CS258488B2 - Herbicide and method of efficient component production - Google Patents
Herbicide and method of efficient component production Download PDFInfo
- Publication number
- CS258488B2 CS258488B2 CS866080A CS608086A CS258488B2 CS 258488 B2 CS258488 B2 CS 258488B2 CS 866080 A CS866080 A CS 866080A CS 608086 A CS608086 A CS 608086A CS 258488 B2 CS258488 B2 CS 258488B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- formula
- atom
- hydrogen
- nal
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- -1 C 1 -C 4 alkoxy Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 3
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 35
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 19
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 15
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 13
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IHEOGOJRIWLPMH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(3,4-dinitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl IHEOGOJRIWLPMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 2
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 125000005179 haloacetyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- GYQRIAVRKLRQKP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-3-oxobutanoate Chemical compound COC(=O)C(Cl)C(C)=O GYQRIAVRKLRQKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZAXHWULFTDSY-UHFFFAOYSA-N 1-(benzenesulfonyl)-1-chloropropan-2-one Chemical group CC(=O)C(Cl)S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PIZAXHWULFTDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDMZFNVSSCUIIC-UHFFFAOYSA-N 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitroaniline Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IDMZFNVSSCUIIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013817 TRITON X-155 Polymers 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920005556 chlorobutyl Polymers 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- FGNGCJPUWIRWIV-UHFFFAOYSA-N hydrazinyloxyhydrazine Chemical class NNONN FGNGCJPUWIRWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- COQRGFWWJBEXRC-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 2-aminoacetate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)CN COQRGFWWJBEXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N hydron;o-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CON XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- GYNAVKULVOETAD-UHFFFAOYSA-N n-phenoxyaniline Chemical class C=1C=CC=CC=1NOC1=CC=CC=C1 GYNAVKULVOETAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QEHKBHWEUPXBCW-UHFFFAOYSA-N nitrogen trichloride Chemical compound ClN(Cl)Cl QEHKBHWEUPXBCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 150000004031 phenylhydrazines Chemical class 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C241/00—Preparation of compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C241/04—Preparation of hydrazides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
- A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
- A01N47/44—Guanidine; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
- C07C281/16—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine
- C07C281/18—Compounds containing any of the groups, e.g. aminoguanidine the other nitrogen atom being further doubly-bound to a carbon atom, e.g. guanylhydrazones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
- C07D231/48—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4 with hydrocarbon radicals attached to said nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/06—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/08—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having one or two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Nyní bylo zjištěno, že ethery, které obsahují jako substituent hydrazinoskupinu, mají herbicidní účinnost.
V souhlase s tím byly nalezeny hydrazinoethery obecného vzorce I ve kterém
(I) znamená atom vodíku nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
znamená atom vodíku nebo atom halogenu,
R^, R2 a Z
Z, R^ a R2
2 znamená atom vodíku nebo, když A a A znamenají oba atomy vodíku, pak znamená také atom halogenu, znamená atom vodíku nebo popřípadě chlorovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s až 8 atomy uhlíku, která' je popřípadě substituována atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená cyklopropylovou nebo cyklohexylovou skupinu, kteréžto skupiny jsou popřípadě substituovány alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; alkenylovou nebo alkinylovou skupinu v obou případech s až 8 atomy uhlíku; methylovou nebo ethylovou skupinu, kteréžto skupiny jsou popřipádě substituovány alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové' Části, karbamoylovou skupinou nebo alkylaminoskupinou в 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části; fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, thiofenovou skupinu, která je popřípadě substituována alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; nebo znamená aminoskupinu, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinou, acetylovou skupinou, benzoylovou skupinou nebo alkoxykarbonylovou p^upinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; nebo společně s atomem dusíku, na který jsou vázány, znamenají azidoskupinu nebo heterocyklický kruh obsahující dusík zvolený ze skupiny tvořené pyrrolidinovým kruhem, piperidinovým kruhem, hydrooxazinovým kruhem nebo triazolovým kruhem, nebo ' společně в atomem dusíku a společně s atomem uhlíku znamenají diazolový nebo hydradiazinový kruh, znamená atom vodíku, karboxyskupínu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu в 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové Části, nebo fenylsulfonylovou skupinu nebo benzyloxykarbonylovou skupinu nebo alkanoylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; dále znamená na atomu dusíku substituovanou karbamoylovou skupinu obecného vzorce CONR^R^, ve kterém znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s až 6 atomy uhlíku, a
R5 znamená alkylovou skupinu s až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě substituovaná alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku;
nebo znamená cyklopropylovou skupinu; aminoskupinu, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou β 1 až 4 atomy uhlíku; nebo alkenylovou nebo alkinylovou skupinu v obou případech s až 4 atomy uhlíku; a nebo společně 8 atomem uhlíku a atomem dusíku znamenají diazolový nebo hydrodiazinový kruh, a
R3 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
V obecném vzorce I znamená symbol X výhodně atom vodíku a symbol R^ znamená výhodně atom vodíku nebo alkylovou skupinu 8 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methylovou skupinu.
Symbol R| představuje výhodně atom vodíku nebo popřípadě chlorovanou alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu nebo chlorpropylovou skupinu. Dále může znamenat rovněž výhodně spolu se symbolem R2, popřípadě s dalšími substituenty některou z dále uvedených kombinovaných skupin.
R2 znamená výhodně atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, která popřípadě obsahuje jako substituent atom halogenu nebo alkoxyskupinu β 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu, butylovou skupinu, oktylovou skupinu, trifluorpropylovou skupinu, chlorpropylovou skupinu, chlorbutylovou skupinu nebo methoxyethylovou skupinu; dále znamená cyklopropylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu, které popřípadě obsahují jako substituent alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; dále znamená alkenylovou skupinu nebo alkinylovou skupinu s až 8 atomy uhlíku, zvláště aHýlovou skupinu nebo propinylovou skupinu; methylovou skupinu nebo ethylovou skupinu obsahující jako substituent alkoxyk&bonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, karbamoylovou skupinu nebo alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; dále znamená výhodně fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methoxyskupinu; thiofenový kruh obsahující popřípadě jako substituent alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo znamená aminoskupinu, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou 8 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinou, acetylovou skupinou, benzoylovou skupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové Části, zvláště methoxykarbonylovou skupinou; nebo tvoří některou z kombinovaných skupin popsaných níže.
Symbol Z znamená výhodně atom vodíku nebo methylovou skupinu, kyanoskupinu, karboxyskupinu, alkylaminoskupinu в 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště methylaminoskupinu nebo fenylsulfonylovou skupinu; alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo benzyloxy-. karbonylovou skupinu, zvláště methoxykarbonylovou skupinu, ethoxykarbonylovou skupinu, butoxykarbonylovou skupinu nebo benzyloxykarbonylovou skupinu, alkanoylovou skupinu β 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště acetylovou skupinu nebo N-substituovanou karbamoylovou skupinu vzorce CONR4R5, ve kterém R^ znamená atom vodíku nebo alkylovou dkupinu β až 6 atomy uhlíku, zvláště methylovou skupinu; a R$ znamená alkylovou skupinu в až 8 atomy uhlíku, zvláště methylovou skupinu, ethylovou skupinu, propylovou skupinu nebo oktylovou skupinu, výhodně obsahující jako substituent alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylaminoskupinu в 1 až 4 atomy uhlíku; dále znamená cyklopropylovou skupinu nebo aminoskupinu, která popřípadě obsahuje jako substituent alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; nebo znamená alkenylovou či alkinylovou skupinu s až 4 atomy uhlíku, zvláště methylovou skupinu, allylovou skupinu nebo propinylovou skupinu; nebo Z tvoří některou z kombinovaných skupin popsaných níže.
Jak již bylo uvedeno, mohou být substituenty R^ a R2 nebo R^, R2 a Z kombinovány za vzniku kombinovaných skupin. Zejména R^ a R2 společně s atomem dusíku, který je mezi nimi, představují azidoskupinu nebo heterocyklický kruh obsahující dusík zvolený ze skupiny tvořené pyrol|dinovým kruhem, piperidinovým kruhem, hydrooxazinovým kruhem nebo triazolovým kruhem. R|, R2 a Z společně s atomem dusíku a atomem uhlíku, které jsou mezi nimi, představují diazolový nebo hydroazinový kruh.
Předmětem předloženého výnálezu je herbicidní prostředek, který obsahuje jako účinnou složku alespoň jeden hydrazinodifenylether shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I.
Předmětem předloženého vynálezu je rovněž způsob výroby hydrazinodifenyletherů shora definovaného obecného vzorce I, který spočívá v reakci aminu obecného vzorce hnrxr2 ve kterém
Rj a R2 mají shora uvedené významy, в hydrazonylhalogenidem obecného vzorce II
(II) ve kterém
Hal znamená atom halogenu, zejména atom chloru a
2
Α,Α,Χ, R^aZ mají shora definovaný význam.
Jestliže R^, R2 a Z společně s atomem dusíku a atomem uhlíku, které jsou mezi nimi představují diazolový nebo hydrodiazinový kruh, pak odpovídající sloučeniny,se mohou připravovat analogickým způsobem, při kterém se uvádí v reakci hydrazonylhalogeniď obecného vzorce II s ethylendiaminem nebo s jeho vhodným derivátem. .
Tato reakce se může provádět při teplotě místnosti, avSak obvykle se provádí za zahřívání, * zejména za teploty varu reakční směsi pod zpětným chladičem.
