CS253719B2 - Emulsible concentrate with fungicide activity and process for preparing thereof - Google Patents

Emulsible concentrate with fungicide activity and process for preparing thereof Download PDF

Info

Publication number
CS253719B2
CS253719B2 CS85698A CS69885A CS253719B2 CS 253719 B2 CS253719 B2 CS 253719B2 CS 85698 A CS85698 A CS 85698A CS 69885 A CS69885 A CS 69885A CS 253719 B2 CS253719 B2 CS 253719B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
oxide
block
group
azole
carbon atoms
Prior art date
Application number
CS85698A
Other languages
English (en)
Inventor
Theo F M C Ligtvoet
Paul F M Ruelens
Original Assignee
Janssen Pharmaceutica Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Janssen Pharmaceutica Nv filed Critical Janssen Pharmaceutica Nv
Publication of CS253719B2 publication Critical patent/CS253719B2/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/501,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Description

Vynález se týká fungicidně účinného emulgoovtelného konccetrátu a způsobu jeho přípravy.
ΙΗ-imidazoly a lH-l,2,4-triazoly mající zajímavé antimikrobiální vlastnosti jsou popsány např. v USA patentu č. 3 575 999, 3 717 655, 3 658 813, 3 927 017, 4 156 008 a 4 079 062, a v britském patentu č. 2 026 486, 2 027 701 a 1 589 852.
Vzhledem k antimikrobiálním vlastnoseem jsou výše uvedené azoly velice ρoulitelté při ochraně živých organismů a neživých organických látek proti rozkladu způsobenému mikroorganismem. živé organismy zahrnuj lidi a zvířata a rostliny. Neživý organický mmttriál zahrnuje jakýkoliv ma^elá!, který má v poddtatě organickou povahu, jako např. dřevo, nátěry, sklízené ovoce, potraviny, léky apod.
VýSe uvedené azoly se obvykle pouužvaaí ve formě vhodného přípravku, který se může aplikovat jako takový, nebo po zředění vhodným prostředím. V závislosti na povaze včleněného azolu a povaze organismů nebo sajtriáll, kde se přípravek aplikuje, maaí uvedené přípravky hlavně vodnou nebo organickou povahu.
Dále může být k dosažení dostatečné ochrany žádoucí koium^ovat azol· s další účinnou složkou jako např. pesticddem, např. dalším fungicidem, insekticidem apod. Uvedená další účinná složka se může včlenit do počátečního přípravku, nebo se může připravit konečná směs přidáním alespoň dvou přídavků do vhodného prostředí, např. vodného, . nebo organického prostředí.
Protože se každá účinná sloučenina výhodně formuluje v prostředí vhodném pro uvedenou sloučeninu, není neobvyklé, že kombinací dvou nebo více účinných složek neodpovídá výsledný přípravek požadavkům na stálost a podobné vlastnossi, které jsou potřebné nebo alespoň žádoucX pro maaipplaci a/nebo aplikaci počátečního nebo výsledného přípravku.
Vynález se týká přípravků obsah^ících azol, které jsou vysoce slučitelné s jakýmkoHv vodným nebo nevodnýb prostředím.
Předmětem vynálezu je fungicidně účinný emblgoovhelný konccnnrát, vyznačený tím, že obsahuje 1 až 60 % hbmo./ obí . e^u^u<^«^<^]^:ího činidla zvoleného ze skupiny zahrnuúící adiční produkty 1 až 60 molů ethylenoxidu s 1 molem fenolu, který je dále substiluovhuý alespoň jednou alkylovou skupinou s 1 až 15 atomy uhlíku, adiční produkty 1 aa 60 mmoů ethylenoxidu s 1 moemm riciovéhoo oleje, adiční produkty 1 aa 60 mmoů lthylluoxidl n 1 ью>1ьп aunolinvvrOo έ^^νύ^, adiční produkty 1 aa 60 mmlů etrylluoxidu nebo propyeenoxddu s 1 moemm mastného alkoholu, a
blokové polymery seetáávjící z polylthylenc)xddovéhl a pl1yprspyleulxidoyého bloku, až 98 % rmbO./lbj. s 1 až 6 atomy uhlíku, až 60 % tomo..'^. azolu obecného vzorce I - b
(I - b) nebo adiční soU s kyselinou, kde X je -N - nebo -CH = a R'' je zbytek vzorce
kde Rje alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, hůkenyllxytkupinh se 3 až 4 atomy uhlíku, Rg je alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku a n je 1 nebo 2.
