CS253597B2 - Insecticide and/or ectoparasiticide and method of efficient substances production - Google Patents
Insecticide and/or ectoparasiticide and method of efficient substances production Download PDFInfo
- Publication number
- CS253597B2 CS253597B2 CS849121A CS912184A CS253597B2 CS 253597 B2 CS253597 B2 CS 253597B2 CS 849121 A CS849121 A CS 849121A CS 912184 A CS912184 A CS 912184A CS 253597 B2 CS253597 B2 CS 253597B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- iiia
- iiib
- group
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 6
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 2
- RFEJUZJILGIRHQ-XRIOVQLTSA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid;3-[(2s)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O.CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 RFEJUZJILGIRHQ-XRIOVQLTSA-N 0.000 title 1
- 239000013057 ectoparasiticide Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 89
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 32
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 21
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- -1 cyclopropylpropyl Chemical group 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- YIYFCCLZRPATLO-UHFFFAOYSA-N n-[4-amino-6-(cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-2-methylpropanamide Chemical group CC(C)C(=O)NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 YIYFCCLZRPATLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000255632 Tabanus atratus Species 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical class Cl* 0.000 claims 1
- 230000001984 ectoparasiticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- ZPJQQBANQZEDGB-UHFFFAOYSA-N n-[4-amino-6-(cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-2-methoxyacetamide Chemical group COCC(=O)NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 ZPJQQBANQZEDGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KCFHCGYLQBDSTI-UHFFFAOYSA-N n-[4-amino-6-(cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]butanamide Chemical group CCCC(=O)NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 KCFHCGYLQBDSTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JBPYTWKNZDMWOG-UHFFFAOYSA-N n-[4-amino-6-(cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]propanamide Chemical group CCC(=O)NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 JBPYTWKNZDMWOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 9
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 241001556089 Nilaparvata lugens Species 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 5
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 4
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Chemical group 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001416092 Buteo buteo Species 0.000 description 3
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 2
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 241000894243 Sericata Species 0.000 description 2
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 2
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 2
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 2
- NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N heptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N (3s)-n-[(3s,5s,6r)-6-methyl-2-oxo-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-5-(2,3,6-trifluorophenyl)piperidin-3-yl]-2-oxospiro[1h-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,6'-5,7-dihydrocyclopenta[b]pyridine]-3'-carboxamide Chemical compound C1([C@H]2[C@H](N(C(=O)[C@@H](NC(=O)C=3C=C4C[C@]5(CC4=NC=3)C3=CC=CN=C3NC5=O)C2)CC(F)(F)F)C)=C(F)C=CC(F)=C1F QIVUCLWGARAQIO-OLIXTKCUSA-N 0.000 description 1
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- 101100495531 Caenorhabditis elegans cgh-1 gene Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000272194 Ciconiiformes Species 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241001470016 Laodelphax Species 0.000 description 1
- 241000219745 Lupinus Species 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010073261 Ovarian theca cell tumour Diseases 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 1
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 1
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 1
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 239000010871 livestock manure Substances 0.000 description 1
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical class NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000001459 mortal effect Effects 0.000 description 1
- VOVZXURTCKPRDQ-CQSZACIVSA-N n-[4-[chloro(difluoro)methoxy]phenyl]-6-[(3r)-3-hydroxypyrrolidin-1-yl]-5-(1h-pyrazol-5-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C1[C@H](O)CCN1C1=NC=C(C(=O)NC=2C=CC(OC(F)(F)Cl)=CC=2)C=C1C1=CC=NN1 VOVZXURTCKPRDQ-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 238000009304 pastoral farming Methods 0.000 description 1
- 239000004540 pour-on Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M sodium;dodecane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCS([O-])(=O)=O DAJSVUQLFFJUSX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyrrole Substances C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001644 thecoma Diseases 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000013618 yogurt Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/70—Other substituted melamines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Předložený vynález se týká insekticidního nebo/a ektoparaslticidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové substituované deriváty rcylrminncs-trirzinu r jejich sod. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových sloučenin jakož i jejich použití k boči proti Škodlivému hmyzu a ektoparasitům.
Nové sloučeniny odpovídají obecného vzorci I
HNR db
v němž znamená alkyoooou skupinu s 1 až 4 а^ту uhlíku nebo cykCoρropyCovou skupinu,
R
znamená aoam vodíku ' nebo popřípadě haoognnam nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhHu substttovaanou acyoovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a
znamená popřípadě haCogagam nebo alkoxylkupanou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, 1 a zahrnuj rovněž i odp^víd^jcí sod.
Jako alkylové skupiny ve významu symbolu R a acylových skupin R. a R2 se rozumí přímé i rozvětvené alkylové skupiny. Jako příklady těchto skupin lze ·uvést skupinu methylovou,
decylové skupiny a undecylové skupiny; . symbol R znamená rovněž cyklcpropylovcu skupinu.
jako stejné nebo rozdílné halogeny jakožto substitu^ty acylových skupin ve významu
Jako rlkcxylcoé skupiny ve významu substituentů acylových skupin přichází v úvahu aethoxyskupína, gthcxyskupiar nebo isomery írcíoxyskupiny a butoxyskupiny.
Vzhledem ke zvláště výhodnému účinku jsou výhodné ty sloučeniny obecného · vzorce I, *v němž
znamená atom· vodíku nebo popřípadě halogenem substituovracu acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a znamená popřípadě halogenem substituovanou acylovOu skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a má významy uvedené pod vzorcem I, nebo takové sloučeniny obecného vzorce I, v němž
znamená atom vodíku nebo popřípadě rlkcxyskupincu s 1 až 4 atomy uhlíku subbsittcoaact acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a znamená popřípadě alkoxyskupiaou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou acy^^^^ skupinu se 2 až·12 atomy uhlíku a má významy uvedené pod vzorcem I, nebo takové sloučeniny obecného vzorce I, v němž znamená cyklopropylovou skupinu nebo isopropylovou skupinu, nebo R1 R2 takové znamená se 2 až znamená uhlíku, atom vodíku nebo popřípadě chlorem substiuuovanou acylovou skupinu atomy uhlíku a popřípadě chlorem substiUuovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy sloučeniny obecného vzorce I, v němž znamená cyklopropylovou skupinu nebo isopropylovou skupinu, R1
R2 znamená atom vodíku nebo popřípadě methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou subssituovanou acylovou skupinu se 2 až lě atomy uhlíku a znamená popřípadě_ methoxyskupjinou nebo tthoxaskupintu substiuuovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, nebo takové sloučeniny obecného vzorce I, v němž znamená cyklopropylovou skupinu nebo isopropylovou skupinu, nebo R1
R2 zejména R1 K2 znamená znamená uhlíku, atom vodíku a popřípadě chlorem substiuuovanou acylovou skupinu se 2 takové sloučeniny obecného vzorce I, v němž znamená znamená znamená cyklopropylovou skupinu, atom vodíku a acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
až 12 atomy
Výhodné jsou dále uvedené jednotlivé sloučeniny:
2-cykltprtpylamino-4-acetylamino-6-amnotl,3,5-triazin,
2-cyklopro>pylamino“4-methoxyaaetylamino-6-iMmno-l, 3,5-triazin,
2-cykltprtpylamiot·l4‘lpropanotlamnotl-lalinotl ,3,5-triazin,
2-cykltpropyД.£ninot4-buUanotΊ<aninot6-camnotl, 3,5-triazin a
2-cykltprtpylaIninot4-(2lmithylprtpynooaamino)-6-aminntl,3,5-triazin.