Hydrazonylhalogenidy obecného vzorce II, které se používají jako výchozí látky, se mohou
| v případě, že Z neznamená alkylovou skupinu nebo atom vodíku, připravovat diazotací derivátu | ||
| anilinu obecného vzorce III | ||
| A* | X | |
| zNH2 | ||
| γΥ° | rif | (III) |
| A1^ | kno2 |
ve kterém
2 A , А а X mají shora uvedený význam, a kopulací s halogenacylderivátem obecného vzorce IV
Hal
I
Z ---C---COR (IV) ve kterém
Hal znamená atom halogenu, výhodně atom chloru,
R znamená alkylovou skupinu, obvykle methylovou skupinu, a
Z a Rj mají shora uvedený význam s výjimkou, Že Z neznamená alkylovou skupinu nebo vodík.
Diazotace a kopulace sloučeniny obecného vzorce III se provádí za podmínek dobře známých pro reakce takovéhoto typu, zejména za použití dusitanu alkalického kovu a minerální kyseliny při teplotě mezi 0 °C a 10 °C pro diazotační reakci, a při teplotě místnosti pro kopulační reakci.
Hydrazonylhalogenldy obecného vzorce II, které se používají jako výchozí látky, se mohou v případě, že Z znamená alkylovou skupinu nebo atom vodíku, připravovat reakcí hydrazinu obecného vzorce * r3nh-nh2 ve kterém R3 a nitroderivátem má shora uvedený význam,
(V) ve kterém
А1, А2 а X mají shora uvedený význam.
асуlácí výsledného fenylhydrazinu reakcí s kyselinou nebo s jejím anhydridem nebo s acylhalogenidem obecného vzorce
ZCOOH nebo
ZCOHal ve kterých
Z znamená alkylovou skupinu nebo atom vodíku a i
Hal znamená, atom halogenu, výhodně atom chloru, a dále reakcí s chloridem fosforečným. .
Reakce nitroderlvátu a hydrazinoderivátu a následující acylace se provádějí výhodně v inertním organickém rozpouštědle jako v dioxanu nebo toluenu, a acylace se provádí obvykle v přítomnosti činidla vázajícího halogenovodík, žvláStě v přítomnosti organické báze jako triethylaminu. ·
Reakce s chloridem fosforečným se provádí výhodně za zahřívání, zvláStě na teploty mezi 60 až 80 °C, za nepřítomnosti rozpouštědla.
Jestliže požadovaným konečným produktem je sloučenina obecného vzorce I, ve kterém Z znamená alkylamlnoskupinu, pak taková sloučenina se může získat amlnací hydrazonylhalogenidu obecného vzorce II, ve kterém Z znamená sulfonylovou skupinu. Tato sloučenina obsahuje dvě odStěpitelné skupiny, totiž atom halogenu a sulfonylovou skupinu a reakcí s aminem obecného vzorce BNR3R2 se za odstranění obou skupin za náhrady skupinou -NR^Rj získá reakční produkt, ve kterém Z znamená.alkylaminoskupinu. ' б
Jestliže je žádoucí konečný produkt, ve kterém Z znamená karbamoylovou skupinu, pak se takový produkt získá za použití odpovídajícího halogenacylderivátu, ve kterém Z znamená, karbamoylovou skupinu nebo popřípadě syntézou sloučeniny obecného vzorce II, ve kterém Z znamená alkoxykarbonylovou skupinu, například methoxykarbonylovou skupinu, reakcí hydrazonylhalogenidu s aminem za náhrady atomu halogenu skupinou -NRyR2 a další reakcí získaného produktu se stejným nebo rozdílným aminem za náhrady alkoxylové části alkoxykarbonylově skupiny ve významu symbolu Z. V závislosti na sterických a elektronových vlastnostech báze HNR^Rj se může náhrada alkoxyskupiny uskutečnit současně s odstraněním atomu halogenu.
Bylo zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I vykazují zajímavou účinnost jakóŽto herbicidy. V souhlase s tím zahrnuje předmět .tohoto vynálezu herbicidní prostředek, který se vyznačuje tím, že obsahuje alespoň jednu sloučeninu shora definovaného obecného vzorce I spolu s alespoň jednou nosnou látkou. Vynálěz se rovněž týká přípravy herbicidních prostředků spočívající ve smísení sloučeniny vzorce I 8 alespoň jednou nosnou látkou. .
Vynález se rovněž týká použití sloučenin obecného vzorce I nebo směsi, která obsahuje sloučeninu vzorce I, jakožto herbicidů. Dále se vynález týká způsobu potírání nežádoucího růstu rostlin ošetřením míst, kde rostliny rostou, sloučeninou vzorce I nebo směsí, která obsahuje sloučeninu vzorce I. Místní aplikace se může provádět preemergenťně nebo postemergentně. Používaná dávka účinné látky může Činit například od 0,05 do 4 kg/ha.
Nosičem v prostředku podle vynálezu může být jakýkoli materiál, pomocí kterého se účinná složka převádí na přípravek umožňující snazší aplikaci ošetřovaného místa, kterým může být například rostlina, osivo nebo půda; nebo usnadňující skladování, dopravu nebo manipulaci. Nosič může být pevný nebo kapalný a zahrnuje i materiál, který je za normálních podmínek plynný, avšak po stlačení tvoří pod tlakem kapalinu. Přitom se mohou používat jakékoli nosiče, které se obvykle používají při přípravě herbicidních prostředků. Výhodné prostředky podle vynálezu obsahují 0,5 až 95 hmotnostních účinné složky.
Vhodnými pevnými nosnými látkami jsou přírodní a syntetické jíly a silikáty, jako například přírodní oxid křemičitý, jako infusoriová hlinka; dále křemičitany hořečnaté, jako například mastek; křemičitany hlinité, jako například attapulgity a vermikulity; křemičitany hlinité, jako například kaolinity, montmorilonity a slídy; uhličitan vápenatý? síran vápenatý; síran amonný; syntetické hydratovaná oxidy křemičité a syntetické křemičitany vápníku nebo hliníku; jako například uhlík a síra; přírodní a syntetické pryskyřice, jako například kumaronové pryskyřice, polyvinylchlorid, polymery a kopolymery styrenu; pevné polychlorfenoly; bituměn; vosky; a pevná hnojivá, jako například superfosfát.
Vhodnými kapalnými nosnými látkami jsou vo^La; alkoholy, například isopropylalkohol a glykoly; ketony, jako například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon a cyklohexanon; ethery; aromatické nebo aralifatické uhlovodíky/ jako například benzen, toluen a xylen; petrolejové frakce, jako například kerosin a lehké minerální oleje; chlorované uhlovodíky, jako například tetrachlormethan, perchlorethylen a trichlorethan. Uvést nutno rovněž směsi různých kapalin, které se Často vhodně používají.
Přípravky pro zemědělské použití se často připravují a dopravují v koncentrovaném stavu a před aplikací se pak ředí uživatelem. Přítomnost malého množství nosné látky, kterou je povrchově aktivní prostředek, usnadňuje tento proces ředění. Z těchto důvodů je výhodně alespoň jedním nosným materiálem v prostředku podle vynálezu povrchově aktivní prostředek. Tak například může prostředek podle vynálezu obsahovat alespoň dvě nosné látky, 2 nichž je alespoň jednou povrchově aktivní prostředek.
Povrchově aktivním prostředkem může být emulgátor, dispergátor nebo emáčedlo; tato látka může být neionogenního nebo ionogenního charakteru. Jako příklady vhodných povrchově aktivních činidel lze uvést sodné nebo vápenaté soli pólyakrylových kyselin a ligninsulfonových kyselin; kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů, která obsahují alespoň 12 atomů uhlíku v molekule, s ethylenoxidem nebo/a propylenoxidem; estery glycerolu, sorbitolu, sacharosy nebo pentaerythritolu s mastnými kyselinami; kondenzační produkty těchto esterů s ethylenoxidem nebo/a propylenoxidem; kondenzační produkty mastného alkoholu nebo alkylfenolů, například p~oktylfenolu nebo p-oktylkresolu, s ethylenoxidem nebo/a propylenoxidem; sulfáty nebo aulfonáty těchto kondenzačních produktů; soli esterů sírové kyseliny nebo sulfonové kyseliny obsahující v molekule alespoň 10 atomů uhlíku s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin, výhodně sodné soli, jako například natriumlaurylsulfát, natrium-sek.alkylsulfát, sodné soli sulfonovaného ricinovéno oleje, jakož i sodné soli alkylarylsulfonové kyseliny, jako dodecylbenzensulfonové kyseliny; dále pak polymery ethylenoxidu a kopolymery ethylenoxidu a propylenoxidu.
Herbicidní prostředky podle vynálezu se mohou připravovat například ve formě smočítelných prášků, popráší, granulátů, roztoků, emulgovatelných koncentrátů, emulzí, suspen^ních koncentrátů a aerosolů. Smáčitelné pj^šky оЬв$№0Д obvykle 25, 50 nebo 75 % hmotnostních účinné složky a obvykle obsahují navfé к pevné qídáné látce 3 až 10 % hmotnostních dispergačního činidla, a pokud je to nutné, 0 až 10 % hmotnostních stabilizátoru či. stabilizátorů nebo/a další přísady, jako penetrační prostředky nebo lepidla.
Poprhše se obvykle připravují jako koncentráty mající podobné složení jako smáčitelné s, prášky, avšak bez dispergátoru, přičemž se ředí na póli další pevnou nosnou látkou za vzniku přípravku, který obvykle obsahuje 0,5 až 10 % hmotnostních účinné slož&ý. Gránuláty se obvykle připravují o rozměrech mezi 1,6760,152 mm, a mohou se vyrábět aglomerací nebo^ impregnačními' postupy. Granuláty obsahují obecně 0,5 až 75 % účinné složky a 0 až 10 % hmotnostních přísad, jako stabilizátorů, povrchově aktivních činidel, módifikátorů umožňujících zpomalené uvolňování účinné složky a pojidel.
