HU196767B - Process for production of derivatives of 2-/acyl-amin/-4-amin-2,4-bis /acyl-amin/-6-/alkyl-amin/-and-cycloalkyl-amin/-1,3,5-triasinine and agrochemical larvicides containg these compounds as active substance - Google Patents

Process for production of derivatives of 2-/acyl-amin/-4-amin-2,4-bis /acyl-amin/-6-/alkyl-amin/-and-cycloalkyl-amin/-1,3,5-triasinine and agrochemical larvicides containg these compounds as active substance Download PDF

Info

Publication number
HU196767B
HU196767B HU844435A HU443584A HU196767B HU 196767 B HU196767 B HU 196767B HU 844435 A HU844435 A HU 844435A HU 443584 A HU443584 A HU 443584A HU 196767 B HU196767 B HU 196767B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
alkyl
formula
compound
substituted
alkylcarbonyl
Prior art date
Application number
HU844435A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT36349A (en
Inventor
Jean-Claude Gehret
Odd Kristiansen
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of HUT36349A publication Critical patent/HUT36349A/hu
Publication of HU196767B publication Critical patent/HU196767B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

A találmány új, (1) általános képletű 2-(acil-amino)-4-aniino-, 2,4-bisz(acil-amino)-6-(alkil-amino)- és (dkloalkil-amino)-l,3,5-triazin-származékok és sóik előállítási eljárására, valamint hatóanyagként ilyen vegyületeket vagy sóikat tartalmazó agrokémiai larvicid készítményekre vonatkozik.
• Az új vegyületek (1) általános képletében
R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy
3- 6 szénatomos cikloalkilcsoport,
R, jelentése hidrogénatom, (1-11 szénatomos alkilj-karbonil-csoport vagy halogénatommal vagy 1 -4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport,
R2 jelentése (1-11 szénatomos alkilj-karbonil-csoport, halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített (1-4 szénatomos alkil)· -karbonil-csoport.
Az R, az Rj és R2 helyettesítőkben lévő alkilcsoportok egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportok, például a metilcsoportot és az etilcsoportot, továbbá bármelyik izomerje alakjában lévő propilcsoportot, butilcsoportot, pentilcsoportot, hexilcsoportot, heptilcsoportot, oktilcsoportot, nonilcsoportot, decilcsoportot és undecilcsoportot nevezzük meg. Rcikloalkilcsoport lehet ciklopropilcsoport, a ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport és ciklohexilcsoport.
Az Rj és az R2 alkil-karbonil-csoportok azonosak vagy eltérő halogénbelyettesítője lehet, mint fluoratom, klóratom, brómatom vagy jódatom.
Az alkil-karbonil-csoportokat helyettesítő alkoxicsoportok lehetnek például a metoxicsoport, az etoxicsoport, vagy bármelyik lehetséges izomerje alakjában lévő propoxicsoport és butoxicsoport.
Kiemelkedően jó hatásúk miatt azok az (I) általános képletű vegyületek előnyösek, amelyekben
R jelentése ciklopropilcsoport vagy izopropilcsoport,
Rj jelentése hidrogénatom vagy (1—5 szénatomos alkil)-karboni!-csoport és
R2 jelentése (1-11 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, vagy
R ciklopropilcsoport vagy izopropücsoport,
Rj hidrogénatomot képvisel és
R2 jelentése (1—11 szénatomos alkilj-karbonil-csoport, vagy különösen azok az (1) általános képletű vegyületek, amelyekben
R ciklopropilcsoport,
Rj hidrogénatom és
R2 (1-11 szénatomos alkilj-karbonil-csoport.
Rendkívüli módon előnyösek az alábbi vegyületek:
2- (eik1opropil-amino)-4-(acetil-amino)-6-amíno-l ,3,5-triazin,
2- (ciklopropil-amino)- 4- (propanoil-amino>6-amino-1,3,5-triazin,
- (ci ki o pro pil -ami no)4- (ButanoiI -amino)-6-a mino-1,3,5-triazin és
2- (eiklopropil)-amino)- 4- (2-metil-propanoil-amino)-6-amino-2,3,5-triazin.
Az (1) általános képletű vegyületek sói meghatározás alatt az említett vegyületek szervetlen vagy szerves savakkal képezett savaddíciós sóit értjük.
A szervetlen savakra példaképpen a hidrogén-kloridot, a hidrogén-bromidot, a hidrogén-jodidot, a kénsavat, a foszfonsavat, a foszforsavat és a salétromsavat említjük meg.
A savaddíciós sók képzéséhez szerves savként például trifluor-ecetsavat, triklór-ecetsavat, hangyasavat, oxálsavat, borostyánkősavat, maleinsavat, tejsavat, glikolsavat, akonitsavat, citromsavat, benzoesavat, benzolszulfonsavat vagy metánszulfonsavat alkalmazhatunk.
Az (1) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely (11) általános képletű vegyületet egy (Illa) vagy egy (Illa’) általános képletű vegyülettel reagáltatunk és egy kapott (la) általános képletű vegyületet kívánt esetben egy (111b) vagy egy (111b*) általános képletű vegyülettel reagáltatva egy (lb) általános képletű vegyületté alakítunk át, a képletekben R'j és R2 jelentése (1—11 szénatomos alkil)-karbonil-csoport vagy halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített (1-4 szénatomos alkilj-karbonil-csoport, Rt és R2' egymástól függetlenül 1-11 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1—4 szénatomos alkilcsoport, Hal jelentése halogénatom, előnyösen klóratom, míg R jelentése az (1) általános képletnél már megadott.
Azonos (1) általános képletű vegyületeket állíthatunk elő azonos kitermeléssel, függetlenül attól, hogy egy (II) általános képletű vegyületet egy (lila) vagy egy (Illa’) általános képletű vegyülettel reagáltatunk.
