JPS6153362A - テトラキスアゾ染料による天然・合成材料染色法 - Google Patents
テトラキスアゾ染料による天然・合成材料染色法Info
- Publication number
- JPS6153362A JPS6153362A JP17537884A JP17537884A JPS6153362A JP S6153362 A JPS6153362 A JP S6153362A JP 17537884 A JP17537884 A JP 17537884A JP 17537884 A JP17537884 A JP 17537884A JP S6153362 A JPS6153362 A JP S6153362A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- dye
- naphthol
- cooh
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、遊離酸の形で下記一般式
%式%)
Oまたはl、nは、0.1または2を示す。
)を示し、ムlとム2は、同じでも興なっていてもよい
。
。
OH
11及びB2は、■ (Yl入 または(80,H)n
Z Y2
.OH3,OH,0OH3,0OOHまたは5o3H%
Zは、H、OH3,t −0,H,tりはcoonを示
す。)を示し、Bよと82は、同じでも異なっていても
よい。〕 で表わされるテトラキスアゾrA14を使用することを
特徴とする、テトラキスアゾ染料による天然・合成祠料
染色法に的するものである。
Zは、H、OH3,t −0,H,tりはcoonを示
す。)を示し、Bよと82は、同じでも異なっていても
よい。〕 で表わされるテトラキスアゾrA14を使用することを
特徴とする、テトラキスアゾ染料による天然・合成祠料
染色法に的するものである。
従来、天然および含酸の材料を黒色に染色するために、
ベンジジン系化合物を母体とする染料が大量に使用され
てきたが、近年これら染料の母体となるベンジジンに発
癌性があることが問題となって、その生産は中止されて
おり、而して、これにとって代る代替品の開発も種々な
されているものの、いずれも未だ十分満足すべき結果は
得られていない現状である。
ベンジジン系化合物を母体とする染料が大量に使用され
てきたが、近年これら染料の母体となるベンジジンに発
癌性があることが問題となって、その生産は中止されて
おり、而して、これにとって代る代替品の開発も種々な
されているものの、いずれも未だ十分満足すべき結果は
得られていない現状である。
環境衛生の面から安全性のより高く而も染色効果の高い
黒色染料の要望される所以である。
黒色染料の要望される所以である。
本発明者らは、鋭意研究の結果、新規テトラキスアゾ染
料が水によく溶解し、ビルドアツプ性にすぐれていると
共に、変意原性試験(工−ムス法)においても陰性を示
すものであり、之を用いることにより、染着の良好な、
より安全性の高い染色物が得られることを見出し、本発
明を成すに到ったのである。
料が水によく溶解し、ビルドアツプ性にすぐれていると
共に、変意原性試験(工−ムス法)においても陰性を示
すものであり、之を用いることにより、染着の良好な、
より安全性の高い染色物が得られることを見出し、本発
明を成すに到ったのである。
前記一般式(Ilで表わされるところの、本発明に係る
新規テトラキスアゾ染料は、4.4′−ジアミノスチル
ベン−2,2′−ジスルホン岐1モルを常法によりテト
ラゾ化し、次いで、一般式%式%) (式中smfaよびiは上述の意味を何する。)で表わ
される化合物の単独またはこれらの混合物の2モルとカ
ップリングを行い、得られたジスアゾ染料を再度テトラ
ゾ化し、次いで、一般式 oH (SO3H)n (式中、Y工、mおよびnは、上述の意味を有する。) で表わされる化合物、あるいは、一般式(式中、Y2お
よび2は、上述の意味を有す2゜) で表わされる化合物の単独またはこれらの混合物の2モ
ルとカップリングを行なうことによって得られる。
新規テトラキスアゾ染料は、4.4′−ジアミノスチル
ベン−2,2′−ジスルホン岐1モルを常法によりテト
ラゾ化し、次いで、一般式%式%) (式中smfaよびiは上述の意味を何する。)で表わ
される化合物の単独またはこれらの混合物の2モルとカ
ップリングを行い、得られたジスアゾ染料を再度テトラ
ゾ化し、次いで、一般式 oH (SO3H)n (式中、Y工、mおよびnは、上述の意味を有する。) で表わされる化合物、あるいは、一般式(式中、Y2お
よび2は、上述の意味を有す2゜) で表わされる化合物の単独またはこれらの混合物の2モ
ルとカップリングを行なうことによって得られる。
該テトラキスアゾ染料は、反応組成の選択により、直接
染料型のものから酸性染料型まで巾広く染着性が得られ
るものである。
染料型のものから酸性染料型まで巾広く染着性が得られ
るものである。
一般式α1で示される化合物を例示すると、1−アミノ
ナフタレン、1−アミノ−4−ナフタレンスルホン酸、
1−アミノ−5−ナフタレンスルホン醒、1−アミノ−
6−ナフタレンスルホン峻、1−アミノ−7−ナフタレ
ンスルホン畝、1−アミノ−8−ナフタレンスルホン酸
。
ナフタレン、1−アミノ−4−ナフタレンスルホン酸、
1−アミノ−5−ナフタレンスルホン醒、1−アミノ−
6−ナフタレンスルホン峻、1−アミノ−7−ナフタレ
ンスルホン畝、1−アミノ−8−ナフタレンスルホン酸
。
2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸、5−アミノ−
1−ナフトール、1−アミノ−5−ナフトール−7−ス
ルホン酸、1−アミノ−8−ナフトール−4−スルホン
酸、2−アミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸、2
−アミノ−8−ナフトール−6−スルホン醒、1−アミ
ノー8−ナフトール−2,4−ジスルホン酸、1−アミ
ノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホン酸、1−アミ
