CS253597B2 - Insecticide and/or ectoparasiticide and method of efficient substances production - Google Patents

Insecticide and/or ectoparasiticide and method of efficient substances production Download PDF

Info

Publication number
CS253597B2
CS253597B2 CS849121A CS912184A CS253597B2 CS 253597 B2 CS253597 B2 CS 253597B2 CS 849121 A CS849121 A CS 849121A CS 912184 A CS912184 A CS 912184A CS 253597 B2 CS253597 B2 CS 253597B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
iiia
iiib
group
compounds
Prior art date
Application number
CS849121A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Claude Gehret
Odd Kristiansen
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of CS253597B2 publication Critical patent/CS253597B2/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se týká insekticidního nebo/a ektoparaslticidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové substituované deriváty rcylrminncs-trirzinu r jejich sod. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových sloučenin jakož i jejich použití k boči proti Škodlivému hmyzu a ektoparasitům.
Nové sloučeniny odpovídají obecného vzorci I
HNR db
v němž znamená alkyoooou skupinu s 1 až 4 а^ту uhlíku nebo cykCoρropyCovou skupinu,
R
znamená aoam vodíku ' nebo popřípadě haoognnam nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhHu substttovaanou acyoovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a
znamená popřípadě haCogagam nebo alkoxylkupanou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, 1 a zahrnuj rovněž i odp^víd^jcí sod.
Jako alkylové skupiny ve významu symbolu R a acylových skupin R. a R2 se rozumí přímé i rozvětvené alkylové skupiny. Jako příklady těchto skupin lze ·uvést skupinu methylovou,
decylové skupiny a undecylové skupiny; . symbol R znamená rovněž cyklcpropylovcu skupinu.
jako stejné nebo rozdílné halogeny jakožto substitu^ty acylových skupin ve významu
Jako rlkcxylcoé skupiny ve významu substituentů acylových skupin přichází v úvahu aethoxyskupína, gthcxyskupiar nebo isomery írcíoxyskupiny a butoxyskupiny.
Vzhledem ke zvláště výhodnému účinku jsou výhodné ty sloučeniny obecného · vzorce I, *v němž
znamená atom· vodíku nebo popřípadě halogenem substituovracu acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a znamená popřípadě halogenem substituovanou acylovOu skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a má významy uvedené pod vzorcem I, nebo takové sloučeniny obecného vzorce I, v němž
znamená atom vodíku nebo popřípadě rlkcxyskupincu s 1 až 4 atomy uhlíku subbsittcoaact acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a znamená popřípadě alkoxyskupiaou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou acy^^^^ skupinu se 2 až·12 atomy uhlíku a má významy uvedené pod vzorcem I, nebo takové sloučeniny obecného vzorce I, v němž znamená cyklopropylovou skupinu nebo isopropylovou skupinu, nebo R1 R2 takové znamená se 2 až znamená uhlíku, atom vodíku nebo popřípadě chlorem substiuuovanou acylovou skupinu atomy uhlíku a popřípadě chlorem substiUuovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy sloučeniny obecného vzorce I, v němž znamená cyklopropylovou skupinu nebo isopropylovou skupinu, R1
R2 znamená atom vodíku nebo popřípadě methoxyskupinou nebo ethoxyskupinou subssituovanou acylovou skupinu se 2 až lě atomy uhlíku a znamená popřípadě_ methoxyskupjinou nebo tthoxaskupintu substiuuovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, nebo takové sloučeniny obecného vzorce I, v němž znamená cyklopropylovou skupinu nebo isopropylovou skupinu, nebo R1
R2 zejména R1 K2 znamená znamená uhlíku, atom vodíku a popřípadě chlorem substiuuovanou acylovou skupinu se 2 takové sloučeniny obecného vzorce I, v němž znamená znamená znamená cyklopropylovou skupinu, atom vodíku a acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
až 12 atomy
Výhodné jsou dále uvedené jednotlivé sloučeniny:
2-cykltprtpylamino-4-acetylamino-6-amnotl,3,5-triazin,
2-cyklopro>pylamino“4-methoxyaaetylamino-6-iMmno-l, 3,5-triazin,
2-cykltprtpylamiot·l4‘lpropanotlamnotl-lalinotl ,3,5-triazin,
2-cykltpropyД.£ninot4-buUanotΊ<aninot6-camnotl, 3,5-triazin a
2-cykltprtpylaIninot4-(2lmithylprtpynooaamino)-6-aminntl,3,5-triazin.
Pod pojmem sooi derivátů acylaminnois-riazinu vzorce I se rozumí adiční nickými a organickými kyselinami.
sooi s anorgaJako příklady anorganických kyselin lze uvést chlorovodíkovou kyselinu, bromovodíkovou kyselinu, jodovodíkovou kyše Mnu, sírovou kyselinu, fosforečnou kyselinu, fosforitou kyselinu a dusičnou kyselinu.
Jako příklady organických kyselin lze uvést trifluoroctovou kyselinu, trichloroctovou kyselinu, mravenčí kyselinu, štavelovou kyselinu, jantarovou kyselinu, maleinovou kyselinu, mléčnou kyselinu, glykolovou kyselinu, akunitovuu kyselinu, citrónovou kyselinu, benzoovou kyselinu, benzensulfonovou kyselinu, methansulfonovol kyselinu.
Předmětem předloženého vynálezu je insekticidní nebo/a ektopprrsiticidní prostředek, který spočívá v tom, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substituovaný derivát rcylrminntSitrtrzinl shora uvedeného a definovaného obecného vzorce I.
