CS253719B2 - Emulsible concentrate with fungicide activity and process for preparing thereof - Google Patents
Emulsible concentrate with fungicide activity and process for preparing thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS253719B2 CS253719B2 CS85698A CS69885A CS253719B2 CS 253719 B2 CS253719 B2 CS 253719B2 CS 85698 A CS85698 A CS 85698A CS 69885 A CS69885 A CS 69885A CS 253719 B2 CS253719 B2 CS 253719B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxide
- block
- group
- azole
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 49
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 13
- -1 1- [2- (2,4-dichloro-phenyl) - (- propoxy-phenyl) -ethyl] -1H-imidazole Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 6
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 6
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 6
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 6
- 101100352919 Caenorhabditis elegans ppm-2 gene Proteins 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 4
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 4
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 4
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 201000004792 malaria Diseases 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Substances C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUXWVUVLXIJHQF-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromophenol Chemical compound OC1=CC(Br)=CC=C1Br GUXWVUVLXIJHQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 101000605015 Homo sapiens Putative L-type amino acid transporter 1-like protein IMAA Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 101100022176 Mus musculus Gstz1 gene Proteins 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 102100038209 Putative L-type amino acid transporter 1-like protein IMAA Human genes 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 239000007957 coemulsifier Substances 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012457 nonaqueous media Substances 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-thiol Chemical compound SC1=CC=CC=N1 WHMDPDGBKYUEMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Substances [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 150000004764 thiosulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález se týká fungicidně účinného emulgoovtelného konccetrátu a způsobu jeho přípravy.
ΙΗ-imidazoly a lH-l,2,4-triazoly mající zajímavé antimikrobiální vlastnosti jsou popsány např. v USA patentu č. 3 575 999, 3 717 655, 3 658 813, 3 927 017, 4 156 008 a 4 079 062, a v britském patentu č. 2 026 486, 2 027 701 a 1 589 852.
Vzhledem k antimikrobiálním vlastnoseem jsou výše uvedené azoly velice ρoulitelté při ochraně živých organismů a neživých organických látek proti rozkladu způsobenému mikroorganismem. živé organismy zahrnuj lidi a zvířata a rostliny. Neživý organický mmttriál zahrnuje jakýkoliv ma^elá!, který má v poddtatě organickou povahu, jako např. dřevo, nátěry, sklízené ovoce, potraviny, léky apod.
VýSe uvedené azoly se obvykle pouužvaaí ve formě vhodného přípravku, který se může aplikovat jako takový, nebo po zředění vhodným prostředím. V závislosti na povaze včleněného azolu a povaze organismů nebo sajtriáll, kde se přípravek aplikuje, maaí uvedené přípravky hlavně vodnou nebo organickou povahu.
Dále může být k dosažení dostatečné ochrany žádoucí koium^ovat azol· s další účinnou složkou jako např. pesticddem, např. dalším fungicidem, insekticidem apod. Uvedená další účinná složka se může včlenit do počátečního přípravku, nebo se může připravit konečná směs přidáním alespoň dvou přídavků do vhodného prostředí, např. vodného, . nebo organického prostředí.
Protože se každá účinná sloučenina výhodně formuluje v prostředí vhodném pro uvedenou sloučeninu, není neobvyklé, že kombinací dvou nebo více účinných složek neodpovídá výsledný přípravek požadavkům na stálost a podobné vlastnossi, které jsou potřebné nebo alespoň žádoucX pro maaipplaci a/nebo aplikaci počátečního nebo výsledného přípravku.
Vynález se týká přípravků obsah^ících azol, které jsou vysoce slučitelné s jakýmkoHv vodným nebo nevodnýb prostředím.
Předmětem vynálezu je fungicidně účinný emblgoovhelný konccnnrát, vyznačený tím, že obsahuje 1 až 60 % hbmo./ obí . e^u^u<^«^<^]^:ího činidla zvoleného ze skupiny zahrnuúící adiční produkty 1 až 60 molů ethylenoxidu s 1 molem fenolu, který je dále substiluovhuý alespoň jednou alkylovou skupinou s 1 až 15 atomy uhlíku, adiční produkty 1 aa 60 mmoů ethylenoxidu s 1 moemm riciovéhoo oleje, adiční produkty 1 aa 60 mmoů lthylluoxidl n 1 ью>1ьп aunolinvvrOo έ^^νύ^, adiční produkty 1 aa 60 mmlů etrylluoxidu nebo propyeenoxddu s 1 moemm mastného alkoholu, a
blokové polymery seetáávjící z polylthylenc)xddovéhl a pl1yprspyleulxidoyého bloku, až 98 % rmbO./lbj. s 1 až 6 atomy uhlíku, až 60 % tomo..'^. azolu obecného vzorce I - b
(I - b) nebo adiční soU s kyselinou, kde X je -N - nebo -CH = a R'' je zbytek vzorce
kde Rje alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, hůkenyllxytkupinh se 3 až 4 atomy uhlíku, Rg je alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku a n je 1 nebo 2.