Tzv. dry flowable powders” sestávají z relativně malých granulí a obsahují relativně vysokou koncentraci účinné, látky.^Emulgovatelné koncentráty obsahují obvykle kromě ředidla., a popřípadě pomocného rozpouštědla 10 až 50 % (hmotnost/objem) účinné složky, 2 až 20 % (hmotnost/objem) emulgátorů a 0 až 20 % (hmotnost/objem) dalších přísad, jako stabilizátorů, penetraČních prostředků a inhibitorů korose. Suspenzní koncentráty jsou obvykle formulovány tak, aby se získal stálý, nesedimentující tekutý produkt, který obvykle obsahuje 10 až 15 75 % hmotnostních účinné složky, 0,5 až 15 % hmotnostních dispergátorů, 0,1 až 10 % hmotnostních suspendačníc^i činidel, jako ochranných koloidů a tixotropních činidel, 0 až 10 % hmotnostních dalších fyřísad, jako jsou prostředky proti pěnění, inhibitory korose, stabilizátory, penetrační prostředky a lepidla, a vodu nebo organickou kapalinu, ve které je účinná složka v podstatě nerozpustná; v těchto přípravcích mohou být, přítomny v rozpuštěném stavu určité organické pevné látky nebo anorgánické soli za účelem ochrany proti sedimentaci nebo jako prostředky zabraňující zmrznutí vody.
Vodné disperze a emulze, například přípravky získané ředěním smáČitelného prášku nebo koncentrátu podle vynálezu vodou, spadají rovněž pod rozsah vynálezu. Tyto emulze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě a mohou mít hustou konsistenci, podobnou konsistenci majonézy. .
Prostředky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat áalší složky, jako například sloučeniny, které mají herbicidní nebo fungicidní vlastnosti.
Vynález blíže ilustrují, avšak v žádném feměru neomezují, následující příklady.
Příklad 1
A. 100 g (2*-chlor-4'-trifluormethylfenoxy)-3,4-dinitrobenzenu se rozpustí Ve 150 ml dioxanu a roztokem se nechá po dobu 24 hodin probublávat amoniak. Potom se rozpouštědlo odstraní za sníženého tlaku a ke zbytku se přidá 400 ml směsi chloroformu a vody v poměru 1:1. Organická vrstva se oddělí, vysuší se, odpaří se a zbytek se překrystaluje. získají se žluté krystaly 5-(2'-chlor-4'-trifluormethylfenoxy)-2-nitroanilinu o teplotě tání 82 °C.
В. 6,8 g derivátu fenoxyanilinu z odstavce A) se rozpustí v minimálním množství octové kyseliny a koncentrované chlorovodíkové kyseliny (6,5 ml) a ke směsi se přidá směs 10 ml ledu a vody. К získané suspenzi se pak přidá 1,5 g dusitanu sodného ve 3 ml vody při teplotě 8 °C a tato teplota se udržuje po dobu 1,5 hodiny. К produktu z předcházející diazotace .
se přidá při teplotě 6 °C roztok 3 g methyl-2-chloracetoacetátu a 0,4 g octanu sodného v 10 ml vody a 12 ml ethanolu, a hodnota pH se udržuje na 4,5 přikapáváním 33% (hmotnost/objem) vodného hydroxidu sodného. Reakční směs se nechá stát 2 hodiny, potom se přidá 400 ml směsi etheru a vody v poměru 1:1, organická vrstva se oddělí, promyje se, vysuší se a po chromátografickém zpracování se získá žlutý olej, který skýtá po překrystalování žluté krystaly sloučeniny vzorce
o teplotě tání 150 °C.
C. 3 g produktu z odstavce B) se rozpustí ve 40 ml chloroformu a roztokem se nechá při teplotě místnosti procházet proud methylaminu. Chromatografickým dělením reakční směsi, následujícím překrystalováním se získá červenavě hnědá pevná látka představující požadovaný produkt vzorce
Cl
o teplotě tání 183 °C.
Analýza: pro C17H15N5C1F3°4 vypočteno 45,8 % C, 3,4 % Н, 15,7 % N; nalezeno 45,7 % C, 3,4 % H, 15,7 % N.
Příklad 2 g hydrazinokyselinového derivátu z příkladu IB se rozpustí ve 20 ml chloroformu a к tomuto roztoku se přidá 0,8 g hydrochloridu methoxyaminu a poté 2 g triethylaminu. Reakční směs se míchá 2 hodiny při teplotě místnosti a potom se zahřívá po dobu 3 hodin к varu pod zpětným chladičem. Chromatografickým dělením reakční směsi a následujícím překrystalováním se získají oranžové krystaly žádaného produktu vzorce
Analýza: pro C17H14N4C1P3°6 vypočteno 44,1 % C, 3,0 % H, 12,2 % N;
nalezeno 44,2 % C, 3,0 % H, 12,6 % N.
Příklad 3 g derivátu hydrazinokyseliny z příkladu IB se rozpustí ve 20 ml chloroformu а к získanému roztoku se přidá 0,75 g hydrochloridu methylesteru glycinu a poté v nadbytku triethylamin (2 g) . Reakční směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 2 hodin a potom se zahřívá к varu pod zpětným chladičem 1 hodinu. К reakční směsi se přidá 100 ml směsi chloroformu a vody v poměru 1:1 a organická vrstva se oddělí a vysuší se. Chromatografickým čištěním a následujícím překrystalováním se získají oranžové krystaly žádaného produktu vzorce
o teplotě tání 170 °C.
Analýza: pro C19H16N4C1F3O7 vypočteno 45,2 % C, 3,2 % H, 11,1 t N> nalezeno 45,2 % C, 3,1 % H, 10,9 % N.
Příklad 4 ml dimethylaminu se přikape к míchanému roztoku 2,8 g derivátu hydrazinokyseliny z příkladu IB v 50 ml chloroformu při teplotě 5 °C. Reakční směs se míchá při teplotě 5 °C po dobu 30 minut a poté se rozpouštědlo odstraní. Získaný olej se chromatograficky čistí za vzniku červené pevné látky o teplotě 103 až 104 °C, která odpovídá žádanému produktu vzorce
Analýza: pro C18H16C1P3N4°5 vypočteno 46,4 % C, 3,5 % H, 12,2 % N; nalezeno 47,0 % C, 3,5 % H, 12,0 % N.
Příklad 5
Podobným postupem jako je popsán v příkladu 4, avšak za náhrady dimethylaminu ethylendiaminem se ve formě červené pevné látky o teplotě tání 210 až 215 °C (rozklad) získá sloučenina dále uvedeného vzorce
Analýza: pro C^H^ClF^NsO^ vypočteno 46,0 % C, 2,9 % H, 15,8 % N; nalezeno 46,2 % C, 2,5 % H, 15,3 % N.