Podle tohoto vynálezu se nové sloučeniny obecného vzorce I vyrábějí tím, že se na sloučeninu obecného vzorce II
HNR
v němž má shora uvedený význam působí sloučeninami obecného vzorce lila
R' - CO - Hal (lila), nebo sloučeninami obecného vzorce lila (lila) za vzniku sloučenin obecného vzorce'la
HNR
načež se popřípadě na sloučeniny obecného vzorce la působí sloučeninami obecného vzorce Illb
RJ - CO - Hal nebo sloučeninami obecného vzorce IUb R1 - C0>
(IUb) (IUb')
R - CO za vzniku sloučenin obecného vzorce Ib přičemž
HNR
(Ib) ve shora uvedených vzorcích
Rj R2 znai^ena! nezávisle na sobě popřípadě halogenem nebo tlkoxysktpinou s 1 4 atomy uhlíku substiuuovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, až Rr R2 znamennjí nezávisle na sobě popřípadě halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 4 atomy uhlíku substituovanou alkylotou skupinu s 1 až 11 atomy uhlíku, až
Hal znamená aOmm halogenu, výboclně chloru, a má významy uvedené pod vzoreem I.
Shora uvedený postup se provádí při atmosférickém taaku v inertních rozpouštědlech nebo ředi-dlech v ^Vomno^i táze při tep^tci^ od 0 do 120 °C, výhodně při te^ot^h od 40 do 80 °C.
Jako rozpouštědla a ředidla přicházeňí v úvahu nappíklad:
alkany, jako n-pentan jakož i hommlogy vietně isomerů až k n-heptadekanu;
ethery, jako diethylether, dipropylether, dibutylether, dimethoxyethan, dioxan nebo tetrahydrofuran;
chlorované uhlovodíky, jako chloroform, eenhhlennClolid, tntrachlorenthan nebo chlorbenzen;
arom^ttLcké uhlovodíky, jako benzen, Шшп nebo xyleny.
Kromě toho se mohou pouuívat další inertní rozpouštědla a ředidla při provádění shora uvedeného postupu podle vynálezu.
Jako báze jsou vhodné nappíklad alkylaminy, jako trnethyj<min nebo diislprlpylnthylamin a dále pyridin nebo N-menhylpyrrolidln.
Shora popsaný způsob výroby složenin obecného vzorce I je v principu znám z linerjttry (srov. The ChenesSry of Henenoorcrir Commounds, Vol. 13: s-Trizines and Deniiatiie-, Interscience Pnubishers lne., New York, 1959).
Výchozí látky obecných vzorců II, lila, lila', Illb a Illb' jsou známé a další se vyrábět odpoovdaa ícím způsobem jako známé sloučeniny.
Diamino- a trjaeinldeniiáty s-tráazinú jsou z amenirkého patentového spisu i. 3 189 521 známy jako chemesteniltiií prostředky pro aduuty mouchy domácí (Musea dommetica) .
Cheneslsrilainí diinek derivátů 2,4,6-tramino-s-triazm (derivátů melaminu) vůči hmyzu polPsutí dále S. Nagtstwt a další, Botyu-Kagaku 39 (4), 105 (1974). A. B. Borko^c a A. E. DeMilo (J. Med. Chem. 10 (5), 457 (1967) jakož i G. C. LaBmcgue, R. L. Fye, A·.
A. B. DeMilo a A. B. Bor^vec (J. Econ. Entomol. 61 (6), 1621 (1968) ' poo>psiují další chemelteeilační diinek kromě jiných 2-rykllhenχlaminil4)66-ditmni·-S“tritziiU, 2-ryklohnxylteino-4,6-di.hexylteinn-s-tritzint a 2,4,6-tr-srcyk-ohexylteini>lS-tritzint, jakož i jejich s^3.í na aduuty mouchy domácí (Musea domeeticα). Dále je z aIneeirkéhl patentového spisu i. 4 225 598 znám in-ekkirLdní dii-nek derivátů rχkllpr-pyltminilritziiu.
I
253597 6
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že sloučeniny obecného vzorce I mají výrazný účinek proti larvám hmyzu, zejména proti larvám dvoukkídlých (Diptera). Na rozdíl od shora uvedených chemosterilačních prostředků vůči hmyzu působí sloučeniny vzorce I především na juvenňlní stádia hmmzu. ,
Účinek spočívá v usmrcování larev z vajíčka nebo v zabránění líhnutí aíultů z kukke. Účinek sloučenin vzorce I nelze analogicky srovnávat s typem účinku klasických insekticidů, chemosterilačních prostředků nebo analogů juvenilních hormonů.
Účinné látky vzorce I se pouužvaaí k boši proti ektoparasi-ůim zvířat a škůdcům v oblasti hygieny, výhodně z řádu dvoukkídlých (iiptera) a čeledí komOáisatých (Cuuicidae) , mmuhhnčkovitých (Б^иЛ^ав) , tiplCcsaitýhh (Tipulidae) , oosuhhvatých (Mмucidar) a bzučivkovitých (Cujliphsriíje). ,
Jako zvláště účinné se ukazují přitom sloučeniny vzorce I vůči larvám bzučivky (Luuclia sericata a Luuclia čupřina) , které naleží do čeledi bzučivkovitých (СаИгр^ю^с:^) jakož i proti larvám mosιuhocatýhh a komOársatých.
iále jsou sloučeniny vzorce I účinné proti zástupcům řádu Siphonaptera (například vůči blechám sajícím krev).
Vedle účinku vůči komárům a ·.··mouchám, jako je například komár (Aedes aegypti) a moucha doi^cí (Musea íomortica), se mohou sloučeniny vzorce I s úspěchem pouuívat také k booi proti žravému hmyzu, který poškozuje rostliny, v oblasti okrasných a užitkových rostlin, ' zejména v kulturách rýže (například proti Nilaparvata lugens a Laodelphax striateHus) .
Co do svého účinku výkazují sloučeniny podle tohoto vynálezu takovou šíři účinku, která přesahuje larvální stádium a zahrnuje také další vývojová stádia parasitů jakož i kladení fertiliTtích vajíček.
Kromě toho se sloučeniny vzorce I vyznač^í zcela překvapivý způsobem dlouhotrvajícím biologický účinkem, který představuje zvláštní znak těchto sloučenin. Tento protrahovaný účinek se může podle způsobu poižžtí uplatňovat po dobu více než 3 měěsců, což skýtá ve srovnání se známými přípravky mnoOhstrannk výhody.
