DE3872391T2 - Fungizide zusammensetzungen. - Google Patents

Fungizide zusammensetzungen.

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Description

    Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft die Herstellung von Fungizidkonzentraten und insbesondere den Ersatz eines signifikanten Anteils an aromatischen Kohlenwasserstoffen, beispielsweise an Xylol, die in solchen Konzentraten verwandt wurden, durch eine Kombination aus Propylenglykol und einem langkettigen Fettalkohol zur Verminderung des Irritationspotentials auf das Auge bei der Verwendung des Konzentrats.
    • Beschreibung des zugehörigen Standes der Technik
  • US-Patent 4 348 385 vom 7. September 1982 beschreibt wasserdispergierbare Pestizidsuspensionen, die mit einem festen ionischen Dispergiermittel stabilisiert sind. Die Verwendung von Propylenglykol ist diskutiert, jedoch werden die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen nicht vorgeschlagen.
  • Die europäische Patentanmeldung 125 471, veröffentlicht am 21. November 1984, beschreibt ein Lösungsmittel, wie Propylenglykol, und die Verwendung von Fettalkoholen und einem oberflächenaktiven Mittel als Schaummittel für die Abgabe von pestiziden Verbindungen, ohne jedoch die Erfindung zu offenbaren oder nahezulegen.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft Zusammensetzungen, die ein Azolfungizid mit einer verminderten Irritation des Auges enthalten und, in Cewichtsprozent bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, im wesentlichen 5 bis 50 % eines Azolfungizids, das das Auge in Kombination mit einem Kohlenwasserstoff, wie Xylol, reizt, 20 bis 40 % Propylenglykol, 1 bis 20 % Fettalkobol mit wenigstens 10 Kohlenstoffatomen, 10 bis 40 % oberflächenaktives Mittel und weniger als etwa 20 % aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, enthält oder daraus besteht.
  • Eine besondere Fungizidgruppe, auf die die Erfindung anwendbar ist, sind solche mit der Formel
  • worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig Phenyl sind, gegebenenfalls durch Halogen substituiert und R&sub3; H oder CH&sub3; ist.
  • Spezielle Fungizide, auf die die Erfindung insbesondere anwendbar ist, sind die folgenden:
  • 1. 1-[[Bis(4-fluorphenyl)methylsilyl]methyl]-1H-1,2,4-triazol (Flusilazol)
  • 2. β-([1,1'-Biphenyl]-4-yloxy)-α-1,1-dimethylethyl-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol (Bitertanol)
  • 3. 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)- 2-butanon (Triadimefon)
  • 4. β-(4-Chlorphenoxy)-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol- 1-ethanol (Triadimenol)
  • 5. (RS)-2,4'-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzhydrylalkohol (Flutriafol)
  • 6. 1-[2-(2-4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]- 1H-1,2,4-triazol
  • 7. 1-(N-Propyl-N-(2-(2,4,6-(trichlorphenoxy)ethyl)carbamoyl)- imidazol (Prochloraz)
  • 8. (RS)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan- 2-ol
  • 9. β-[(2,4-Dichlorphenyl)methylen]-α-(1,1-dimethylethyl)-1,2,4- triazol-1-ethanol
  • 10. (5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1,2,4-triazol- 1-yl)octan-3-on
  • 11. (RS)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1- ylmethyl)pentan-3-ol
  • 12. (2RS,3RS)-2-(R-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol- 1-yl)butan-2-ol.
  • Beispiele spezieller Zusammensetzungen sind solche, die in Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung
  • 5-50, vorzugsweise 10-50, besonders bevorzugt 20-50, am meisten bevorzugt 20-40 % Fungizid,
  • ≤ 20, vorzugsweise ≤ 10 % aromatischen Kohlenwasserstoff (beispielsweise Xylol),
  • 20-40, vorzugsweise 25-35 % Propylenglykol,
  • 1-20, vorzugsweise 5-15 % 1-Octadecanol oder 1-Dodecanol und
  • 10-40, vorzugsweise 10-25 % oberflächenaktives Mittel enthalten.
    • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Aromatische Kohlenwasserstoffe werden vielfach in emulgierbaren Konzentraten verwandt, die Chemikalien für landwirtschaftliche Anwendungen enthalten. Xylole befinden sich dabei unter den am meisten verwandten. Unglücklicherweise kann Xylol allein gemäß Dangerous Properties of Industrial Materials, 6. Auflage, N.I. Sax (Van Nostrand and Reinhold Co.) in einer Menge von nur 200 ppm gefährlich für das Augengewebe sein.