Pod pojmem sooi derivátů acylaminnois-riazinu vzorce I se rozumí adiční nickými a organickými kyselinami.
sooi s anorgaJako příklady anorganických kyselin lze uvést chlorovodíkovou kyselinu, bromovodíkovou kyselinu, jodovodíkovou kyše Mnu, sírovou kyselinu, fosforečnou kyselinu, fosforitou kyselinu a dusičnou kyselinu.
Jako příklady organických kyselin lze uvést trifluoroctovou kyselinu, trichloroctovou kyselinu, mravenčí kyselinu, štavelovou kyselinu, jantarovou kyselinu, maleinovou kyselinu, mléčnou kyselinu, glykolovou kyselinu, akunitovuu kyselinu, citrónovou kyselinu, benzoovou kyselinu, benzensulfonovou kyselinu, methansulfonovol kyselinu.
Předmětem předloženého vynálezu je insekticidní nebo/a ektopprrsiticidní prostředek, který spočívá v tom, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substituovaný derivát rcylrminntSitrtrzinl shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I.
Podle tohoto vynálezu se nové sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí tím, že se na sloučeninu obecného vzorce II
HNR
v němž má shora uvedený význam působí sloučeninami obecného vzorce lila
R' - CO - Hal (lila), nebo sloučeninami obecného vzorce lila (lila) za vzniku sloučenin obecného vzorce'la
HNR
načež se popřípadě na sloučeniny obecného vzorce la působí sloučeninami obecného vzorce Illb
RJ - CO - Hal nebo sloučeninami obecného vzorce IUb R1 - C0>
(IUb) (IUb')
R - CO za vzniku sloučenin obecného vzorce Ib přičemž
HNR
(Ib) ve shora uvedených vzorcích
Rj R2 znai^ena! nezávisle na sobě popřípadě halogenem nebo tlkoxysktpinou s 1 4 atomy uhlíku substiuuovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, až Rr R2 znamennjí nezávisle na sobě popřípadě halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 4 atomy uhlíku substituovanou alkylotou skupinu s 1 až 11 atomy uhlíku, až
Hal znamená aOmm halogenu, výboclně chloru, a má významy uvedené pod vzoreem I.
Shora uvedený postup se provádí při atmosférickém taaku v inertních rozpouštědlech nebo ředi-dlech v ^Vomno^i táze při tep^tci^ od 0 do 120 °C, výhodně při te^ot^h od 40 do 80 °C.
Jako rozpouštědla a ředidla přicházeňí v úvahu nappíklad:
alkany, jako n-pentan jakož i hommlogy vietně isomerů až k n-heptadekanu;
ethery, jako diethylether, dipropylether, dibutylether, dimethoxyethan, dioxan nebo tetrahydrofuran;
chlorované uhlovodíky, jako chloroform, eenhhlennClolid, tntrachlorenthan nebo chlorbenzen;
arom^ttLcké uhlovodíky, jako benzen, Шшп nebo xyleny.
Kromě toho se mohou pouuívat další inertní rozpouštědla a ředidla při provádění shora uvedeného postupu podle vynálezu.
Jako báze jsou vhodné nappíklad alkylaminy, jako trnethyj<min nebo diislprlpylnthylamin a dále pyridin nebo N-menhylpyrrolidln.
Shora popsaný způsob výroby složenin obecného vzorce I je v principu znám z linerjttry (srov. The ChenesSry of Henenoorcrir Commounds, Vol. 13: s-Trizines and Deniiatiie-, Interscience Pnubishers lne., New York, 1959).
Výchozí látky obecných vzorců II, lila, lila', Illb a Illb' jsou známé a další se vyrábět odpoovdaa ícím způsobem jako známé sloučeniny.
Diamino- a trjaeinldeniiáty s-tráazinú jsou z amenirkého patentového spisu i. 3 189 521 známy jako chemesteniltiií prostředky pro aduuty mouchy domácí (Musea dommetica) .
Cheneslsrilainí diinek derivátů 2,4,6-tramino-s-triazm (derivátů melaminu) vůči hmyzu polPsutí dále S. Nagtstwt a další, Botyu-Kagaku 39 (4), 105 (1974). A. B. Borko^c a A. E. DeMilo (J. Med. Chem. 10 (5), 457 (1967) jakož i G. C. LaBmcgue, R. L. Fye, A·.
A. B. DeMilo a A. B. Bor^vec (J. Econ. Entomol. 61 (6), 1621 (1968) ' poo>psiují další chemelteeilační diinek kromě jiných 2-rykllhenχlaminil4)66-ditmni·-S“tritziiU, 2-ryklohnxylteino-4,6-di.hexylteinn-s-tritzint a 2,4,6-tr-srcyk-ohexylteini>lS-tritzint, jakož i jejich s^3.í na aduuty mouchy domácí (Musea domeeticα). Dále je z aIneeirkéhl patentového spisu i. 4 225 598 znám in-ekkirLdní dii-nek derivátů rχkllpr-pyltminilritziiu.
I
253597 6
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I mají výrazný účinek proti larvám hmyzu, zejména proti larvám dvoukkídlých (Diptera). Na rozdíl od shora uvedených chemosterilačních prostředků vůči hmyzu působí sloučeniny vzorce I především na juvenňlní stádia hmmzu. ,
Účinek spočívá v usmrcování larev z vajíčka nebo v zabránění líhnutí aíultů z kukke. Účinek sloučenin vzorce I nelze analogicky srovnávat s typem účinku klasických insekticidů, chemosterilačních prostředků nebo analogů juvenilních hormonů.
Účinné látky vzorce I se pouužvaaí k boši proti ektoparasi-ůim zvířat a škůdcům v oblasti hygieny, výhodně z řádu dvoukkídlých (iiptera) a čeledí komOáisatých (Cuuicidae) , mmuhhnčkovitých (Б^иЛ^ав) , tiplCcsaitýhh (Tipulidae) , oosuhhvatých (Mмucidar) a bzučivkovitých (Cujliphsriíje). ,
Jako zvláště účinné se ukazují přitom sloučeniny vzorce I vůči larvám bzučivky (Luuclia sericata a Luuclia čupřina) , které naleží do čeledi bzučivkovitých (СаИгр^ю^с:^) jakož i proti larvám mosιuhocatýhh a komOársatých.
iále jsou sloučeniny vzorce I účinné proti zástupcům řádu Siphonaptera (například vůči blechám sajícím krev).