Výhodné přípravky ^odle vyn^ezu j^ou ta^vé· k-teré obsáhlí 1-^2-(2,4-diisrfliyl)-2 -(-prlpelilůoχ)-elhrlJ-lH-ibidazol, otecně označený jako neto vadnou adi^í sůl s kyselinou.
Úkolem rozpouštědla v přípravku je dostatečné rozpuštění azolu a popřípadě jakékoodv další účinné složky. Dále musí být rozpouštědlo homogenně b^^t.t^l:^né s emmlgačním čriidleb použitým v přípravku.
Vzhledem k žádanému rozpouštěcímu účinku a slučitelnosti s Širokým rozmezím emuugačního činidla jsou zejména výhodné alkanddoly, jako např. 1,2-ltranUdrS, 1,2-pnpančldol a 1,2-propandiol. Nejvýhodnějším je 1,2-pnpanndol, protože toto rozpouštědlo kombinuje vynikajíií rozpouŠtěcí účinky s požadovaným vysokým bodem vzplanutí.
Protože přípravky podle vynálezu musí být slučitelné s širokým rozmezím prostředí a/nebo přísad, musí uvedené přípravky obsahovat vhodné mnozsSví neíontového emuUgačního činidla.
Vzhledem k žádanému rozpouštěcímu účinku, dobré rozpustnosSi ve vodném nebo nevodném prostředí a slučitelnosSi s uvedeným prostředím a případnými přísadami, např. koemuugačními prostředky a dalšími účinnými složkami, zahrnuje emuugační činidlo s výhodou následující produkty:
i) adiční produkty 1 až 60 molu ethylenoxidu s 1 molem fenolu, který je dále substituo- vaný alespoň jednou alkylovou skupinou s 1 až 15 atomy uhlíku;
ii) adiční produkty 1 až 60 mmoů ethyУenoxidu s 1 molem ricOxovéУx oleje;
iii) adiční produkty 1 až 60 moou ethylennixidu s 1 molem lanolňnového derivátu;
iv) adiční produkty 1 až 60 medů ethyУenoxidu nebo propylenoxidu s 1 molem mustoéУx alkoholu; a
v) blokové polymery sessáávjící z polyethytenxiidxvýcУ a polypropyltnoiidxvýcУ bloků.
Vzhledem k vysoce zajUmavýu vlastnoseem jsou zejména výhodné blokové polymery polyethyleooxidu a polyprxpyltoxxiUu. Kde je výběr blokového polymeru méně důležitý pokud se týká sllčitelnxsSi přípravku s organickým prostředím, bylo zjištěno, že tento výběr je d^ll^ž^ště^jší pokud se týká tlučittloxsSi přípravku s vodným prostředím.
Proto je nejdůležitějsm eimilgátorem blokový polymer xbsaayjící 30 až 60 % ttУyl·tooxidu a maiíc:f molekulovou h]uoXnxst pxlyprxpylenxxidxvéhx bloku 950 až 5 000 g oa mol.
N^evýhc^c^r^n^ěj^^í blokový polymer obsahuje 50 % polyttУyltoxxiUu a má molekulovou hmoonost 3 250 g pxlypropyltnxxidxvýcУ bloků oa uuI.
Kromě azolu, případné další účinné složky, rozpouštědla a e^t^u<^<^<^i^:£ho činidla mohou přípravky také obsahovat jednu nebo více přísad. Tyto přísady se mohou přidat k přípravku za účelem zlepšení vlastnossí počátečních přípravků nebo přípravků konečně aplikovaných.
Vhodnou přísadou je například koe^t^ll^č^ť^i^íí prostředek, který způsobuje, že smícháním počátečního přípravku s vodným nebo organickým prostředím je výsledný roztok více stálý. Vhodným kxtmulgačním řrxtteedkeu je například (C^gC^) alkylbenzentulXonová kyselina.
V přípravcích podle vynálezu se mohou také pou^t azxly v koímšnaci s jiú^ý^mi účinnými sloučeninami jako bioci^dy, např. antiuikrxSiSloíui prostředky, insekkicidy apod.