  • Oberflächenaktive Mittel, die häufig in emulgierbare Konzentrate zur Verbesserung der Dispersion des aktiv fungiziden Materials in Wasser vor der Anwendung einbezogen sind, können die Reizung intensivieren.
  • Obwohl Xylol und verwandte aromatische Kohlenwasserstoffe ohne angemessene Vorsichtsmaßnahmen nachteilig für Säugetieraugen sein können, sind geringe Mengen, beispielsweise weniger als 10 %, in landwirtschaftlichen Formulierungen deutlich weniger schädlich als höhere Konzentrationen, wie normalerweise in emulgierbaren Konzentraten zur Erzielung zufriedenstellender Dispergierbarkeit benötigt werden. Gleichwohl lassen die wünschenswerten Eigenschaften dieser Zusammensetzungen nach, wenn die Kohlenwasserstoffmenge vermindert wird, und es werden spezielle Betrachtungen nötig, um die erwünschten Eigenschaften beizubehalten.
  • Eine kritische Verbindung, die solch eine Verminderung der Kohlenwasserstoffmenge unter Zurückbehaltung der der Zusammensetzung durch sie verliehenen Eigenschaften erlaubt, ist Propylenglykol. Propylenglykol hat eine unerreichte Kombination von Eigenschaften zur Herstellung von augensicheren, wasserdispergierbaren flüssigen Formulierungen. Es ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für Flusilazol und andere Azol-Fungizide, oberflächenaktive Mittel und andere Adjuvantien. Weiterhin hat dieses Lösungsmittel eine relativ geringe Augenreizung, verglichen mit anderen relativ verfügbaren aromatischen Flüssigkeiten sowie Alkoholen und Ketonen mit niedrigem Molekulargewicht. Dieses Glykol, das in einer Konzentration im Bereich von 20 bis 40, vorzugsweise 25 bis 35 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Konzentrats, zugegen sein sollte, wandert bei der Zugabe des Konzentrats zu Wasser schnell in das Wasser und läßt eine wässrige Dispersion von Mikrotröpfchen des Fungizids in entweder im wesentlichen reinem Zustand oder mit einer geringen Menge Xylol zurück.
  • Wenn das Fungizid normalerweise, unter Umgebungsbedingungen, ein Feststoff ist, wie es bei Flusilazol der Fall ist, können die Tröpfchen kristallisieren, was zur Sedimentation führt. Unter diesen Umständen hat der Anwender wahrscheinlich ernsthafte Probleme beim Versprühen der Dispersion, wie eine durch das Verstopfen der Sprühdüsen verursachte ungleichmäßige Aufbringung, was zu Schäden an der Feldfrucht oder unwirksamen Dosismengen führt. Es wurde entdeckt, daß dieses Problem der Sedimentation durch die Verwendung von langkettigen Fettalkoholen gemildert werden kann, die überraschenderweise überragende Kristallisationsinhibitoren sind. Beispiele der Alkohole sind 1-Dodecanol, 1-Decanol, 1-Undecanol, 1-Tridecanol, 1-Tetradecanol, 1-Pentadecanol, 1-Hexadecanol, 1-Heptadecanol oder 1-Octadecanol. Die Einbringung solcher Alkohole, von denen der wirksamste 1-Dodecanol ist, in Konzentrationen von 1-20, vorzugsweise 5-15 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Konzentrats, verbessert die Stabilität der wässrigen Dispersionen sehr, ohne die Augensicherheit zu vermindern.
  • Die Kombination von Propylenglykol und Alkohol ist notwendig, um die Verminderung der Menge des Kohlenwasserstoffmediums zu erreichen.