Při pouuití účinných látek podle vynálezu z hygienických důvodů ve stájích se tím dosáhne například mimořádně nízké aplikační frekvence, takže v určitých klimatických pásmech s tříměsíční letní sezónou postačí jednorázové použil, aby se zameklo vývoji škodlivých larev dvouuřřdlých, který je obvykle v důsledku klimatických podmínek nevýhodně příznivý.
Při ošetření pasoucích se zvířat pomocí sloučenin podle vynálezu, například za pouužtí lázní pro dobytek, nálevů nebo postřiků, se překvapivým adhesním účinkem účinných látek dosáhne na kůži a srsti zvířat ílsuhhStrající toxický účinek vůči ^^parasi-tům, jako jsou například škodlivé druhy ívouUřídlýhh. Tak lze zameňt předčasnému vymyyí účinných látek na povrchu užitkových zvířat v důsledku odtékaje! dešťové vody.
Zvláštní výhoda prodlouženého účinku sloučeniny vzorce I se projeví především při orální aplikaci užitkovým zvířatům. Při tomto způsobu aplikace uplatňuř účinné látky dodatečnou a tlsuhoStrajjcí insekticidní účinnost především ve fekáliích odchhzzřících z trávicího traktu. ,
Tím je možno zabránit napadení škodlivým hmyzem, zejména dvoukkídlýi, již před výskytem škůdců v zvířat, jako ve stájích , ohradách a na pastvinách, protože larvy dvoukřídlých líhnoucí se z nakladených vajíček se ihned usmrcuj. Při tomto speciálním způsobu aplikace je zvláště významné, že se sloučeniny vzorce I vzhledem ke svým strukturálním vlastnostem chovají vůči teplokrevný fyziologicky netečně.
Tato metoda záměrného potírání proliferace hmyzu je podstatně účinnější a ekonomičtější než obvyklé desioiekce Stájjí a ohrad, které se provádějí na velkých plochách.
K potírání škůdců se sloučeniny vzorce I podle vynálezu používvaí jak samotné tak i ve ioirně prostředků, které obsaahjí ještě vhodné nosné látky a přísady nebo smiěi takových látek. Vhodné nosné látky a pomocné látky do těchto prostředků mohou mít charakter pevný nebo kapalný a mdppmVdlrí látkám, které se obvykle poupři přípravě takovýchto prostředků, jako jsou nappíklad přírodní nebo regenerované látky, rozpouštědla, dispergátory, smáčtella, adheeiva, zahuštovadla nebo pojidla.
Za účelem aplikace se sloučeniny vzorce I zpracovátarí na popraše, emmuzní konccelráty, granuláty, disperze, spraye, na roztoky nebo suspenze ve iormě obvyklých přípravků, které jsou známé při uvedených způsobech aplikace.
Prostředky podle vynálezu se přípravuií o sobě známým způsobem důkladným smísením nebo/a rozemletím účinných látek vzorce I s vhodnými nosnými látkami, popřípadě za přídavku dispergátorů a rozpouštědel inertních vůči účinným látkám. Účinné látky se mohou vyskytovat a používat ve formě následnících přípravků:
pevné formy zpracování: popraš, posyp, granulát (obalovaný grmuuát, impregnovaný granulát a homogenní grannult).
kapalné formy zpracování:
a) ve vodě litpergmvateloé konceenráty účinné látky: smittteloé prášky,i pasty, emulze;
b) roztoky: nálevy, postřikové prostředky.
Obsah účinné látky ve shora uvedených aplikačních formách se pohybuje meei 0,1 a 95,0 % hniměooSními, výhodně meei 1 a 80 % hmoměooSními.
Sloučeniny vzorce I podle vynálezu jsou vhodné jako účinné látky prostředků různými formami přípravků mnohostranným způsobem k boji prooi parasitům na zvířatech nebo v okooí zvířat, například ve stájích pro zvířata. Mohou se používat například jako koupací lázně, poosřiky, nálevy nebo ruční postřikové prostředky.
Dále jsou s dobrým výsledkem pouřítelié pro ošetřování ifkátií zvířat metodou Feed-thrcigh” jakož i pro ošetřování mrvy, které se z hygienických důvodů provádí ve stájích.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
P < . L k 1 a d 1 výroba 2-cyklmprmpylrmioo-4-heptrooylrminco6-aainool,3,5-trřazim
K suspenzi 33,2 g 2,4-lirmino-6-cyklmpropřlamirlOol ,3,5-triaziru a 30,3 g tre v °iij eet^hydr^uainu se při tepilotě 60 °C pozvolna jíři^pe roztok 50,9 g anhydridu '·. ·, á > . kyselily ve 100 ml tetrahylroilrall. Reakční směs se potom míchá přes oc př-i \ «·. · c? °c, ^icté se akti-voí uhlí a potom se rea^oí směs za tor^ zj^ltruje. Fil.t^t
- - ^ύα^ί a ke zbytku se přidá isopropmol. Po filiaci a vysušení se produkt získá , i. · · j ib.'.žho krystal^kého prášku o teplotě tání 195 až 197 °C.
Přiklad 2
Výroba 2,4-bit-rcetylamiom-6-cyklmprmpylriino-l,3,5-ěrrrzlnl
K suspenzi 12,45 g 2,4-lirmino-6-cykl-propřlaminlol,3,5-triazin ve 100 ml pyridin se pozvolna přikape 12 g aceeylchlorill. Potom se reakční směs míchá 1 hodinu při teplotě 55 °C a potom 16 hodio při te^o^ místnooti.
Produkt se získá po odfiltrování a po promytí filtračního koláče vodou a následujícím vysušením ve formě bílého krystalického prášku o leplolě láni 267 až 269 °C.
Příklad 3
Výroba 2-ctklopropylamino“4“acetylamino-6-aminn-l,3,5-lrirzinu
K suspenzi 49,8 g 2,4-diaiino-6-cyklopropylaminn-l,3,5-trnazinu a 45,5 g ltiethyrадιinu v 1 200 ml tetrahydrofuranu se při leplolě přibližně 6° °C ^zvolna (během asi 6 hodin) přikape roztok 31,7 g acetanhydridu ve 100 ml tetrahydrofuranu. Reakční směs se potom vaří 18 hodin pod zpětným chladičem, za horka se zfiltruje a poté zahušťuje až k pooínaa^ící krysttaizaci.