Jako antiuikrxbSální prostředky, které se mohou řoUlSt v kombinaci s azxly, mohou být uvedeny nássedtuící produkty:
fenolové deriváty jako З^'-НоУ^г^оо!, 2,5-dicУlxrftool, , 2,5-dibrxmfenol,2,5- (příp· 3,5) UicУlxr-4-brouftnol, 3,4,5-tricyiorfenol, chlorované y^<^ir(^3^irddfenylethery jako oappíklad, 2-hydroxy-3, 2',4'-triyhSorditeryLetУer, fenyl-fenol, 4-yhhor-2-feoylfeool, 4-chlxr-2-StnozУftnoS, dicyiorfeo, УexaaCУxxfto, aldehydy jako formladehyd, glutaraldehyd, salicyjaddeУyU, alkoholy jako fenoxyG^anol; antiuikrxSiSl·oě účinné karboxylové kyseeioy a jejich deriváty; organokovové sloučeniny jako ^1Ь^у1сХп, jodové sloučeniny jako jxUxfxry, jxdxoixvé sloučeniny; mono-, di a polyaminy jako dodecylamio nebo 1,10-di(n-heepty)-1,1O-diaminodekan; kvarteroí auooixvé sloučeniny jako Stnzyl-diuethydXodecyaamoniuuchlorid, diuethylUxUtcylauoxnumcCУoxrd, b^e^ozyíc^d (2-hyXroxyetУy1)doXetylamoxnuюhloxrX,· sulfoniové a fosfoniové sloučeniny; uuekapposloučeniny a jejich sooi s alkalCkýýu kovem, kovem alkalických zemin a těžkým kovem jako 2-merkaptopyridin-N-oxid a jeho sodná a zinečnatá sůl, 3-merkkatopyridapin-2-OPid, 2^^eekka^oO^j^nn5^č^ian-l-o:^:Ld, 2-merkkptopihnnpalin-di-N-oxid a srmeeriiké disulfidy uvedených meekaatoslouěenin; moPopiny jako Oribpom- nebo Okichloii karbaailid, dichlokoOrifluormehhyddirerll-mpOpvina; Oribpoeopsliciraailid; 2-bppm“l2litkpl 11,3-dihydkoirtkotan; dlchlprbrizplazplpi; isoOhia- a brnzisoOhioazoPonové deriváty.
Jako itsekOiiidtí prostředky,'které se mohou pouužt v komminaci s azoly, mohou být vzaty v úvahu násSeddfiií:
insekticidy mající přírodní původ, např. nikotin, roteno^ tykethrum apod., chlorované uhlovodíky, např. líndan, ch^k^an, endosslfan apod., Pkgatické sloučeniny fosfoku; kakbammty, např. karbaayl, aldikakb, me^^ka^, tipppχur apod.; aiolgoické insekticidy např. produkty odvozené od Baačllus Ohuritgietsis; syntetické py^^^idy, např. p^rmerO^riLn, all^h^n, cypermmeOrin, halothrin apod.
Kkomě vysoké slučitelnosti s vodným nebo nevodným tiosOřrdíe jsou přípravky podle vynálezu zejména přitažlivé proto, že je obsažena poměrně vysoká dávka azolu a případně další účinné složky.
Výhodné koncentrované přípravky obsea^í 20 až 60 % hrnco-Zobi. azolu.
Komminaci vysoké slu či-e^ossi s vodným nebo nevodným prostředím s kapaaiOou pko včlenění poměrně vysoké dávky azolu a případně další účinné složky jsou uvedené přípravky zejména zajímavé pko maaiptfaci koncentkovaných směsí obsea^^^h azol, kOeké se obvykle apHkují na Piganismus a maaOrřály v poměrně zředěných smmsích. Jako zředěné smmsi se např. kozumí nádržové smměi pko podávání azolu a případně aplikační Orcriicr a povaze okganismu nebo maaoeiálf, kde se má azol případně v komminaci s další účinnou složkou aplikovat, mohou být zředěné smměi jakoukoořv kapalinou, jako např. vodnou nebo nevodnou smměi, např. vodným nebo nevodným roztokem, vodnými nebo nevodným. vosky, a podobnými kapalinami.