ノ−8−ナフトール−4,6−ジスルホン酸等が挙げら
れる。
1−ナフトール、1−アミノ−5−ナフトール−7−ス
ルホン酸、1−アミノ−8−ナフトール−4−スルホン
酸、2−アミノ−5−ナフトール−7−スルホン酸、2
−アミノ−8−ナフトール−6−スルホン醒、1−アミ
ノー8−ナフトール−2,4−ジスルホン酸、1−アミ
ノ−8−ナフトール−3,6−ジスルホン酸、1−アミ
ノ−8−ナフトール−4,6−ジスルホン酸等が挙げら
れる。
一般式(至)で示される化當吻を例示すると、1−ナフ
トール、1−ナフトール−4−スルホン酸、1−ナフト
ール−5−スルホンe、 1−t7トールー8−スルー
ホン陵、2−ナフトール。
トール、1−ナフトール−4−スルホン酸、1−ナフト
ール−5−スルホンe、 1−t7トールー8−スルー
ホン陵、2−ナフトール。
2−ナフトール−6−スルホン度、2−ナフトール−3
,6−ジスルホン酸、2−ナフトール−3−カルボン酸
等が挙げられる。
,6−ジスルホン酸、2−ナフトール−3−カルボン酸
等が挙げられる。
一般式■で示てれる化分物を例示すると、フェノール、
4−クロルフェノール、レゾルシノール、フェノール−
4−スルホン酸、0−クレゾール、サリチル酸、スルホ
サリチル酸、2−t−ブチル−4−ヒドロキシルアニソ
ール等カ挙げられる。
4−クロルフェノール、レゾルシノール、フェノール−
4−スルホン酸、0−クレゾール、サリチル酸、スルホ
サリチル酸、2−t−ブチル−4−ヒドロキシルアニソ
ール等カ挙げられる。
如上の製法にて得られるところの、本発明に侶る遊離酸
の形で一般式(I)で示されるテトラキスアゾ染料の具
体例を例示すると、以下の通りである。なお、該テトラ
キスアゾ染料は、所望のアルカリでアルカリ塩となすこ
とにより、溶解性の良い、安全性の高い水溶性染料が得
られる。この場合におけるアルカリ源には、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、アンモニア
水等が用いられる。
の形で一般式(I)で示されるテトラキスアゾ染料の具
体例を例示すると、以下の通りである。なお、該テトラ
キスアゾ染料は、所望のアルカリでアルカリ塩となすこ
とにより、溶解性の良い、安全性の高い水溶性染料が得
られる。この場合におけるアルカリ源には、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、アンモニア
水等が用いられる。
実―例1
針葉樹材漂白パルプ(111KF )をビータ−により
所望の解離まで叩解する。化合物例(4)の水溶液を所
定の濃度になるように添加してパルプを染色し、15分
投サイズ剤をパルプに対して約1%加え、次いで紙力増
強剤を1〜2≧、amに硫酸バンドを29i1前後加え
て定着する。
所望の解離まで叩解する。化合物例(4)の水溶液を所
定の濃度になるように添加してパルプを染色し、15分
投サイズ剤をパルプに対して約1%加え、次いで紙力増
強剤を1〜2≧、amに硫酸バンドを29i1前後加え
て定着する。
この紙料から製造した紙は、赤味黒色に染められる。染
料は、よいビルドアップ力を有し、従来品に蓉易に代替
し得る着色物を得た。
料は、よいビルドアップ力を有し、従来品に蓉易に代替
し得る着色物を得た。
実施例2
BKPをビータ−により所望の細かさまで叩解し、化合
物例(91の水溶液を所定の温間になるように添加して
パルプを染色し、15分使サイジングし染料を固着する
。
物例(91の水溶液を所定の温間になるように添加して
パルプを染色し、15分使サイジングし染料を固着する
。
この紙料から製造した紙は、肯味熊色に染められる。染
料は、よいビルドアップ力を有し、染色物はよい堅牢度
を有する。
料は、よいビルドアップ力を有し、染色物はよい堅牢度
を有する。
実施例3
クロムなめし革を50℃の水でll1J処理し、化゛合
物例0りを革に対して1鳴含む2倍量の温水と共にドラ
ムに入れ、50〜60℃で40分回転した後、10−ギ
酸水溶液を加えてさらに20分回転して染料を定着させ
ドラム染色を行った。
物例0りを革に対して1鳴含む2倍量の温水と共にドラ
ムに入れ、50〜60℃で40分回転した後、10−ギ
酸水溶液を加えてさらに20分回転して染料を定着させ
ドラム染色を行った。
水洗後、乾燥して青味黒色の革を得た。染料はよいピル
ドアツプカを有し、従来品に容易に代替し得る着色物を
得た。
ドアツプカを有し、従来品に容易に代替し得る着色物を
得た。
実施例4
綿布を次の条件で染色し青味黒色の染色布を得た。
化合物例(5)の染料 4.0%o、w、f無水
硫酸ナトリウム 1000%o、w、を浴 比
1 : 40温度1時間
100℃、60分染料はよいピルドアツプカを
有し、染色物はよい堅牢度を有する。
硫酸ナトリウム 1000%o、w、を浴 比
1 : 40温度1時間
100℃、60分染料はよいピルドアツプカを
有し、染色物はよい堅牢度を有する。
実施例5
絹布を次の条件で染色し赤味黒色の染色布を得た。
化合物例αηの染料 4.0%o、w、f酢酸
5.0%o−(f無水硫酸ナトリウ
ム 1000%o、w、f浴 比
1 : 30温度1時間 97℃
、60分染料は、よいピルドアップカを有し、染色物は
よい堅牢度を有する。
5.0%o−(f無水硫酸ナトリウ
ム 1000%o、w、f浴 比
1 : 30温度1時間 97℃
、60分染料は、よいピルドアップカを有し、染色物は
よい堅牢度を有する。
実施例6
ビニロン布を次の条件で染色し、黒色の染色布を得た。
化合物例CG )i料 4.0’、% o、w、
f無水硫酸ナトリウム 1o、o%o、w、f浴
比 1 : 50温度1時1
11I1100℃、30分 染料は、よいピルドアップカを有し、染色物はよい堅牢
度を有する。
f無水硫酸ナトリウム 1o、o%o、w、f浴
比 1 : 50温度1時1
11I1100℃、30分 染料は、よいピルドアップカを有し、染色物はよい堅牢
度を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 遊離酸の形で下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、A_1及びA_2は、▲数式、化学式、表等が