A fentiekben ismertetett eljárást normál nyomáson valamilyen inért oldó- vagy hígítószerben és bázis jelenlétében valósítjuk meg. 20—120 °C hőmérsékleten, előnyösen 40-80 °C hőmérsékleten dolgozunk.
Oldószerként, illetve hígítószerként például az alábbiak alkalmazhatók:
Alkánok, mint például az n-pentán, továbbá alkánhomológok, ezek izomerjeit is beleértve.
Éterek, mint például a dietil-éter, a di pro pil-éter, a dibutil-éter, a di meto xi-e tán, a dioxán vagy tetrahidrofurán.
Klórozott szénhidrogének, mint például a kloroform, a metilén-diklorid, a tetraklór-metán vagy a klór-benzol.
Aromás szénhidrogének, így a benzol, a toluol vagy a xilolok.
A fentieken túlmenően az eljárásban még más inért oldószereket vagy hígítószereket is alkalmazhatunk.
Bázisként alkalmasak például az alkil-aminok, mint a tríetil-amin vagy a diizopropil-etil-amin, továbbá a piridin vagy az N-metil-pirrolidon.
A fentiekben leírt eljárás az (1) általános képletű vegyületek előállítására elvileg ismert a szakirodalomból (lásd: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Vol. 13: s-Triazines and Derivatives, Interscience Publishers Inc., New York, 1959).
A (11), (Illa), (Illa’), (111b) és (11 lb ) általános képletű kiindulási vegyületek ismertek és ezek a megfelelő ismert eljárásokkal előállíthatók.
A 3.189.521. számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásból ismert, hogy szimmetrikus triazinok diamino- és triamino-származékai a kifejlődött házilégyre (Musca domestica) kemosterilizáló hatást fejtenek ki.
2,4,6-triamino-s-triazin-származékok (más néven: melamin-származékok) rovarokra kifejtett kemosteri-21 lizáló hatását ismertetik továbbá S. Nagasawa és munkatársai, Botyu-Kagaku 39 (4), 105 /1974/. Kemosterilizáló hatással rendelkező további vegyületek - többek között a 2-(ciklohexil-amino)-4,6-diamino-s-triazin, a 2-(ciklohexil-amino)-4,6-di(hexil-amino}-s-triazin és a 2,4,6-trisz(ciklohexil-amino)-s-triazin, valamint ezek sói - ismertetése megtalálható A.B. Borkovec és A.B. DeMilo (J. Med. Chem. 10 (5), 457 /1967/), valamint G.C. LaBrecque, R.L. Fye, A.B.ÓeMilo és A.B. Borkovec (J. Econ. Éntomol. 61 (6), 1621 /1968/) közleményeiben, az említett hatást kifejlett szobalegyeken (Musca domestica) vizsgálták. Végül a 4.225.598. számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásból ismert, hogy bizonyos ciklopropil-amino-triazin-származékoknak inszekticid hatásuk van.
Azt állapítottuk meg, hogy az. (1) általános képletű vegyületek a rovarok lárváira, különösen a kétszárnyúak (Dipterae) lárváira kifejezett larvicid hatást fejtenek ki. Az előbb említett rovar-kemosterilizálókkal ellentétben az (1) általános képletű vegyületek főleg a rovarok juvenilis stádiumában fejtik ki hatásukat, a lárvákat elpusztítják, vagy meggátolják a kifejlett egyedek kikelését a bábokból. Az (1) általános képletű vegyületek hatásmechanizmusát ezért nem lehet összehasonlítani a klasszikus inszekticidek, kemosterilizálók és juvenilis hormonanalógonok hatásával.
Az (1) általános képletű hatóanyag előnyösen a kétszárnyúak rendjébe és ezen belül a valódi szúnyogok (Culicidae), a cseszlek (Simuliidae), a tipolyfélék (lódszúnyogok, Tipulidae), az igazi legyek (Muscidae) és a dongólegyek (döglegyck, Calliphoridae) családjába tartozó ektoparazíták elleni küzdelemben hasznosíthatók. Az (1) általános képletű vegyületek különösen hatásosak a Calliphoridae családba tartozó dongólegyek (blowfly) így a Lucilia sericata (selymes döglégy) és a Lucilia cuprina lárváira, továbbá a légy- és a szúnyoglárvákra. Mindezeken túlmenően az (1) általános képletű vegyületek még a Siphonaptera rend egyes képviselői (mint például a vérszívó bolhák) ellen is hatásosak.
Λ szúnyogokkal és legyekkel (mint Aedes aegypti és Musca domestica) szemben kifejtett hatásuk mellett az (I) általános képletű vegyületek arra is alkalmasak, hogy azokat a dísznövény- és haszonnövény-ültetvényeket, főleg a rizskultúrákat károsító rágórovarok elleni küzdelemben, például Nilaparvata lugens és Laodelphax striatellus ellen, sikeresen használjuk.
A találmány szerinti hatóanyagok hatásspektruma olyan széles, hogy a paraziták lárvastádiumától fogva a többi szokásos fejlődési stádiumra, valamint a fertilis peték lerakására is kiterjed.
Mindezeken túlmenően az (1) általános képletű vegyületek hosszan tartó biológiai hatásukkal tűnnek ki, ami egyik jellegzetessége a vegyületeknek. Ez a prolongált hatás az alkalmazás módjától függó'en akár három hónapot meghaladó ideig is érvényesülhet, ami sokféle előnyt biztosít a már ismert készítményekkel szemben.
így például a találmány szerinti hatóanyagok istállók Pipcrták fertőzése ellen alkalmazható, a mérsékelt égövön a szokásosan három hónapig tartó nyári évszakban egyszeri használatuk elegendő arra, hogy tartósan meggátolják az istállóban a káros kétszárnyú-lárvák fejlődését, amelyet a klimatikus körülmények kifejezetten elősegítenek.