Vedle účinku vůči komárům a ·.··mouchám, jako je například komár (Aedes aegypti) a moucha doi^cí (Musea íomortica), se mohou sloučeniny vzorce I s úspěchem pouuívat také k booi proti žravému hmyzu, který poškozuje rostliny, v oblasti okrasných a užitkových rostlin, ' zejména v kulturách rýže (například proti Nilaparvata lugens a Laodelphax striateHus) .
Co do svého účinku výkazují sloučeniny podle tohoto vynálezu takovou šíři účinku, která přesahuje larvální stádium a zahrnuje také další vývojová stádia parasitů jakož i kladení fertiliTtích vajíček.
Kromě toho se sloučeniny vzorce I vyznač^í zcela překvapivý způsobem dlouhotrvajícím biologický účinkem, který představuje zvláštní znak těchto sloučenin. Tento protrahovaný účinek se může podle způsobu poižžtí uplatňovat po dobu více než 3 měěsců, což skýtá ve srovnání se známými přípravky mnoOhstrannk výhody.
Při pouuití účinných látek podle vynálezu z hygienických důvodů ve stájích se tím dosáhne například mimořádně nízké aplikační frekvence, takže v určitých klimatických pásmech s tříměsíční letní sezónou postačí jednorázové použil, aby se zameklo vývoji škodlivých larev dvouuřřdlých, který je obvykle v důsledku klimatických podmínek nevýhodně příznivý.
Při ošetření pasoucích se zvířat pomocí sloučenin podle vynálezu, například za pouužtí lázní pro dobytek, nálevů nebo postřiků, se překvapivým adhesním účinkem účinných látek dosáhne na kůži a srsti zvířat ílsuhhStrající toxický účinek vůči ^^parasi-tům, jako jsou například škodlivé druhy ívouUřídlýhh. Tak lze zameňt předčasnému vymyyí účinných látek na povrchu užitkových zvířat v důsledku odtékaje! dešťové vody.
Zvláštní výhoda prodlouženého účinku sloučeniny vzorce I se projeví především při orální aplikaci užitkovým zvířatům. Při tomto způsobu aplikace uplatňuř účinné látky dodatečnou a tlsuhoStrajjcí insekticidní účinnost především ve fekáliích odchhzzřících z trávicího traktu. ,
Tím je možno zabránit napadení škodlivým hmyzem, zejména dvoukkídlýi, již před výskytem škůdců v zvířat, jako ve stájích , ohradách a na pastvinách, protože larvy dvoukřídlých líhnoucí se z nakladených vajíček se ihned usmrcuj. Při tomto speciálním způsobu aplikace je zvláště významné, že se sloučeniny vzorce I vzhledem ke svým strukturálním vlastnostem chovají vůči teplokrevný fyziologicky netečně.
Tato metoda záměrného potírání proliferace hmyzu je podstatně účinnější a ekonomičtější než obvyklé desioiekce Stájjí a ohrad, které se provádějí na velkých plochách.
K potírání škůdců se sloučeniny vzorce I podle vynálezu používvaí jak samotné tak i ve ioirně prostředků, které obsaahjí ještě vhodné nosné látky a přísady nebo smiěi takových látek. Vhodné nosné látky a pomocné látky do těchto prostředků mohou mít charakter pevný nebo kapalný a mdppmVdlrí látkám, které se obvykle poupři přípravě takovýchto prostředků, jako jsou nappíklad přírodní nebo regenerované látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčtella, adheeiva, zahuštovadla nebo pojidla.
Za účelem aplikace se sloučeniny vzorce I zpracovátarí na popraše, emmuzní konccelráty, granuláty, disperze, spraye, na roztoky nebo suspenze ve iormě obvyklých přípravků, které jsou známé při uvedených způsobech aplikace.
Prostředky podle vynálezu se přípravuií o sobě známým způsobem důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek vzorce I s vhodnými nosnými látkami, popřípadě za přídavku dispergátorů a rozpouštědel inertních vůči účinným látkám. Účinné látky se mohou vyskytovat a používat ve formě následnících přípravků:
pevné formy zpracování: popraš, posyp, granulát (obalovaný grmuuát, impregnovaný granulát a homogenní grannult).
kapalné formy zpracování:
a) ve vodě litpergmvateloé konceenráty účinné látky: smittteloé prášky,i pasty, emulze;
b) roztoky: nálevy, postřikové prostředky.
Obsah účinné látky ve shora uvedených aplikačních formách se pohybuje meei 0,1 a 95,0 % hniměooSními, výhodně meei 1 a 80 % hmoměooSními.
Sloučeniny vzorce I podle vynálezu jsou vhodné jako účinné látky prostředků různými formami přípravků mnohostranným způsobem k boji prooi parasitům na zvířatech nebo v okooí zvířat, například ve stájích pro zvířata. Mohou se používat například jako koupací lázně, poosřiky, nálevy nebo ruční postřikové prostředky.
Dále jsou s dobrým výsledkem pouřítelié pro ošetřování ifkátií zvířat metodou Feed-thrcigh” jakož i pro ošetřování mrvy, které se z hygienických důvodů provádí ve stájích.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
P < . L k 1 a d 1 výroba 2-cyklmprmpylrmioo-4-heptrooylrminco6-aainool,3,5-trřazim
K suspenzi 33,2 g 2,4-lirmino-6-cyklmpropřlamirlOol ,3,5-triaziru a 30,3 g tre v °iij eet^hydr^uainu se při tepilotě 60 °C pozvolna jíři^pe roztok 50,9 g anhydridu '·. ·, á > . kyselily ve 100 ml tetrahylroilrall. Reakční směs se potom míchá přes oc př-i \ «·. · c? °c, ^icté se akti-voí uhlí a potom se rea^oí směs za tor^ zj^ltruje. Fil.t^t
- - ^ύα^ί a ke zbytku se přidá isopropmol. Po filiaci a vysušení se produkt získá , i. · · j ib.'.žho krystal^kého prášku o teplotě tání 195 až 197 °C.
Přiklad 2
Výroba 2,4-bit-rcetylamiom-6-cyklmprmpylriino-l,3,5-ěrrrzlnl
K suspenzi 12,45 g 2,4-lirmino-6-cykl-propřlaminlol,3,5-triazin ve 100 ml pyridin se pozvolna přikape 12 g aceeylchlorill. Potom se reakční směs míchá 1 hodinu při teplotě 55 °C a potom 16 hodio při te^o^ místnooti.
Produkt se získá po odfiltrování a po promytí filtračního koláče vodou a následujícím vysušením ve formě bílého krystalického prášku o leplolě láni 267 až 269 °C.
