SU396328A1 - Способ получения эфиросолей этиленбисдитио- карбаминовой кислоты - Google Patents
Способ получения эфиросолей этиленбисдитио- карбаминовой кислотыInfo
- Publication number
- SU396328A1 SU396328A1 SU1651751A SU1651751A SU396328A1 SU 396328 A1 SU396328 A1 SU 396328A1 SU 1651751 A SU1651751 A SU 1651751A SU 1651751 A SU1651751 A SU 1651751A SU 396328 A1 SU396328 A1 SU 396328A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- zinc
- ethylenbisditio
- ethirose
- obtaining
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Мзсоретеи е отиоситс к опокобу П:олучеН}1 полых Производны.х эт 1ленби€днтиО:Карба1МнiiOBofi (КИСЛОТЫ, IB част1но.сти ее эфиросолей, обладающих биологичеокл активиы1М11 -свойствами .
Из .веср о, что соли этилен.бнсдпт)юкарбам 1HOBofi 1к,и слоты С т желыми 1металла м1г (чшпример , цинеб, йкшеб) вл ютс эффбктншными фунги:цида1ми. Однако они иераютвори.мы « ортапиЧеоких раст1В0(рител х и маслах, что затруд1и ет их пр.И менеиие в виде аэрозолей. Кроме того, iB малых копцеитраци х Olni недостаточно эф,фе«тив«ы дл подавлени некоторых заболеваний растеиий.
Поэто му синтез различных произ-водных этилеН|бисдитиокарба МИПОВОЙ -кислоты и изучение их биолог.гчеоких св-ойств в насто щее врем не тер ет своей акгуальности.
С целью получени новых производных этилеибиСдитиокарбалШновой кислоты, обладающих лучшими ло (Сравнению с известными аналога1м .и авойютвами, предложен сагособ получени эфиросолей этиленбисдитиакарбаминовой кислоты общей формулы
RSCNHCHsCI-bNHCS- 2Ме
SS
где R - а.ткил, замещенный адк}1л;
Me- двухвалентный металл. Предлагаемый способ оонован на известном зо
2
взаи-моде1 ;, этиленбиюдигиокарбамата uieлочного металла или а.ммони с галоидным алкилом и сол ми т желых металлов.
Предлагаемый способ за;ключаетс в том, что эт11ле1иблсдитио«арба.1ат щелочного металла или а1М1МОни (Подвергают взаимодействию с галоидныл ал(килом, а затем с солью т желого металла. Процесс преимущбст1венно провод т в воде ;1ли среде органического растворител .
Выход эфиросолей составл ет 60-80%. Они представл ют собой твердые вещества, разлагающиес нри температуре выше 140-1бО°С.
Пример 1. S-Метилдитиокарбамоилэтилдитиокарбамат цинка.
К раствору динатриевой соли этиленбисдитиокарбаминовой к)1с,тоты, приготовленной при смешивании 12 г (0,02 г-моль) эт)Лвндиамнна , 1,6 г (0,04 г-моль) едкого натра и 3,12 г (0,04 гмоль) сероуглерода в 40 мл этанола при температуре 40°С, прикалывают 2,84 г (0,02 г-моль) йодистого метила. Реакционную смесь выдержи1вают при 45°С в течевие 1,5 час. Затем к реакционной сме.си добавл ют равное количество воды, а затем водный раствор сульфата цинка (0,01 г-моль. Выпа(ВЩ)1Й осадок белого цвета отфильтровывают, промывают .водой, й ысушнвают на 1возду.хе-) получают проду кт. Выход 68%; т. пл. 172°С (с разложен;1ем ).
Найдено, %: N 10,7.
CioHi8N4S8Zn.
Вычислено, %: N 10,80.
Ниже )привед&ны другие соединен.и ; полученные этим агаосюбам. Примеры 2, 9-12 выполнены в тех же услови х. Услови в лри-мерах 3-8 отличаютс продоллсительностыо нагревани омеюи гало-идного алкил а и динатриавой соли этиленбНСдитиакарбаминовой КИСЛОты . В лримера-х 3, 4 «апревааие продолжают 5 час при 75-78°С, IB примерах 5-8 в течение час 1при той же темиературе.
Пример 2. S-Этилдитиокарбамоилэтилдитиокарбамат цинка.
Из 1,2 г (0,02. г-л(оль) этилендиамина, 1,6 г (0,04 г-моль) ещкого иатра, 3,:13 г (0,04 гчмоль) сероуглерода, 3,12 г (0,02 г-моль йодистого этила, 2,87 г .(0,01 г-моль} юушьфата цшжа. Выход 50%; т. лл. 170°С (с разложениам ).
Найдено, %: N 10,2.