Výhodné přípravky ^odle vyn^ezu j^ou ta^vé· k-teré obsáhlí 1-^2-(2,4-diirůsrfliyl)-2 -(-prlpelilůoχ)-elhrlJ-lH-ibidazol, otecně označený jako neto vadnou adi^í sůl s kyselinou.
Úkolem rozpouštědla v přípravku je dostatečné rozpuštění azolu a popřípadě jakékoodv další účinné složky. Dále musí být rozpouštědlo homogenně b^^t.t^l:^né s emmlgačním čriidleb použitým v přípravku.
Vzhledem k žádanému rozpouštěcímu účinku a slučitelnosti s Širokým rozmezím emuugačního činidla jsou zejména výhodné alkanddoly, jako např. 1,2-ltranUdrS, 1,2-pnpančldol a 1,2-propandiol. Nejvýhodnějším je 1,2-pnpanndol, protože toto rozpouštědlo kombinuje vynikajíií rozpouŠtěcí účinky s požadovaným vysokým bodem vzplanutí.
Protože přípravky podle vynálezu musí být slučitelné s širokým rozmezím prostředí a/nebo přísad, musí uvedené přípravky obsahovat vhodné mnozsSví neíontového emuUgačního činidla.
Vzhledem k žádanému rozpouštěcímu účinku, dobré rozpustnosSi ve vodném nebo nevodném prostředí a slučitelnosSi s uvedeným prostředím a případnými přísadami, např. koemuugačními prostředky a dalšími účinnými složkami, zahrnuje emuugační činidlo s výhodou následující produkty:
i) adiční produkty 1 až 60 molu ethylenoxidu s 1 molem fenolu, který je dále substituo- vaný alespoň jednou alkylovou skupinou s 1 až 15 atomy uhlíku;
ii) adiční produkty 1 až 60 mmoů ethyУenoxidu s 1 molem ricOxovéУx oleje;
iii) adiční produkty 1 až 60 moou ethylennixidu s 1 molem lanolňnového derivátu;
iv) adiční produkty 1 až 60 medů ethyУenoxidu nebo propylenoxidu s 1 molem mustoéУx alkoholu; a
v) blokové polymery sessáávjící z polyethytenxiidxvýcУ a polypropyltnoiidxvýcУ bloků.
Vzhledem k vysoce zajUmavýu vlastnoseem jsou zejména výhodné blokové polymery polyethyleooxidu a polyprxpyltoxxiUu. Kde je výběr blokového polymeru méně důležitý pokud se týká sllčitelnxsSi přípravku s organickým prostředím, bylo zjištěno, že tento výběr je d^ll^ž^ště^jší pokud se týká tlučittloxsSi přípravku s vodným prostředím.
Proto je nejdůležitějsm eimilgátorem blokový polymer xbsaayjící 30 až 60 % ttУyl·tooxidu a maiíc:f molekulovou h]uoXnxst pxlyprxpylenxxidxvéhx bloku 950 až 5 000 g oa mol.
N^evýhc^c^r^n^ěj^^í blokový polymer obsahuje 50 % polyttУyltoxxiUu a má molekulovou hmoonost 3 250 g pxlypropyltnxxidxvýcУ bloků oa uuI.
Kromě azolu, případné další účinné složky, rozpouštědla a e^t^u<^<^<^i^:£ho činidla mohou přípravky také obsahovat jednu nebo více přísad. Tyto přísady se mohou přidat k přípravku za účelem zlepšení vlastnossí počátečních přípravků nebo přípravků konečně aplikovaných.
Vhodnou přísadou je například koe^t^ll^č^ť^i^íí prostředek, který způsobuje, že smícháním počátečního přípravku s vodným nebo organickým prostředím je výsledný roztok více stálý. Vhodným kxtmulgačním řrxtteedkeu je například (C^gC^) alkylbenzentulXonová kyselina.
V přípravcích podle vynálezu se mohou také pou^t azxly v koímšnaci s jiú^ý^mi účinnými sloučeninami jako bioci^dy, např. antiuikrxSiSloíui prostředky, insekkicidy apod.