Příklady 6 až 69
Podobným postupem jako je popsán ve shora uvedených příkladech byly připraveny další sloučeniny podle vynálezu, které jsou shrnuty v následující tabulce I, ve které jsou rovněž uvedeny teploty tání a chemická analýza. Sloučeniny uváděné v tabulce jsou charakterizovány jednotlivými substituenty sloučeniny následujícího obecného vzorce ,
(v příkladu 54 znamená Αχ a A^ vždy vodík а X znamená chlor; ve všech ostatních příkladech A| znamená chlor, A? znamená trifluormethylovou skupinu а X znamená vodík)·
V níže uvedené tabulce jsou u elementární analýzy uváděny zkratky vyp.” a nal.,
| které označují vypočteno* a nalezeno*. | ||||
| Tabulka | I | |||
| Příklad Rx | r2 z | R3 Teplota | Analýza (%) | |
| Číslo | tání (°C) | c | H N |
| 6 | H | H | COOCH3 | H | 183 | vyp. 44,4 nal. 44,5 | 2,8 2,8 | 12,9 12,5 |
| 7 | H | C2H5 | CONHC2H5 | В | 160 | vyp. 48,2 | 4,0 | 14,8 |
| nal. 48,0 | 3,7 | 14,9 | ||||||
| 8 | H | C2H5 | COOCH3 | H | 188 | vyp. 46,9 | 3,4 | 12,2 |
| (inversní | isomer) | nal. 47,0 | 3,5 | 12,2 | ||||
| 9 | H | fenyl | coocb3 | в | 190 | vyp. 51,9 | 3,2 | 11,0 |
| nal. 51,9 | 3,3 | 10,9 | ||||||
| 10 | -N | coocb3 | в | 159 | vyp. 50,4 | 3,0 | 11,2 | |
| nal. 50,7 | 3,9 | 11,0 | ||||||
| 11 | -N | COOCB3 | ,Β | 92 | vyp. 49,4 | 3,5 | 11,2 | |
| nal. 49,5 | 3,1 | 10,8 | ||||||
| 12 | N <> | COOCH- | в | 166 | vyp. 47,9 | 3,4 | 11,2 | |
| □ | nal. 47,7 | 3,4 | 11,3 | |||||
| 13 | CH | 3 OCH3 | COOCB3 | в | 180 | vyp. 45,2 | 3,3 | 11,8 |
| nal. 45,8 | 3,3 | 12,4 | ||||||
| 14 | в | (CH2)2OCB | 3 CONH(CH2)2OCH3 | в | 106 | vyp. 43^2 | 4,3 | 13,1 |
| nal. 46,1 | 4,2 | 12,4 | ||||||
| 15 | CB | 3 ra2 | COOCH3 | в | 151 | vyp. 44,2 | 3,3 | 18,2 |
| nal. 43,6 | 3,4 | 18,2 | ||||||
| 16 | В | OT2 | CONHNH2 | в | 169 | vyp. 40,2 | 2,4 | 21,9 |
| nal. 40,4 | 2,6 | 22,2 |
| Tabulka | I pokračování R2 | z | R3 | Teplota tání (°C) | C | Analýza (%) | ||
| Příklad číslo | R1 | |||||||
| H | N | |||||||
| 17 | CH3 | NHCH3 | COOCH3 | H | 120 | vyp. 45,4 | 3,6 | 14,7 |
| nal· 45*6 | 3,5 | 14*4 | ||||||
| 18 | H | 2-CH3<300-thiofen | COOCH3 | H | 214 | vyp. 46,1 | 2*8 | 9*8 |
| nal. 46*7 | 2*7 | 9*6 | ||||||
| 19 | CH3 | ch3 | CONHCH3 | H | 175 | vyp. 47*0 | 3*7 | 15*2 |
| nal. 47*0 | 3*3 | 15*0 | ||||||
| 20 | H | NH-fenyl | COOCH3 | H | 161 | vyp. 50,4 | 3*2 | 13,4 |
| nal. 50*6 | 3/2 | 13*1 | ||||||
| 21 | H | n<ch3)2 | CONHN(CH3)2 | H | 117 | vyp. 45*4 | 3*6 | 14*7 |
| nal. 45*8 | 3,4 | 14,3 | ||||||
| 22 | H | CH3 | COCH3 | H | 110 | vyp. 47,4 | 3*2 | 13,0 |
| nal. 47*4 | 3*0 | 12*8 | ||||||
| 23 | CH3 | CH3 | COCH3 | H | 114 | vyp. 48,6 | 3,6 | 12*6 |
| nal· 48*6 | 3*7 | 12*6 | ||||||
| 24 | H | NHCOOCH3 | COOCH3 | H | 178 | vyp. 42*7 | 3*0 | 13*8 |
| nal. 42*8 | 2,9 | 13*7 | ||||||
| 25 | H | cyklohexyl | COOCH3 | H | 114 | vyp. 51*3 | 4*3 | 10*9 |
| nal. 51*0 | 4*3 | 10,8 | ||||||
| 26 | H | t-c 4H9 | COOCH3 | •H | 140 | vyp. 49,1 | 4*1 | 11,5 |
| nal. 48,9 | 4,0 | 11,4 | ||||||
| 27 | H | (CH2)7CH3 | CONH(CH2)7CH3 | H | 97 | vyp. 58,0 | 6*7 | 10,9 |
| nal. 58*0 | 6*8 | 10,5 | ||||||
| 28 | H | CH2CONH2 | C00CH3 | H | 205 | vyp. 44,1 | 3,1 | 14*3 |
| nal. 44,1 | 3,0 | 13*6 | ||||||
| 29 | H | n-CjH? | n-CONHC3H7 | H | 134 | vyp. 52,1 | 5,1 | 13*2 |
| nal. 51*8 | 5*3 | 12,7 | ||||||
| 30 . | H | C2«5C1 | COOCH3 | H | 102 | vyp. 43*6 | 3,0 | 11,4 |
| nal. 43,7 | 2,9 | 11,4 | ||||||
| 31 | H | C3H7C1 | COOCH3 | H | 143 | vyp. 44*8 | 3,3 | 11,0 |
| nal. 45*2 | 3,4 | 11,3 | ||||||
| 32 | H | CH2CF3 | COOCH3 | H | 109 | vyp. 42,0 | 2,5 | 10,9 |
| nal. 41,9 | 2,8 | 11*1 | ||||||
| 33 | H | CH2CH=CH2 | CONHCH2CH«CH2 | H | 161 | vyp. 50,1 | 3*8 | 14,1 |
| nal. 49,7 | 3,7 | 13,6 |
к а I pokračování
R^ Rj Z R3 . Teplota Analýza (%) tání (°C) C Η N
| H | CH2CCH | CONHCH2C«CH | H | 165 | vyp. 51,1 nal. 49,9 | 3,0 3,0 | 14.2 14.3 |
| В | NHCOCH3 | COOCH3 | H | 216 | % vyp. 44,1 nal. 44,1 | 3.1 3.2 | 14,3 14,3 |
| H | NHCO-fenyl | COOCH3 | В | 186 | vyp. 50,0 nal. 50,2 | 3.1 3.2 | 12,7 12,6 |
| H | <ch2)2n<ch3)2 | CONHKS^ | H | 112 | vyp. 49,3 nal. 49,1 | 5,2 5,2 | 17,5 17,3 |
/N—CH2>4
| “c\ | ;ch2 | H | 198 | vyp. 4‘8,4 nal. 48,0 | 3,6 3,8 | 14,8 15,0 | |
| CH3 | |||||||
| -Cl | COOCH3 | H | 191 | vyp. 44,6 | 2,5 | 17,3 | |
| nal. 45,3 | 2,5 | 16,5 | |||||
| - N - N | COOCH3 | H | 156 | vyp. 41,9 | 2,2 | 18,3 | |
| + - | nal. 42,2 | 2,3 | 18,0 | ||||
| C2H5 | C2H5 | COOCB3 | В | 94 | vyp. 49,1 | 4,1 | 11,5 |
| nal. 49,3 | 4,1 | 11,5 | |||||
| В | 1-COOC2H5- | COOCH3 | В | 160 | vyp* 48,5 | 3,7 | 10,3 |
| -cyklopropyl | nal. 48,5 | 3,6 | 10,3 | ||||
| -/ | Ί | CONHCH3 | в | 221 | vyp. 44,4 | 3,9 | 14,4 |
| \ | _1 | nal. 44,0 | 4,1 | 14,2 | |||
| CH3 | CH3(isomer 1) | CONHCjHg | в | 190 | vyp. 48,1 | 4,0 | 14,8 |
| nal. 48,1 | 4,1 | 15,i | |||||
| CH3 | CH3(isomer 2) | CONHC2H5 | в | 189 | vyp. 48,1 | 4,0 | 14,8 |
| nal. 47,5 | 3,9 | 14,7 | |||||
| CH3 | CH3 | CONH(CH2)7CH3 | в | 100 | » vyp. 53,8 | 5,6 | 12,6 |
| nal. 53,5 | 5,8 | 12,7 | |||||
| В | CB3 | CON(CH3)2 | в | 175 | vyp. 47,0 | 3,7 | 15,2 |
| nal. 47,2 | 3,8 | 15,2 | |||||
| CH3 | CB3 | CON(CH3)2 | в | 98 | vyp. 48,2 | 4,0 | 14,8 |
| nal. 48,3 | 4,0 ' | 14,8 | |||||
| H | cyklopropyl | COOCH3 | и | 161 | vyp. 48,3 | 3,4 | 11,9 |
| nal. 47,8 | 3,3 | 11,8 |
| Tabulka I pokračování | ||||
| Příklad Rj R2 | Z | R3 Teplota | Analýza (%) | |
| číslo | tání (°C) | C | H N |
| 50 | H | cyklopropyl | CONH-cykloprOpyl | H | 198 | vyp. 50,7 nal. 51,0 | 3/8 4,2 | 14,1 13,9 |
| 51 | H | CH3 | CN | H | 184 | vyp. 46,4 nal. 46,4 | 2,7 2,7 | 16,9 16,8 |
| 52 | ch3 | CH3 | CN | H | olej | vyp. 47,7 nal. 47,7 | 3,1 3,1 | 16,4 16,4 |
| 53 | CH3 | CH3 (2.isomer srov. | cooch3 př. 5) | H | 105 | vyp. 46,9 nal. 46,9 | 3,5 3,3 | 12,2 12,1 |
| 54 | H | CH3 | CONHCH3 | H | 158 | vyp. 50,8 nal· 50,8 | 4,2 4,2 | 18,5 18,5 |
| 55 | /NH—N -< 1 ^co-c-ch3 | H | 200 | vyp. 46,2 nal· 46,2 | 2,5 2,5 | 15,8 15,8 | ||
| 56 | H | C2H5C1 | CONHCH3 | H | 163 | vyp. 43,7 nal. 45,2 | 3,2 3,9 | 14,2 14,6 |
| 57 | С2И5С1 | C2H5C1 | cooch3 | H | olej | vyp. 43,2 nal. 44,1 | 3.6 3.7 | 9,9 9,8 |
| 58 | c2H5 cl | C2H5C1 | CONHCH3 · | H | 149 | vyp. 43,1 nal. 43,4 | 3,4 3,4 | 12,6 12,6 |
| 59 | CH3 | CH2C=CH | cooch3 | H | 128 | vyp. 49,6 nal. 49,7 | 3,3 3ž3 | 11,5 11,4 |
| 60 | CH3 | CH2C=CH | CONHCH3 | H | 110 | vyp. 49,6 nal. 49,6 | 3.5 3.6 | 14,5 14,5 |
| 61 | H | CH2C«CH | COOCH3 | H | 186 | vyp. 48,5 nal. 48,7 | 3,0 3,0 | 11,9 11,9 |
| 62 | CH3 | CH3 | cooc4H9-t | H | olej | vyp. 50,1 nal. 49,6 | 4,4 4,3 | 11,1 10,5 |
| 63 | H | CH3 | COOC4H9-t | H | 164 | vyp. 49,1 nal. 49,4 | 4.1 4.2 | 11,5 11,7 |
| 64 | H | CH2C=CH | CONHCH3 | H | 196 | vyp. 48,6 nal. 47,9 | 3,2 3,4 | 14,9 14,7 |
| 65 | CH3 | CH3 | COOCH^fenyl | H | olej | vyp. 53,7 nal. 53,8 | 3,7 3,7 | 10,4 9,9 |
| 66 | CH3 | CH3 | COOH | H | 166 | vyp. 45,7 nal. 45,0 | 3.1 3.2 | 12,5 12,5 |
Tabulka I pokračování
| Příklad číslo | R1 | *2 | z | R3 | Teplota tání (°C) | C | Analýza H | (%) N | |
| 67 | CH3 | CH3 | H | H | 163 | vyp. nal. | , 47,7 48,2 | •3,5 . 3,7 | 13,9 13,7 |
| 68 | CH3 | CH3 | H | CH3 | olej | vyp. nal. | > 49,9 , 50,1 | 3,8 4,2 | 13,4 13,4 |
Příklad 69
Podobným způsobem jako je popsán v příkladu 1, v odstavcích A) a B) , avšak za náhrad^ methyl-2-chloracetoacetátu l-chlor-l-fenylsulfonylpropan-2-onem, se získá hydrazinosulfonyl“ derivát vzorce
0,75 g tohoto hydrazinosulfonylderivátu se rozpustí v 50 ml chloroformu a roztokem se vede při teplotě 0 °C proudu methylaminu. Po 30 minutách se rozpouštědlo odstraní za sníženého tlaku a zbylý červený olej se rozdělí chromátografickým postupem. Získají se červené krystaly tající při 218 až 219 °C sloučeniny vzorce
Analýza: pro С16Н15С1Р3М5°э‘ vypočteno 46,0 % C, 3,6 % H, 16,8 % N; nalezeno 46,2 % C, 3,7 % H, 16,5 % N.