Ci2H22N4S8Zn.
Вы-числеио, %: N 10,30.
П р и м ер 3. S-Пропилдитиокарбамоилэтилдитиокарбамат цинка.
Из 1,2 г (0,02 г-моль этилендиамина, 1,6 г (0,04 г-моль) едкого натра, 3,12 г (0,04 г-моль) сероуглерода, 2,46 г (0,02 г-моль) бродшстого -пропила и 0,01 г-моль сульфата цинка. Выход 73%;, т. пл. 168°С (с разложением ).
Найдено, %: N 10,00.
CuHsaN SsZn.
Вычиюлено, %: N 9,80.
Пример 4. S-Бутилдитиокарбамоилэтилдигиокарбамат цинка.
Из 1,2 г. (0,02 г-моль) этилендиамина, 1,6 г (0,04 г-моль): 9ДКОГО натра, 3,12 г (0,04 г-моль) сероуглерода, 2,74 г (0,03 г-моль) броагистого бутила и 0,01 г-моль сульфата щшка. Выход 67%, т. пл. 160°С (iC р.азложением).
НайданО, %: N 9,05.
Ci6H3oN4S8Zn.
Вычислено, %: N 9,35
Пример 5. S-Пентилдитиокарбамоилэтилдитиокарбамат цинка.
Из 1,2 г (0,02 г-моль) этилендиамина, 1,6 г (0,04 г-моль) едкого натра, 3,12 г (0,04 г-моль) сероуглерода, 3,02 г (0,02 г-моль) бромистого пентила и 0,(Яг-моль сульфата цивка. Выход 62%; т. лл. 164°С (с разложением ).
Найдено, % : N 8,5.
C,8H34N4S8Zn.
Вычислено, %: N 8,94.
Пример 6. S-Гексилдитиокарбамоилэтилдитиокарбамат цинка.
Получен 1В услови х, а налогичных примеру 5, из 1,2 г (0,02 г-моль) этилендиаэдина, 1,6 г (0,04 г-моль) едкого натра, 3,12 г (0,04 г-моль) сероуглерода, 4,22 г (0,02 г-моль) подпетого гексила и 0,01 г-.ноль сульфата цинка . Выход 64%: т. ил. 160°С (с разложеппем).
Найде1Ю, %: N 8,45.
CooHasNuSsZn.
Вычислено, %: N 8,55.
Пример 7. S-Гептилдитиокарбамоилэтилдитиокарбамат цинка.
Получен в услови х, аналогичных примеру 5, из 1,2 г (0,02 г-моль) этилендиамииа, 1,6 и (0,04 г-люль) едкого натр,а, 3,12 г (0,04 г-моль) сероуглерода, 4,52 г (0,02 г-моль) йодистого гептила и 0,01 г-моль -сульфата «атри . Выход 68%: т. нл. 158°С (с разложением ) ,
Найдено, %: N 7,7.
C22H42N- S8Zn.
Бычн.слено, %: N 8,2.
При м е р 8. 5-Цетилдитиокарбамоилэтилдитиокарбамат цинка.
Получен в услови х аналогичных примеру 5, из 1,2 г (0,02 г-моль) этилендиамима, 1,6 г (0,04 г-моль) едкого натр.а, 3,12 г (0,04 г-моль) сероуглерода, 6,1 г (0,02 ) 6tpoмистого цетила и 0,01 г-моль сульфата цин:ка. Выход 55%; т. лл. 140°С (с разложением).
Найдено, %: N 6,66.
C4oH28N4S8Zn.
Вычислено, %: N 6,05.
Пример 9. S-Карбометоксиметилдитиокарбамоилэтнлдитиокарбамат цинка.
Из 1,2 г (0,02 г-моль) этилендиамииа, 1,6 г (0,04 г-моль) едкого ватра, 3,12 г (0,04 г-люль) сероуглерода, 2,17 г (0,02 г-люль) -метилового эфира :МОН;ОХЛОру|КСуСНОЙ КН1СЛОТЫ и
0,01 г-люль сульф.ата цимка. Выход 66%; т. пл. 162°С (|С разложением). Найдено, %: N 9,37.
Ci4H22N4O4S8Zn.
Вычислено, %: N 8,95.
Пример 10. S-Карбоэтоксиметилдитиокарбамоилэтилдитиокарбамат цинка.
Из 1,2 г (0,02 г-моль) этилендиамина, 1,6г (0,04 г-моль) едкюго натра, 3,12 г (0,04 г-моль) сероуглерода, 2,45 г (0,02 г-моль) этнлювого эфира монохлор уксусной кислоты и 0,01 г-люль сулифата цин1ка. Выход 96%; т. нл. 145°С (с разложением).