Jako antiuikrxbSální prostředky, které se mohou řoUlSt v kombinaci s azxly, mohou být uvedeny nássedtuící produkty:
fenolové deriváty jako З^'-НоУ^г^оо!, 2,5-dicУlxrftool, , 2,5-dibrxmfenol,2,5- (příp· 3,5) UicУlxr-4-brouftnol, 3,4,5-tricyiorfenol, chlorované y^<^ir(^3^irddfenylethery jako oappíklad, 2-hydroxy-3, 2',4'-triyhSorditeryLetУer, fenyl-fenol, 4-yhhor-2-feoylfeool, 4-chlxr-2-StnozУftnoS, dicyiorfeo, УexaaCУxxfto, aldehydy jako formladehyd, glutaraldehyd, salicyjaddeУyU, alkoholy jako fenoxyG^anol; antiuikrxSiSl·oě účinné karboxylové kyseeioy a jejich deriváty; organokovové sloučeniny jako ^1Ь^у1сХп, jodové sloučeniny jako jxUxfxry, jxdxoixvé sloučeniny; mono-, di a polyaminy jako dodecylamio nebo 1,10-di(n-heepty)-1,1O-diaminodekan; kvarteroí auooixvé sloučeniny jako Stnzyl-diuethydXodecyaamoniuuchlorid, diuethylUxUtcylauoxnumcCУoxrd, b^e^ozyíc^d (2-hyXroxyetУy1)doXetylamoxnuюhloxrX,· sulfoniové a fosfoniové sloučeniny; uuekapposloučeniny a jejich sooi s alkalCkýýu kovem, kovem alkalických zemin a těžkým kovem jako 2-merkaptopyridin-N-oxid a jeho sodná a zinečnatá sůl, 3-merkkatopyridapin-2-OPid, 2^^eekka^oO^j^nn5^č^ian-l-o:^:Ld, 2-merkkptopihnnpalin-di-N-oxid a srmeeriiké disulfidy uvedených meekaatoslouěenin; moPopiny jako Oribpom- nebo Okichloii karbaailid, dichlokoOrifluormehhyddirerll-mpOpvina; Oribpoeopsliciraailid; 2-bppm“l2litkpl 11,3-dihydkoirtkotan; dlchlprbrizplazplpi; isoOhia- a brnzisoOhioazoPonové deriváty.
Jako itsekOiiidtí prostředky,'které se mohou pouužt v komminaci s azoly, mohou být vzaty v úvahu násSeddfiií:
insekticidy mající přírodní původ, např. nikotin, roteno^ tykethrum apod., chlorované uhlovodíky, např. líndan, ch^k^an, endosslfan apod., Pkgatické sloučeniny fosfoku; kakbammty, např. karbaayl, aldikakb, me^^ka^, tipppχur apod.; aiolgoické insekticidy např. produkty odvozené od Baačllus Ohuritgietsis; syntetické py^^^idy, např. p^rmerO^riLn, all^h^n, cypermmeOrin, halothrin apod.
Kkomě vysoké slučitelnosti s vodným nebo nevodným tiosOřrdíe jsou přípravky podle vynálezu zejména přitažlivé proto, že je obsažena poměrně vysoká dávka azolu a případně další účinné složky.
Výhodné koncentrované přípravky obsea^í 20 až 60 % hrnco-Zobi. azolu.
Komminaci vysoké slu či-e^ossi s vodným nebo nevodným prostředím s kapaaiOou pko včlenění poměrně vysoké dávky azolu a případně další účinné složky jsou uvedené přípravky zejména zajímavé pko maaiptfaci koncentkovaných směsí obsea^^^h azol, kOeké se obvykle apHkují na Piganismus a maaOrřály v poměrně zředěných smmsích. Jako zředěné smmsi se např. kozumí nádržové smměi pko podávání azolu a případně aplikační Orcriicr a povaze okganismu nebo maaoeiálf, kde se má azol případně v komminaci s další účinnou složkou aplikovat, mohou být zředěné smměi jakoukoořv kapalinou, jako např. vodnou nebo nevodnou smměi, např. vodným nebo nevodným roztokem, vodnými nebo nevodným. vosky, a podobnými kapalinami.
Přípkavky podle vynálezu mají Oaké výhodu v tom, že je p^2^í.O:^\^^S ovlivněna účinnost včleněného azolu. Jako následek se může získat analogická antimikrpbiSltí účinnost při snížené Oonccrikaci azolu ve smměi aplOkovaié na okganismus nebo MaOeiál.
Kromě Ooho maaí přípravky podle vynálezu ve skovnání se známými přípravky Oaké za následek sníženou frOotoxiciOu konečně aplOkovaiýcr si^sí, čímž se získaaí velice toufž0rlilé aplikační smměi aniž by se oh^ozlo zdkaví.