  • Weiterhin ist es bevorzugt, in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen oberflächenaktive Mittel einzusetzen, um eine gute Dispergierbarkeit des Fungizids in Wasser zu erreichen. Polyoxyethylensorbitmonooleat (Tween 80, ICI, Inc.), Polyoxyethylensorbitmonolaurat (Tween 20, ICI, Inc.) und Octylphenoxypolyethoxyethanol (Triton X-102, Rohm und Haas Co.), eingesetzt in Kombination mit einer kommerziellen Mischung aus nicht-ionischem/anionischem oberflächenaktivem Mittel, beispielsweise öllöslichen Sulfonaten mit ethoxylierten Alkoholen und polyethoxylierten Glyceriden, sind besonders wirksam. Beispiele solcher Mischungen sind Flomo 2X (Sellers Chemical Corp.) , Atlox 3403F (ICI, Inc.) und Sponto 150TH (Witco Chemical Co.). Die Konzentration des oberflächenaktiven Mittels in den Formulierungen sollte zwischen 10 bis 40 und vorzugsweise 10 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Konzentrats, liegen, je nach Menge an verwandtem Fungizid und Ausmaß der benötigten Dispergierbarkeit. Im allgemeinen sollten die verwandten oberflächenaktiven Mittel einen HLB-Wert von mehr als 13 aufweisen und in der Propylenglykollösung des Fungizids löslich sein.
  • Die Erfindung ist anwendbar auf jedes Azolfungizid, das in Kombination mit aromatischen Kohlenwasserstoffen, insbesondere Xylol, bei unsachgemäßer Handhabung eine Augenreizung hervorrufen kann. Eine besondere Fungizidgruppe, auf die die Erfindung anwendbar ist, ist die der Formel
  • worin R&sub1; und R&sub2; unabhängig Phenyl und durch ein Halogen substituiertes Phenyl sind und
  • R&sub3; H oder CH&sub3; ist.
  • Weitere einsetzbare Azolfungizide sind bei T. Kato, W. Kramer, K.H. Kuck, D.M. Norris und H. Schoinpflug, "Sterol Biosynthesis Inhibitors and Anti-Feeding Compounds", Springer-Verlag, New York, 1986, und L. Zirngibl, Progress in Drug Research, 27, 253- 383 (1983) beschrieben.
  • Familien einsetzbarer Fungizide stellen sich wie folgt dar:
  • 1-[[Bis(4-fluorphenyl)methylsilyl]methyl]-1H-1,2,4-triazol (Flusilazol), beschrieben in US-4 510 136;
  • β-([1,1'-Biphenyl]4-yloxy)-α-1,1-dimethylethyl-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol (Bitertanol), beschrieben in US-3 952 002;
  • 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)- 2-butanon (Triadimefon), beschrieben in US-3 912 752;
  • β-(4-Chlorphenoxy)-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol- 1-ethanol (Triadimenol), beschrieben in US-3 952 002;
  • (RS)-2,4'-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzhydrylalkohol (Flutriafol), beschrieben in EP-A-15 756;
  • 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]- 1H-1,2,4-triazol, beschrieben in US-4 079 062; und
  • 1-(N-Propyl-N-(2-(2,4,6-(trichlorphenoxy)ethyl)carbamoyl)- imidazol (Prochloraz), beschrieben in US-4 154 945.
  • Die folgenden Beispiele werden angegeben, um die Erfindung zu erläutern, nicht jedoch, um sie zu beschränken. Teile und Prozentangaben sind nach Gewicht, sofern nicht anders angegeben. Die Zusammensetzungen wurden durch Zusammenmischen der Bestandteile in einem geeigneten Gefäß hergestellt, bis vollständige Auflösung aller Komponenten auftrat. Gegebenenfalls kann erhitzt werden, um die Bildung der Lösung zu beschleunigen.
  • Die Formulierungen wurden mit Hilfe des Kaninchenaugen-Irritationstests der EPA bewertet, der das Einführen eines Aliquots von 0,1 ml der zu testenden Formulierung in den unteren Bindehautsack des linken Auges von sechs weißen Neuseeland-Kaninchen beinhaltet. Das rechte Auge dient als Kontrolle. Die Kaninchen wurden in verschiedenen Abständen nach der Behandlung auf das Auftreten einer Augenreizung hin untersucht.