Přípkavky podle vynálezu mají Oaké výhodu v tom, že je p^2^í.O:^\^^S ovlivněna účinnost včleněného azolu. Jako následek se může získat analogická antimikrpbiSltí účinnost při snížené Oonccrikaci azolu ve smměi aplOkovaié na okganismus nebo MaOeiál.
Kromě Ooho maaí přípravky podle vynálezu ve skovnání se známými přípravky Oaké za následek sníženou frOotoxiciOu konečně aplOkovaiýcr si^sí, čímž se získaaí velice toufž0rlilé aplikační smměi aniž by se oh^ozlo zdkaví.
Pko výše uvedené vlast^os^, včeO^ně z^ály dkážddvooti jsou uvedené přípravky o^J^x^^^ášO^ě přitažlivé nejen pko jejich nezávadncet vzhledem k okganismu nebo maorί^^f, kde se požaduje aplikace, ale Oaké vzhledem k topfžlaaori.
Přípkavky podle vynálezu se mohou připka^i^t smícháním složek při OetlPOS v kozmezí 10 až 100 °C, s výtodou 15 až 60 °C.
K objasnění jsou uvedeny iáeSedufíií příklady, aniž by ommezovly kozsah vynálezu. Pokud není uvedeno jinak, . jsou všechny díly uvedeny h^c^oj^ť^s^tně.
Plukio! PEO, jak pou^Oo v expekrmeetální ^ssi, je oc^annou znalou pko Motový polymer testáávjící z tolyroryretoxddovýcr a tolypkppylrtpχidpvýcr bloků, kde molekulová hmmtnpst ρpLrprotyleiιoxddovéhP bloku je 3 250 g na mol a 5 0 % blokového polymeru sestává z ^Лу^Гу^oxidových bloků. CypPkmmeOhit znamená DL-aafa-0ratz-3lfrtρχyberizr(DL)-cis,Oiate-3-(2,2-dil chlorv^i-ny 1) -2,2-dlmethylcrklPtkPtankkabapχrát.
Píklč^dy
PPíklad 1
Příprava emulgovatelného koncentrátu
Přípravek 1: 50 % hmmt./obj. imaaalilu 14,5 % tanm^/obj. plurit].i PEO
7,15 % hmmt./obj. dodecylbetaensulfonové kyseeiny a
1.2- propandiolu do objemu příprava: 50 <3ί]_ύ imaaa11-1! sn smíchá sn 20ly l,2-propantiolu při 50 °C. Potom sn přiiá 14,5 Plurio1! PE° a 7,15 (^.u dodecylbenaensulfonové kyseliny a směs sn míchá při 20 °C až je směs homocjenní. Pot.om sn směs ařecK na 100
Přípravek 2: 11 % hmot./okb. mazalHu % ЬпюЬ/оЬЬ. cypermethrtnu % hmmt./otb. HunoL· PEO a
1.2- prtpanciioll do 100 ml
Příprava: 10 dílů i^m^zalllu sn smíchá s 50 iíly 1,2-propannioll. Potom sn přidá 1 iíl cypermethrinu a 5 (ί ^urio^ PE° ' a směs sn míchá při 20 °C až je směs homcigenní. Nakonec sn směs zředí na 100 ml.
příklad 2
Funnicidní účinnost
Mladé okurky nakládačky asi 10 dní staré sn posstíkaií smmsi gbsaaulící 10, 1 nnbo 0,1 ppm ioalal11l, zatímco sn ponenchjí kontroly neošetřeny. Po oschnuu-í rs^Sl.i^t sn provede mumlá infekce sporami Erysiphe cicΠlgracearuo mírným třením rostliny těžce itfkSovnnýo lšseem. 15 dní po umělé infekci sn zJ^dnnO! stupeň napadení plísní spočítáním skvrn na rostlině.
Výsledky jsou uvedeny v tabulce 1 jako procentuální plísňové napadení vn srovnání s neošetřenými rostlinami. Roztok A sn připraví zředěním emolgovate1ného koncce^á^ na bázi xylenu sbsaaυUícíhs 20 % ioolal11l vgigl Rcztok B sn připraví zředěním přípravku 1 (popsáno výše) vgigl.