Příklad 3
Výroba 2-ctklopropylamino“4“acetylamino-6-aminn-l,3,5-lrirzinu
K suspenzi 49,8 g 2,4-diaiino-6-cyklopropylaminn-l,3,5-trnazinu a 45,5 g ltiethyrадιinu v 1 200 ml tetrahydrofuranu se při leplolě přibližně 6° °C ^zvolna (během asi 6 hodin) přikape roztok 31,7 g acetanhydridu ve 100 ml tetrahydrofuranu. Reakční směs se potom vaří 18 hodin pod zpětným chladičem, za horka se zfiltruje a poté zahušťuje až k pooínaa^ící krysttaizaci.
Po přidání asi 300 ml die^^e^e^ se produkt odfiltruje ve formě bílého krystalíckého prášku. Ten má teplotu tání 190 až 195 °C.
P^říklad4 ·
Výroba 2-cykLopt-pyLamino-4lpr-panoylrminn-6-aϊmnn-l, 3,5-ltiaz0n-hydt-ihl-tidu
2,2 g 2-ctkl->pr-pylamio-l4lproprnoylamino-б“aminn-l,3,5-lrirzinu se rozpustí v 6 ml 2N roztoku chlorovodíkové kyseliny a potom se míchá po dobu 5 minut při teplotě místnoosi. Po zahuštění a vysušení se získá produkt ve formě bílého krystalického prášku o teplotě tání 210 až 212 °C.
Příklad 5
Výroba 2lmeelhoytrcelSrminn-l4cykl-propplaminn-l-amino-l, 3,5-1г1гzinu
K suspenzi 8,3 g 2,4-diamino-6-iyklopt-pyLamino-1,3,5-1г1^11ш a 7,1 g ltiehhyrmlinu ve 250 mL tetrahydrofuranu se při teplotě asi 60 °C pozvolna (během asi 5 hodin) přikape roztok 8,9 g methoxyacetanhydridu ve 30 ml telrahtdt-furanu.
ReakCní směs potom vaří 18 hodin pod zpětným chladičem, za horka se zfiltruje a potom se filtrát zahuuťuje až-k pooinaaící krystarizaci. Po přidání asi 300 ml dielhtlethetu se produkt -dfillruje ve formě bílého krystalického prášku. Ten ,taje při 152 až 157 °C.
Příklad 6
Výroba 2,4-bit-methoxyacetylrmino-6-cykl-proppSaminn-l,3,
K suspenzi 5,0 g 2,4-dnamino-6-itkl-ρt-pyLrmino-1,3,5-ltiaziou v 50 ml pyridinu se přikape pozvolna 7,2 g metlooytactlSchloridu. Potom se reakCní směs míchá 1 hodinu při teplotě 55 °C a potom 16 hodin při teplotě místno-Sl. Po odfiltrování a . po promyyí zbytku na filtru vodou a po následujícím vysušení se produkt získá ve formě bílého krystalického prášku o te^otó tání I75 až l80 °C.
Analogický způsobem se vyrobí sloučeniny uvedené v následujících tabulkách:
Tabulka 1
Číslo
| R1 | Sůl | Teplota tání (°C) |
| -CO-CH3 | - | 190-195 |
| -CO-CH3 | HC1 | 245-247 |
| -CO-C2H5 | ' - | 226-229 |
| -c°-c2 H5 | HC1 | 210-212 |
| -CO-C^U) | - | 216-218 |
| -CO-СзН?(n) | HC1 | 95-100 (amoofní produkt) |
| -CO-C3H7(i) | * | 232-236 |
| -co-c3H7(i) | HC1 | 155-160 |
| -CO-C4H9(t.) | - | 80-85 (amoofní produkt) |
| -CO^H^t) | HC1 | 60-65 |
| (amoofní produkt) | ||
| -CO-C4Hg(n) | - | 182-183 |
| -CO-C4Hg(n) | HC1 | 133-138 |
| -co-c6H13 (n) | - | 195-197 |
| -C0-CgH13(n) | HC1 | 135 |
| -CO-CnH23(n) | - | 175-177 |
| -CO-CnH23(n) | HC1 | 163 |
| -C°—<] | - | 246-250 |
| -co—<q -CO-CH2-C1 -CO-C2H4-C1 -CO-CH(C1)-CH3 -CO~C3H6 (п)-С1 -CO-CH (CD-C2H5 | HC1 | 232-234 |
pokračování tabulky 1
| Číslo | R^ Sůl Teplota tání (°C) |
| 24 | -co-ch2-och3 |
| 25 | -co-c2h4-och3 |
| Tabulka 2 | ^CH3 HN-CH i ^CH3 H2N NHf^ |
| Číslo | R1 | Sůl | Teplota tání (°C) |
| 1 | -CO-CH3 | - | 202-204 |
| 2 | -CO-CH3 | HC1 | 80-90 |
| (amorfní produkt) | |||
| 3 | -CO-C3H7(n) | - | 194-198 |
| 4 | -CO-C3H?(n) | HC1 | 75-85 |
| (amorfní produkt) | |||
| 5 | -CO-CH2-C1 | ||
| 6 | -CO-C2H4-C1 | ||
| 7 | -CO-CH(C1)-CH3 | ||
| 8 | -CO-C3H6(n)-Cl | ||
| 9 | -CO-CH(C1)-C2H5 | ||
| 10 | -CO-CH2-OCH2 | ||
| 11 | -со-спн.-оснэ 2 4 3 |
Tabulka 3 číslo
R'
Sůl
Teplota tání (°C)
-COC^Hg
263-264 pokračování tabulky 3
| číslo | R' | Sůl | Teplota tání (°C) | |
| 2 | -co-ch3 | - | 275 | |
| 3 | -co-c5h11 | - | 198-200 | |
| 4 | -c°_<| | - | 273-276 | |
| 5 | -c°—< | HC1 | 190 (rozklad) | |
| 6 | -C°-CUH23 | - | 166-168 | |
| 7 | -CO-(CH^)3-C1 | - | 193-194 | |
| 8 | -CO-C4H9(t) | - | 65-70 (amorfní produkt) | |
| 9 | -co-c4H9(t) | HC1 | 73-78 (amorfní produkt) | |
| 10 | -CO-CH2-C1 | |||
| 11 | -CO-C„H.-C1 2 4 | |||
| 12 | -CO-CH(C1)-CH3 | |||
| 13 | -CO-C3H6(n)-Cl | |||
| 14 | -CO-CH(C1)-C2H5 | |||
| 15 | -co-ch^-och3 | |||
| 16 | -CO-C2H4-OCH3 | |||
| Tabulka | 4 |
| Číslo | R1 | r2hn xnhr1 | ||
| r2 | Sůl | Teplota tání (°C) | ||
| 1 | -CO-CH3 | -co-c2h5 | - | 259-262 |
| 2 | -CO-CH3 | -CO-C2H5 | HC1 | 155 (rozklad) |
| 3 | -CO-CH3 | -CO-C3H7(n) | - | 232-233 |
| 4 | -CO-CH3 | -CO-C3H?(n) | HC1 | 215-217- (rozklad) |
| 5 | -CO-C2H5 | -CO-C3H7(n) | 242-244 |
pokračování tabulky 4
| Číslo | R1 | R2 | Sůl | Teplota tání (°C) |
| 6 | -co-c2h5 | -CO-CgH7(n) | HC1 | 217-219 |
| (rozklad) | ||||
| 7 | -CO-CgH7(n) | -CO-C6H13(n) | - | 180-182 |
| 8 | -CO-CgH7(n) | -CO-CgHgg(n) | HC1 | 120-124 |
| 9 | -CO-CHg | -CO-CHg-Cl | ||
| 10 | -CO-CHg | -CO-C2H4-C1 | ||
| 11 | -CO-CHg | -CO-CH(C1)-CH3 | ||
| 12 | -CO-C2H5 | -CO-CgHg(n)-Cl | ||
| 13 | -C°-C2H5 | -CO-CH(C1)-C2H5 | ||
| 14 | -CO-CHg | -CO-CHg-OCHg | ||
| 15 | -CO-CHg | -CO-C2H4-OCH3 | ||
| P ř í к 1 a | d 7 | |||
| Účinek | proti bzučivce (Lucilia | sericata) |
Čerstvě nakladená vajíčka bzučivky (Lucilia sericata) se po malých částech (30 až 50 vajíček) vloží do zkumavky, ve které se předtím smísí 4 ihl živné půdy s 1 ml testovaného roztoku ve zředění nutném pro dosažení konečné koncentrace. Po naočkování živné půdy se zkumavky uzavřou vatovými zátkami a umístí se do líhně při teplotě 30 °C po dobu 4 dnů.