Amennyiben a találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket tartalmazó készítményekkel legelőn tartott állatokat kezelünk, ami történhet például fürdetéssel, ráöntéssel vagy a terelőkorlátok között átvezetett állatok be permetezésével, úgy a készítmények meglepő mértékű adhéziós tulajdonsága folytán egy hosszú ideig tartó toxikus hatás jön létre az állatok bőrén és irhájában élősködő ektoparazíták, így például a káros kétszárnyúak ellen. így a haszonállatok kültakaróján alkalmazott készítménynek az esővíz által okozott tú, korai lemosódását, illetve kioldódását meg lehet gátolni.
Az (1) általános képletű vegyületek hosszan tartó hatása akkor jelentkezik, ha az ezeket tartalmazó készítményeket a haszonállatoknak orálisan beadjuk. Az ilyen alkalmazás esetén ugyanis a hatóanyagok az emésztőszerveket elhagyó fekáliákban állandóan és hosszan tartó inszekticid aktivitást fejtenek ki. Ezáltal a káros rovarokkal, főleg kétszárnyúakkal történi! fertőződést az állatok környezetében, vagyis az istállókban, a karámokban és a legelőkön még a kártevők megjelenése előtt meg tudjuk akadályozni, mivel a lerakott petékből kikelő dipteralárvák azonnal elpusztulnak. Ezen speciális alkalmazásnál különös jelentőséggel bír az a tény, hogy az (1) általános képletű vegyületek — szerkezeti tulajdonságaik alapján — mekgvéröekkel szemben élettanilag indifferensen viselkednek. Ez a rovarok szaporodásának célzott gátlására irányuló módszer lényegesen hatásosabb és egyúttal gazdaságosabb is, mint az istállók és karámok nagy felületen véghezvitt, szokásos fertőtlenítése.
A találmány szerinti eljárással előállított (1) általános képletű vegyületek a kártevők elleni küzdelemben készítmények alakjában alkalmazhatók. A készítmények alkalmas hordozóanyagokat és hozzátétanyagokat vagy ezek keverékét tartalmazzák. A megfelelő hordozóanyagok és egyéb formálási segédanyagok szilárd vagy folyékony anyagok lehetnek, melyeket az ilyen készítmények előállításánál általában használni szok'ak. Ilyenek például a természetes eredetű vagy a regenerált anyagok, az oldószerek, a diszpergálószerek, a nedvesítőszerck, a tapadást fokozó anyagok, a vastagítószerek és a kötőanyagok.
Felhasználásra és alkalmazásra az (1) általános képletű vegyületeket a szokásos porozószerekké, emulzió-koncentrátumokká, granulátumokká, diszperziókká, spray-készítményekké, oldatokká vagy szuszpenziókká dolgozzuk fel, ezek valamennyien az alkalmazási módszerek általános ismeretanyagához tartoznak.
A találmány szerinti készítményeket úgy állítjuk elő, hogy az (1) általános képletű hatóanyago(ka)t ilaposan összekeverjük és/vagy összeőröljük a megfelelő hordozóanyagokkal, adott esetben a hatóanyaggal vagy a hatóanyagokkal szemben inért diszpergálószerek és oldószerek hozzátétele mellett. A hatóanyagok az alábbiakban következő feldolgozási formákban lehetnek, illetve azokat ilyen formákban alkalmazhatjuk.
Szilárd feldolgozási formák: porozószerek, szórószerek, granulátumok (bevonatos granulátumok, impregnált granulátumok és homogén granulátumok).
Folyékony feldolgozási formák:
a) vízben diszpergálható hatóanyag-koncentrátu-31 mok: permetezőporok (wettable powder), paszták, emulziók,
b) oldatok: ráöntéssel vagy rá permetezéssel felvihető készítmények.
A fentiekben leírt alkalmazási formákban a hatóanyag-tartalom 0,000007—30 tömegszázalék között van.
A találmány szerinti készítmények sokoldalúan alkalmasak az állatokon élősködő vagy az állatok környezetében, így például istállókban- levő paraziták elleni küzdelemben. Így azokat például féregirtó fürdő (eattle dips), terelőkorlátok között áthaladó állatok bepermetezésére (spray races) vagy ráöntésre szolgáló oldatok (pour-on), valamint kézi permetezésre alkalmas készítmények alakjában alkalmazhatjuk. Ezenkívül a találmány szerinti készítményeket jó eredménnyel lehet használni az állati fekáliák ún. „Feed-through” módszerrel történő kezelésére és istálló-higiénés célok érdekében trágyakezelésre is alkalmazhatók.
1. példa
2-(Ciklopropil-amino)-4-(heptanoil-amino)-6-amino-1,3,5-triazin előállítása
33,2 g 2,4-diamino-6-(ciklopropil-amino)-l ,3,5-triazln és 30,3 g trietil-amin 800 ml tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójához 60 °C hőmérsékleten lassan hozzácsepegtetünk 100 ml tetrahidrofuránban oldott 50,9 g önántsavanhidridet. Ezután a reakcióelegyet egy éjjelen át 60 °C-on keverjük, majd aktív szenet adunk hozzá és ezt követően forrón szűrjük. A szűrletet bepároljuk és a maradékhoz izopropanolt adunk. Szűrés és szárítás után fehér kristályos por alakjában kapjuk meg a kívánt terméket, melynek olvadáspontja: 195—197 °C (1. táblázat, 13. sz. vegyület).
2. példa
2,4-Bisz(acetil-amino)-6-(ciklopropil-emino)-1,3,5-triazin előállítása
12,45 g 2,4-diamino-6-(ciklopropil-amlno)-l 3,5-triazin 100 ml piridinnel készített szuszpenziójához lassú ütemben 12 g acetil-kloridot csepegtetünk. Ezután a reakcióeleget 1 óra hosszat 55 °C hőmérsékleten, majd 16 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet ezután szűrjük, a szűrési maradékot vízzel mossuk és ezt követően szárítjuk. Ilyen módon fehér kristályos por alakjában a kívánt termékhez jutunk, ennek olvadáspontja: 167—169 °C (111. táblázat, 2. sz. vegyület).
