CS259821B1 - 2,6-dichloranllid kyseliny benzoové - Google Patents
2,6-dichloranllid kyseliny benzoové Download PDFInfo
- Publication number
- CS259821B1 CS259821B1 CS866329A CS632986A CS259821B1 CS 259821 B1 CS259821 B1 CS 259821B1 CS 866329 A CS866329 A CS 866329A CS 632986 A CS632986 A CS 632986A CS 259821 B1 CS259821 B1 CS 259821B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dichloranilide
- dichloroanilide
- benzoic acid
- acid
- benzolic acid
- Prior art date
Links
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 4
- KGDQECZKWWPUTK-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dichlorophenyl)benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 KGDQECZKWWPUTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 abstract description 3
- 229960001193 diclofenac sodium Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- JGMJQSFLQWGYMQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,6-dichloro-n-phenylaniline;acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O.ClC1=CC=CC(Cl)=C1NC1=CC=CC=C1 JGMJQSFLQWGYMQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 108010087765 Antipain Proteins 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- SDNYTAYICBFYFH-TUFLPTIASA-N antipain Chemical compound NC(N)=NCCC[C@@H](C=O)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 SDNYTAYICBFYFH-TUFLPTIASA-N 0.000 abstract 1
- 230000000857 drug effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVRZWRJVWKAMMF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dichloroanilino)-2-phenylacetic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl IVRZWRJVWKAMMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 238000006418 Brown reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Řešeni se týká 2,6-diChloranilldu kyseliny
benzoové; tato nová látka slouží jako meziprodukt
pro přípravu sodné soli diclofenacu,
která je žádaným léčivem s protibolestlvým
a protizánětlivým účinkem.
Description
Vynález se týká 2,6-dichloranilidu kyseliny benzoové vzorce I
který je meziproduktem přípravy a-(2,6-di-chloranilino)-fenyloctové kyseliny, jejíž sodná sůl (diclofenac natrium] je rozšířeným léčivem s protibolestivým a protizánětlivým účinkem.
Nová sloučenina vzorce I se připravuje reakcí 2,6-dichloranilinu s benzoylchlori-dem za přítomnosti ekvivalentního množství pyridinu nebo terciárního aminu jako pro-tonakceptoru, v rozmezí teplot 20° až 110° Celsia; po zředění reakční směsi vodou se vyloučený surový 2,6-dichloranilid kyseliny benzoové t. t. 147 ° až 149 °C izoluje filtrací. Čistý 2,6-dichloranilid kyseliny benzoové jako bílá krystalická látka t. t. 149 0 až 150 0 Celsia, čistoty 99,93% (stanoveno plynovou chromatografií] se získá krystalizací z me-thanolu. Následující příklad přípravy sloučeniny podle vynálezu látku pouze dokládá, ale neomezuje. Příklad
Směs 16,2 g (0,10 molu) 2,6-dichlorahili-nu, 15,5 g (0,11 molu) benzoylchloridu a 50 ml pyridinu se za stálého míchání zahřívá 2 hod. na teplotu 100 °C; vzniklá hnědá reakční směs se ponechá zchladnout na 20 °C a za míchání se zředí 250 ml dest. vody. Vyloučená hnědá sraženina surového 2,6-dichloranilidu kyseliny benzoové se odsaje, promyje 150 ml dest. vody a usuší do konst. hmotnosti; získá se 22,3 g produktu tj. 82,1 % th. 98% čistoty (stanoveno plynovou chromatografií). Krystalizací surového produktu ze 150 ml methanolu se získá 17,0 g čistého (99,93%) 2,6-dichloranilidu kyseliny benzoové, bílé krystalické látky t. t. 149 c až 150 °C (Koffler).
Claims (1)
- PREDMfiT vynalezu 2,6-dichloranilid kyseliny benzoové vzorce I
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS866329A CS259821B1 (cs) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | 2,6-dichloranllid kyseliny benzoové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS866329A CS259821B1 (cs) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | 2,6-dichloranllid kyseliny benzoové |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS632986A1 CS632986A1 (en) | 1988-03-15 |
| CS259821B1 true CS259821B1 (cs) | 1988-11-15 |
Family
ID=5410078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS866329A CS259821B1 (cs) | 1986-09-01 | 1986-09-01 | 2,6-dichloranllid kyseliny benzoové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS259821B1 (cs) |
-
1986
- 1986-09-01 CS CS866329A patent/CS259821B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS632986A1 (en) | 1988-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69327890T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(un)substituierten 4-Alkylimidazolen | |
| US4716243A (en) | α-(o-chlorophenyl)-aminomethylene-β-formylaminopropionitrile | |
| US3960856A (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide | |
| CS259821B1 (cs) | 2,6-dichloranllid kyseliny benzoové | |
| US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
| King et al. | 248. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part III. Carbinolamines derived from naphthalene and quinoline | |
| SU803859A3 (ru) | Способ получени -тиопропионами-дОВ или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХСОлЕй | |
| US4107179A (en) | Method for preparing ticrynafen | |
| CN109553629A (zh) | 一种头孢呋辛钠中间体e型杂质化合物的制备方法 | |
| FI56375C (fi) | Saosom mellanprodukt anvaendbar beta-hydroxy-beta-3,4,5-trialkoxyfenetylmetylsulfon eller sulfoxid foer framstaellning av antibakteriska 2,4-diamino-5-bensylpyrimidiner | |
| US4285878A (en) | N-Phenyl-N'-cyano-O-phenylisoureas | |
| KR910004177B1 (ko) | 아닐리노 피리미딘 유도체 | |
| SU507235A3 (ru) | Способ получени 2н-3-изохинолонов | |
| SU556726A3 (ru) | Способ получени производных сульфониламинопиримидина или их солей | |
| SU882187A1 (ru) | 1,1-Диоксо-3-гидрокситиоланил-4-изотиурониевые соли в качестве исходных веществ дл синтеза 3,4-тииранотиолан-1,1-диоксида | |
| KR100207247B1 (ko) | 아닐리노푸 마르산염의 제조 방법 | |
| SU1685935A1 (ru) | 2-[(Бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино] бензойные кислоты в качестве промежуточных продуктов в синтезе N-(4-хлорфенил)- или N-(3,4-дихлорфенил)-2-[(бензо-2,1,3-тиадиазол-4-сульфонил)амино]-5-хлорбензамида, обладающих антигельминтной активностью | |
| SU449053A1 (ru) | Способ получени производных 9-фенил-11,14-дицианопергидроакридинов | |
| US4524203A (en) | 4-(4-Pyridinyl)isatoic anhydride | |
| HU209543B (en) | New method for production of alkanesulfonanilide-derivatives | |
| JPH0140833B2 (cs) | ||
| RU1187425C (ru) | Гидрохлорид n-цианбензамидина в качестве промежуточного продукта для получения 5-алкил-2-n-цианфенилпиримидинов, используемых в качестве жидких кристаллов | |
| SU639878A1 (ru) | Способ получени 6-амино-4-ациламидо2-меркаптопиримидинов | |
| RU1796619C (ru) | N-фенацетил-N-этилдитиокарбаминова кислота в качестве промежуточного продукта дл синтеза тиазолиевых солей и способ получени тиазолиевых солей | |
| SU456411A3 (ru) | Способ получени замещенных фталимидо1,3,5-триазинов |