V neošetřeném prostředí, které slouží ke srovnání, se do této doby vyvinou asi 1 cm dlouhé larvy (3. stádium). Je-li látka účinná, pak jsou larvy v tomto okamžiku buů mrtvé nebo téměř mrtvé a značně zaostávající ve svém vývoji. Pokus se provádí za použití koncentrací od 10 do 0,01 ppm. Účinnost se měří na nejnižší, ještě zcela účinné koncentraci (LC 100).
Test zahrnuje jak sloučeniny, které jsou účinné jako kontaktní jedy, tak i sloučeniny, které jsou účinné jako požerový jed. V úvahp je vzat i repelentní účinek vzhledem к tomu, že larvy z prostředí živné půdy vylézají a hladovějí.
Sloučeniny vzorce I vykazují při tomto testu dobrý účinek, který vyplývá z následující tabulky:
Tabulka 5
LC 100 pro bzučivku (Lucilia sericata)
Sloučenina číslo
Mnnžství účinné látky v ppm
| 1/1 | 0,41 |
| 1/2 | 0,41 |
| 1/3 | 0,16 |
| 1/4 | 0,16 |
| 1/5 | 0,16 |
| 1/6 | 0,16 |
| 1/7 | 0,16 |
| 1/8 | 0,16 |
| 1/9 | 2,5 |
| 1/10 | 0,16 |
| 1/11 | 0,16 |
| 1/12 | 0,16 |
| 1/13 | 1,0 |
| 1/14 | 0,16 |
| 1/16 | 1,0 |
| 1/17 | 2,5 |
| 1/18 | 2,5 |
| 2/1 | 2,5 |
| 2/2 | 2,5 |
| 2/3 | 1,0 |
| 2/4 | 2,5 |
| 3/1 | 0,16 |
| 3/3 | 2,5 |
| 3/9 | 1,0 |
| 4/1 | 1,0 |
| 4/2 | 0,41 |
| 4/3 | 2,5 |
| 4/4 | 1,0 |
| 4/5 | 1,0 |
| 4/6 | 0,16 |
| 4/7 | 2,5 |
| 4/8 | 1,0 |
Příklad 8 *
Účinek proti bzučivce (Lucilia čupřina)
Cestvě nakladená vajíčka bzučivky (Ьи^!^ curpina) te po malých částech (30 až 50 vajíček) vloží do zkumavek, ve kterých te předtím smísí 4 ml živné půdy t 1 ml testovaného roztoku na zředění nutné k dosažení konečné koncentrace.
Po naočkování živné půdy se zkumavky uzavřou vatovými zátkami a poneehají se v líhni při teplotě 30 °C po dobu 4 dnii. V neošetřeném prostředí, které bylo pou2!ito ke srovnání, se za tuto dobu vyvinou asi 1 cm dlouhé larvy (3. stádium).
Je-li sloučenina účinná, pak jsou v tomto okamžiku larvy bud mrtvé nebo téměř mrtvé a ve svém vývoj značně zaoosááaajcí. Pokus se provádí simultánně za poočžtí konceenrací od 10 do 0,01 ppm. Účinnost se mměí na neenižší, ještě zcela účinné konceenraci (LC 100).
Test zahrnuje jak sloučeniny, které jsou účinné jako kontaktní jed, tak i sloučeniny, které jsou účinné jako požárový jed. V úvahu je vzat i repelentní účinek, vzhledem к tomu, že larvy z živné půdy vylézají a hladovějí.
Sloučeniny vzorce I se ukázaly při tomto testu jako dobře účinné, jak ukazuje následující tabulka.
Tabulka 6
LC 100 pro bzučivku (Lucilia čupřina)
Sloučenina Množství účinné číslo látky v ppm
1/1
1/2
1/3
1/5 1/6 1/7 1/8 1/9 1/10 1/11 1/12 1/13 1/14 1/16 1/18 3/1 3/9 4/2 4/6 4/8
0,41
0,41
0,16
0,41
0,41
0,07
2,5
0,16
2,5
1,0
0,41
0,41
1,0
0,16
1,0
2,5
1,0
1,0
2,5
2,5
2,5
Příklad9
Účinek vůči Nilaparvata lugens
Rostliny rýže o stáří 10 dnů a výšce 10 cm se přenesou do malých květináčů velikosti jogurtových kelímků, v nichž je roztok testované sloučeniny ve vodě. Testovaný roztok obsahuje 100 ppm testované účinné látky. Rostliny se obsadí 20 nymfami Nilaparvata lugens a umístí se pod válec z plexiskla. Hodnocení se provádí po 5 dnech.
Při tomto testu se sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu ukázaly jako velmi dobře účinné, jak je patrno z následující tabulky:
Tabulka 7 (rostliny pěstované v roztoku testované sloučeniny)
| Sloučenina | Mortalita v % |
| 1/8 | 80-100 |
| 1/12 | 80-100 |
| 4/1 | 80-100 |
| 4/3 | 80-100 |
| 4/8 | 80-100 |
Píkl a d 10
Účinek vůči Nilaparvata lugens
Roosiiny rýže o stáří 10 dnů a o výšce 10 cm se přesadí do květináčů o velikosti jogurtových kelímků naplněných půdou. Květináče se zalévají vodným roztokem testované látky, který obsahuje 50 nebo 100 ppm testované sloučeniny. Každá rostlna se poté v týdenních intervalech obsadí vždy 20 nymfami Nilaparvata lugens a rostliny se uníítí pod válec· z plexiskla. Hodnocení se provádí po 1, 2 a 3 týdnech.