Tabulka 1: procento plenového napadení
Koncentrace v ppm
10 1 0,1
Roztok A 0 20 50
Roztok B 0 0 1
Příklad 3
Test fytttsxicity
Hrušky (Doynnné du Comicn and Confernncn) sn p^i^c^O^íí běhnm 2 minut do směsi obsea^í^ ioazzlil. Po jtdngoinutovéo stékání sn hrušky umístí na skleněné Peeriho misky a skladuj sn 5 dní při 5 °C. Protože sn hrušky přnd tklaiovl^:í negsuší, vytvgří sn mm ni skleněnou PptrΐΠg miskou a styčnou plochou hrušky zvlhčený prstenec. sn ooší stanovením procenta styčné plochy, která neukazuje žádnou formu rozkladu nebo odbarvení.
Výsledky uvedené v tabulce 2 jsou vyjádřeny jako procento styčné plochy, která neukazuje žádnou formu rozkladu nebo odbarvení při různých koncentracích imazalilu v imerzní směsi.
Jablka se ponoří během 2 minut do směsi obsahující imazalil. Po jednominutovém stékání se umístí 5 jablek společně ve skleněném 5 1 recipientu a skladují se 5 dní při 2 °C. Protože se jablka před skladováním neosuší, vytvoří se na styčné ploše jablka a styčné ploše vytvořené mezi jablkem a skleněným recipientem zvlhčený prstenec. Fytotoxicita se měří stanovením procenta styčné plochy, která neukazuje žádnou formu rozkladu nebo odbarvení.
Výsledky uvedené v tabulce 3 jsou vyjádřeny jako procento styčné plochy, které neukazuje žádnou formu rozkladu nebo odbarvení při různých koncentracích imazalilu v imerzní směsi.
Zkoumané směsi obsahující imazalil jsou následující:
- Roztok C, připravený zředěním přípravku 1 (popsaného výše) vodou
- Roztok D, připravený zředěním prášku rozpustného ve vodě obsahujícího 75 % imazalilsulfátu vodou, a
- Roztok E, připravený zředěním emulgovatelného koncentrátu obsahujícího 20 % imazalilu vodou.
Tabulka 2: Fy.totoxické údaje u hrušek
Procento rozkladu nebo odbarvení styčné plochy
Doyenné du Comice Conference
Roztok C
1 000 ppm 2 0
1 500 ppm 2 0
2 000 PPm 2 0
Roztok E
250 PPm 2 0
500 PPm 5 1
1 000 PPm 6 2
Tabulka 3: Fytotoxické údaje u jablek
Procento rozkladu nebo odbarvení styčné plochy
Golden delicious
Roztok c
1 000 PPm 0
2 000 PPm 0,5
Roztok D
1 000 PPm 2
Příklad 4
Fyzikální slučitelnost
Roztoky obsahující 500 ppm imazalilu a 500 ppm směsného pesticidu se připraví zředění počátečního přípravku obsahujícího směsný pesticid standardní tvrdou vodou (342 ppm) při °C, přidáním vypočítaného množství přípravku 1 a konečné zředěním standardní tvrdou vodou (342 ppm) při 30 °C. foortrolní přípravk:y obsslihjící pouze směsný pesSicid se připraví také za poožStí stejného postupu. Vzorky se inveetují až se získá homogenní směs (počet inverzních cyklů: viz tabulka 4, sloupec 1 pro kontrolu a sloupec 2 pro komminaci) a potom se podrobí dvaacei inverzním cyklům.
Po imobi-lním skladování vzor při 30 °C se vzorty inert^jí dokud zcela nezmizí vytvořeoá sedimentace nebo zahušťování (počet inverzních cyklů: viz tabulka 4, sloupec 3 pro kontrolu a tl^ž^upsc 4 pro kornminnac).