3. példa
2-(Ciklopropil-amino)-4-(acetil-amino)-6-amino-1,3,5-triazin előállítása
49,8 g 2,4-diamino-6-(ciklopropil-amino)-l ,3,5-triazin és 45,5 g trietil-amin 1200 ml tetrahidrofuránnal készített szuszpcnziójához kb. 60 °C hőmérsékleten, lassú ütemben (mintegy 6 óra leforgása alatt) hozzácsepegtetünk 100 ml tetrahidrofuránban oldott 31,7 g ecetsavanbidridet. Ezután a reakcióelegyet 18 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk, majd forrón szűrjük és ezt követően kezdődő kristályosodásig betöményítjük. Körülbelül 300 ml dietil-éter hozzáadása után a fehér kristályos por alakjában kivált terméket szűréssel elkülönítjük. A vegyület olvadáspontja: 190-195 °C (1. táblázat, 1. sz. vegyület).
4. példa
2-(Ciklopropil-amino>4-(propanoil-amino)-6-amino-1,3,5-triazin-hidroklorid előállítása
2.2 g 2-(ciklopropil-amino)4-(propanoil-amlno)-6-amino-1,3,5-triazint feloldunk 6 ml 2 n sósavban és az oldatot 5 percig szobahőmérsékleten keveijük. Bepárlás és szárítás után fehér kristályos por alakjában kapjuk a kívánt terméket, melynek olvadáspontja: 210-212 °C (1. táblázat,4. sz. vegyület).
5. példa
2-( metoxi-acetil-amino )-4-(ciklopropil-amino)-6-amino-1,3,5-triazin előállítása
8.3 g 2,4-diamino-6-(ciklopropil-amino)-l ,3,5-triazin és 7,1 g trietil-amin 250 ml tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójához kb. 60 °C hőmérsékleten, lassú ütemben (kb. 5 óra leforgása alatt) hozzácsepegtetjük 8,9 g metoxi-ecetsavanhidrid 30 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát. Ezután a reakcióelegyet 18 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, majd forrón szűrjük és ezt követően a kristályosodás megindulásáig bepároljuk. Mintegy 300 ml dietil-éter hozzáadása után a fehér kristályos por alakjában kivált terméket szűréssel elkülönítjük. A vegyület olvadáspontja: 152-157 °C (1. táblázat, 17. sz. vegyület).
6. példa
2,4-Bisz(metoxi-acetil-amino)-6-(ciklopropil-amino)-l ,3,5-triazin előállítása
7,2 g metoxl-acetil-kloridot lassú ütemben hozzácsepegtetünk 50 ml piridinben szuszpendált 5,0 g
2,4-diamino-6-(ciklopropil-amino)-l,3,5-triazinhoz, Ezt követően a reakcióelegyet 1 óra hosszat 55 C hőmérsékleten, majd 16 órán át szobahőmérsékleten keverjük. A terméket úgy kapjuk meg, hogy a reakcióelegyet szűrjük, majd a szűrési maradékot vízzel mossuk és ezt követően szárítjuk. A fehér kristályos por alakjában levő termék olvadáspontja: 175— -180 °C (111. táblázat, 10. sz. vegyület).
7. példa
2-(Ciklopropil-amlno)-4-(acetil-amino)-6-(propionil-amino)-l ,3,5-triazin előállítása
7,5 g (0,036 mól) 2-(ciklopropil-amino)-4-(acetil-amino)-6-amino-l ,3,5-triazint (amely vegyület a 3. példa szerint állítható elő) és 6,0 g (0,046 mól) propionsavanhidridet 200 ml bisz(2-metoxi-etil)-éterben 17 órán át keverünk 100 °C-on. Lehűtés után a terméket leszűrjük és éterrel mossuk. 5,2 g cím szerinti
196.767 terméket kapunk fehér porként, amelynek olvadáspontja 259-262 eC (IV. táblázat, 1. sz. vegyület).
Hasonló módon állítjuk elő az alábbi táblázatok- 5 bán szereplő további (I) általános képletű vegyületeket:
1. táblázat (Γ) általános képletű vegyületek
Sor- szám R2 Só Olvadáspont (°C)
1. -co-ch3 — 190-195
2. -co-ch3 HCl 245—247
3. -co-c2h5 — 226-229
4. -co-c2h5 HCl 210-212
5. -CO-C3H7(n) 216-218
6. -CO-C3H7(n) HCl 95-100 (amorf)
7. -CO-C3H7(i) - 232-236
8. -CO-C3H7(í) HCl 155-160
9. -CO-C4H9(t) - 80- 85 (amorf)
10. -cocáit) Ha 60- 65 (amorf)
11. -CO-QjHgín) - 182-183
12. -CO-C4Hg(n) HCl 133-138
13. -CO-C6H13(n) - 195-197
14. -CO-C6H13(n) HCl 135
15. -CO-CnH23(n) - 175-177
16. -CO-CnH23(n) HCl 163
17. -co-ch2-och3 152-157
11. táblázat (1”) általános képletű vegyületek
Sor- szám R2 Só Olvadáspont (°C)
1. -co-ch3 _ 202-204
2. -co-ch3 hq 80— 90 (amorf)
3. -CO-C3H7(n) - 194—198
4. CO'C3H7(n) 75- 85 (amorf)
196.767
1Π. táblázat (l’”)-általános képletű vegyületek
Sor- szám R1 R2 Só Olvadáspont (°C)
1. -CO-C2Hj -CO-C?H^ - 263-264
2. -co-ch3 -co-ch3 - 267-269
3. -CO-C5Hn -00-05Ηη - 198-200
6. -CO-CnH23 -οο-οπη23 - 166-168
7. -CO-(CH2)3-C1 -CO-(CH9)tC1 193-194
8. -COt^H^t) -CO-C4H9(t) — 65- 70 (amorf)
9. -ΟΟ^ίύ,ίΙ) -CO-C4H9(t) HCl 73- 78 (amorf)
10. -CO-CH2-OCH3 -CO-CH2-OCH3 175-180
IV, táblázat (Γ”) általános képletű vegyületek
Sor- szám R1 *2 Só Olvadáspont (°C)
1. -CO-CH3 -co-c2h5 - 259-262
2. -co-ch3 -C0-C2Hr HCl 155 (bomlás)
3. -co-ch3 -CO-C3H7(n) - 232-233
4. -cö-ch3 CO'CjH-y^n) HCl 215-217 (bomlás)
5. -co-c2h5 -CO-C3H7(n) _ 242-244
6. -co-c2h5 -CÖ-C3H7(n) , HCl 217-219 (bomlás)
7. -CO-C3H7(n) -CO-.C6H13(n) - 180-182
8. -CO-C3H7(n) -CO-C6H13(n) HCl 120-124
A biológiai példákban a teszteléshez vizes oldat elkészítésére egy dimetil-formamidból (DMF) és Arkopal N-ből (nonil-fenol-poliglikol-éter, amely 4—30 mól AeO-t tartalmaz, 1 .pl.: 1986. International Mc Cutcheorrs Emulsifiers 8 Detergents, 1986, p.