Pko výše uvedené vlast^os^, včeO^ně z^ály dkážddvooti jsou uvedené přípravky o^J^x^^^ášO^ě přitažlivé nejen pko jejich nezávadncet vzhledem k okganismu nebo maorί^^f, kde se požaduje aplikace, ale Oaké vzhledem k topfžlaaori.
Přípkavky podle vynálezu se mohou připka^i^t smícháním složek při OetlPOS v kozmezí 10 až 100 °C, s výtodou 15 až 60 °C.
K objasnění jsou uvedeny iáeSedufíií příklady, aniž by ommezovly kozsah vynálezu. Pokud není uvedeno jinak, . jsou všechny díly uvedeny h^c^oj^ť^s^tně.
Plukio! PEO, jak pou^Oo v expekrmeetální ^ssi, je oc^annou znalou pko Motový polymer testáávjící z tolyroryretoxddovýcr a tolypkppylrtpχidpvýcr bloků, kde molekulová hmmtnpst ρpLrprotyleiιoxddovéhP bloku je 3 250 g na mol a 5 0 % blokového polymeru sestává z ^Лу^Гу^oxidových bloků. CypPkmmeOhit znamená DL-aafa-0ratz-3lfrtρχyberizr(DL)-cis,Oiate-3-(2,2-dil chlorv^i-ny 1) -2,2-dlmethylcrklPtkPtankkabapχrát.
Píklč^dy
PPíklad 1
Příprava emulgovatelného koncentrátu
Přípravek 1: 50 % hmmt./obj. imaaalilu 14,5 % tanm^/obj. plurit].i PEO
7,15 % hmmt./obj. dodecylbetaensulfonové kyseeiny a
1.2- propandiolu do objemu příprava: 50 <3ί]_ύ imaaa11-1! sn smíchá sn 20 díly l,2-propantiolu při 50 °C. Potom sn přiiá 14,5 Plurio1! PE° a 7,15 (^.u dodecylbenaensulfonové kyseliny a směs sn míchá při 20 °C až je směs homocjenní. Pot.om sn směs ařecK na 100
Přípravek 2: 11 % hmot./okb. mazalHu % ЬпюЬ/оЬЬ. cypermethrtnu % hmmt./otb. HunoL· PEO a
1.2- prtpanciioll do 100 ml
Příprava: 10 dílů i^m^zalllu sn smíchá s 50 iíly 1,2-propannioll. Potom sn přidá 1 iíl cypermethrinu a 5 (ί1ύ ^urio^ PE° ' a směs sn míchá při 20 °C až je směs homcigenní. Nakonec sn směs zředí na 100 ml.
příklad 2
Funnicidní účinnost
Mladé okurky nakládačky asi 10 dní staré sn posstíkaií smmsi gbsaaulící 10, 1 nnbo 0,1 ppm ioalal11l, zatímco sn ponenchjí kontroly neošetřeny. Po oschnuu-í rs^Sl.i^t sn provede mumlá infekce sporami Erysiphe cicΠlgracearuo mírným třením rostliny těžce itfkSovnnýo lšseem. 15 dní po umělé infekci sn zJ^dnnO! stupeň napadení plísní spočítáním skvrn na rostlině.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 1 jako procentuální plísňové napadení vn srovnání s neošetřenými rostlinami. Roztok A sn připraví zředěním emolgovate1ného koncce^á^ na bázi xylenu sbsaaυUícíhs 20 % ioolal11l vgigl Rcztok B sn připraví zředěním přípravku 1 (popsáno výše) vgigl.
Tabulka 1: procento plenového napadení
| Koncentrace v ppm | ||
| 10 | 1 0,1 | |
| Roztok A | 0 | 20 50 |
| Roztok B | 0 | 0 1 |
Příklad 3
Test fytttsxicity
Hrušky (Doynnné du Comicn and Confernncn) sn p^i^c^O^íí běhnm 2 minut do směsi obsea^í^ ioazzlil. Po jtdngoinutovéo stékání sn hrušky umístí na skleněné Peeriho misky a skladuj sn 5 dní při 5 °C. Protože sn hrušky přnd tklaiovl^:í negsuší, vytvgří sn mm ni skleněnou PptrΐΠg miskou a styčnou plochou hrušky zvlhčený prstenec. sn ooší stanovením procenta styčné plochy, která neukazuje žádnou formu rozkladu nebo odbarvení.
Výsledky uvedené v tabulce 2 jsou vyjádřeny jako procento styčné plochy, která neukazuje žádnou formu rozkladu nebo odbarvení při různých koncentracích imazalilu v imerzní směsi.