Tabulka 4
Počet inverzních cyklů
Přípravek obsaauuící sloupec 1 sloupec 2 sloupec 3 sloupec 4
směsný pestiind kontrola kombinace kontrola kombinace
VíocIozoIío 50% SP* 2 2 1 1
Thiophaoate 70% SP 1 2 1 2
3- (3,5-diihlorfsnyl)-
-1-s oprop^ykarbač^m^j^x' 1- 1 2 1 • 2
hyddaOioio 50% SP
Carbendazin 50% SP 2 2 2 2
Tritdimefoo 25% SP 3 • 3 2 3
Carbendaain 50% TP* 3 3 6 7
Thíaieodazol 45% TP 3 8 2 X
h : SP je zkratka pro tmiáitsloý prášek tf : TP je zkratka pro tekutý prášek

Claims (11)

1. Funnicidně účinný e^ml(^c^\^v^t^<^:Lný konccentát, vyznačený tím, se obsahuje 1 až 60 % hímo./obi. ^^m^ug^i^i^jího činidla zvoleného ze skupiny ' zahhnniící adiční produkty 1 as 60 molů ethylenoxidu s 1 molem fenolu, který je dále substiluovtný alespoň jednou alkylovou skupinou s 1 až 15 atomy uhlíku, adiční produkty 1 až 60 mmoů ethylenoxidu s 1 molmm riciovvhoo oScíIž, adiční produkty 1 aa 60 mmoů ethylenoxidu 1 1 molmm tonol0ovéé0o de^vá-uu, adiční produkty 1 aa 60 mmoů rthyl·looxndu nebo propyeenoxddu s 1 mokm mastného akkoholu, a
blokové polymery sessáávalící z polylthyrenoxddového a polypropylenoxdcového bloku,
1 až 98 % hrmot/obí. tlktndloll s 1 až 6 atomy uhlíku,
1 až 60 % hmiž./obi. azolu obecného vzorce I - b
I , (I - b) _R1 nebo jeho adiční soli s kyselinou, kde X je - N = nebo -CH = a Rje zbytek vzorce kde R je alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenyloxyskupina se 3 až 4 atomy uhlíku, Rr je alkyl s 1 až 3 atomy uhlíku a n je 1 nebo 2.
2. Emulgoovtelný konncenrát podle bodu 1, vyznačený tím, že jako azol obsahuje l-f2-(2,4-dichloreenyl)---(-ppoppenyloxy)ethyl]-lH-imidazol nebo jeho adiční sůl s kyselinou.
3. Emuugoovaelný konccenrát podle bodu 1 až 3, vyznačený tím, že jako emuugační činidlo obsahuje blokový polymer sestávájící z polyethylenoxidového a polyppopylenoxidového bloku.
4. E^mul^^o^v^teiný konncenrát podle bodu 1 až 3, vyznačený tím, že jako rozpouštědlo obsahuje 1,2-ethandiol nebo 1,2-propanddol.
5. Emmuljoovaelný konncenráa podle bodu 4, vyznačený tdm, že jako pozpoušaědlo obsahuje 1,2-propaendoo.
6. Ernmulooaaelný konncenráa podle bodů 1 až 5, vyznačený tdm, že ještě obsahuje 0,5 až 15 % koemuugačedho prostředku zvoleného ze skupiny zahrnujcí alkyl-benzensuioonovou kyselinu se 6 až 34 atomy uhlíku.
7. EmmUloovaelný koeecenráa podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje 10 až 20 % hmoo./obj. blokového polymeru sestávájícího z polyethyleeoxidového bloku a polyppopylenoxidového bloku,
45 až 55 % hmoo./obj. (-)-1-^2-(2,4-dichlorlenyl)-2-(2-ppopecyloxy)ethyl]-lH-iuidtzolu a 1,2-ppopandiol do objemu.
8. EmuUlooааelný konncenráa podle bodu 7, vyznačený tím, že obsahuje 5 až 10 % hmoo./obj. koemuugačedho ppostředku zvoleného ze skupiny zahrenudcd alkylbeczecsulOonoaou kyselinu se 6 až 34 atomy uhlíku.
9. EmuUlOvaαelcý koenjcenráa podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje 50 % hnoo./obj. (i)-l.-[2,4-dinhlorrenyl(-2-(2-propeeclooχ)-eahyl]-lH-iuidazolu, 14,5 hmoo./obj. blokového polymeru sestávájícího z polyethylenoxidového a polyppopylenoxidového bloku, kde molekulová hmooeosa polyppopylenoxidového bloku je 3 250 g na mol a 50 % blokového polymeru sestávajícího z polyethylenoxidového bloku, 7,15 % hmoo./obj. dodecylbenzensulronové kyseliny a 1,2-ppopandiol do objemu.