17) álló vízzel hígított elegyet alkalmaztunk. Ennek 45 előállítására először egy DMF-ből és Arkopal N-ből (9:1 tömegarányban) álló keveréket készítettünk, amelyhez a hatóanyagot olyan mennyiségben adtuk hoz rá, hogy a keverék 10t% hatóanyagot tartalmazzon. Ezt a keveréket vízzel olyan mértékben hígítottuk, hogy — a tápanyagként szolgáló szarvasmar- 50 haszérum hozzáadása után — a kívánt kiindulási koncentrációt érjük el, amelyet azután az egyes további vizsgálatokhoz vízzel való hígítással még tovább csökkenthetünk.
A hatástani kísérletekhez a permetezőporból vízzel készített stabil szuszpenziókat alkalmaztuk. 55
8. példa
Lucilia sericata elleni hatás fin
Lucilia sericata dongólegyek frissen lerakott petéi- O J bol egy-egy kisebb adagot - 30-50 petét - belehelyezünk olyan kémcsövekbe, melyekben előzőleg 4 ml táptalajt és a vizsgálandó vegyület vizes oldatából 1 ml-t adtunk, emellett az utóbbiból azt a hígítást használjuk, amely a kívánt végső koncentráció eléréséhez szükséges. A táptalaj beoltása után a kémcsöveket vattadugóval lezárjuk és 4 napon át 30 °C hőmérsékleten keltetőszekrényben tartjuk. Ez idő alatt az összehasonlítási céloláa szolgáló kezeletlen táptalajon kb. 1 cm hosszú lárvák (3. stádium) fejlődnek ki. Hatásosnak tekintjük a vizsgált vegyületet, ha a már említett időpontban a lárvák vagy elpusztultak, vagy pusztuláshoz közelálló (moribund) állapotban vannak és fejlődésükben jelentősen viszszamaradtak. A kísérleteket 10-0,01 ppm koncentrációjú közegekben, egymással párhuzamosan végezzük és a hatás mértékét a még teljesen hatásosnak bizonyult koncentrációval mérjük, illetve fejezzük ki (LC 100).
A kísérlet egyaránt vonatkozik az érintkezés útján, illetve az elfogasztás révén bekövetkezett mérgezésre és még a riasztó (repellens) hatást is figyelembevesszük, mivel a lárvák elvándorolnak a táptalajból és így éhen pusztulnak.
196.767
Az (1) általános képletű vegyületek a vizsgálat során kedvező hatásúak voltak, amint ezt az V. táblázat igazolja.
V, táblázat
LC 100 Lucilia sericatával végzett kísérletben
Táblázat/ vegyületsz. Az alkalmazott hatóanyag mennyiség ppm-ben Táblázat/ vegyületsz. Az alkalmazott hatóanyag mennyiség ppm-ben
1/1 0,41 11/1 2,5
1/2 0,41 11/2 2,5
1/3 0,16 11/3 1,0
1/4 0,16 11/4 2,5
1/5 0,16 111/1 0,16
1/7 0,16 111/9 1,0
1/8 0,16 IV/l 1,0
1/9 2,5 IV/2 0,41
1/10 0,16 1V/3 2 5
1/11 0,16 IV/4 1,0
1/12 0,16 1V/5 1,0
1/13 1,0 IV/6 0,16
1/14 0,16 1V/7 2,5
1/16 1,0 1V/8 1,0
9. példa
Lucilia cuprina elleni hatás
Lucilia cuprina dongólegyek frissen lerakott petéiből egy-egy kisebb adagot - 30-50 petét - belehelyezünk olyan kémcsövekbe, melyekbe előzőleg 4 ml táptalajt és a vizsgálandó vegyület oldatából 1 rnl-t adtunk, az utóbbiból azt a hígítást használjuk, ami a kívánt végső koncentráció eléréséhez szükséges. A táptalaj beoltása után a kémcsöveket vattadugóval lezárjuk és 4 napon át 30 °C hőmérsékleten keltetőszekrényben tartjuk. Ez idő alatt az összehasonlítási célokra szolgáló kezeletlen táptalajokon kb. 1 cm hosszú lárvák (3. stádium) fejlődnek ki. Hatásosnak tekintjük a vizsgált vegyületet, ha a már említett időpontban a lárvák vagy elpusztulnak, vagy pusztuláshoz közelálló (moribund) állapotban vannak és fejlődésükben jelentősen visszamaradtak. A kísérleteket 10-0,01 ppm koncentrációjú közegekben, egymással párhuzamosan végezzük és a hatás mértékét a még teljesen hatásosnak bizonyult koncentrációval mérjük, illetve fejezzük ki (LC 100).
A kísérlet egyaránt vonatkozik az érintkezés útján, illetve az elfogyasztás révén bekövetekezett mérgezésre és még a riasztó (repellens) hatást is figyelembevesszük, mivel a lárvák elvándorolnak a táptalajból és így éhen pusztulnak.