Po přidání asi 300 ml die^^e^e^ se produkt odfiltruje ve formě bílého krystalíckého prášku. Ten má teplotu tání 190 až 195 °C.
P^říklad4 ·
Výroba 2-cykLopt-pyLamino-4lpr-panoylrminn-6-aϊmnn-l, 3,5-ltiaz0n-hydt-ihl-tidu
2,2 g 2-ctkl->pr-pylamio-l4lproprnoylamino-б“aminn-l,3,5-lrirzinu se rozpustí v 6 ml 2N roztoku chlorovodíkové kyseliny a potom se míchá po dobu 5 minut při teplotě místnoosi. Po zahuštění a vysušení se získá produkt ve formě bílého krystalického prášku o teplotě tání 210 až 212 °C.
Příklad 5
Výroba 2lmeelhoytrcelSrminn-l4cykl-propplaminn-l-amino-l, 3,5-1г1гzinu
K suspenzi 8,3 g 2,4-diamino-6-iyklopt-pyLamino-1,3,5-1г1^11ш a 7,1 g ltiehhyrmlinu ve 250 mL tetrahydrofuranu se při teplotě asi 60 °C pozvolna (během asi 5 hodin) přikape roztok 8,9 g methoxyacetanhydridu ve 30 ml telrahtdt-furanu.
ReakCní směs potom vaří 18 hodin pod zpětným chladičem, za horka se zfiltruje a potom se filtrát zahuuťuje až-k pooinaaící krystarizaci. Po přidání asi 300 ml dielhtlethetu se produkt -dfillruje ve formě bílého krystalického prášku. Ten ,taje při 152 až 157 °C.
Příklad 6
Výroba 2,4-bit-methoxyacetylrmino-6-cykl-proppSaminn-l,3,
K suspenzi 5,0 g 2,4-dnamino-6-itkl-ρt-pyLrmino-1,3,5-ltiaziou v 50 ml pyridinu se přikape pozvolna 7,2 g metlooytactlSchloridu. Potom se reakCní směs míchá 1 hodinu při teplotě 55 °C a potom 16 hodin při teplotě místno-Sl. Po odfiltrování a . po promyyí zbytku na filtru vodou a po následujícím vysušení se produkt získá ve formě bílého krystalického prášku o te^otó tání I75 až l80 °C.
Analogický způsobem se vyrobí sloučeniny uvedené v následujících tabulkách:
Tabulka 1
Číslo
R1 Sůl Teplota tání (°C)
-CO-CH3 - 190-195
-CO-CH3 HC1 245-247
-CO-C2H5 ' - 226-229
-c°-c2 H5 HC1 210-212
-CO-C^U) - 216-218
-CO-СзН?(n) HC1 95-100 (amoofní produkt)
-CO-C3H7(i) * 232-236
-co-c3H7(i) HC1 155-160
-CO-C4H9(t.) - 80-85 (amoofní produkt)
-CO^H^t) HC1 60-65
(amoofní produkt)
-CO-C4Hg(n) - 182-183
-CO-C4Hg(n) HC1 133-138
-co-c6H13 (n) - 195-197
-C0-CgH13(n) HC1 135
-CO-CnH23(n) - 175-177
-CO-CnH23(n) HC1 163
-C°—<] - 246-250
-co—<q -CO-CH2-C1 -CO-C2H4-C1 -CO-CH(C1)-CH3 -CO~C3H6 (п)-С1 -CO-CH (CD-C2H5 HC1 232-234
pokračování tabulky 1
Číslo R^ Sůl Teplota tání (°C)
24 -co-ch2-och3
25 -co-c2h4-och3
Tabulka 2 ^CH3 HN-CH i ^CH3 H2N NHf^
Číslo R1 Sůl Teplota tání (°C)
1 -CO-CH3 - 202-204
2 -CO-CH3 HC1 80-90
(amorfní produkt)
3 -CO-C3H7(n) - 194-198
4 -CO-C3H?(n) HC1 75-85
(amorfní produkt)
5 -CO-CH2-C1
6 -CO-C2H4-C1
7 -CO-CH(C1)-CH3
8 -CO-C3H6(n)-Cl
9 -CO-CH(C1)-C2H5
10 -CO-CH2-OCH2
11 -со-спн.-оснэ 2 4 3
Tabulka 3 číslo
R'
Sůl
Teplota tání (°C)
-COC^Hg
263-264 pokračování tabulky 3
číslo R' Sůl Teplota tání (°C)
2 -co-ch3 - 275
3 -co-c5h11 - 198-200
4 -c°_<| - 273-276
5 -c°—< HC1 190 (rozklad)
6 -C°-CUH23 - 166-168
7 -CO-(CH^)3-C1 - 193-194
8 -CO-C4H9(t) - 65-70 (amorfní produkt)
9 -co-c4H9(t) HC1 73-78 (amorfní produkt)
10 -CO-CH2-C1
11 -CO-C„H.-C1 2 4
12 -CO-CH(C1)-CH3
13 -CO-C3H6(n)-Cl
14 -CO-CH(C1)-C2H5
15 -co-ch^-och3
16 -CO-C2H4-OCH3
Tabulka 4
Číslo R1 r2hn xnhr1
r2 Sůl Teplota tání (°C)
1 -CO-CH3 -co-c2h5 - 259-262
2 -CO-CH3 -CO-C2H5 HC1 155 (rozklad)
3 -CO-CH3 -CO-C3H7(n) - 232-233
4 -CO-CH3 -CO-C3H?(n) HC1 215-217- (rozklad)
5 -CO-C2H5 -CO-C3H7(n) 242-244
pokračování tabulky 4
Číslo R1 R2 Sůl Teplota tání (°C)
6 -co-c2h5 -CO-CgH7(n) HC1 217-219
(rozklad)
7 -CO-CgH7(n) -CO-C6H13(n) - 180-182
8 -CO-CgH7(n) -CO-CgHgg(n) HC1 120-124
9 -CO-CHg -CO-CHg-Cl
10 -CO-CHg -CO-C2H4-C1
11 -CO-CHg -CO-CH(C1)-CH3
12 -CO-C2H5 -CO-CgHg(n)-Cl
13 -C°-C2H5 -CO-CH(C1)-C2H5
14 -CO-CHg -CO-CHg-OCHg
15 -CO-CHg -CO-C2H4-OCH3
P ř í к 1 a d 7
Účinek proti bzučivce (Lucilia sericata)
Čerstvě nakladená vajíčka bzučivky (Lucilia sericata) se po malých částech (30 až 50 vajíček) vloží do zkumavky, ve které se předtím smísí 4 ihl živné půdy s 1 ml testovaného roztoku ve zředění nutném pro dosažení konečné koncentrace. Po naočkování živné půdy se zkumavky uzavřou vatovými zátkami a umístí se do líhně při teplotě 30 °C po dobu 4 dnů.