  • Im allgemeinen zeigen mit Flusilazolformulierungen mit mehr als 40 % Xylol als einzigem Lösungsmittel behandelte Kaninchen eine gemäßigte Trübung der Hornhaut nach 21 Tagen. Einige Formulierungen gemäß der Erfindung zeigten eine milde Reizung, jedoch waren die Auswirkungen reversibel und ließ die Augenreizung in weniger als 7 Tagen nach, gewöhnlich in 48 Stunden. Beispiel I Menge in Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung Bestandteil Flusilazol (technisch, 83 %) Tween 80 (Polyoxyethylensorbitmonooleat) Flomo 2x (nicht-ionisches/anionisches oberflächenaktives Mittel) 1-Dodecanol Propylenglykol Xylol
  • Diese leicht braune Flüssigkeit mit 40 % aktivem Flusilazol dispergierte bereitwillig in Wasser unter Erhalt einer sprühfähigen Suspension. Nach Stehen über 24 Stunden bei 18 bis 22ºC wurde keine Kristallisation des Fungizids beobachtet.
  • Der Kaninchenaugentest wurde mit dieser Formulierung durchgeführt. Es trat eine leichte Trübung der Hornhaut sowie andere Anzeichen von Augenreizung auf, jedoch waren alle Augen nach 48 Stunden normal.
    • Beispiel II
  • Nach dem Verfahren von Beispiel I wurde die folgende Zusammensetzung hergestellt und getestet. Menge in Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung Bestandteil Flusilazol Tween 80 (Polyoxyethylensorbitmonooleat) 1-Dodecanol Propylenglykol Xylol
  • Die Formulierung dispergierte in Wasser, wobei kein Kristallisieren oder Absetzen beobachtet wurde.
  • Die Zusammensetzung verursachte eine milde Bindehautentzündung im Kaninchenaugentest. Gleichwohl waren alle Augen zwei Tage nach der Behandlung normal.
  • Ähnliche Ergebnisse werden erzielt, wenn 1-Octadecanol anstelle von 1-Dodecanol eingesetzt wird.
    • Beispiel III
  • Nach dem Verfahren von Beispiel I wurde die folgende Zusammensetzung hergestellt. Menge in Gew.-&, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung Bestandteil Flusilazol Tween 80 (Polyoxyethylensorbitmonooleat) 1-Dodecanol Propylenglykol Atlox 3403F (nicht-ionisches/anionisches oberflächenaktives Mittel) Sojaöl Xylol
  • Die Formulierung dispergierte augenblicklich in Wasser zu einer nahezu transparenten Mischung. Nach einer Woche bei 18 bis 22ºC wurde kein Kristallisieren oder Absetzen beobachtet.

Claims (29)

1. Fungizidzusammensetzung mit verminderter Irritation des Auges, welche in Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, 5 bis 50 % eines Azolfungizids, das das Auge in Kombination mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff irritiert, 20 bis 40 % Propylenglykol, 1 bis 20 % Fettalkohol mit wenigstens 10 Kohlenstoffatomen, 10 bis 40 % oberflächenaktives Mittel und weniger als etwa 20 % aromatischen Kohlenwasserstoff enthält.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Fungizid 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, ausmacht.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, worin das Fungizid 20 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, ausmacht.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, 2 oder 3, worin der Fettalkohol ein geradkettiger Alkohol mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, worin der aromatische Kohlenwasserstoff Xylol ist, das in einer Konzentration von weniger als 10 % vorhanden ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 4, worin im wesentlichen kein Xylol vorhanden ist.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 4, 5 oder 6, worin der Fettalkohol aus Dodecanol, Octadecanol und Mischungen davon ausgewählt ist und in einer Konzentration von 5 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, vorliegt.
8. Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, worin das oberflächenaktive Mittel aus nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln, ionischen oberflächenaktiven Mitteln und Mischungen der vorgenannten ausgewählt ist.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 8, worin das oberflächenaktive Mittel Polyoxyethylensorbitmonooleat, ethoxylierte Alkohole,polyethoxylierte Glyceride sowie Mischungen der vorgenannten ist.
10. Zusammensetzung nach Anspruch 7, worin das oberflächenaktive Mittel Polyoxyethylensorbitmonooleat, ethoxylierte Alkohole, polyethoxylierte Glyceride und Mischungen der vorgenannten ist.
11. Zusammensetzung nach Anspruch 6, worin das oberflächenaktive Mittel Polyoxyethylensorbitmonooleat, ethoxylierte Alkohole, polyethoxylierte Glyceride und Mischungen der vorgenannten ist.
12. Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, welche in Prozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält:
20-40 % Fungizid
≤10 % Xylol
25-35 % Propylenglykol
5-15 % Octadecanol oder Dodecanol
10-25 % oberflächenaktives Mittel.