Jablka se ponoří během 2 minut do směsi obsahující imazalil. Po jednominutovém stékání se umístí 5 jablek společně ve skleněném 5 1 recipientu a skladují se 5 dní při 2 °C. Protože se jablka před skladováním neosuší, vytvoří se na styčné ploše jablka a styčné ploše vytvořené mezi jablkem a skleněným recipientem zvlhčený prstenec. Fytotoxicita se měří stanovením procenta styčné plochy, která neukazuje žádnou formu rozkladu nebo odbarvení.
Výsledky uvedené v tabulce 3 jsou vyjádřeny jako procento styčné plochy, které neukazuje žádnou formu rozkladu nebo odbarvení při různých koncentracích imazalilu v imerzní směsi.
Zkoumané směsi obsahující imazalil jsou následující:
- Roztok C, připravený zředěním přípravku 1 (popsaného výše) vodou
- Roztok D, připravený zředěním prášku rozpustného ve vodě obsahujícího 75 % imazalilsulfátu vodou, a
- Roztok E, připravený zředěním emulgovatelného koncentrátu obsahujícího 20 % imazalilu vodou.
Tabulka 2: Fy.totoxické údaje u hrušek
Procento rozkladu nebo odbarvení styčné plochy
Doyenné du Comice Conference
Roztok C
| 1 | 000 | ppm | 2 | 0 |
| 1 | 500 | ppm | 2 | 0 |
| 2 | 000 | PPm | 2 | 0 |
| Roztok | E | |||
| 250 | PPm | 2 | 0 | |
| 500 | PPm | 5 | 1 | |
| 1 | 000 | PPm | 6 | 2 |
Tabulka 3: Fytotoxické údaje u jablek
Procento rozkladu nebo odbarvení styčné plochy
Golden delicious
| Roztok | c | ||
| 1 | 000 | PPm | 0 |
| 2 | 000 | PPm | 0,5 |
| Roztok | D | ||
| 1 | 000 | PPm | 2 |
Příklad 4
Fyzikální slučitelnost
Roztoky obsahující 500 ppm imazalilu a 500 ppm směsného pesticidu se připraví zředění počátečního přípravku obsahujícího směsný pesticid standardní tvrdou vodou (342 ppm) při °C, přidáním vypočítaného množství přípravku 1 a konečné zředěním standardní tvrdou vodou (342 ppm) při 30 °C. foortrolní přípravk:y obsslihjící pouze směsný pesSicid se připraví také za poožStí stejného postupu. Vzorky se inveetují až se získá homogenní směs (počet inverzních cyklů: viz tabulka 4, sloupec 1 pro kontrolu a sloupec 2 pro komminaci) a potom se podrobí dvaacei inverzním cyklům.
Po imobi-lním skladování vzorků při 30 °C se vzorty inert^jí dokud zcela nezmizí vytvořeoá sedimentace nebo zahušťování (počet inverzních cyklů: viz tabulka 4, sloupec 3 pro kontrolu a tl^ž^upsc 4 pro kornminnac).
Tabulka 4
| Počet inverzních cyklů | ||||
| Přípravek obsaauuící | sloupec | 1 sloupec 2 | sloupec 3 | sloupec 4 |
| směsný pestiind | kontrola | kombinace | kontrola | kombinace |
| VíocIozoIío 50% SP* | 2 | 2 | 1 | 1 |
| Thiophaoate 70% SP | 1 | 2 | 1 | 2 |
| 3- (3,5-diihlorfsnyl)- | ||||
| -1-s oprop^ykarbač^m^j^x' 1- | 1 | 2 | 1 | • 2 |
| hyddaOioio 50% SP | ||||
| Carbendazin 50% SP | 2 | 2 | 2 | 2 |
| Tritdimefoo 25% SP | 3 | • 3 | 2 | 3 |
| Carbendaain 50% TP* | 3 | 3 | 6 | 7 |
| Thíaieodazol 45% TP | 3 | 8 | 2 | X |
h : SP je zkratka pro tmiáitsloý prášek tf : TP je zkratka pro tekutý prášek
Claims (11)
1. Funnicidně účinný e^ml(^c^\^v^t^<^:Lný konccentát, vyznačený tím, se obsahuje 1 až 60 % hímo./obi. ^^m^ug^i^i^jího činidla zvoleného ze skupiny ' zahhnniící adiční produkty 1 as 60 molů ethylenoxidu s 1 molem fenolu, který je dále substiluovtný alespoň jednou alkylovou skupinou s 1 až 15 atomy uhlíku, adiční produkty 1 až 60 mmoů ethylenoxidu s 1 molmm riciovvhoo oScíIž, adiční produkty 1 aa 60 mmoů ethylenoxidu 1 1 molmm tonol0ovéé0o de^vá-uu, adiční produkty 1 aa 60 mmoů rthyl·looxndu nebo propyeenoxddu s 1 mokm mastného akkoholu, a
blokové polymery sessáávalící z polylthyrenoxddového a polypropylenoxdcového bloku,
1 až 98 % hrmot/obí. tlktndloll s 1 až 6 atomy uhlíku,
1 až 60 % hmiž./obi. azolu obecného vzorce I - b
I , (I - b) _R1 nebo jeho adiční soli s kyselinou, kde X je - N = nebo -CH = a Rje zbytek vzorce kde R je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupina se 3 až 4 atomy uhlíku, Rr je alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku a n je 1 nebo 2.