Sloučeniny vzorce I podle vynálezu vykážují při tomto testu dobrý účinek, jak je patrno z násseduuící tabulky (hodnoty po prvním, druhém a třetím týdnu byly shodné).
Tabulka 8 (rostliny pěstované v půdě)
| Sloučenina č. | Koncentrace | účinné | Mrrali^a |
| látky v | ppm | v % | |
| 1/3 | 50 | * | 80-100 |
| 1/4 | 50 | 80-100 | |
| 1/5 | 50 | 80-100 | |
| 1/12 | 50 | 80-100 | |
| 1/8 | 100 | 80-100 | |
| 1/9 | 100 | 80-100 |
U sloučenin číslo 1/2 a 1/6 činí moottlita při konceenraci 50 ppm v prvním týdnu rovněž 80 až 100 %, avšak v dalším průběhu testu mootaaita klesá. Rovněž u sloučeniny č. 3/6 při konccenraci 100 ppm činí mooralita v prvním týdnu rovněž 80 až 100 %, avšak v průběhu dalšího testu mortalial klesá.
Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků:
Účinné látky vzorce I se mohou zpracovávat nappíklad na nástedující prostředky:
Granuuát:
dílů účinné látky,
0,25 dílu epoxidovaného rost^nného oleje,
0,25 dílu cetyJ-polyglykoletheru,
3,50 dílu polyethylenglykolu díl kaolinu (velikost částic 0,3 až 0,8 ran).
Účinná látka se spolu s epoxidovaným rostlinným olejem rozpustí v 6 dílech acetonu a poté se к roztoku přidá polyethylenglykol a cetylpolyglykolether. Takto získaný roztok se nastříká na kaolin a potom se aceton odpaří ve vakuu. Takovýto granulát se může přidávat ke krmivu pro dobytek.
Popraš:
dílů hmotnostních jemně rozemleté účinné látky se důkladně smísí s díly hmotnostními srážené kyseliny křemičité a díly hmotnostními mastku.
Účinná látka se homogenně promísí s nosnými látkami a směs se rozemele. Tato popraš se může aplikovat nejen zevně, nýbrž se může používat také jako přísada ke krmivu pro dobytek.
Smáčitelný prášek:
až 30 dílů hmotnostních účinné látky se intenzivně promísí v míchacím zařízení s díly hmotnostními savého nosného materiálu (kyselina křemičitá К 320 nebo Wessalon S) a s až 80 díly hmotnostními nosné látky [Bolus alba nebo kaolin (B 24)J a se směsí dispergátorů sestávající z dílů hmotnostních natriumlaurylsulfonátu a dílů hmotnostních alkylarylpolyglykoletheru.
Tato směs se rozemele na kolíkovém mlýnu nebo na mlýnu s paprsky vzduchu na velikost částic 5 až 15 дин. Takto získaný prášek poskytuje ve vodě dobrou suspenzi.
Emulzní koncentrát:
dílů hmotnostních účinné látky se rozpustí v dílech hmotnostních xylenu а к získanému roztoku se přidá dílů hmotnostních emulgátoru, který sestává ze směsi alkylfenylpolyglykoletheru a vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny.
К tomuto emulznímu koncentrátu se může přidávat v libovolném poměru voda, přičemž se tvoří mléčná emulze, která se může přidávat к nápojům určeným pro dobytek.
Roztok určený pro nálevy (pour-on):
účinná látka 30,00 g natriumdioktylsulfosukcinát 3,00 g benzylalkohol 35,46 g ethylenglykol-monomethylether 35,46 g
103,92 g = 100 ml
Účinná látka se rozpustí v převážné části směsi obou rozpouštědel za intenzivního míchání.
Potom se - popřípadě za zahřívání - rozpustí natriumdioktylsulfosukcinát a roztok se doplní ještě zbývající směsí rozpouštědel.
Claims (23)
1. Insekticidní ektoparasiticidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substiuuovaný derivát rcylaminn-sstriazinu obecného vzorce I
HNR (I),
NHR v němž
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cytlopropylovou skupinu, znamená atom vodíku nebo popřppadě hadoenemm nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a
R2 znamená popřípadě halogenem nebo rlkoxysttpiaou s 1 až 4 atomy uhlíku subssituovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, nebo jeho sůl společně s nosnými látkami nebo/a dalšími přísadami. ‘
2. Prostředek podle bodu 1, vyzun^jc! se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklopaopylovou skupinu, R znamená atom vodíku nebo popřípadě halogenem substituovaaot acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a R2 znamená popřípadě halogenem stbstituovsaot acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
3. Prostředek podle bodu 1, vyzun^jc! se tím, že : jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloaaoaylovot skupinu, Rr znamená atom vodíku nebo popřípadě altoxystupiaou s 1 až
4 atomy uhlíku substibuovaaou alkyldvou skupinu s 1 až 11 atomy uhlíku a
Hal znamená atom halogenu, v inertních rozpouštědlech' nebo ředidlech a za přítomnossi báze při telotách od 0 do 120 °C.
4. Prostředek podle bodu 1, vyzua^u^! se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R znamená cyklopropylovou skupinu nebo is^r^y^vou skupinu, R1 znamená atom vodíku nebo popřípadě chlorem substituovanou acylovou^skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a R2 znamená popřípadě chlorem acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
4 atomy uhlíku stbstituovaaou acylovou skupinu se 2 až 12 atoaiy uhlíku a R2 znamená popřípadě alklxysktaiaou s ' 1 až 4 atomy uhlíku substituovaaot acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
5. Prostředek podle bodu 1, vyzna^jc! se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R znamená cyklopropylovou skupinu nebo isopropyt lbovou skupinu, Rr znamená atom vodíku a R2 znamená popřípadě chlorem substituovaaot acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
6. Prostředek podle bodu 1, vyznarčtící se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R znamená cykllaropylovot skupinu, Rr znamená atom vodíku a R2 znamená acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
7. Prostředek podle bodu 1, vyznnSčtjcí se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-cyklot propylamino-^tacetylamino6t-amino-1,3,5-taiszia.
8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-cyklopropylamino-4-methoxyacetylamino-6-amino-l,3,5-triazin.
9. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-cyklopropylamino-4-propanoylamino-6-amino-l,3,5-triazin.
10. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-cyklopropylamino-4-butanoylamino-6-aminO“l,3,5-triazin.
11. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-cyklopropylamino-4-(2-methylpropanoylamino)-6-amino-l,3,5-triazin.
12. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na sloučeninu obecného vzorce II
HNR působí sloučeninou obecného vzorce lila
R' - CO - Hal (lila) nebo sloučeninou obecného vzorce lila
R' - CO' (lila') za vzniku sloučeniny obecného vzorce la
HNR (la) a popřípadě se na sloučeninu obecného vzorce la působí sloučeninou obecného vzorce Illb
R’^ - CO - Hal nebo sloučeninou obecného vzorce Illb
R - CO I \ (Illb) (Illb')
R i - CO' za vzniku sloučeniny obecného vzorce Ib r2hn‘
HNR (Ib)
NH — R-j přičemž ve shora uvedených vzorcích
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu,
R] a R2 znameenaí popřípadě halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku subssituovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku·,
R£ a Rj znammeaaí nezávisle na sobě popřípadě halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až
13. Způsob podle bodu 12, vyzun^^cí se tím, že se reakce ^ovádí při telotách od 40 °C do 80 °C. .
14. Způsob podle bodů 12 a 13, vyznaa^ící se tím, že se jako výchozí látky p^u^uijí tdpptidající sloučeniny obecného vzorce II, lila, lita, Ia, Illb nebo Illb' za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykltpropylt>vtu skupinu, Rg znamená atom vodíku nebo popřípadě halogenem substituovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a R2 znamená popřípadě halogenem substituovaatt acyltvtt skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
15. Způsob podle bodů 12 a 13, vyznaačuJÍcí se tím, že se jako výchozí látky postijí tdpptidající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila', Ia, Illb, Illb', za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykltprtpylc)vtu skupinu, Rg znamená vodík nebo popřípadě alkoxyskupiaou s 1 až 4 atomy uhlíku s^sti^ovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a R2 znamená popřípadě altoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaaot acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
16. Způsob podle bodů 12 a 13, vyzuna^^! se t^ím, že se jako výchozí látky poυtijí tdpρtidaaící sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila', Ia, Illb nebo Illb', za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž R znamená cykltprtpyltitu skupinu nebo istprtpyls)vtu skupinu, Rg znamená atom vodíku nebo popřípadě chlorem substituovaatu acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a R2 znamená popřípadě chlorem substituovaatu a^^ylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
17. Způsob podle bodů 12 a 13, vyzuna^^! se tím, že se jako výchozí látky potιtijí tdpptidající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila', Ia, Illb nebo Illb', za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němžR znamená cykltprtpyls)vtu skupinu nebo istprtpylovtu skupinu, Rg znamená atom vodíku a R2 znamená popřípadě chlorem substiUuovaatu acylovou, skupinu s 2 až 12 atomy uhlíku.
18. Způsob podle bodů 12 a 13, vy^aně^ící se tím, že se jako výchozí látky postijí tdpptidající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila', Ia, Illb nebo Illb', za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž R znamená cykltprtpyls)itu skupinu, Rg znamená vodík a R2 znamená acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
19. Způsob podle bodů 12 a 13, iyznaččtící se tím, že se jako výchozí látky postijí tdpptidající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila', Ia, Illb nebo Illb', za vzniku 2-cykltprtpylaeinat4“aceeylaminat66cminatl,3,5-tria2aat.
20. Způsob podle bodů 12 a 13, vyznaa^í^ se tím, že se jako výchozí látky postijí tdpptidající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila', Ia, Illb nebo Illb', za vzniku 2-cykltpropylaeiat-4-eeehotχyaceyУaaenat66aaena-l,3,S-tr^as^nu.
21. Způsob podle bodů 12 a 13, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila, Ia, Illb nebo Illb, za vzniku 2-cyklopropylamino-4-propanoylamino-6-amino-l,3,5-triazinu.
22. Způsob podle bodů 12 a 13, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila, Ia, Illb nebo Illb, za vzniku 2-cyklorpopylamino-4-butanoylamino-6-amino-l,3,5-triazinu.
23. Způsob podle bodů 12 a 13, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila, Ia, Illb nebo Illb, za vzniku 2-cyklopropylamino-4-(2-methylpropanoylamino)-6-amino-l,3,5-triazinu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH646683 | 1983-12-02 | ||
| CH526784 | 1984-11-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS253597B2 true CS253597B2 (en) | 1987-11-12 |
Family
ID=25697344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS849121A CS253597B2 (en) | 1983-12-02 | 1984-11-28 | Insecticide and/or ectoparasiticide and method of efficient substances production |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4824845A (cs) |
| EP (1) | EP0145660B1 (cs) |
| AR (1) | AR240814A1 (cs) |
| AU (1) | AU577333B2 (cs) |
| CA (1) | CA1219872A (cs) |
| CS (1) | CS253597B2 (cs) |
| DE (1) | DE3481988D1 (cs) |
| DK (1) | DK571584A (cs) |
| ES (1) | ES8604533A1 (cs) |
| GB (1) | GB2150565B (cs) |
| HU (1) | HU196767B (cs) |
| IL (1) | IL73698A (cs) |
| MY (1) | MY101447A (cs) |
| NZ (1) | NZ210400A (cs) |
| PH (1) | PH20406A (cs) |
| PT (1) | PT79587B (cs) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PH23300A (en) * | 1985-12-02 | 1989-06-30 | Ciba Geigy Ag | (di) alkoxy carbonylamino-s-triazine derivatives and the use thereof against pests which are parasite of domestic animals and cultivated plants |
| NZ221262A (en) * | 1986-08-06 | 1990-08-28 | Ciba Geigy Ag | Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant |
| GB8926486D0 (en) * | 1989-11-23 | 1990-01-10 | Ciba Geigy | Pesticide composition |
| US5288865A (en) * | 1991-11-15 | 1994-02-22 | American Cyanamid Company | Process for preparing amide derivatives from haloaminotriazines and acid halides |
| EP0541966A3 (en) * | 1991-11-15 | 1994-09-07 | American Cyanamid Co | Process for preparing amide derivatives from halomines and acid halides |
| DE4138090A1 (de) * | 1991-11-19 | 1993-05-27 | Cg Chemie Gmbh | Verwendung von 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminocarbonsaeurederivaten als biozide mittel in wasserhaltigen systemen sowie diese enthaltende kuehlschmierstoffe |
