičemž za těchto podmínek se dosáhne požadované konverze -OH skupiny na skupinu -HH2 95 až 96 % po reakční době 30 hodin. Tato dlouhá reakční doba je značně nevýhodná, neboť vyžaduje dodání značného množství energie, snižuje kapacitu výrobního zařízení a zvyšuje opotřebení aparatury na jednotku produkce. DaJ.ší nevýhodou použití dvojdraselné soli je skutečnost, že. výsledný produkt obsahuje určité množství anorganických příměsí vzniklých z anorganických látek, především pak kyseliny sírové, přítomných v pastě dvojdraselné soli 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny, neboť tato pasta obsahuje v důsledku nepříliš dobré filtrovatelnosti produktů oca 2 až 3 % anorganických látek, převážně kyseliny sírové· 258 840
Bylo zjištěno, že uvedené nedostatky lze odstranit podle vynálezu tím, že jako výchozí suroviny pro výrobu 2-naftyl6,8-disulfonové kyseliny se místo dvojdraselné soli 2-naítol6,8-disulfonové kyseliny použije soli dvojamonné, připravené například dle AO 246 653.
Postup dle vynálezu spočívá v tom, že dvojamonná sůl 2naftol-6,8-disulfonové kyseliny se za přítomnosti čpavku a siřičit cínových Či di siřičit ano vých aniontů podrobí Buchererově reakci při teplotě 150 až 195 °C a tlaku 1 až 4 MPa, přičemž molární poměr diamonné soli 2-naftol-6,8-disulfokyseliny a čpavku je 1:3 až 9, s výhodou 1:5· Při použití tohoto postupu se ve srovnání s použitím dvojdraselné soli 2-naftol-6,8-disulfokyseliny dosáhne zkrácení reakčni doby na 1/4, kromě toho takto připravená 2-naftylamin-6,8-disulfokyseling obsahuje menší množství nežádoucích anorganických látek·
Vyrobenou 2-naftylamin-6,8-disulfokyselinůÉ/ lze užít bud přímo/nebo po převedení na sůl dvoj sodnou k přípravě důležitých barvářských meziproduktů, např. k výrobě 2-naftylamin-3,^6,8-trisulfokyseliny nebo 2-amino-8-hydroxy-6naftalensulfonové kyseliny (tzv. gama kyseliny).
Postup dle vynálezu lze ilustrovat těmito příklady:
Příklad 1
Do laboratorního nerezového míchaného autoklávu o užitečném objemu 1,2 1 bylo nasazeno 582 g 85,8$ 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny ve formě dvojamonné soli, 27 g disiřioitanu sodného, 472 ml 26% čpavkové vody a 155 g vody. Obsah autoklávu byl vyhřát během 1 hodiny na 160 °C, pak byla během pěti hodin zvýšena teplota na 185 °0. Po l hodině reakce při 185 °C bylo tímto postupem dosaženo 96,1% konverze 2-naftol-6,8-disulfokyseliny na 2-naftylamin-6,8-disulfokyselinu.
Příklad 2
Do autoklávu popsaného v příkladu 1 bylo nasazeno 6l0 g
256 840
85,8% kyseliny 2-naftol-6,8-disulfonové ve formě dvojamonné soli, 28 g disiřičitanu sodného, 560 ml 26% čpavkové vody a 160 ml vody. Reakční směs byla během 1 hodiny zahřáta na 160 °C, poté byla teplota zvýšena během 4 hodin na 180 °C. V průběhu reakce při 180 °C dosáhl tlak v autoklávu hodnoty 2,0 MPa.
Po 2 hodinách reakční doby při této teplotě bylo dosaženo konverze 2-naftol-é,8-disulfokyseliny na 2-naftylamin-6,8-disulfokyselinu z 96,5 %·
Příklad 3
Do autoklávu popsaného v příkladu 1 bylo nasazeno 508 g 75% 2-naftol-6,8-disulfokyseliny ve formě dvojamonné soli,
150 ml 36% vodného roztoku siřičitanu amonného, 571 g 16% čpavkové vody, 90 g kapalného čpavku a 195 g vody. Po 6 hodinách reakce při 190 °C bylo dosaženo konverze 2-naftol-6,8-disulfokyseliny na 2-naftylámin-6,8-disulfokyselinu z 96,6 %.