2. Emulgoovtelný konncenrát podle bodu 1, vyznačený tím, že jako azol obsahuje l-f2-(2,4-dichloreenyl)---(-ppoppenyloxy)ethyl]-lH-imidazol nebo jeho adiční sůl s kyselinou.
3. Emuugoovaelný konccenrát podle bodu 1 až 3, vyznačený tím, že jako emuugační činidlo obsahuje blokový polymer sestávájící z polyethylenoxidového a polyppopylenoxidového bloku.
4. E^mul^^o^v^teiný konncenrát podle bodu 1 až 3, vyznačený tím, že jako rozpouštědlo obsahuje 1,2-ethandiol nebo 1,2-propanddol.
5. Emmuljoovaelný konncenráa podle bodu 4, vyznačený tdm, že jako pozpoušaědlo obsahuje 1,2-propaendoo.
6. Ernmulooaaelný konncenráa podle bodů 1 až 5, vyznačený tdm, že ještě obsahuje 0,5 až 15 % koemuugačedho prostředku zvoleného ze skupiny zahrnujcí alkyl-benzensuioonovou kyselinu se 6 až 34 atomy uhlíku.
7. EmmUloovaelný koeecenráa podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje 10 až 20 % hmoo./obj. blokového polymeru sestávájícího z polyethyleeoxidového bloku a polyppopylenoxidového bloku,
45 až 55 % hmoo./obj. (-)-1-^2-(2,4-dichlorlenyl)-2-(2-ppopecyloxy)ethyl]-lH-iuidtzolu a 1,2-ppopandiol do objemu.
8. EmuUlooааelný konncenráa podle bodu 7, vyznačený tím, že obsahuje 5 až 10 % hmoo./obj. koemuugačedho ppostředku zvoleného ze skupiny zahrenudcd alkylbeczecsulOonoaou kyselinu se 6 až 34 atomy uhlíku.
9. EmuUlOvaαelcý koenjcenráa podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje 50 % hnoo./obj. (i)-l.-[2,4-dinhlorrenyl(-2-(2-propeeclooχ)-eahyl]-lH-iuidazolu, 14,5 hmoo./obj. blokového polymeru sestávájícího z polyethylenoxidového a polyppopylenoxidového bloku, kde molekulová hmooeosa polyppopylenoxidového bloku je 3 250 g na mol a 50 % blokového polymeru sestávajícího z polyethylenoxidového bloku, 7,15 % hmoo./obj. dodecylbenzensulronové kyseliny a 1,2-ppopandiol do objemu.
10. EmuUlooatelný konnčenrát podle bodů 1 až 9, vyznačený tím, že dále obsahuje syntetický pyrethroid, jako (3-renoxyfencl)motayllЗ-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethylcykloppoptnkarboxylát, DL--tfa-kyano-3-renoxybennzl(DL)-cisstpans-l-^,2-dichlorvinyl)2,2-dimethylcykloppopankaabooyllt, kyano (3-lenoxylrenl))notahllЗ- ^-chloro-S, 3,3-trifUuor-l-propenyl)-2,2-dimeeaylcyklopropankkPbooxH^t, kyano(3-fenooylreol)mothhl“-з(22-ilor-3,3,3-tpifUuop-l-propenyl)-2,2-dimetayliyklopropankkabooχlát.