V neošetřeném prostředí, které slouží ke srovnání, se do této doby vyvinou asi 1 cm dlouhé larvy (3. stádium). Je-li látka účinná, pak jsou larvy v tomto okamžiku buů mrtvé nebo téměř mrtvé a značně zaostávající ve svém vývoji. Pokus se provádí za použití koncentrací od 10 do 0,01 ppm. Účinnost se měří na nejnižší, ještě zcela účinné koncentraci (LC 100).
Test zahrnuje jak sloučeniny, které jsou účinné jako kontaktní jedy, tak i sloučeniny, které jsou účinné jako požerový jed. V úvahp je vzat i repelentní účinek vzhledem к tomu, že larvy z prostředí živné půdy vylézají a hladovějí.
Sloučeniny vzorce I vykazují při tomto testu dobrý účinek, který vyplývá z následující tabulky:
Tabulka 5
LC 100 pro bzučivku (Lucilia sericata)
Sloučenina číslo
Mnnžství účinné látky v ppm
1/1 0,41
1/2 0,41
1/3 0,16
1/4 0,16
1/5 0,16
1/6 0,16
1/7 0,16
1/8 0,16
1/9 2,5
1/10 0,16
1/11 0,16
1/12 0,16
1/13 1,0
1/14 0,16
1/16 1,0
1/17 2,5
1/18 2,5
2/1 2,5
2/2 2,5
2/3 1,0
2/4 2,5
3/1 0,16
3/3 2,5
3/9 1,0
4/1 1,0
4/2 0,41
4/3 2,5
4/4 1,0
4/5 1,0
4/6 0,16
4/7 2,5
4/8 1,0
Příklad 8 *
Účinek proti bzučivce (Lucilia čupřina)
Cestvě nakladená vajíčka bzučivky (Ьи^!^ curpina) te po malých částech (30 až 50 vajíček) vloží do zkumavek, ve kterých te předtím smísí 4 ml živné půdy t 1 ml testovaného roztoku na zředění nutné k dosažení konečné koncentrace.
Po naočkování živné půdy se zkumavky uzavřou vatovými zátkami a poneehají se v líhni při teplotě 30 °C po dobu 4 dnii. V neošetřeném prostředí, které bylo pou2!ito ke srovnání, se za tuto dobu vyvinou asi 1 cm dlouhé larvy (3. stádium).
Je-li sloučenina účinná, pak jsou v tomto okamžiku larvy bud mrtvé nebo téměř mrtvé a ve svém vývoj značně zaoosááaajcí. Pokus se provádí simultánně za poočžtí konceenrací od 10 do 0,01 ppm. Účinnost se mměí na neenižší, ještě zcela účinné konceenraci (LC 100).
Test zahrnuje jak sloučeniny, které jsou účinné jako kontaktní jed, tak i sloučeniny, které jsou účinné jako požárový jed. V úvahu je vzat i repelentní účinek, vzhledem к tomu, že larvy z živné půdy vylézají a hladovějí.
Sloučeniny vzorce I se ukázaly při tomto testu jako dobře účinné, jak ukazuje následující tabulka.
Tabulka 6
LC 100 pro bzučivku (Lucilia čupřina)
Sloučenina Množství účinné číslo látky v ppm
1/1
1/2
1/3
1/5 1/6 1/7 1/8 1/9 1/10 1/11 1/12 1/13 1/14 1/16 1/18 3/1 3/9 4/2 4/6 4/8
0,41
0,41
0,16
0,41
0,41
0,07
2,5
0,16
2,5
1,0
0,41
0,41
1,0
0,16
1,0
2,5
1,0
1,0
2,5
2,5
2,5
Příklad9
Účinek vůči Nilaparvata lugens
Rostliny rýže o stáří 10 dnů a výšce 10 cm se přenesou do malých květináčů velikosti jogurtových kelímků, v nichž je roztok testované sloučeniny ve vodě. Testovaný roztok obsahuje 100 ppm testované účinné látky. Rostliny se obsadí 20 nymfami Nilaparvata lugens a umístí se pod válec z plexiskla. Hodnocení se provádí po 5 dnech.
Při tomto testu se sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu ukázaly jako velmi dobře účinné, jak je patrno z následující tabulky:
Tabulka 7 (rostliny pěstované v roztoku testované sloučeniny)
Sloučenina Mortalita v %
1/8 80-100
1/12 80-100
4/1 80-100
4/3 80-100
4/8 80-100
Píkl a d 10
Účinek vůči Nilaparvata lugens
Roosiiny rýže o stáří 10 dnů a o výšce 10 cm se přesadí do květináčů o velikosti jogurtových kelímků naplněných půdou. Květináče se zalévají vodným roztokem testované látky, který obsahuje 50 nebo 100 ppm testované sloučeniny. Každá rostlna se poté v týdenních intervalech obsadí vždy 20 nymfami Nilaparvata lugens a rostliny se uníítí pod válec· z plexiskla. Hodnocení se provádí po 1, 2 a 3 týdnech.