10. EmuUlooatelný konnčenrát podle bodů 1 až 9, vyznačený tím, že dále obsahuje syntetický pyrethroid, jako (3-renoxyfencl)motayllЗ-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethylcykloppoptnkarboxylát, DL--tfa-kyano-3-renoxybennzl(DL)-cisstpans-l-^,2-dichlorvinyl)2,2-dimethylcykloppopankaabooyllt, kyano (3-lenoxylrenl))notahllЗ- ^-chloro-S, 3,3-trifUuor-l-propenyl)-2,2-dimeeaylcyklopropankkPbooxH^t, kyano(3-fenooylreol)mothhl“-з(22-ilor-3,3,3-tpifUuop-l-propenyl)-2,2-dimetayliyklopropankkabooχlát.
11. Způsob přípravy euulgovatelného ko^i^i^r^ntpát^u podle bodu 1, vyznačený 1x0, že se azol pozpuutí v části pozpouutědla při teplotě v pozuezí 10 až 100 °C, potom se takto získaná směs smíchá s emulgačním činidlem při teplotě v rozmezí 10 až 100 °C, popřípadě se přidá přísada zvolená ze skupiny zahrnující alkylbenzensulfonovou kyselinu se 6 až 34 atomy uhlíku a konečně se směs zředí rozpouštědlem na 100 % při teplotě v rozmezí 10 až 100 °C.
CS85698A 1984-03-07 1985-02-01 Emulsible concentrate with fungicide activity and process for preparing thereof CS253719B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US58709684A 1984-03-07 1984-03-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS253719B2 true CS253719B2 (en) 1987-12-17

Family

ID=24348326

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS85698A CS253719B2 (en) 1984-03-07 1985-02-01 Emulsible concentrate with fungicide activity and process for preparing thereof

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0158374B1 (cs)
JP (1) JPH0647537B2 (cs)
AR (1) AR241846A1 (cs)
AT (1) ATE45063T1 (cs)
AU (1) AU575919B2 (cs)
CA (1) CA1282321C (cs)
CS (1) CS253719B2 (cs)
CY (1) CY1605A (cs)
DE (1) DE3571911D1 (cs)
DK (1) DK167643B1 (cs)
ES (1) ES8602412A1 (cs)
GR (1) GR850509B (cs)
HU (1) HU200887B (cs)
IE (1) IE57918B1 (cs)
IL (1) IL74519A (cs)
MA (1) MA20366A1 (cs)
NZ (1) NZ211267A (cs)
PT (1) PT80044B (cs)
ZA (1) ZA851697B (cs)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2588724B1 (fr) * 1985-10-18 1987-12-18 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions fongicides a base de derive du triazole et leur utilisation
GB2203339A (en) * 1987-04-13 1988-10-19 Ciba Geigy Ag Microbicidal formulation
WO1988007813A1 (en) * 1987-04-14 1988-10-20 Greencare Pty. Limited Soil spreader
WO1988007814A1 (en) * 1987-04-16 1988-10-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicide compositions
GB9116557D0 (en) * 1991-07-31 1991-09-11 Shell Int Research Fungicidal compositions
DE4201391C2 (de) * 1992-01-21 1995-07-13 Schuelke & Mayr Gmbh Stabilisiertes aldehydisches Desinfektions- und Konservierungsmittel
DE102006029408A1 (de) * 2006-06-23 2007-12-27 Lanxess Deutschland Gmbh Säuregruppenhaltige Dialdehyd Kondensationsprodukte
EA017661B1 (ru) * 2008-04-08 2013-02-28 Басф Се Эмульгируемый концентрат

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3991201A (en) * 1974-06-27 1976-11-09 Janssen Pharmaceutica N.V. 1-(β-Aryl-β-R-ethyl)imidazoles as antimicrobial agents
US4218458A (en) * 1978-06-23 1980-08-19 Janssen Pharmaceutica, N.V. Heterocyclic derivatives of (4-aryloxy-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
IL61011A (en) * 1979-09-12 1985-07-31 Janssen Pharmaceutica Nv Dioxolanyl-and dioxanyl-methazolium derivatives,their preparation and fungicidal compositions comprising them