| US6284717B1 (en) * | 1998-12-22 | 2001-09-04 | Infineum Usa L.P. | Dispersant additives |
| US8110608B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-02-07 | Ecolab Usa Inc. | Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition |
| CN101885707B (zh) * | 2009-05-15 | 2012-08-29 | 中国科学院化学研究所 | 三嗪类衍生物及其制备方法与作为杀虫剂的用途 |
| FR2948260B1 (fr) * | 2009-07-22 | 2015-11-20 | Sarl Herbarom Laboratoire | Procede zootechnique a action remanente sur proliferation d'insectes volants |
| US8968757B2 (en) | 2010-10-12 | 2015-03-03 | Ecolab Usa Inc. | Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA685713A (en) * | 1964-05-05 | Rumpf Jurg | Process for the production of new triazine derivatives and their use as herbicides | |
| GB527834A (en) * | 1938-03-14 | 1940-10-17 | Kodak Ltd | Improvements in treatment of materials made of or containing an organic derivative of cellulose |
| US3218148A (en) * | 1958-11-05 | 1965-11-16 | Geigy Ag J R | Method of eliminating annual weeds |
| NL111983C (cs) * | 1958-11-05 | |||
| CH436320A (de) * | 1962-02-06 | 1967-05-31 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Acylmelaminverbindungen |
| US3520974A (en) * | 1966-09-06 | 1970-07-21 | Monsanto Co | Insect chemosterilants |
| CH604517A5 (cs) * | 1976-08-19 | 1978-09-15 | Ciba Geigy Ag | |
| US4160832A (en) * | 1976-08-19 | 1979-07-10 | Ciba-Geigy Corporation | Novel insecticides |
| DE3206398A1 (de) * | 1982-02-23 | 1983-09-01 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | S-triazinderivate und ihre verwendung als lichtschutzmittel |
| FR2525597B1 (fr) * | 1982-04-21 | 1985-06-07 | Adir | Polymethylene diamines n,n'-substituees, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| US4393181A (en) * | 1982-06-30 | 1983-07-12 | Shell Oil Company | Polyfunctional phenolic-melamine epoxy resin curing agents |
-
1984
- 1984-11-28 GB GB08429963A patent/GB2150565B/en not_active Expired
- 1984-11-28 CS CS849121A patent/CS253597B2/cs unknown
- 1984-11-28 DE DE8484810577T patent/DE3481988D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-28 EP EP84810577A patent/EP0145660B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1984-11-30 IL IL73698A patent/IL73698A/xx unknown
- 1984-11-30 HU HU844435A patent/HU196767B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-11-30 CA CA000469008A patent/CA1219872A/en not_active Expired
- 1984-11-30 AR AR298801A patent/AR240814A1/es active
- 1984-11-30 AU AU36082/84A patent/AU577333B2/en not_active Ceased
- 1984-11-30 DK DK571584A patent/DK571584A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-11-30 ES ES538115A patent/ES8604533A1/es not_active Expired
- 1984-11-30 NZ NZ210400A patent/NZ210400A/en unknown
- 1984-11-30 PT PT79587A patent/PT79587B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-12-03 PH PH31517A patent/PH20406A/en unknown
-
1987
- 1987-09-28 MY MYPI87002026A patent/MY101447A/en unknown
-
1988
- 1988-08-17 US US07/233,870 patent/US4824845A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8429963D0 (en) | 1985-01-09 |
| EP0145660A3 (en) | 1985-12-18 |
| MY101447A (en) | 1991-11-18 |
| PT79587B (en) | 1986-12-15 |
| EP0145660B1 (de) | 1990-04-18 |
| NZ210400A (en) | 1988-01-08 |
| PH20406A (en) | 1987-01-05 |
| IL73698A0 (en) | 1985-02-28 |
| GB2150565A (en) | 1985-07-03 |
| ES538115A0 (es) | 1986-02-01 |
| DE3481988D1 (de) | 1990-05-23 |
| CA1219872A (en) | 1987-03-31 |
| IL73698A (en) | 1988-06-30 |
| GB2150565B (en) | 1987-08-26 |
| HUT36349A (en) | 1985-09-30 |
| AR240814A2 (es) | 1991-02-28 |
| US4824845A (en) | 1989-04-25 |
| PT79587A (en) | 1984-12-01 |
| DK571584A (da) | 1985-06-03 |
| ES8604533A1 (es) | 1986-02-01 |
| DK571584D0 (da) | 1984-11-30 |
| HU196767B (en) | 1989-01-30 |
| AU577333B2 (en) | 1988-09-22 |
| AU3608284A (en) | 1985-06-06 |
| AR240814A1 (es) | 1991-02-28 |
| EP0145660A2 (de) | 1985-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA58500C2 (uk) | 5-аміно-4-етилсульфінілпіразоли, способи їх одержання, проміжні сполуки, пестицидні композиції та спосіб боротьби зі шкідниками | |
| EA003186B1 (ru) | Пестицидные 1-арилпиразолы | |
| CS171491A3 (en) | 1-arylpyrroles, process of their preparation and their use application as pesticides | |
| FI120396B (fi) | Pestisidiset 1-aryyli-5-(substituoidut alkylideeni-imino)pyratsolit | |
| CS271471B2 (en) | Insecticide and acaricide and method of active substances production | |
| EA024053B1 (ru) | Пестицидная и паразитицидная смесь и композиция, которая включает новую кристаллическую модификацию фипронила | |
| RU2077201C1 (ru) | Производные 1-фенилимидазола, способ борьбы с вредителями сельского хозяйства и композиция для пестицидной обработки | |
| CZ438790A3 (en) | N-phenylpyrazole derivative, insecticidal and acaricidal agent containing this derivative and method of killing harmful insects and mites | |
| CH673557A5 (cs) | ||
| KR100742976B1 (ko) | 살충용 1-아릴-3-이미노피라졸 | |
| CS253597B2 (en) | Insecticide and/or ectoparasiticide and method of efficient substances production | |
| EP0226536A2 (de) | (Di)alkoxycarbonyl-amino-s-triazin-Derivate gegen tier- und pflanzenparasitäre Schädlinge | |
| JP3735159B2 (ja) | 新規な農薬 | |
| KR20000076074A (ko) | 살충용 1-아릴피라졸 | |
| HU187698B (en) | Insecticidnye kompositions containing pyrazoline derivatives further process for preparing the pyrazoline derivatives | |
| JPS5829281B2 (ja) | バルビツ−ル酸系除草剤 | |
| CZ297194A3 (en) | Method of protecting plants from harmful insects by killing eggs of the insects and ovicide for making the same | |
| RU2063688C1 (ru) | Производные пирролов, инсектоакарицидная композиция и способ борьбы с насекомыми и клещами | |
| DE3330602A1 (de) | Neue pyrazolyl- und isoxazolylsulfonylharnstoffe | |
| JP2016520651A (ja) | 寄生生物駆除用化合物、方法および製剤 | |
| JPH0558811A (ja) | 殺虫組成物 | |
| CA1060459A (en) | Ring-substituted n-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenedia-mines | |
| JPS58192807A (ja) | 殺虫組成物 | |
| KR810000955B1 (ko) | (2,3-디하이드로-2,2-디메틸-벤조푸란-7-일-n-메틸카바모일)-(n'-알킬카바모일)-설파이드의 제조 방법 | |
| JPS6084250A (ja) | しゆう酸アニリド、その製造方法及び有害生物を防除するためのその使用方法 |