あります▼(mは、0または1、nは、0、1または2
を示す。 )を示し、A_1とA_2は、同じでも異なつていても
よい。 B_1及びB_2は、▲数式、化学式、表等があります
▼または ▲数式、化学式、表等があります▼(Y_1は、COO
H、Y_2は、H、C1、CH_3、OH、OCH_3
、COOHまたはSO_3H、Zは、H、CH_3、t
−C_4H_9またはCOOHを示す。)を示し、B_
1とB_2は、同じでも異なつていてもよい。〕 で表わされるテトラキズアゾ染料を使用することを特徴
とする、テトラキズアゾ染料による天然・合成材料染色
法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17537884A JPS6153362A (ja) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | テトラキスアゾ染料による天然・合成材料染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17537884A JPS6153362A (ja) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | テトラキスアゾ染料による天然・合成材料染色法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6153362A true JPS6153362A (ja) | 1986-03-17 |
Family
ID=15995057
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17537884A Pending JPS6153362A (ja) | 1984-08-23 | 1984-08-23 | テトラキスアゾ染料による天然・合成材料染色法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6153362A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5340504A (en) * | 1991-02-05 | 1994-08-23 | Bayer Ag | Light-polarizing films containing dichroic dyes |
JP2009120643A (ja) * | 2007-11-12 | 2009-06-04 | Mitsubishi Chemicals Corp | 異方性色素膜用色素 |
WO2022229335A1 (en) | 2021-04-30 | 2022-11-03 | Ineos Styrolution Group Gmbh | Improved process for producing thermoplastic abs molding compositions |
WO2022229347A1 (en) | 2021-04-30 | 2022-11-03 | Ineos Styrolution Group Gmbh | Improved processes for producing thermoplastic abs molding compositions |
WO2023083936A1 (en) | 2021-11-12 | 2023-05-19 | Ineos Styrolution Group Gmbh | Thermoplastic abs molding compositions with improved surface |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1531098A (en) * | 1924-05-10 | 1925-03-24 | Badische Anilin & Sodafabrik | Coloring matter |
US2228415A (en) * | 1938-06-04 | 1941-01-14 | Du Pont | Azo dyes |
DE2504868A1 (de) * | 1974-04-23 | 1975-11-13 | Sandoz Ag | Tetrakisazoverbindungen |
-
1984
- 1984-08-23 JP JP17537884A patent/JPS6153362A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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DE2504868A1 (de) * | 1974-04-23 | 1975-11-13 | Sandoz Ag | Tetrakisazoverbindungen |
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WO2022229335A1 (en) | 2021-04-30 | 2022-11-03 | Ineos Styrolution Group Gmbh | Improved process for producing thermoplastic abs molding compositions |
WO2022229347A1 (en) | 2021-04-30 | 2022-11-03 | Ineos Styrolution Group Gmbh | Improved processes for producing thermoplastic abs molding compositions |
WO2023083936A1 (en) | 2021-11-12 | 2023-05-19 | Ineos Styrolution Group Gmbh | Thermoplastic abs molding compositions with improved surface |
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