Příklad 70
Podobným postupem jako je popsán v příkladu 69, avšak náhradou methylaminu dimethylaminem, se ve formě červených krystalů tajících při teplotě 123 až 125 °C získá sloučenina vzorce
NH-N-C-éOj-fenyl
A(ch3)2
Analýza: pro C22H18C1P3N4°5S vypočteno 48,7 % C, 3,3 % H, 10,3 % N; nalezeno 49,0 % C, 3,3 % B, 10,4 % N.
Příklad 71
А) 5 g (2'-chlor-4'-trifluormethylfenoxy) -3,4-dinitrobenzenu se rozpustí v 50 mí dioxanu а к získanému roztoku se za míchání a pod atmosférou dusíku přikape 0,8 g methylhydrazinu, přičemž dochází bezprostředné к reakci. Reakční směs se poté,chromatograficky rozdělí a výsledný produkt se překrystaluje. Získá se derivát 3-(alfa-methyl)hydrazinu o teplotě tání 100 °C.
B) 8,2 g derivátu fenylhydrazinu, který byl získán v odstavci A), se rozpustí ve 100 ml ledové.kyseliny octové, načež se za míchání, pod atmosférou dusíku a při teplotě místnosti přidají 3 g acetanhýdridu. Reakční směs se potom zahřívá na teplotu 90 °C za míchání po dobu 3 hodin, načež se vylije do 800 ml vody a získaná směs se extrahuje 400 ml ethylacetátu. Organická vrstva se oddělí, promyje sé, vysuší se, chromatograficky se čistí a získaný produkt se překrystaluje za vzniku žlutých krystalů o teplotě tání 153 °C. Získá se sloučenina vzorce
C) 3 g produktu z
no2
CHa 3
N-NHCOCH3
příkladu 71 B) fosforečného se rozmělní v hmoždíři, se zahřívá 1,5 hodiny na teplotu 70 °C.
2,1 g chloridu dusíku a potom směs se ochladí a přidá se к ní nadbytek dimethyla získaná směs se míchá pod atmosférou Potom se ke směsi přidá 100 ml benzenu, aminu. Rozpouštědlo se odpaří za sníženi objemu na jednu polovinu, potom se přidá směs chloroformu a vody v poměru 1:1 a v množství 600 ml, se a vysuší se. Chromatografickým čištěním vzorce organická vrstva se oddělí, promyje ve formě červeného oleje žádaný produkt
50,1 %
49,5 «
C, 4,2
C, 4,3 % H, % H, se získá
Analýza: йpro Οχ θΗχ gN^ClF^O vypočteno nalezeno
13,0 %
12,8 % /М(СНз)2
Příklady 72 až 75
Podobným postupem jako je popsán v příkladu 71 byly rovněž připraveny další sloučeniny podle vynálezu uvedené spolu 8 teplotami tání a chemickými analýzami v následující tabulce II. Sloučeniny uváděné v této tabulce jsou charakterizovány významem obecných symbolů
| ve sloučenině | následujícího obecného | vzorce | - | |||
| Cl | R3 г | |||||
| JL | N-N-C-NR^ | |||||
| τΠί | ' 1 ch3 | |||||
| F3C | xno2 | |||||
| Tabulka | II | |||||
| Příklad Rx | *2 | Z | R3 | Teplota | Analýza (%) | |
| číslo | tání (°C) C | Η N |
| 72 | c3H7 | c3H7 | CB3 | H | olej | vyp. 53,3 | 5,1 | 11,8 |
| • | nal. 53,3 | 4,9 | 11,8 |
| Tabulka | II R2 | pokračování | Teplota tání (°C) | C | Analýza (%) | |||
| Příklad číslo | R1 | Z | R3 | |||||
| H | N | |||||||
| 73 | H | dH3 | CH3 | H | 166 | vyp. 47,7 | 3,5 | 13,! |
| nal. 46,2 | 3,3 | 13/ | ||||||
| 74 | CH3 | CH3 | ch3 | H | 112 | vyp. 48,9 | 3,8 | 13,- |
| nal. 48,8 | 3,9 | 13,- | ||||||
| 75 | H | СИ3 | CH3 | CH3 | 105 | vyp. 49,0 | 3,9 | 13,! |
| nal. 49,0 | 4,0 | 13,! | ||||||
| P ř í к | lad | 76 |
Test herbicidní účinnosti
Za účelem hodnocení herbicidní účinnosti se sloučeniny podle vynálezu teetují za použití následující řady representativních rostlin:
Zkratka uváděná v tabulce III kukuřice (Zea mays)Mz rýže (Oryza sativa)R ježatka kuří noha (Echinochloa crus-galli)BG oves setý (Avena sativa)0 len (Linum usitatissisum)L hořčice bílá (Sinapis alba)M cukrová řepa (Beta vulgaris)SB . sója (Glycine max)S
Testy se provádějí dvěma způsoby, tj. preemergentním ošetřením a postemergentním ošetřením. Preemergentní testy zahrnují ošetření postřikem půdy, do níž byla nedávno zaseta^ semena shora uvedených druhů rostlin, kapalným přípravkem účinné sloučeniny.
Postemergentní testy zahrnují dva druhy testů, totiž testy, při kterých se provádí postřik (promáčení, zaplavení) půdy a testy, při kterých se provádí postřik listů rostlin. Při testech, při kterých se provádí postřik (promáčení, zaplavení) půdy, se půda, na které rostou semenáčky rostlin shora uvedených druhů, smáčí kapalným přípravkem obsahujícím sloučeninu podle vynálezu. Při testech, při kterých se provádí postřik listů rostlin, se semenáčky rostlin postřikují účinným přípravkem.
Půdou používanou při testech byla připravená zahradnická hlína.
Přípravky používané při testech se připravují z roztoků testovaných sloučenin v acetortu, které obsahují 0,4 % hmotnostního kondenzačního produktu alkylfenolu s ethylenoxidem, který je znám pod obchodním označením TRITON X-155. Tyto roztoky v acetonu se zředí vodou a výsledné přípravky se aplikují v dávkách, které odpovídají 5 kg nebo 1 kg účinné látky/ha v objemu odpovídajícím 600 litrům/ha (při testech в preemergentním ošetřením postřikem půdy a při testech s postemergentním ošetřením postřikem listů rostlin) a v dávce odpovídající 10 kg účinné látky/ha v objemu odpovídajícím přibližně 3 000 litrům/ha při testech s postemergentním ošetřením (promáčením, zaplavením) půdy.
Jako kontrola sloužila při preemergentních testech neošetřená osetá půda. Při postemergentních testech sloužila jako kontrola neošetřená půda s porostem semenáčků rostlin.
Herbicidní účinky testovaných sloučenin se hodnotí vizuálně 12 dnů po postřiku listů a půdy (preemergentní* ošetření) a třináct dnů po postřiku (promáčení, zaplavení) půdy (postemergentní ošetření) podle stupnice od 0 do 9.
Hodnota 0 označuje růst stejný jako u neošetřené kontroly, hodnota 9 označuje zničení rostliny. Zvýšení o jednu jednotku v lineární stupnici odpovídá 10% zvýšení hodnoty účinku.
Výsledky testů jsou shrnuty v následující tabulce III.
co
Sloučenina Postřik půdy 10 kg/ha Dávka Postřik rostlin Preemergentní ošetření z příkladu Mz R BG O L M SB S kg/ha Mz R BG O L M SB S Mz R BG O L M SB číslo <4 «4
10 in
CO Γ00 10
1П Я»
Γ- 10 r- r01 01 01 01 00 00.
Г- 1Л 10 10 10
00
1П
00
10
Γ- 10 in <
| 4» | СП | η | * | СП | ιη | ом | со | гм | |
| 10 | -«r | Γ- | m | г- | 10 * | со | 10 | г· | ш |
| 10 | ΟΟ | ίο | г- | ιη | 10 | ιη | 01 | 1П | |
| 00 | 1Л | 00 | г· | t- | ш | 10 | ш | 00 | 10 |
| Γ- | m | 10 | ч· | СП | 10 | ιη | г- | V | |
| ΟΟ | 10 | Γ- | ιη | оо | г- | с- | 1П | 01 | ιο |
| 1O | CM | η | тЧ | см | г-< | см | см | ЯГ | см |
| 1Л | CM | СП | г» | СП | м· | ίο | СП |
| 00 | 00 | Γ- | ιη | СП | η | ш | |||
| 01 | Γ- | ΟΟ | 10 | 00 | 10 | in | 10 | м· | |
| 01 | ΟΟ | со | 10 | 10 | 1О | ιη | Ч1 | сп | |
| 01 | г- | 10 | ш | 00 | 00 | СП | гп | ||
| г- | -м· | Γ- | ш | 10 | 10 | σι | |Ч | ||
| 01 | 10 | ΟΟ | 10 | со | г- | ιη | СП | гп | сп |
| м· | см | ш | сп | СП | сп | ||||
| СП | ш | η | со | ю | СП | гЧ | СП |
1Л .4
CM σι
ОМ in r-í o
258486
« J* м
А >4
| W | |
| VI | л |
| 0 | со |
| 0 >м ♦J | X |
| ф ко 0 | й |
| V4 | |
| 0 | о |
| ti ф | о |
| 0» | А |
| h § | |
| ф | |
| м | N |
| 04 | X |
А-
<п гч со
4©
Γ* со r04 04
ΓΟΟ г*
СМ гЧ г*.
с*> со
СО л
СП СО
СЧ г-4 оо г*
Ю ч0 чС г* г04 04
1Л чо ю ш ю
0404
004©
00 г0404 оо
ΓΟΟ 00
Г* 10
СО 40 г* ю
00 «О ΙΛ ю
00
Г* чо «
ю СП
СО гш
СЧ СЧ
Г04 С04 Г4010
04 ‘40
СО
4010
| г* | 40 | со | со | со | СО | ч> | со | со | СЧ | * | СО | СЧ | ||
| 04 | 40 | Ό· | СЧ | г- | Ό | СО | Γ- | 00 | г- | 40 | 40 | 40 | ю | СЧ |
| СО | 40 | СО | СЧ | 40 | ЧГ | . г- | Γ- | 00 | г- | 04 | 00 | 00 | γ- | СЧ |
| 04 | 00 | СО | СЧ | 40 | *л | 04 | ΟΟ | со | г- | 40 | СЧ | г* | ιο | со |
| СО | 40 | 40 | со | Γ- | 40 | 40 | 40 | 40 | со | г* | СО | СЧ | ||
| 04 | 00 | СЧ | СЧ | 00 | 4© | ΟΟ | 00 | со | Γ- | г- | * | г- | ’чг | СЧ |
| 40 | ’ СО | СЧ | со | СЧ | го | ΓΟ | гЧ | сч | ||||||
| СО | Г- | со | со | 10 | ЧГ | ш | Ч» | го | СЧ | СЧ | со | СЧ |
СО СЧ
ЮН ЮН гЧ юн юн
«-Ч
СЧ
СП
со со
СЧ
СЧ СЧ СП
СО 40 0400 с— ш гч сог04 00 Ό Г-40
ЧОГ- 10
04 Г- 0400
40 т-Ч СОгч
СО 40 СПГ40 СП СЧ Ч·«
40 СЧ 04СО
Г- СП 04СО
04 СО 00ΓΟΟ 40 гЧ 0040
Г- СО 00
СЧ 40 гЧ чГ 40 Ч» (N
ЮН 10 10 »-ч
Sloučenina Postřik půdy 10 kg/ha Dávka Postřik rostlin Preemergentní ošetření z příkladu Mz R BG O L M SB S kg/ha Mz R BG O L M SB S Mz R BG 0 L M SB číslo .
CO co
ΟΟ
Γ04 гГЧ
ГЧ
СЧ
4© co
СЧ
Γ40
Г01 40
ΓΟΟ гсо гШ г-4
ГЧ ГЧ со со r00
Γ»
ΟΟ <54
CO
CO o*
CD r1Л oo
Г» r00 c00 r* r04
Γao
ΓΟΟ co co r00 r00
ΓΟΟ
Гco co
ΓΟΟ ao
г<JS
Γсо
ΓΓΟΟ
ΓΓΟΟ со со гч со г*
ΟΟ
1Л
Γ0400
0404 .СО
0040
СО
V ГЧ
ГЧ со го со
ГЧ г40
4Л со г40
ΓΙΑ
4Л гЧ со
ГЧ со со СО
ГЧ со
Sloučenina Postřik půdy 10 kg/ha Dávka Postřik rostlin Preemergentní ošetření z příkladu Mz R BG O L M SB S kg/ha Mz R BG O L M SB S Mz R BG O L M SB číslo
Γ- ΓΟΟ «о ал ал г- к©
40 00 Г— г- 00 со
Г- 40 СО ГГ- 4Л 4© 40
Г* Г- СО 40 40 σ» оо 04 ох оо гС^ 40 г* г- чр сч
00 00 00 г» СО
СО ал гсм гг40 ал ко
ΓΟΟ см гал со го co co
СО 00 со чг
4Л
X r-l
Ж
00 σκ oo
Г* 40 1Л Ж
Г- Г- ''Г Ж
СО 40 СО Г
СО 04 04 04 04 ч» Чр СО 40 со гЧГ чГ 00 40 гал
Γ40
TJ' гал ал гΟΟ г04 гСО ΓΟΟ г* 40
40 со 00
СО 40 04 СО
Ж 04 00
Ж г- 40 г4© ал кп гал гал
1Л СМ
Ш СМ
04 со н с- ΓΓΟ см
КО г- ал ал г40 чр
Ж 00 40 г- гал
г-
СП
СП сч
К© ал чр сп см ал
1Л гк© ко »Л
КО чр
СП (М кЛ чр ко со
КО Ч» ко ал со
КЛ со
Г- ЧГ со сч
Г- КО ЧГ
Я» СО СО ко ал ко ч* ж ок оо см ж ко яг ал г-4 ал т-4 ал «н ал r-ι ал г-с ал r-ι см
СО ж Г- КО г-4 тН ал тч ал т-4 ал «н ал r-Ι 1Л Н со со
КО ч» ч· сч
Г- чр ал «и см
КО чс ал чг кЛ сч ко
СО
К© чу
СП ал
ЧГ к© см ко со чг ко г<м см ко ггсп ал со со ал
ЧР 4Л Ό
СО сП со
Г- 00 со со со
ЧГ сч со чу чр
258486
Sloučenina Postřik půdy 10 kg/ha Dávka Postřik rostlin Preemergentní ošetření z příkladu Mz R BG O L M SB S kg/ha Mz R BG O L M SB S Mz R BG 0 L M SB číslo
| 00 | 00 | со | 00 | α» | 00 | σ» | со | <h | 00 |
| r· | Г- | со | to | 00 | 00 | <τ» | 00 | σ\ | Γ- |
| 00 | со | со | 00 | σ» | σ» | σ» | 00 | σ» | ΟΟ |
| 00 | 00 | 00 | 00 | α> | f— | г- | σ» | Γ- | |
| ch | Ch | σ\ | σ» | 0\ | σ» | σ» | σ» | σ» | σ» |
| σ\ | со | σ» | σ\ | σ> | 00 | 00 | С— | σ» | Γ- |
| со | Г— | г* | г* | 00 | 00 | 00 | to | σ» | Γ- |
| σ> | CM | гЧ | to | CM | r- | cn | CM | r4. | |
| σ» | 00 | 00 | СО | σ» | co | σ» | co | co | 00 |
| 00 | 00 | to | to“ | СП | Γ- | 00 | Г— | 00 | to |
| σ» | со | r-> | to | Oí | ΟΟ | Ch | co | Ch | 00 |
| σ» | 03 | со | to | σ> | 00 | 00 | Γ- | 00 | r- |
ch co to <h co to cm to m v H oo 0» oo г- oo r- r- to oo to r* to
| to | to | to | cn | to | to | σ» | оо | г- | to | to | to | to | cn | Γ- | г- | ch | to | to | (Π | to | cn |
| 00 | r- | 00 | to | co | г* | ф | Γ- | σ* | Γ- | r- | to | r- | CM | & | to | σ» | 0X | 00 | Г- | to | СП |
| Γ- | to | to | Γ- | to | а\ | ΟΟ | σ» | ΟΟ | r— | Γ- | to | to | co | г- | σ» | со | со | г- | to | Г» | |
| ΟΟ | r- | 00 | r* | σ\ | 00 | σ\ | 00 | ο> | σ\ | σ» | ΟΟ | . 00* | r- | σ» | σ» | Ch | σχ | Ch | 00 | СП | см |
| 00 | Γ- | Γ- | to | г* | to | 00 | to | σ\ | г* | Γ- | to. | to | to | αχ | r- | Ch | 00 | Г- | to | ||
| <л | co | ch | r* | σ\ | со | r- | σ» | Ь | ΟΟ | to | r- | to | σ> | 00 | ох | со | σ» | ъ | |||
| to | to | o * | CM | m | см | to | to | to | СП | СП | f-4 | CM | CM | to | to | to | to | to | СП | ||
| to | to | to | to | г* | to | со | to | 00 | г- | to | CM | cn | cm | г- | to | 00 | to | to | to |
1Л «4 to «-ч to сч to r-f to r4 to r4
1Л r4 to r-t to гч
| СП | ||
| to | to | cm |
| to | to | cm |
| СП | to | to |
| to | to | OD |
to to cn to
CM to r* co
r4 to cn to to to to cm o to to
CM to cn to to to
Sloučenina Postřik půdy 10 kg/ha Dávka Postřik rostlin Preenergentní ošetření z příkladu Mz R BG O L M SB S kg/ha Mz R BG O L M SB S Mz R BG .0 L M SB číslo со ιο гΓ1Л г— σ» σι σι σι σι σι оо оо оо σι οο ίο
ΟΟ
σι
оо
Γ-
σι
σι
Γoo гσι со оо оо
ΟΟ гО1 σι со г10 ιο ιη ιη со со со г<о »П со гч со οο
ΓΓΟΟ со со «0 σι с10
ΟΟ σι гσι гσι
ΓΓσι ιο
ΟΟ оо оо
Γσι
ΟΟ ггσι σι σι σι σι
οο σι οο ιο ιη со σι ιο со r-
| ιη | со | со | ιο | Γ- | X | Γ- | КП | Μ· | со | 1П | яг | Ό | яс | 10 | яс | яс | яс | 10 | ш | r- | ιη |
| Γ- | ΙΟ | σι | Γ- | ΟΟ | X | ΟΟ | СО | 10 | 00 | 1О | Г- | ιη | Γ- | m | ιη | ιη | 00 | Γ- | г- | ιη | |