Найдено, %: N 9,37.
C,6H26N4O4S8Zn.
Вычислено, %: N 8,50.
П р н мер 11. S-( N-Диэтилкapбaмoилмeтил )-дитиoкapбaмoилэтилдитиoкapбaмaт цннка .
Из 1,2 г (0,02 г-моль) этилендиамина, 1,6 г (0,04 г-люль) едюого натра, 3,12 г (0,04 г-моль) серауглероща, 2,9 г (0,02 г-моль) диэт ,ила1мида монохло рук1суоной кисл-оты и 0,01 г-моль сульфата циика. Выход 92%; т. пл. 120°С (с разложением).
Найдено, % N 10,78.
e,6H2sNeO2S8Zn.
Вычислено, %: N 11,80.
П р и м ер 12. S-Бензилдитиокарбамоилэтилдитиокарбамат цинка.
Из 1,2 г (0,02 г-моль) этилендиамина, 1,6 г (0,04 г-люль) едкого натра, 3,12 г (0,04 г-моль) сероуглерода, 2,53 г (0,02 г-моль) хлористого бензила и 0,01 г-моль сульфата 5 щипка. Выход 82%; т. пл. 159°С (с разложением ). Найдено, %: N 8,42. C22H24N4S8Zn. Вычислело, %: N 8,41.5 л ,-. II ре д мет изоб р е «ен и 1. Способ получени эфиросолей эти.аенбисдитиокарбамкновой кислоты общей формулы RSCNHCHaCHaNHCS- 2Ме,ю il II S S 6 где R -алкил или замещенный алкил; Me - двухвалентный -метил, отличающийс тем, что этиленбиадитиокарбамат щелочного металла ил.и аиммони под1вергают последователыному взаимодейст1вию с галоидным алкилом и солью тЯ)Желаго металла с последующим выделением целевого продгужта известны1М .и пpиeLмaми. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в воде или в среде арганического растворител .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1651751A SU396328A1 (ru) | 1971-04-30 | 1971-04-30 | Способ получения эфиросолей этиленбисдитио- карбаминовой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1651751A SU396328A1 (ru) | 1971-04-30 | 1971-04-30 | Способ получения эфиросолей этиленбисдитио- карбаминовой кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU396328A1 true SU396328A1 (ru) | 1973-08-29 |
Family
ID=20473828
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1651751A SU396328A1 (ru) | 1971-04-30 | 1971-04-30 | Способ получения эфиросолей этиленбисдитио- карбаминовой кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU396328A1 (ru) |
-
1971
- 1971-04-30 SU SU1651751A patent/SU396328A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU396328A1 (ru) | Способ получения эфиросолей этиленбисдитио- карбаминовой кислоты | |
DE1044806B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Derivaten der Tetracycline | |
US3678067A (en) | Method for preparing seleno-derivatives of {65 -amino acids | |
DE4313089A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 13-(Z)-Retinsäure | |
SU559646A3 (ru) | Способ получени сульфонильных соединений | |
US2179979A (en) | alpha-naphthacetyl-amino acids and process for the manufacture of same | |
US2706732A (en) | Hydrazine derivatives | |
US2768195A (en) | Di-alpha-substituted aminonitriles and processes for the manufacture thereof | |
Capp et al. | 268. Studies in the azole series. Part VIII. The interaction of α-amino-nitriles and carbethoxy iso thiocyanate | |
GB1076937A (en) | ª-arylsulphonylethyl thiosulphuric acids, their metal salts and process for preparing them | |
US2198774A (en) | Guanidine xanthate | |
US3873606A (en) | Sulfone salts deriving from 2,5-dihydroxy benzene monosulfonic and 2,5-dihydroxy benzene disulfonic acids | |
SU622395A3 (ru) | Способ получени аминов или их солей | |
US2892866A (en) | Improvement in the method for the manufacture of nitrobenzene-sulfonate | |
SU910612A1 (ru) | Способ получени диацетонилсульфида | |
GB1499582A (en) | Substituted tetrahydrobenzothiophenes | |
US2755284A (en) | Process for the manufacture of pyridoxal phosphate | |
DE910412C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der 1-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaeure | |
DE2832977C2 (ru) | ||
DE1933712C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Selenalkylsulfonaten | |
DE737931C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diaminochinazolin | |
DE2008874A1 (en) | Pyrimidine derivs from urea and beta-keto - esters | |
SU1703655A1 (ru) | Способ получени 3-трифторацетилкам-фарата диоксомолибдена | |
Utsumi et al. | Studies on Thiamine Disulfide. XIX. On Formation of Hypothiaminic Acids and Related Reactions. | |
DE904894C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten |