CS254657B1 - Sposob přípravy etylpropionátu - Google Patents
Sposob přípravy etylpropionátu Download PDFInfo
- Publication number
- CS254657B1 CS254657B1 CS8410395A CS1039584A CS254657B1 CS 254657 B1 CS254657 B1 CS 254657B1 CS 8410395 A CS8410395 A CS 8410395A CS 1039584 A CS1039584 A CS 1039584A CS 254657 B1 CS254657 B1 CS 254657B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- reaction
- ethyl propionate
- cyclohexane
- ethanol
- weight
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Podstata sposobu přípravy etylpropionátu, pripravitefného působením etanolu na kyselinu propiónovú za katalýzy kyslých katalyzátorov prídavkom látok odstraňujúcich reakčnú vodu, spočívá v tom, že ako. látka odstraňujúca reakčnú vodu sa použije cyklohexán v množstve 15 až 50 °/o hmot., vztiahnuté na hmotnost reakčnej zmesi. Cyklohexán možno využívat v potravinárskom priemysle.
Description
Vynález sa týká sposobu přípravy etylp»cípionátu (kyseliny propionpvej). j »
Příprava esterov jednosýtnych organických zlúčenín s primárnými, respgktíyeřsekundárnymi .alkoholmi je v podstatfe joclhoduchá. Obvykle spočívá v zahriatí reagujúcich substrátov (kyselin + alkoholov) za přídavku kyslého katalyzátora do reakčnej zmesi. Reakcia prebieha podl'a obecnej schémy:
RlCOOH +R2OH R1COOR2 + H20 kde
Ri je alkyl, cykloalkyl alebo aryl
R2 je alkyl, cykloalkyl.
Ak je R2 aryl, reakcia prebieha v nízkom výtažku a potom je potřebné použiť obvykle anhydrid, alebo halogenid kyseliny.
' Keďže reakcia esterifikácie je reakciou rovnovážnou, rýchlosť reakcie sa zastaví, ak reakcia prebieha v uzavretom systéme a dosiahne sa rovnovážnej koncentrácie, charakterizovanej rovnovážnou konstantou:
R _ R1COOR2 H2O _ Kc - RlCOOH R2OH
Preto v technologických podmienkach sa reakcia uskutočňuje tak, aby sa niektorá zo zložiek z reakčnej zmesi plynule odstraňovala, (obvykle to bývá reakčná voda) a tým sa dosiahne úplná konverzia kyseliny, alkoholu, připadne oboch.
Najvačším problémom pri esterifikácii nebývá teda příprava samotného esteru, ale odstraňovanie niektorej reakčnej zložky a izolácia žiadaného produktu, t. j. esteru, 0becne deliace procesy.
Podobné je to pri príprave etylpropionátu z kyseliny propiónovej a etanolu, ktorý je možné pripraviť reakciou:
CH3CH2COOH + C2H5OH tí:
CH3CH2COOCH2CH3 + H2O pričom zložky reakčnej zmesi majú tieto teploty varu:
C2H5OH (azeotróp s vodou) — 78,15 °C
CH3CH2COOH --· 140,96 °C
CH3CH21COOCH2CH3 = 99,1 °C
HžO = 100,0 °c.
Z uvedeného je vidieť, že esterifikáciou 96 %-ného etanolu s kyselinou propionovou nie je možné dosiahnuť úplnú konverziu reagujúcich zložiek, pričom žiadaný produkt má nižšiu teplotu varu (a vel'mi blízku ako voda, a aj ako kyselina propiónováj.
Uvedený nedostatok možno odstranit sposobom přípravy etylpropionátu posobením etanolu na kyselinu propiónovú za katalýzy kyslých katalyzátorov prídavkom látok odstraňujúcich reakčnú vodu podfa vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že akO' látka odstraňujúca reakčnú vodu sa použije cyklohexán v množstve 15 až 50 % hmot., vztiahnuté na hmotnost reakčnej zmesi. Etanol do reakčnej zmesi možno přidat jednorázové alebo postupné.
Pri použití cyklohexanu sa získá etylpropionát využitelný v potravinárskom priemysle, vzhfadom na jeho. relativné nízku toxicitu. Použitie iných látok odstraňujúcich reakčnú vodu, napr. n-heptánu je nevhodné z hiadiska oddelenie n-heptánu od etylpropionátu, nakolko teplota varu etylpropionátu je 99,1 °C a n-heptánu 98,4 °C.
Příklad 1
Do trojhrdlej banky, opatrenej rektifikačnou kolonou, teplomerom a prepadom destilátu (cez sifon) sa nadávkuje 111,1 g kyseliny propiónovej (1,5 molu), 108,5 g 95,6 %-ného etanolu (2,25 molu), 38 g cyklohexánu (0,45 molu) a 1,5 g H2SO1 98 %-nej ako katalyzátora. Reakcia sa uskutočňuje pri bode varu reakčnej zmesi. Do deličky fáz, do ktorej stéká kondenzát z deflegnátora rektifikačnej kolony sa předloží také množstvo cyklohexánu, aby až prvé podiely destilátu spósobili přepad cyklohexánu cez sifonový uzávěr naspáť do reakčnej banky. Po oddělení 45 g vodnej fázy, obsahujúcej 30 g reakčnej vody (a vody z etanolu), 3 g etylpropionátu a 12 g etanolu sa z reakčnej zmesi oddestiluje cyklohexán, nezreagovaný etanol a potom sa oddestiluje vzniknutý ester. Z esteru sa dá získat cca 90 — 95 °/o, t. j. 135 až 143 g o čistotě 99,8 % hmot., 12D Z0 — = 1,3850, = 0,889. Ostatok spolu s H2SO4 zostáva ako destilačný zvyšok.
Příklad 2
Za podmienok opísaných v příklade 1, sa do uvedeného zariadenia nadávkuje 111,1 g kyseliny propiónovej (1,5 molu) a 72,3 g (1,5 móluj, přepočítaného na 100 %-ný), 95,6 %-ného etanolu. Množstvo cyklohexánu a H2SO4 je rovnaké ako v příklade 1. PO' vydestilovaní vodnej fázy a vyčírení reflexu sa do reakčnej zmesi přidá 18 g 95,6 %-ného etanolu a opáť sa oddestiluje vodná fáza. Znovu sa přidá 18 g 95,6 %-ného etanolu a opat sa vydestiluje vodná fáza. Napokon po oddestilování cyklohexánu a etanolu sa dá získat z reakčnej zmesi 130 až 140 gramov etylpropionátu o čistotě 99,8 % hmot., 12d 20 = 1,3850, = 0,889. Zvyšok zostáva opat vo formě destilačných zbytkov, obsahujúcich okrem etylpropionátu kyselinu sírovú.
Claims (1)
- PREDMET VYNALEZUSposob přípravy etylpropionátu působením etanolu na kyselinu propiónovú za katalýzy kyslých katalyzátorov prídavkom látok odstraňujúcich reakčnú vodu vyznačujúci sa tým, že ako látka odstraňujúca re akčnú vodu sa použije cyklohexán v množ štve 15^ až 50 % hmot., vztiahnuté na hmot nosí reakčnej zmesi.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8410395A CS254657B1 (sk) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | Sposob přípravy etylpropionátu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS8410395A CS254657B1 (sk) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | Sposob přípravy etylpropionátu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS1039584A1 CS1039584A1 (en) | 1987-06-11 |
| CS254657B1 true CS254657B1 (sk) | 1988-01-15 |
Family
ID=5448676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8410395A CS254657B1 (sk) | 1984-12-27 | 1984-12-27 | Sposob přípravy etylpropionátu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS254657B1 (sk) |
-
1984
- 1984-12-27 CS CS8410395A patent/CS254657B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS1039584A1 (en) | 1987-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2858329A (en) | Preparation of bis-diloweralkylaminoalkyl loweralkyl dicarboxylates | |
| EP0087870A1 (en) | Process for the production of acetic anhydride and acetic acid | |
| US8686181B2 (en) | Method for producing ethylene glycol dimethacrylate | |
| CA2045548A1 (en) | Process and apparatus | |
| DE2904822A1 (de) | Verfahren zur abtrennung von estern aus reaktionsgemischen | |
| JP4205857B2 (ja) | ガンマ−ブチロラクトン、ブタン−１，４−ジオール及びテトラヒドロフランの製造方法 | |
| US3458561A (en) | Esterification of acrylic acid | |
| DE69708450T2 (de) | Methode zum Herstellen von Trimethylhydroquinondiester | |
| US4092353A (en) | Process for the purification of benzoic acid | |
| DE2744641A1 (de) | Verfahren zur herstellung von estern der methacrylsaeure | |
| EP0186076B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentandiolmonoisobutyrat | |
| US5637761A (en) | Process for the continuous preparation of esters of lower aliphatic carboxylic acids with lower alcohols | |
| JPS61289061A (ja) | トリフルオル酢酸メチルの製造方法 | |
| CS254657B1 (sk) | Sposob přípravy etylpropionátu | |
| JPS59176232A (ja) | アルキレングリコ−ルモノアルキルエ−テルのモノカルボン酸エステルの製法 | |
| US4885383A (en) | Process for the preparation of carboxylic acid methyl esters | |
| JP2738967B2 (ja) | ３‐アルコキシプロピオン酸アルキルの製造方法 | |
| US2860159A (en) | Decomposition of ethylidene dipropionate | |
| US3022337A (en) | Process for the catalytic production of unsaturated mono-carboxylic acid esters | |
| US4855516A (en) | Method of manufacturing 2-propyn-1-ol | |
| JPS6320415B2 (sk) | ||
| US3417129A (en) | Process for the manufacture of acetoacetic acid methyl ester and acetoacetic acid ethyl ester | |
| CA1123005A (en) | Preparation of delta-keto-esters | |
| US3413317A (en) | Bicycloheptane tricarboxylic acids, anhydrides and alkyl esters thereof | |
| US4734521A (en) | Process for making beta, gamma-unsaturated ester, carbamates and sulfonamides |