Az (1) általános képletű vegyületek a kísérlet során jó hatásúak voltak, amint ezt a VI. táblázat igazolja.
VI. táblázat
LC 100 Lucilia cuprinával végzett kísérletben
Táblázat/ Az alkalmazott Táblázat/ Az alkalmazott vegyületsz. hatóanyag vegyületsz. hatóanyag mennyiség mennyiség ppm-ben ppm-ben
1/1 0,41 1/12 0,41
1/2 0,41 1/13 1,0
1/3 0,16 1/14 0,16
1/4 0,41 1/16 1,0
1/5 0,41 111/1 1,0
1/6 0,07 111/9 1,0
1/7 2,5 1V/2 2,5
1/8 0,16 1V/6 2,5
1/9 2,5 1V/8 2,5
1/10 1,0
1/11 0,41
10. példa
Nilaparvata lugens elleni hatás
10 napos, 10 cm magas rizsnövényeket joghurtos pohár mérelű kis cserepekbe ültettünk, amelyek a vizsgálandó vegyület 100 ppm koncentrációjú vizes oldatát tartalmazták. A növényekre a Nilaparvata lugens lárváinak átmeneti alakjait, 20 nimfát helyeztünk. 5 nap múlva értékeltük ki a vegyületek ha30 tását. A kísérlet során az (I) általános képletű vegyületek hatásosak voltak, amint ezt a VII. táblázat igazolja.
V1L táblázat
Táblázat/ vegyületszám A mortalitás %-a
1/8 80-100
1/12 80-100
IV/1 80-100
IV/3 80-100
1V/8 80-100
11. példa
Nilaparvata lugens elleni hatás napos, 10 cm magas rizsnövényeket joghurtos pohár méretű és földet tartalmazó cserepekbe ültettünk. A cserepeket a vizsgálandó vegyület 50 vagy 100 ppm koncentrációjú vizes oldatával öntöz50 tűk. Egy hetes időközönként minden egyes növényt a Nilaparvata lugens 20 nimfájával fertőztük és plexiüveg-hengert helyeztünk rá. A kiértékelést az 1., 2. és
3. hét után végeztük. A vizsgált (I) általános képletű vegyületek hatása kedvező, amint ezt a Vili. táblázat bemulatja. (Az értékek az első, a második és a harma55 dik hét után azonosak voltak).
Vili. táblázat
Növények a földben
Táblázat/ Hatóanyag- A mortalitás
vegy illetsz. -koncentráció %-a
ppm-ben
1/3 50 80-100
1/4 '50 80-100
1/5 50 80-100
1/12 50 80-100
1/8 100 80-100
1/9 100 80-100
A mortalitás aránya az 1/2 és az 1/6 vegyület esetében 50 ppm, a 111/6 vegyület esetében 100 ppm koncentrációnál 80-100%, a továbbiaki folyamán ez azonban csökkent.
A hatóanyagok formálása
Az I-1V. táblázat bármelyik (1) általános képletű vegyületével az alábbiak szerint állítjuk elő a kártevőirtószerek különböző formáit.
Granulátum tömegrész 2-(ciklopropil-amino)-4-(2- metil-propanoil-amino)-6-amlno-l ,3,5-triazin,
0,25 tömegrész epoxidált növényi olaj,
0,25 tömegrész cetil-poliglikol-éter
3,50 tömegrész polietilénglikol tömegrész kaolin (szemcseméret: 0,3—0,8 mm).
Epoxidált növényi olajként előnyösen Reoplast 39-et (CIBA-GE1GY AG cég), cetil-poliglikol-éterként előnyösen Cremophor A-t (BASF cég) és polietilénglikolként előnyösen 400 molekulatömegű ilyen vegyületet alkalmazunk.
A hatóanyagot az epoxidált növényi olajjal együtt 6 rész acetonban oldjuk, majd ehhez hozzáadjuk a polietilénglikolt és a cetil-poliglikol-étert. Az így kapott oldatot rápermetezzük a kaolinra és ezt követően az acetont vákuumban elpárologtatjuk. Az ilyen granulátomokat a jószágok táplálásához lehet '-hozzáadni.
Porozószer tömegrész finomra őrölt 2,4-bisz(metoxi-acetil-amino)-6-ciklopropil-amino)-l ,3,5-triazint tömegrész lecsapott kovasawal és tömegrész talkummal alaposan összekeverünk.
A hatóanyagot a hordozóanyagokkal homogénre keveijük, majd megőrüljük. A porozószert nemcsak külsőleg lehet alkalmazni, hanem az a jószágok táplálékához is hozzákeverhető.
Nedvesíthető porkoncentrátum
Egy keverőberendezésben
a) 5 tömegrész 2-(ciklopropil-amino)-4-(butanotl-amino)-6-amino-l ,3,5-triazint, tömegrész felszívó tulajdonsággal rendelkező hordozóanyaggal, amilyen a Wesealon S (Degussa cég) és tomegrész hordozóanyaggal: kaolinnal (B 24), valamint egy diszpergálószer-keverőkkel, amely tömegrész nátrium-lauril-szulfonátból és tömegrész alkil-aril-poliglikol-^terből — előnyösen Triton X 114-ből (Rohm 8 Haas cég) — áll, vagy
b) 30 tömegrész 2-(ciklopropil-amino)-4-propanoil-amino)-6-amino-l ,2,5-triazint, tömegrész felszívó tulajdonsággal rendelkező hordozóanyagként Kieselsaure K 320-szal (Degussa cég) és tömegrész hordozóanyaggal, így fehér agyaggal, valamint egy díszpergálóke ver ékkel, amely tömegrész nátrium-lauril-szulfonátból és 5 tömegrész alkil-aril-poliglikoléterből — előnyösen Triton X 114-ből (Rhom 8 Haas cég) — áll, alaposan összekeverünk. Ezt a keveréket azután egy stiftes malomban vagy egy légsugármalomban 5—15 'pm szemcsenagyság eléréséig őröljük. Az így kapott permetezőporból vízzel stabil szuszpenziókat lehet készíteni.