Sloučeniny vzorce I podle vynálezu vykážují při tomto testu dobrý účinek, jak je patrno z násseduuící tabulky (hodnoty po prvním, druhém a třetím týdnu byly shodné).
Tabulka 8 (rostliny pěstované v půdě)
Sloučenina č. Koncentrace účinné Mrrali^a
látky v ppm v %
1/3 50 * 80-100
1/4 50 80-100
1/5 50 80-100
1/12 50 80-100
1/8 100 80-100
1/9 100 80-100
U sloučenin číslo 1/2 a 1/6 činí moottlita při konceenraci 50 ppm v prvním týdnu rovněž 80 až 100 %, avšak v dalším průběhu testu mootaaita klesá. Rovněž u sloučeniny č. 3/6 při konccenraci 100 ppm činí mooralita v prvním týdnu rovněž 80 až 100 %, avšak v průběhu dalšího testu mortalial klesá.
Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků:
Účinné látky vzorce I se mohou zpracovávat nappíklad na nástedující prostředky:
Granuuát:
dílů účinné látky,
0,25 dílu epoxidovaného rost^nného oleje,
0,25 dílu cetyJ-polyglykoletheru,
3,50 dílu polyethylenglykolu díl kaolinu (velikost částic 0,3 až 0,8 ran).
Účinná látka se spolu s epoxidovaným rostlinným olejem rozpustí v 6 dílech acetonu a poté se к roztoku přidá polyethylenglykol a cetylpolyglykolether. Takto získaný roztok se nastříká na kaolin a potom se aceton odpaří ve vakuu. Takovýto granulát se může přidávat ke krmivu pro dobytek.
Popraš:
dílů hmotnostních jemně rozemleté účinné látky se důkladně smísí s díly hmotnostními srážené kyseliny křemičité a díly hmotnostními mastku.
Účinná látka se homogenně promísí s nosnými látkami a směs se rozemele. Tato popraš se může aplikovat nejen zevně, nýbrž se může používat také jako přísada ke krmivu pro dobytek.
Smáčitelný prášek:
až 30 dílů hmotnostních účinné látky se intenzivně promísí v míchacím zařízení s díly hmotnostními savého nosného materiálu (kyselina křemičitá К 320 nebo Wessalon S) a s až 80 díly hmotnostními nosné látky [Bolus alba nebo kaolin (B 24)J a se směsí dispergátorů sestávající z dílů hmotnostních natriumlaurylsulfonátu a dílů hmotnostních alkylarylpolyglykoletheru.
Tato směs se rozemele na kolíkovém mlýnu nebo na mlýnu s paprsky vzduchu na velikost částic 5 až 15 дин. Takto získaný prášek poskytuje ve vodě dobrou suspenzi.
Emulzní koncentrát:
dílů hmotnostních účinné látky se rozpustí v dílech hmotnostních xylenu а к získanému roztoku se přidá dílů hmotnostních emulgátoru, který sestává ze směsi alkylfenylpolyglykoletheru a vápenaté soli dodecylbenzensulfonové kyseliny.
К tomuto emulznímu koncentrátu se může přidávat v libovolném poměru voda, přičemž se tvoří mléčná emulze, která se může přidávat к nápojům určeným pro dobytek.
Roztok určený pro nálevy (pour-on):
účinná látka 30,00 g natriumdioktylsulfosukcinát 3,00 g benzylalkohol 35,46 g ethylenglykol-monomethylether 35,46 g
103,92 g = 100 ml
Účinná látka se rozpustí v převážné části směsi obou rozpouštědel za intenzivního míchání.
Potom se - popřípadě za zahřívání - rozpustí natriumdioktylsulfosukcinát a roztok se doplní ještě zbývající směsí rozpouštědel.

Claims (23)

PŘEDMĚT VYNÁLEZU
1. Insekticidní ektoparasiticidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden substiuuovaný derivát rcylaminn-sstriazinu obecného vzorce I
HNR (I),
NHR v němž
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cytlopropylovou skupinu, znamená atom vodíku nebo popřppadě hadoenemm nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a
R2 znamená popřípadě halogenem nebo rlkoxysttpiaou s 1 až 4 atomy uhlíku subssituovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, nebo jeho sůl společně s nosnými látkami nebo/a dalšími přísadami. ‘
2. Prostředek podle bodu 1, vyzun^jc! se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklopaopylovou skupinu, R znamená atom vodíku nebo popřípadě halogenem substituovaaot acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a R2 znamená popřípadě halogenem stbstituovsaot acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
3. Prostředek podle bodu 1, vyzun^jc! se tím, že : jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloaaoaylovot skupinu, Rr znamená atom vodíku nebo popřípadě altoxystupiaou s 1 až
4 atomy uhlíku substibuovaaou alkyldvou skupinu s 1 až 11 atomy uhlíku a
Hal znamená atom halogenu, v inertních rozpouštědlech' nebo ředidlech a za přítomnossi báze při telotách od 0 do 120 °C.
4. Prostředek podle bodu 1, vyzua^u^! se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R znamená cyklopropylovou skupinu nebo is^r^y^vou skupinu, R1 znamená atom vodíku nebo popřípadě chlorem substituovanou acylovou^skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a R2 znamená popřípadě chlorem acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
4 atomy uhlíku stbstituovaaou acylovou skupinu se 2 až 12 atoaiy uhlíku a R2 znamená popřípadě alklxysktaiaou s ' 1 až 4 atomy uhlíku substituovaaot acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
5. Prostředek podle bodu 1, vyzna^jc! se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R znamená cyklopropylovou skupinu nebo isopropyt lbovou skupinu, Rr znamená atom vodíku a R2 znamená popřípadě chlorem substituovaaot acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
6. Prostředek podle bodu 1, vyznarčtící se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž R znamená cykllaropylovot skupinu, Rr znamená atom vodíku a R2 znamená acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
7. Prostředek podle bodu 1, vyznnSčtjcí se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-cyklot propylamino-^tacetylamino6t-amino-1,3,5-taiszia.
8. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-cyklopropylamino-4-methoxyacetylamino-6-amino-l,3,5-triazin.
9. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-cyklopropylamino-4-propanoylamino-6-amino-l,3,5-triazin.
10. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-cyklopropylamino-4-butanoylamino-6-aminO“l,3,5-triazin.
11. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje 2-cyklopropylamino-4-(2-methylpropanoylamino)-6-amino-l,3,5-triazin.
12. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se na sloučeninu obecného vzorce II
HNR působí sloučeninou obecného vzorce lila
R' - CO - Hal (lila) nebo sloučeninou obecného vzorce lila
R' - CO' (lila') za vzniku sloučeniny obecného vzorce la
HNR (la) a popřípadě se na sloučeninu obecného vzorce la působí sloučeninou obecného vzorce Illb
R’^ - CO - Hal nebo sloučeninou obecného vzorce Illb
R - CO I \ (Illb) (Illb')
R i - CO' za vzniku sloučeniny obecného vzorce Ib r2hn‘
HNR (Ib)
NH — R-j přičemž ve shora uvedených vzorcích
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklopropylovou skupinu,
R] a R2 znameenaí popřípadě halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku subssituovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku·,
R£ a Rj znammeaaí nezávisle na sobě popřípadě halogenem nebo alkoxyskupinou s 1 až
13. Způsob podle bodu 12, vyzun^^cí se tím, že se reakce ^ovádí při telotách od 40 °C do 80 °C. .
14. Způsob podle bodů 12 a 13, vyznaa^ící se tím, že se jako výchozí látky p^u^uijí tdpptidající sloučeniny obecného vzorce II, lila, lita, Ia, Illb nebo Illb' za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykltpropylt>vtu skupinu, Rg znamená atom vodíku nebo popřípadě halogenem substituovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a R2 znamená popřípadě halogenem substituovaatt acyltvtt skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
15. Způsob podle bodů 12 a 13, vyznaačuJÍcí se tím, že se jako výchozí látky postijí tdpptidající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila', Ia, Illb, Illb', za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykltprtpylc)vtu skupinu, Rg znamená vodík nebo popřípadě alkoxyskupiaou s 1 až 4 atomy uhlíku s^sti^ovanou acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a R2 znamená popřípadě altoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovaaot acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
16. Způsob podle bodů 12 a 13, vyzuna^^! se t^ím, že se jako výchozí látky poυtijí tdpρtidaaící sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila', Ia, Illb nebo Illb', za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž R znamená cykltprtpyltitu skupinu nebo istprtpyls)vtu skupinu, Rg znamená atom vodíku nebo popřípadě chlorem substituovaatu acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku a R2 znamená popřípadě chlorem substituovaatu a^^ylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
17. Způsob podle bodů 12 a 13, vyzuna^^! se tím, že se jako výchozí látky potιtijí tdpptidající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila', Ia, Illb nebo Illb', za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němžR znamená cykltprtpyls)vtu skupinu nebo istprtpylovtu skupinu, Rg znamená atom vodíku a R2 znamená popřípadě chlorem substiUuovaatu acylovou, skupinu s 2 až 12 atomy uhlíku.
18. Způsob podle bodů 12 a 13, vy^aně^ící se tím, že se jako výchozí látky postijí tdpptidající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila', Ia, Illb nebo Illb', za vzniku sloučenin obecného vzorce I, v němž R znamená cykltprtpyls)itu skupinu, Rg znamená vodík a R2 znamená acylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.
19. Způsob podle bodů 12 a 13, iyznaččtící se tím, že se jako výchozí látky postijí tdpptidající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila', Ia, Illb nebo Illb', za vzniku 2-cykltprtpylaeinat4“aceeylaminat66cminatl,3,5-tria2aat.
20. Způsob podle bodů 12 a 13, vyznaa^í^ se tím, že se jako výchozí látky postijí tdpptidající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila', Ia, Illb nebo Illb', za vzniku 2-cykltpropylaeiat-4-eeehotχyaceyУaaenat66aaena-l,3,S-tr^as^nu.
21. Způsob podle bodů 12 a 13, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila, Ia, Illb nebo Illb, za vzniku 2-cyklopropylamino-4-propanoylamino-6-amino-l,3,5-triazinu.
22. Způsob podle bodů 12 a 13, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila, Ia, Illb nebo Illb, za vzniku 2-cyklorpopylamino-4-butanoylamino-6-amino-l,3,5-triazinu.
23. Způsob podle bodů 12 a 13, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecného vzorce II, lila nebo lila, Ia, Illb nebo Illb, za vzniku 2-cyklopropylamino-4-(2-methylpropanoylamino)-6-amino-l,3,5-triazinu.