13. Zusammensetzung nach einem der vorstehenden Ansprüche, worin das Fungizid aus 1-[[Bis(4-fluorphenyl)methylsilyl]methyl]- 1H-1,2,4-triazol, β-([1,1'-Biphenyl]-4-yloxy)-α-1,1-dimethylethyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3- dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, β-(4-Chlorphenoxy)-α-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol, (RS)-2,4'-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzhydrylalkohol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2- ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol 1-(N-Propyl-N-(2-(2,4,6-(trichlorphenoxy)ethyl)carbamoyl)imidazol, (RS)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol, β-[(2,4-Dichlorphenyl)methylen]-α-(1,1-dimethylethyl)-1,2,4-triazol-1- ethanol, (5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1,2,4- triazol-1-yl)octan-3-on, (RS)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H,1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol, (2RS,3RS)- 2-(R-chlorphenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)- butan-2-ol sowie Mischungen der vorgenannten ausgewählt ist.
14. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, worin das Fungizid 1-[[Bis(4-fluorphenyl)methylsilyl]methyl]-1H- 1,2,4-triazol ist.
15. Zusammensetzung nach Anspruch 3, worin das Fungizid 1-[[Bis(4-fluorphenyl)methylsilyl]methyl]-1H- 1,2,4-triazol ist.
16. Zusammensetzung nach Anspruch 7, worin das Fungizid 1-[[Bis(4-fluorphenyl)methylsilyl]methyl]-1H- 1,2,4-triazol ist.
17. Zusammensetzung nach Anspruch 9, worin das Fungizid 1-[[Bis(4-fluorphenyl)methylsilyl]methyl]-1H- 1,2,4-triazol ist.
18. Zusammensetzung nach Anspruch 10, worin das Fungizid 1-[[Bis(4-fluorphenyl)methylsilyl]methyl]-1H- 1,2,4-triazol ist.
19. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, worin das Fungizid β-([1,1'-Biphenyl]-4-yloxy)-α-1,1-dimethylethyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol ist.
20. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, worin das Fungizid 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4- triazol-1-yl)-2-butanon ist.
21. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, worin das Fungizid β-(4-Chlorphenoxy)-α-(1,1-dimethylethyl)-1H- 1,2,4-triazol-1-ethanol ist.
22. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, worin das Fungizid (RS)-2,4'-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzhydrylalkohol ist.
23. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, worin das Fungizid 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan- 2-ylmethyl]-1H-1,2,4-triazol ist.
24. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, worin das Fungizid 1-(N-Propyl-N-(2-(2,4,6-trichlorphenoxy)ethyl)- carbamoyl)imidazol ist.
25. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, worin das Fungizid (RS)-2-(2,4-Dichlorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol ist.
26. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, worin das Fungizid β-[(2,4-Dichlorphenyl)-methylen]-α-(1,1-dimethylethyl)-1,2,4-triazol-1-ethanol ist.
27. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, worin das Fungizid (5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7,-tetramethyl-5- (1,2,4-triazol-1-yl)octan-3-on ist.
28. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, worin das Fungizid (RS)-1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H- 1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol ist.
29. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, worin das Fungizid (2RS,3RS)-2-(R-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol ist.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5156832A (en) * 1991-03-18 1992-10-20 Sandoz Ltd. Compositions containing cyproconazole and rose bengal
GB9202378D0 (en) * 1992-02-05 1992-03-18 Sandoz Ltd Inventions relating to fungicidal compositions
GB2269100A (en) * 1992-07-31 1994-02-02 Shell Int Research Plant fungicidal compositions
DE4233337A1 (de) * 1992-10-05 1994-04-07 Bayer Ag Mikrobizide Mittel
WO1999000013A2 (en) 1997-06-30 1999-01-07 Monsanto Company Microparticles containing agricultural active ingredients
ES2744454T3 (es) * 2013-10-31 2020-02-25 Hisamitsu Pharmaceutical Co Composición de adyuvante

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2095109B (en) * 1981-03-09 1984-07-18 Wellcome Found Insecticidal compositions
AU581404B2 (en) * 1983-04-07 1989-02-23 Wellcome Foundation Limited, The Pesticidal composition
CS253719B2 (en) * 1984-03-07 1987-12-17 Janssen Pharmaceutica Nv Emulsible concentrate with fungicide activity and process for preparing thereof

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