Claims (1)
- PŘED 11 Ě T VYNÁLEZUZpůsob výroby 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny Buchererovou reakcí,vyznačený tím, že reakci se čpavkem za přítomnosti siřičitanových či disiřičitanových aniontů při teplotě 140 až 195 °C a tlaku 1 až 4 MPa se podrobí dvojamonná sůl 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny, přičemž molární poměr dvojamonné soli 2-nafto1-6,8-disulfonové kyseliny a čpavku 1j3 až 9, s výhodou li5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS869093A CS256840B1 (cs) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS869093A CS256840B1 (cs) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS909386A1 CS909386A1 (en) | 1987-09-17 |
| CS256840B1 true CS256840B1 (cs) | 1988-04-15 |
Family
ID=5442238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS869093A CS256840B1 (cs) | 1986-12-09 | 1986-12-09 | Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS256840B1 (cs) |
-
1986
- 1986-12-09 CS CS869093A patent/CS256840B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS909386A1 (en) | 1987-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1283284A (en) | Agents for improving the fastness to wet processing | |
| CS256840B1 (cs) | Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disulfonové kyseliny | |
| CS261311B1 (cs) | Způsob výroby 2-naftylamin-6,8-disuHonové kyseliny | |
| CH620904A5 (en) | Process for the preparation of 1-aminobenzene-4- and -5-beta-sulphatoethyl-sulphone-2-sulphonic acid and of the corresponding oxyethylsulphone and vinylsulphone compounds | |
| GB1507772A (en) | Water soluble condensation products of naphthalene sulphonic acids | |
| RU2150213C1 (ru) | Способ получения белково-крахмального корма для животных | |
| FR2386520A1 (fr) | Procede de preparation de l'acide 1-amino-8-naphtol-3,6-disulfonique (acide " h ") | |
| GB1452986A (en) | Process for the preparation of stilbene-azo dyes | |
| US1727135A (en) | Tanning agent | |
| JPS54141780A (en) | 5-n-butyl-2-thiopicoline-anilide and its preparation | |
| GB918511A (en) | Process for the manufacture of 2:5-diarylamino-terephthalic acids | |
| CH643867A5 (de) | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen. | |
| SU536168A1 (ru) | Способ получени -алкил- -аланинов или их солей по аминогруппе | |
| SU977461A1 (ru) | Способ получени 2,7-бис-(2-арсонофенилазо)-1,8-диоксинафталин-3,6-дисульфокислоты (арсеназо ш) | |
| SU1104141A1 (ru) | Способ получени азодифенилпроизводных лигнина | |
| SU396328A1 (ru) | Способ получения эфиросолей этиленбисдитио- карбаминовой кислоты | |
| CS236279B1 (cs) | Způsob výroby směsi kyseliny /2-naftol-6-suífonové, 2-naftol-3,6-disulfonové a 2-naftol-6,8-disulfonové | |
| JPS5692245A (en) | Production of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid | |
| SU1735277A1 (ru) | Способ получени деэмульгатора нефт ных эмульсий | |
| CS249177B1 (cs) | Koželužský pomocný prostředek a způsob jeho výroby | |
| SU1097623A1 (ru) | Способ получени дикалиевой соли 4,5-дигидроксиимидазолидиндисульфокислоты-1,3 | |
| CH248706A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| GB679827A (en) | Improvements in or relating to the disulphonation of benzene and the production of resorcinol therefrom | |
| CS264698B1 (cs) | 2-aminofenol-4-(N,3’-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby | |
| CS264930B1 (cs) | 2-aminofenol-4~(N,4'-karboxyfenyl)sulfonamid a způsob jeho výroby |