Emulzió-koncentrátum tömegrész 2-(ciklopropil-amino)-4-{metoxi-acetamino)-6-amino-l ,3,5-triazint feloldunk tömegrész xilolban és ehhez 10 tömegrész emulgeálószert adunk, amely egy alkil-feenil-poliglikol-éter - előnyösen Triton X 45 (Rohm 8 Haas cég) - és a dodecil-benzolszulfonsav kalciumsójának 1:1 tömegarányú keverékéből áll.
Az emulzió-kopcentrátum vízzel tetszőleges arányban elegyíthető. így tejszerű emulzió képződik, melyet e jószágok ivóvizéhez lehet adni.
Ráöntésre alkalmas oldat (pour-on) 2-(ciklopropil-amino)-4-(2-metil-propanoil-amino)-6-amino-l ,3,5-triazin 30,00 g
Nátrium-dioktil-szulfoszukcinát 3,00 g
Benzil-alkohol 35,46 g
EtiléngJikol-monometil-éter 35,46 g
103,92 g = 100 ml
A hatóanyagot erős keverés közben feloldjuk a kétféle oldószer elegyének nagyobb részében. Ezután adott esetben melegítés közben a nátrium-dioktil-szulfoszukcinátot oldjuk, végül az oldatot kiegészítjük az oldószerelegy megmaradt részével.

Claims (13)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Eljárás (I) általános képletű 2-(acíl-amino)-4-amino-, 2,4-bisz(acil-amino)-6-(alkil-amino)- és -(cikloalkil-am8no)-l ,3,5-triazin-származékok, valamint savaddíciós sóik, előnyösen hidrogén-kloriddal képezett sóik előállítására — a képletben
    R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 3—6 szduatomps cikloalkilcsoport,
    Rí jelentése hidrogénatom, (l_ll szénatomos alkil)-karbonii-csoport vagy halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített (1—4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, és
    R2 jelentése (1-11 szénatomos alkil)-karbonil-csoport vagy halogén atommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített (1--4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport —, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (Illa) vagy (lila’) általános képletű vegyülettel reagáltatunk és kívánt esetben egy kapott (la) általános képletű vegyületet (lllb) vagy (lllb’) vegyülettel reagáltatunk — a kapott (lb) általános képletű vegyületben és az említett általános képletekben
    R jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
    Rj' és R2 jelentése (1—11 szénatomos alkil)-karb-81 οηιι-, vagy halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport tál helyettesített (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport,
    Rí és Rj' jelentése egymástól függetlenül 1-11 szénatoinos aíkilcsoport vagy halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1 4 szénatomos aíkilcsoport, és
    Hal halogénatomot képvisel —, a fenti reakciókat inért oldó- vagy hígítószerben, bázis, előnyösen egy alkil-amin, piridin vagy N-metií-pirrolidon jelenlétében, 20—120 °C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg, majd a kapott (1), illetve (la) vagy (lb) általános képletű vegyületekből kívánt esetben egy savval, előnyösen hidrogén-kloriddal sót képezünk.
    (Elsőbbsége: 1984.11.02.)
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a reagáltatást 40-80 °C közötti hőmérsékleten végezzük.
    (Elsőbbsége: 1984. 11.02.)
  3. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, melyekben
    R jelentése 1-4 szénatomos aíkilcsoport, vagy 3-6 szenatomos cikloalkilcsoport,
    Rí jelentése hidrogénatom, (1-11 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, vagy halogénatommal helyettesített (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-cső port,
    R2 jelentése (1 — 11 szénatomos alkil)-karbonil-csoport vagy halogénatommal helyettesített (1—4 szénatomos alkil)-karbonil-esoport, azzal jellemezve, hogy valamely (11) általános képletű vegyületet (Illa) vagy (Illa’) általános képletű vegyülettel reagáltatunk és kívánt esetben egy kapott (la) általános képletű vegyületet (111b) vagy (Illb’) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a kapott (Ib) általános képletű vegyületben és a fenti vegyületek képletében
    R jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
    Rí' és R2 jelentése (1 — 11 szénatomos alkil)-karbonil-csoport vagy halogénatommal helyettesített (1—4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport,
    R, és R2' egymástól függetlenül (1-11 szénatomos alkil)-csoportot vagy halogénatommal helyettesített 1-4 szénatomos alkilesoportot jelent és
    Hal jelentése halogénatom, a fenti reakciókat inért oldószerben 20—120 C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg.
    (Elsőbbsége: 1983/12.02.)
  4. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, melyekben
    R jelentése 1- 4 szénatomos aíkilcsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport,
    Rí jelentése hidrogénatom, (1—11 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített (1—4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport és
    R2 jelentése (1-11 szénatomos alkil)-karbonil-csoporl vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1—4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport azzal a megkötéssel, hogy Rí és R2 közül legalább az egyik 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített (1 -4 szénatomos alkil)-karbonil-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy valamely (11) általános képletű vegyületet (lila) vagy (Illa’) általános képletű vegyülettel reagáltatunk és kívánt esetben egy kapott (la) általános képletű vegyületet (111b) vagy (lllb’) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, a kapott (lb) általános képletekben
    R jelentése 1- 4 szénatomos alkil- vagy 3-6 szenatomos cikloalkilcsoport,
    Rí' és R2 közül az egyik (1-11 szénatomos alkil)-karbonil-csoportot és a másik 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1—4 szénatomos alkilj-karbonil-csoportot jelent,
    Rí és R2' közül az egyik 1 —II szénatomos alkilesoportot és a másik 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1 4 szénatomos alkilcsopoi tót jelent és
    Hal halogénatomot jelent, mimellett a fenti reakciókat inért oldó- vagy hígítószerben, bázis - előnyösen trietil-amin vagy piridin - jelenlétében, 20-120 C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg.