| Γ- | ιη | σι | ΟΟ | ω | X | 00 | 10 | Γ- | яГ | г- | г- | г- | Я* | ιο | 1П | ιη | яг- | 00 | ιο | r- | ιη |
| ΙΟ | ιη | σι | σι | σι | X | σι | σι | ΟΟ | г- | σι | σι | σι | г— | 00 | Γ- | г— | 10 | σι | 00 | σι | Γ— |
| ιη | яГ1 | σ» | Γ- | Γ— | X | Γ- | ιη | СО | гЧ | со | ΙΟ | Γ- | in | 1П | ΓΟ | яС | СЧ | со | ιο | ко | ЯГ |
| ιη | яг- | σι | r- | Γ- | X | ΟΟ | Γ- | *· | гч | 00 | 00 | ΟΟ | 10 | m | co | ιη | со | σι | r- | Γ- | -V |
| ЯС | СО | ιο | ιη | X | ιη | ΓΟ | яС | ιη | co | co | r4 | со | 04 | яг | оч | ΓΟ | гЧ | ||||
| ιη | ιη | ι- | ч* | Γ- | X | Γ- | ιη | ιη | гч | 00 | 10 | ιο | яс | ЯГ | 04 | г- | со | ’σ | ιη | я» |
Ш ΙΛ Η
00 ΟΙ
СО ΙΟ
-** 10
СО 10ΓΓΟ СОΓΟΟ10 со со со
Ш ГО яС ю г- гιη σι Ю ιη гЧ ιη гЧ ιη гЧ ιη гЧ
1П гЧ ιη ГЧ ιη гЧ
СО ιη со rяС со гч ггО Ю гГ- Ш 1Л оо σι ιη ιη
О гЧ ко <4 cm σι
Sloučenina Postřik půdy 10 kg/ha Dávka Postřik rostlin Preemergentní ofietření z příkladu Mz R BG O L M SB S kg/ha MzRBGOLMSBS MzRBGOLMSB číslo
| 94 | r· | 00 | ř* | 00 | 40 | ю | со | 00 | 10 | 91 | 00 | 94 | СО | 00 | г* | 00 | * | г- |
| 40 | гЯ | 40 | гЯ | CM | гЯ | ч | см | 4© | со | яс | 91 | со | СО | 40 | Ч | 40 | ||
| r- | CM | 40 | <4 | 4 | CM | го | •ч | г* | со | 00 | 10 | СО | 40 | 40 | со | ю | гЯ | 40 |
| oo | r* | CO | * | 40 | 40 | г* | ч | 00 | 10 | 00 | с* | 94 | Гя | г» | яс | г· | со | со |
| 9ч | 00 | Ol | 00 | σ\ | σι | 00 | 4© | 9ч | со | 9ч | со | 94 | 94 | 00 | г* | 94 | со | со |
| r* | 40 | • r- | σ> | 40 | со | ю | см | 00 | 40 | ю | яс | СО | Ф | <ч | •Ч | 40 | гЯ | |
| r* | v | r* | 10 | ιλ | «η | г» | •Ч | «0 | Ч | г* | со | СО | 40 | Г» |
| ш | Ч | СО | <ч | Ч | см | 40 | Ч | г* | 40 | 94 | ГЯ | 94 | 40 | 40 | 40 | U! | <4 | 10 |
| 40 | 40 | (Ч | см | СО | <ч | 40 | Ч | Г* | 40 | 94 | 94 | 94 | 00 | Гя | 40 | 4© | СО | 94 |
| 40 | ЯС | СО | см | ч | Ч | яс | Ч | г* | 40 | 94 | со | 94 | со | Гя | 40 | 40 | со | 40 |
| 00 | 40 | 40 | 40 | 40 | Ч | 4© | ч | 94 | СО | 94 | 9ч | 94 | 94 | 94 | СО | СО | г* | 94 |
| 40 | СО | СМ | гЯ | СМ | см | 40 | со | 00 | 40 | 94 | 00 | 94 | Гя | 40 | Ч | ι/i | см | 40 |
| 40 | СО | СО | СМ | со | см | 40 | со | СО | 40 | 94 | •Гя | 94 | 40 | 40 | ЯГ | 40 | см | Г* |
| СО | СМ | см | гЯ | <ч | гЯ | Ч | <4 | 40 | σι | 40 | ЯС | 40 | СО | 40 | я» | СО | ||
| СМ | гЯ | <м | <4 | со | со | 40 | со | 40 | со | Г* | 40 | Гя | Г» | 10 | гЯ | гЯ | см |
in r-í
| СМ | *я | см | |||||
| 40 | 40 | 40 | 40 | «м | |||
| СМ | СО | Гя | 10 | ||||
| ч | гЯ | 40 | 40 | со | 40 | 40 | |
| 10 | СМ | Гя | 40 | Гя | 40 | Ч | 40 |
| 40 | со | ч | Ч | 40 | ЯС | ЯС | ч |
| Ч | ч | ч | см | со | |||
| СО | со | 40 | <ч |
ÍM
Claims (5)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1» Herbicidní prostředek, vyznačující se jeden hydrazinodifenylether ve kterémA1 znamenáA2 znamená obecného vzorce účinnou složku obsahuje alespoň atom vodíku (I) nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom vodíku nebo atom halogenu,1 2 znamená atom vodíku nebo, když A a A znamenají oba atomy vodíku, pak znamená také atom halogenu, znamená atom vodíku nebo popřípadě chlorovanou alkylovou skupinu 8 1 až 4 atomy uhlíku, znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s až 8 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována atomem halogenu nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená cyklopropylovou nebo cyklohexylovou skupinu, kteréžto skupiny jsou popřípadě substituovány alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; alkenylovou nebo alkinylovou skupinu v obou případech s až 8 atomy uhlíku; methylovou nebo ethylovou skupinu, kteréžto skupiny jsou popřípadě substituovány alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, karbamoylovou skupinou nebo alkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části; fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, thiofenovou skupinu, která je popřípadě substituována alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; nebo znamená aminoskupinu, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinou, acetylovou skupinou, benzoylovou skupinou nebo alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části; neboRx a R2Rp R2 a 2 společně β atomem dusíku, na který jsou vázány, znamenají azidoskupinu nebo heterocyklický kruh obsahující dusík zvolený ze skupiny tvořené pyrrolidinovým kruhem, piperidinovým kruhem, hydrooxazlnovým kruhem nebo triazolovým kruhem, nebo společně s atomem dusíku a společně s atomem uhlíku znamenají diazolový nebo hydradiazinový kruh, znamená atom vodíku, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu в 1 až 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, nebo fenylsulfonylovou skupinu nebo benzyloxykarbonylovou skupinu nebo alkanoylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; dále znamená na atom dusíku substituovanou karbamoylovou skupinu obecného vzorce CONR4R5,
ve kterém R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s až 6 atomy uhlíku, a R5 znamená alkylovou skupinu в až 8 atomy uhlíku, která.je popří- padě substituovaná alkoxyskupinou a 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkylaminoskupinu 8 1 až 4 atomy uhlíku; nebo znamená cyklopropylovou skupinu; aminoskupinu, která je popřípadě substituována alkylovou skupinou в 1 až 4 atomy uhlíku; nebo alkenylovou nebo alkinylovou skupinu v obou případech в až 4 atomy uhlíku; a nebo 2, a R2 společně 8 atomem uhlíku a atomem dusíku znamenají diazolový nebo hydrodiazinový kruh, a R3 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku. - 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím. Že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden hydrazinodifenylether obecného vzorce I, ve kterém A1 znamená trifluormethylovou sku- plnu, A znamená atom chloru, а X, R^, Rj, a Z mají význam uvedený v bodě 1.
- 3. Prostředek podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden hydrazinodifenylether obecného vzorce X, ve kterém X znamená atom vodíku,1 2R3 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, a A , A , R^, R2 a Z mají význam definovaný v bodu 1 nebo 2.