11. Způsob přípravy euulgovatelného ko^i^i^r^ntpát^u podle bodu 1, vyznačený 1x0, že se azol pozpuutí v části pozpouutědla při teplotě v pozuezí 10 až 100 °C, potom se takto získaná směs smíchá s emulgačním činidlem při teplotě v rozmezí 10 až 100 °C, popřípadě se přidá přísada zvolená ze skupiny zahrnující alkylbenzensulfonovou kyselinu se 6 až 34 atomy uhlíku a konečně se směs zředí rozpouštědlem na 100 % při teplotě v rozmezí 10 až 100 °C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US58709684A | 1984-03-07 | 1984-03-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS253719B2 true CS253719B2 (en) | 1987-12-17 |
Family
ID=24348326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS85698A CS253719B2 (en) | 1984-03-07 | 1985-02-01 | Emulsible concentrate with fungicide activity and process for preparing thereof |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0158374B1 (cs) |
| JP (1) | JPH0647537B2 (cs) |
| AR (1) | AR241846A1 (cs) |
| AT (1) | ATE45063T1 (cs) |
| AU (1) | AU575919B2 (cs) |
| CA (1) | CA1282321C (cs) |
| CS (1) | CS253719B2 (cs) |
| CY (1) | CY1605A (cs) |
| DE (1) | DE3571911D1 (cs) |
| DK (1) | DK167643B1 (cs) |
| ES (1) | ES541055A0 (cs) |
| GR (1) | GR850509B (cs) |
| HU (1) | HU200887B (cs) |
| IE (1) | IE57918B1 (cs) |
| IL (1) | IL74519A (cs) |
| MA (1) | MA20366A1 (cs) |
| NZ (1) | NZ211267A (cs) |
| PT (1) | PT80044B (cs) |
| ZA (1) | ZA851697B (cs) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2588724B1 (fr) * | 1985-10-18 | 1987-12-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions fongicides a base de derive du triazole et leur utilisation |
| GB2203339A (en) * | 1987-04-13 | 1988-10-19 | Ciba Geigy Ag | Microbicidal formulation |
| WO1988007813A1 (en) * | 1987-04-14 | 1988-10-20 | Greencare Pty. Limited | Soil spreader |
| WO1988007814A1 (en) * | 1987-04-16 | 1988-10-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicide compositions |
| GB9116557D0 (en) * | 1991-07-31 | 1991-09-11 | Shell Int Research | Fungicidal compositions |
| DE4201391C2 (de) * | 1992-01-21 | 1995-07-13 | Schuelke & Mayr Gmbh | Stabilisiertes aldehydisches Desinfektions- und Konservierungsmittel |
| DE102006029408A1 (de) * | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Lanxess Deutschland Gmbh | Säuregruppenhaltige Dialdehyd Kondensationsprodukte |
| TW200948269A (en) * | 2008-04-08 | 2009-12-01 | Basf Se | Emulsifiable concentrate |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3991201A (en) * | 1974-06-27 | 1976-11-09 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1-(β-Aryl-β-R-ethyl)imidazoles as antimicrobial agents |
| US4218458A (en) * | 1978-06-23 | 1980-08-19 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Heterocyclic derivatives of (4-aryloxy-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles |
| IL61011A (en) * | 1979-09-12 | 1985-07-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | Dioxolanyl-and dioxanyl-methazolium derivatives,their preparation and fungicidal compositions comprising them |
| CA1173449A (en) * | 1979-11-16 | 1984-08-28 | Adolf Hubele | 1-¬2-(4-diphenyl)ethyl|-1h-azolylketals |
| NZ196075A (en) * | 1980-02-04 | 1982-12-07 | Janssen Pharmaceutica Nv | Agent to protect wood coatings and detergents from micro-organisms using a triazole |
| DE3045913A1 (de) * | 1980-12-05 | 1982-07-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimykotische mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung |
| IL64758A (en) * | 1981-01-28 | 1985-02-28 | Shell Int Research | Concentrate compositions comprising an organotin acaricide,their preparation and their use |
| JPS5815909A (ja) * | 1981-07-22 | 1983-01-29 | Toko Yakuhin Kogyo Kk | 抗真菌外用剤 |
| DE3208333A1 (de) * | 1982-03-09 | 1983-09-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pestizide formulierungen |
| US4648988A (en) * | 1983-12-21 | 1987-03-10 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Water-dilutable wood-preserving liquids |
-
1985