CA1173449A (en) * 1979-11-16 1984-08-28 Adolf Hubele 1-¬2-(4-diphenyl)ethyl|-1h-azolylketals
NZ196075A (en) * 1980-02-04 1982-12-07 Janssen Pharmaceutica Nv Agent to protect wood coatings and detergents from micro-organisms using a triazole
DE3045913A1 (de) * 1980-12-05 1982-07-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimykotische mittel mit hoher wirkstoff-freisetzung
IL64758A (en) * 1981-01-28 1985-02-28 Shell Int Research Concentrate compositions comprising an organotin acaricide,their preparation and their use
JPS5815909A (ja) * 1981-07-22 1983-01-29 Toko Yakuhin Kogyo Kk 抗真菌外用剤
DE3208333A1 (de) * 1982-03-09 1983-09-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pestizide formulierungen
US4648988A (en) * 1983-12-21 1987-03-10 Janssen Pharmaceutica, N.V. Water-dilutable wood-preserving liquids

Also Published As

Publication number Publication date
IL74519A (en) 1989-01-31
EP0158374B1 (en) 1989-08-02
AU575919B2 (en) 1988-08-11
IL74519A0 (en) 1985-06-30
EP0158374A1 (en) 1985-10-16
HU200887B (en) 1990-09-28
ZA851697B (en) 1986-10-29
PT80044B (pt) 1987-10-20
ES541055A0 (es) 1985-11-16
MA20366A1 (fr) 1985-10-01
PT80044A (en) 1985-04-01
NZ211267A (en) 1988-04-29
HUT37888A (en) 1986-03-28
IE850558L (en) 1985-09-07
GR850509B (cs) 1985-06-14
DK167643B1 (da) 1993-12-06
ATE45063T1 (de) 1989-08-15
CY1605A (en) 1992-04-03
AU3959985A (en) 1985-09-12
AR241846A1 (es) 1993-01-29
JPH0647537B2 (ja) 1994-06-22
DK101985A (da) 1985-09-08
ES8602412A1 (es) 1985-11-16
DK101985D0 (da) 1985-03-06
CA1282321C (en) 1991-04-02
JPS60222421A (ja) 1985-11-07
DE3571911D1 (en) 1989-09-07
IE57918B1 (en) 1993-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100399901C (zh) 脂肪族醇乙氧基化物作为渗透剂的用途
DE602005002236T2 (de) Synergistische antifungale ddac-zusammensetzungen
KR900001326B1 (ko) 목재용 액체 방부제
CA1208125A (en) Pesticidal compositions
NZ333283A (en) Pesticidal compositions comprising a butanole-ethoxylate/propoxylate block copolymer
CZ282625B6 (cs) Fungicidní kompozice, kombinovaný produkt pro antifungální aplikace, způsob potlačování plísní a způsob ochrany dřeva a jiných biodegradovatelných materiálů
JP2000505779A (ja) 木材防腐剤
JPH05194118A (ja) 水−ベースの溶媒−及び乳化剤−非含有殺微生物活性化合物組成物
JP2003252705A (ja) 木材保存組成物
JP2001526679A (ja) ヨードプロピニルおよびホルムアルデヒド供与化合物を主成分とする保存薬組成物
CS253719B2 (en) Emulsible concentrate with fungicide activity and process for preparing thereof
CA2704425A1 (en) Combinations of fungicidal triazoles and pyrion compounds
US6121302A (en) Stabilization of isothiazolone
BG64109B1 (bg) Синергични състави, съдържащи имазалил и епоксиконазол
ES2402041T3 (es) Combinaciones de imazalil e hidroxipiridonas
EP1860946B1 (en) Isothiazolone-containing preservative with improved effectiveness
DK163805B (da) Fremgangsmaade til beskyttelse af trae og overtraek mod mikroorganismer
US9560847B2 (en) Stable matrix emulsion concentrates and stable aqueous and/or organic solvent compositions containing biocides
US6197098B1 (en) Fast drying biocidal preservative composition
US4904683A (en) Emulsifiable concentrates containing azoles
JPH0826907A (ja) 低環境有害性・乳化性濃厚農薬製剤
JP4599762B2 (ja) 木材の防汚方法
JP2501241B2 (ja) 農園芸用殺虫殺ダニ剤
JPS59164703A (ja) 防腐防カビ剤
NO136128B (no) Fungicid middel.