- 4. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce X, vyznačující se tím, že se na amin obecného vzorce hnrxr2 ve kterém mají význam uvedený v bodu 1,
působí hydrazonylhalogenidem obecného vzorce XX ve kterém A2 Ai-/~y-CL X ú Г1 xN-N=C-Hal 1 Z 4no2 Hal znamená atom halogenu a А1, А2, X, R3 a Z mají význam definovaný v bodu 1. (II) - 5. Způsob podle bodu 4, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky používá hydrazonyl1 2 halogenidu obecného vzorce XX, ve kterém Hal znamená atom chloru, a A , A , X, R^ a Z mají význam uvedený v bodu 1, a reakce se provádí za varu reakční směsi pod zpětným chladičem.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB858520774A GB8520774D0 (en) | 1985-08-20 | 1985-08-20 | Diphenyl ether herbicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS608086A2 CS608086A2 (en) | 1987-12-17 |
| CS258488B2 true CS258488B2 (en) | 1988-08-16 |
Family
ID=10584011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS866080A CS258488B2 (en) | 1985-08-20 | 1986-08-18 | Herbicide and method of efficient component production |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0212753B1 (cs) |
| JP (1) | JPS6245568A (cs) |
| KR (1) | KR870002055A (cs) |
| CN (1) | CN86105188A (cs) |
| AT (1) | ATE53200T1 (cs) |
| AU (1) | AU593830B2 (cs) |
| BR (1) | BR8603928A (cs) |
| CS (1) | CS258488B2 (cs) |
| DE (1) | DE3671623D1 (cs) |
| DK (1) | DK392986A (cs) |
| ES (1) | ES2001096A6 (cs) |
| FI (1) | FI863338A7 (cs) |
| GB (1) | GB8520774D0 (cs) |
| GR (1) | GR862151B (cs) |
| HU (1) | HUT42431A (cs) |
| MA (1) | MA20755A1 (cs) |
| NZ (1) | NZ217244A (cs) |
| OA (1) | OA08388A (cs) |
| PH (1) | PH23879A (cs) |
| PT (1) | PT83215B (cs) |
| SU (1) | SU1482507A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA866199B (cs) |
| ZW (1) | ZW16386A1 (cs) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19901846A1 (de) * | 1999-01-19 | 2000-07-20 | Bayer Ag | Substituierte Arylheterocyclen |
| WO2007043568A1 (ja) | 2005-10-12 | 2007-04-19 | Toa Eiyo Ltd. | Ｓ１ｐ３受容体拮抗剤 |
| CN113683509B (zh) * | 2021-10-27 | 2022-01-04 | 南京农业大学 | 一种二苯醚酯类化合物及其应用和农药杀菌剂 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH570367A5 (cs) * | 1967-09-26 | 1975-12-15 | Bayer Ag | |
| DE2113997A1 (de) * | 1971-03-23 | 1972-10-05 | Bayer Ag | alpha-Acylcarbonylphenylhydrazonderivate,ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide,Akarizide und Fungizide |
| JPS5564557A (en) * | 1978-11-08 | 1980-05-15 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Diphenyl ether compound and herbicide containing the same |
| US4344789A (en) * | 1979-05-11 | 1982-08-17 | Ppg Industries, Inc. | Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them |
| DE2938595A1 (de) * | 1979-09-24 | 1981-04-23 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Verfahren zur herstellung von diphenylaethern |
| US4389236A (en) * | 1980-08-15 | 1983-06-21 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal 3-phenoxymethylene-anilines |
| JPS60130561A (ja) * | 1983-12-16 | 1985-07-12 | Torii Yakuhin Kk | アミジン誘導体およびそれを含む強心剤 |
-
1985
- 1985-08-20 GB GB858520774A patent/GB8520774D0/en active Pending
-
1986
- 1986-08-11 AT AT86201411T patent/ATE53200T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-08-11 DE DE8686201411T patent/DE3671623D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-11 EP EP86201411A patent/EP0212753B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-18 SU SU864027975A patent/SU1482507A3/ru active
- 1986-08-18 HU HU863612A patent/HUT42431A/hu unknown
- 1986-08-18 NZ NZ217244A patent/NZ217244A/xx unknown
- 1986-08-18 FI FI863338A patent/FI863338A7/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-08-18 AU AU61547/86A patent/AU593830B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-18 BR BR8603928A patent/BR8603928A/pt unknown
- 1986-08-18 DK DK392986A patent/DK392986A/da unknown
- 1986-08-18 CS CS866080A patent/CS258488B2/cs unknown
- 1986-08-18 ES ES8601156A patent/ES2001096A6/es not_active Expired
- 1986-08-18 ZW ZW163/86A patent/ZW16386A1/xx unknown
- 1986-08-18 PH PH34152A patent/PH23879A/en unknown
- 1986-08-18 PT PT83215A patent/PT83215B/pt unknown
- 1986-08-18 MA MA20983A patent/MA20755A1/fr unknown
- 1986-08-18 JP JP61191801A patent/JPS6245568A/ja active Pending
- 1986-08-18 OA OA58932A patent/OA08388A/xx unknown
- 1986-08-18 GR GR862151A patent/GR862151B/el unknown
- 1986-08-18 CN CN198686105188A patent/CN86105188A/zh active Pending
- 1986-08-18 ZA ZA866199A patent/ZA866199B/xx unknown
- 1986-08-18 KR KR1019860006795A patent/KR870002055A/ko active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| OA08388A (en) | 1988-02-29 |
| BR8603928A (pt) | 1987-03-24 |
| ZW16386A1 (en) | 1986-11-12 |
| ATE53200T1 (de) | 1990-06-15 |
| ES2001096A6 (es) | 1988-04-16 |
| AU6154786A (en) | 1987-02-26 |
| NZ217244A (en) | 1989-10-27 |
| DK392986D0 (da) | 1986-08-18 |
| AU593830B2 (en) | 1990-02-22 |
| SU1482507A3 (ru) | 1989-05-23 |
| ZA866199B (en) | 1987-03-25 |
| EP0212753B1 (en) | 1990-05-30 |
| KR870002055A (ko) | 1987-03-28 |
| MA20755A1 (fr) | 1987-04-01 |
| FI863338A0 (fi) | 1986-08-18 |
| JPS6245568A (ja) | 1987-02-27 |
| EP0212753A1 (en) | 1987-03-04 |
| PT83215A (en) | 1986-09-01 |
| FI863338A7 (fi) | 1987-02-21 |
| PT83215B (en) | 1987-12-15 |
| CS608086A2 (en) | 1987-12-17 |
| HUT42431A (en) | 1987-07-28 |
| PH23879A (en) | 1989-12-18 |
| DK392986A (da) | 1987-02-21 |
| GB8520774D0 (en) | 1985-09-25 |
| DE3671623D1 (de) | 1990-07-05 |
| CN86105188A (zh) | 1987-05-27 |
| GR862151B (en) | 1986-12-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69304057T2 (de) | Indole fungizide | |
| DE69637161T2 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel für Landwirtschaft und Gartenbau und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen | |
| EP0974587B1 (en) | 1-substituted 4-carbamoyl-1,2,4-triazol-5-one derivatives and herbicide | |
| PL165510B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL | |
| GB1578852A (en) | Methods of treating plants and crops with propynylamine derivatives and pesticidal preparations suitable therefor | |
| HU196111B (en) | Herbicide compositions containing pyrazol derivatives as active components and process for producing the active components | |
| HU196691B (en) | Fungicides and bactericides comprising 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one derivatives as active ingredient and process for producing 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-one derivatives | |
| EP0151867B1 (en) | Cyanopyrazole herbicides | |
| CS274252B2 (en) | Agent for plants growth influencing and method of its active substance production | |
| DE3110894A1 (de) | Neue nitroaniline | |
| US5164396A (en) | Barbituric acid derivatives having insecticidal activity | |
| JPH072604A (ja) | 殺虫方法および農薬化合物 | |
| CS258488B2 (en) | Herbicide and method of efficient component production | |
| US4589905A (en) | Herbicidal and algicidal 1-aryl-5-cyano-1H-pyrazole-4-carboxamides | |
| EP0411719B1 (en) | Biocidal compounds | |
| IE58812B1 (en) | Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| EP0301613B1 (en) | Thiazole compounds having fungicidal activity | |
| RO113989B1 (ro) | Derivati de pirazoliloxipicolinamida, procedeu pentru prepararea acestora, intermediari de sinteza, compozitie erbicida si metoda pentru combaterea cresterii plantelor nedorite | |
| HU195794B (en) | Insecticide and fungicide compositions containing 1,2,4-oxa- / or -thia-/-diazola-3-one derivatives further process for preparing the active substances | |
| HU187447B (en) | Herbicides containing tetrahydro-pyrimidinone derivatives as active ingredients and process for the preparation of the active ingredients | |
| CZ279452B6 (cs) | Způsob výroby oximinoetherových sloučenin | |
| HU194023B (en) | Herbicide compositions containing esters of phenoxy-thiopropionic acid derivatives as active components and process for producing esters of phenoxy-thio-propionic acid derivatives | |
| IE47988B1 (en) | Novel 2,6-dinotrobenzenamines,their preparation composition containing them and their use as fungicides | |
| DE69625702T2 (de) | N-((fluoroalkoxy)phenoxyalkyl)benzamidverbindungen, ihre zwischenprodukte, verfahren zur ihrer herstellung und landwirtschaftliche und gartenbauliche pestizide | |
| US4000149A (en) | Herbicidal amide derivatives |