- 1985-02-01 CS CS85698A patent/CS253719B2/cs unknown
- 1985-02-27 AT AT85200266T patent/ATE45063T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-02-27 DE DE8585200266T patent/DE3571911D1/de not_active Expired
- 1985-02-27 GR GR850509A patent/GR850509B/el not_active IP Right Cessation
- 1985-02-27 EP EP85200266A patent/EP0158374B1/en not_active Expired
- 1985-02-28 NZ NZ211267A patent/NZ211267A/en unknown
- 1985-02-28 CA CA000475412A patent/CA1282321C/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-04 JP JP60041354A patent/JPH0647537B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-03-04 PT PT80044A patent/PT80044B/pt unknown
- 1985-03-05 MA MA20590A patent/MA20366A1/fr unknown
- 1985-03-06 HU HU85847A patent/HU200887B/hu unknown
- 1985-03-06 IL IL74519A patent/IL74519A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-03-06 AR AR85299679A patent/AR241846A1/es active
- 1985-03-06 ZA ZA851697A patent/ZA851697B/xx unknown
- 1985-03-06 DK DK101985A patent/DK167643B1/da not_active IP Right Cessation
- 1985-03-06 IE IE558/85A patent/IE57918B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-03-06 AU AU39599/85A patent/AU575919B2/en not_active Expired
- 1985-03-07 ES ES541055A patent/ES541055A0/es active Granted
-
1992
- 1992-04-03 CY CY1605A patent/CY1605A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MA20366A1 (fr) | 1985-10-01 |
| IL74519A (en) | 1989-01-31 |
| ATE45063T1 (de) | 1989-08-15 |
| PT80044B (pt) | 1987-10-20 |
| ES8602412A1 (es) | 1985-11-16 |
| DE3571911D1 (en) | 1989-09-07 |
| IE57918B1 (en) | 1993-05-19 |
| IL74519A0 (en) | 1985-06-30 |
| CY1605A (en) | 1992-04-03 |
| CA1282321C (en) | 1991-04-02 |
| EP0158374A1 (en) | 1985-10-16 |
| AR241846A1 (es) | 1993-01-29 |
| DK167643B1 (da) | 1993-12-06 |
| IE850558L (en) | 1985-09-07 |
| ZA851697B (en) | 1986-10-29 |
| GR850509B (cs) | 1985-06-14 |
| DK101985A (da) | 1985-09-08 |
| EP0158374B1 (en) | 1989-08-02 |
| ES541055A0 (es) | 1985-11-16 |
| JPS60222421A (ja) | 1985-11-07 |
| HU200887B (en) | 1990-09-28 |
| JPH0647537B2 (ja) | 1994-06-22 |
| AU575919B2 (en) | 1988-08-11 |
| NZ211267A (en) | 1988-04-29 |
| AU3959985A (en) | 1985-09-12 |
| HUT37888A (en) | 1986-03-28 |
| DK101985D0 (da) | 1985-03-06 |
| PT80044A (en) | 1985-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN100399901C (zh) | 脂肪族醇乙氧基化物作为渗透剂的用途 | |
| CA1208125A (en) | Pesticidal compositions | |
| NZ333283A (en) | Pesticidal compositions comprising a butanole-ethoxylate/propoxylate block copolymer | |
| RO105426B1 (ro) | Compozitie antifungica sinergica | |
| JP2000505779A (ja) | 木材防腐剤 | |
| DE602005002236T2 (de) | Synergistische antifungale ddac-zusammensetzungen | |
| JPH05194118A (ja) | 水−ベースの溶媒−及び乳化剤−非含有殺微生物活性化合物組成物 | |
| AP351A (en) | Mixed agrochemical combination. | |
| JP2003252705A (ja) | 木材保存組成物 | |
| US6355679B1 (en) | Preservative compositions based on iodopropynl- and formaldehyde donor compounds | |
| CS253719B2 (en) | Emulsible concentrate with fungicide activity and process for preparing thereof | |
| CA2704425A1 (en) | Combinations of fungicidal triazoles and pyrion compounds | |
| JP2008303157A (ja) | 木材用防蟻防腐剤組成物及び木材用防蟻防腐剤 | |
| ES2402041T3 (es) | Combinaciones de imazalil e hidroxipiridonas | |
| BG64109B1 (bg) | Синергични състави, съдържащи имазалил и епоксиконазол | |
| EP1071330B1 (en) | Stabilization of isothiazolone | |
| US8765795B2 (en) | Isothiazolone-containing preservative with improved effectiveness | |
| DK163805B (da) | Fremgangsmaade til beskyttelse af trae og overtraek mod mikroorganismer | |
| US9560847B2 (en) | Stable matrix emulsion concentrates and stable aqueous and/or organic solvent compositions containing biocides | |
| US6197098B1 (en) | Fast drying biocidal preservative composition | |
| JP3714692B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| US4904683A (en) | Emulsifiable concentrates containing azoles | |
| JP2006117538A (ja) | 可溶化型水性乳剤 | |
| JPH0826907A (ja) | 低環境有害性・乳化性濃厚農薬製剤 | |
| JP2002326207A (ja) | 木材の防汚方法 |