CS849121A 1983-12-02 1984-11-28 Insecticide and/or ectoparasiticide and method of efficient substances production CS253597B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH646683 1983-12-02
CH526784 1984-11-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS253597B2 true CS253597B2 (en) 1987-11-12

Family

ID=25697344

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS849121A CS253597B2 (en) 1983-12-02 1984-11-28 Insecticide and/or ectoparasiticide and method of efficient substances production

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4824845A (cs)
EP (1) EP0145660B1 (cs)
AR (1) AR240814A1 (cs)
AU (1) AU577333B2 (cs)
CA (1) CA1219872A (cs)
CS (1) CS253597B2 (cs)
DE (1) DE3481988D1 (cs)
DK (1) DK571584A (cs)
ES (1) ES8604533A1 (cs)
GB (1) GB2150565B (cs)
HU (1) HU196767B (cs)
IL (1) IL73698A (cs)
MY (1) MY101447A (cs)
NZ (1) NZ210400A (cs)
PH (1) PH20406A (cs)
PT (1) PT79587B (cs)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PH23300A (en) * 1985-12-02 1989-06-30 Ciba Geigy Ag (di) alkoxy carbonylamino-s-triazine derivatives and the use thereof against pests which are parasite of domestic animals and cultivated plants
NZ221262A (en) * 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
GB8926486D0 (en) * 1989-11-23 1990-01-10 Ciba Geigy Pesticide composition
EP0541966A3 (en) * 1991-11-15 1994-09-07 American Cyanamid Co Process for preparing amide derivatives from halomines and acid halides
US5288865A (en) * 1991-11-15 1994-02-22 American Cyanamid Company Process for preparing amide derivatives from haloaminotriazines and acid halides
DE4138090A1 (de) * 1991-11-19 1993-05-27 Cg Chemie Gmbh Verwendung von 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminocarbonsaeurederivaten als biozide mittel in wasserhaltigen systemen sowie diese enthaltende kuehlschmierstoffe
US6284717B1 (en) * 1998-12-22 2001-09-04 Infineum Usa L.P. Dispersant additives
US8110608B2 (en) 2008-06-05 2012-02-07 Ecolab Usa Inc. Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition
CN101885707B (zh) * 2009-05-15 2012-08-29 中国科学院化学研究所 三嗪类衍生物及其制备方法与作为杀虫剂的用途
FR2948260B1 (fr) * 2009-07-22 2015-11-20 Sarl Herbarom Laboratoire Procede zootechnique a action remanente sur proliferation d'insectes volants
US8968757B2 (en) 2010-10-12 2015-03-03 Ecolab Usa Inc. Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA685713A (en) * 1964-05-05 Rumpf Jurg Process for the production of new triazine derivatives and their use as herbicides
GB527834A (en) * 1938-03-14 1940-10-17 Kodak Ltd Improvements in treatment of materials made of or containing an organic derivative of cellulose
BE584305A (cs) * 1958-11-05
US3218148A (en) * 1958-11-05 1965-11-16 Geigy Ag J R Method of eliminating annual weeds
CH436320A (de) * 1962-02-06 1967-05-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Acylmelaminverbindungen
US3520974A (en) * 1966-09-06 1970-07-21 Monsanto Co Insect chemosterilants
US4160832A (en) * 1976-08-19 1979-07-10 Ciba-Geigy Corporation Novel insecticides
CH604517A5 (cs) * 1976-08-19 1978-09-15 Ciba Geigy Ag
DE3206398A1 (de) * 1982-02-23 1983-09-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen S-triazinderivate und ihre verwendung als lichtschutzmittel
FR2525597B1 (fr) * 1982-04-21 1985-06-07 Adir Polymethylene diamines n,n'-substituees, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
US4393181A (en) * 1982-06-30 1983-07-12 Shell Oil Company Polyfunctional phenolic-melamine epoxy resin curing agents

Also Published As

Publication number Publication date
ES538115A0 (es) 1986-02-01
EP0145660B1 (de) 1990-04-18
IL73698A (en) 1988-06-30
ES8604533A1 (es) 1986-02-01
DK571584D0 (da) 1984-11-30
AR240814A2 (es) 1991-02-28
US4824845A (en) 1989-04-25
IL73698A0 (en) 1985-02-28
HUT36349A (en) 1985-09-30
PH20406A (en) 1987-01-05
GB2150565B (en) 1987-08-26
DE3481988D1 (de) 1990-05-23
PT79587A (en) 1984-12-01
AU3608284A (en) 1985-06-06
PT79587B (en) 1986-12-15
MY101447A (en) 1991-11-18
AR240814A1 (es) 1991-02-28
NZ210400A (en) 1988-01-08
CA1219872A (en) 1987-03-31
EP0145660A2 (de) 1985-06-19
DK571584A (da) 1985-06-03
AU577333B2 (en) 1988-09-22
HU196767B (en) 1989-01-30
GB2150565A (en) 1985-07-03
EP0145660A3 (en) 1985-12-18
GB8429963D0 (en) 1985-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA58500C2 (uk) 5-аміно-4-етилсульфінілпіразоли, способи їх одержання, проміжні сполуки, пестицидні композиції та спосіб боротьби зі шкідниками
EA003186B1 (ru) Пестицидные 1-арилпиразолы
FI120396B (fi) Pestisidiset 1-aryyli-5-(substituoidut alkylideeni-imino)pyratsolit
CS171491A3 (en) 1-arylpyrroles, process of their preparation and their use application as pesticides
CS271471B2 (en) Insecticide and acaricide and method of active substances production
EA024053B1 (ru) Пестицидная и паразитицидная смесь и композиция, которая включает новую кристаллическую модификацию фипронила
CH673557A5 (cs)
KR100742976B1 (ko) 살충용 1-아릴-3-이미노피라졸
CZ438790A3 (en) N-phenylpyrazole derivative, insecticidal and acaricidal agent containing this derivative and method of killing harmful insects and mites
CS253597B2 (en) Insecticide and/or ectoparasiticide and method of efficient substances production
RU2077201C1 (ru) Производные 1-фенилимидазола, способ борьбы с вредителями сельского хозяйства и композиция для пестицидной обработки
EP0226536A2 (de) (Di)alkoxycarbonyl-amino-s-triazin-Derivate gegen tier- und pflanzenparasitäre Schädlinge
JP3735159B2 (ja) 新規な農薬
KR20000076074A (ko) 살충용 1-아릴피라졸
HU187698B (en) Insecticidnye kompositions containing pyrazoline derivatives further process for preparing the pyrazoline derivatives
JPS5829281B2 (ja) バルビツ−ル酸系除草剤
JP2016520651A (ja) 寄生生物駆除用化合物、方法および製剤
RU2063688C1 (ru) Производные пирролов, инсектоакарицидная композиция и способ борьбы с насекомыми и клещами
DE3330602A1 (de) Neue pyrazolyl- und isoxazolylsulfonylharnstoffe
CZ297194A3 (en) Method of protecting plants from harmful insects by killing eggs of the insects and ovicide for making the same
JPH0558811A (ja) 殺虫組成物
KR810000955B1 (ko) (2,3-디하이드로-2,2-디메틸-벤조푸란-7-일-n-메틸카바모일)-(n&#39;-알킬카바모일)-설파이드의 제조 방법
CA1060459A (en) Ring-substituted n-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenedia-mines
JPS58192807A (ja) 殺虫組成物
JPS6084250A (ja) しゆう酸アニリド、その製造方法及び有害生物を防除するためのその使用方法