    (Elsőbbsége: 1984. 11.02.)
  5. 5. Az 1. vagy 3. igénypont szerinti eljárás olyan (l) általános képletű vegyületek előállítására, ahol
    R jelentése ciklopropilcsoport vagy izopropilcsoport,
    Rí jelentése hidrogénatom vagy (1-11 szénatomos alk,l)-karbonil-csoport vagy klóratommal helyettesített (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport és
    R2 jelentése (1—11 szénatomos alkil)-karbonilvagy klóratommai helyettesített (1 -4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, azzal jellemezve, hogy valamely (11) általános képletű vegyületet (Illa) vagy (Illa’) általános képletű vegyülettel reagáltatunk és kívánt esetben egy kapott (la) általános képletű vegyületet (lllb) vagy (Illb-) általános kcpletű vegyülettel reagáltatunk, a kapott (lb) általános képletű vegyület képletében és a fenti képletekben
    R jelentése ciklopropil-, vagy izopropilcsoport,
    Rí' és R2 jelentése (1-11 szénatomos alkil)-kaibonil-csoport vagy klóratommai helyettesített (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport,
    R,” és R2’ jelentése 1-11 szénatomos alkilcsopor vagy klóratommai helyettesített 1-4 szénatomos aíkilcsoport,
    Hal jelentése halogénatom, mimellett a fenti reakciókat ínért oldó- vagy hígítószerben, bázis — előnyösen trietil-amin vagy piridin — jelenlétében 20- 120 °C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg. (Elsőbbsége: 1983.12.02.)
  6. 6. Az 1. vagy 3. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, ahol
    R jelentése ciklopropilcsoport vagy izopropilcsoport,
    R, jelentése hidrogénatom és
    R2 jelentése (1-11 szénatomos a1kil)-karbonil-csoport vagy klóratommal helyettesített (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, azzal jellemezve, hogy egy (11) általános képletű vegyületet (Illa) vagy (Illa’/ általános képletű vegyülettel reagáltatunk — R2’ jelentése 1-11 szénatomos aíkilcsoport vagy klóratommal helyettesített 1—4 szénatomos aíkilcsoport és R jelentése ciklopropil- vagy izopropilcsoport és
    Hal jelentése halogénatom —, mimellett a fenti reakciókat inért oldó- vagy hígítószerben, bázis, — előnyösen trietil-amin — jelenlétében 20—120 °C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg, (Elsőbbsége: 1983.12.02.)
    196.767
  7. 7. Az 1. vagy 3. igénypont szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, ahol
    R jelentése eiklopropilcsoport,
    Rj hidrogénatom és
    R2 jelentése (1-11 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, azzal jellemezve, hogy egy (11) általános képletű vegyületet (Illa) vagy (lila’) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol
    R2' jelentése 1—11 szénatomos alkilesoport és
    R jelentése eiklopropilcsoport és
    Hal jelentése halogénatom, mimellett a fenti reakciókat inért oldó- vagy hígítószerben, bázis — előnyösen trietil-amin — jelenlétében 20—120 °C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg.
    (Elsőbbsége: 1983. 12.02.)
  8. 8. Az 1. igénypont szerinti eljárás 2(ciklopropil-amino)-4- (acetil-amino)- 6-amino-l ,3,5-triazin előállítására, azzal jellemezve, hogy2,4-diamino-6(ciklopropil-amino)-l ,3-5-triazint ecetsavanhidriddel vagy acetil-kloriddal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1983.12.02.)
  9. 9. Az 1. igénypont szerinti eljárás 2(ciklopropil-amino)-4-(metoxi-acetil-amino)-6-amino-1,3,5-triazin előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,4-diamino-6-(ciklopropil-amino)-l ,3,5-tirazint metoxi-ecetsavanhidriddel vagy metoxi-acetíl-kloriddal reagáltatunk.
    (Elsőbbsége: 1984.11.02.)
  10. 10. Az 1. igénypont szerinti eljárás 2(ciklopropll-amino)-4-(propanoil-amino)-6-amino-l ,3,5-triazin előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,4-diammo-6(ciklopropil-ammo)-l ,3,5-triazint propionsavanhidriddel vagy propionil-kloriddal reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1983, 12.02.)
  11. 11. Az 1. igénypont szerinti eljárás 2(ciklopropil-amino)-4(butanoil-amino)-6-amino-l ,3,5-triazin előállítására, azzal jellemezve, hogy2,4-diamino-6(ciklopropil-amino)-l ,3,5-triazint vajsavanhidriddel reagáltatunk.
    (Elsőbbsége: 1983.
  12. 12.02.)
    5 12. Az 1. igénypont szerinti eljárás 2-(ciklopropiI-amino )-4(2-metil-propanoiI-amino)-6-amino-l,3,5-triazin előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,4-diamino-6(ciklopropil-amino)-l ,3,5-triazint izovajsavanhidriddel vagy. 2-metíl-propanoil-kloriddal ή« reagáltatunk.
    1U (Elsőbbsége: 1983.12,02.)
  13. 13. Agrokémiai larvicid készítmények, amelyek biológiailag aktív hatóanyagból, valamint cseppfolyós vivőanyagból, előnyösen epoxidált növényi olajból, xilolból, benzil-alkoholból vagy etilénglíkol-mono15 metil-éterből vagy ezek elegyéből, szilárd vivőanyagból. előnyösen.kaolinból, kovasavból, talkumból vagy fehér agyagból vagy ezek keverékéből, vagy cseppfolyós vivőanyagok és felületaktív anyagok keverékéből vagy szilárd vivőanyagok, valamint tenzidek keverékéből állnak, emellett tenzidként előnyös a
    20 cetil-poliglikol-éter, a polietilén-glikol, a nátrium-laurilszulfonát, alkil-aril-poliglikol-éter, a dodecil-benzolszulfonsav kalciumsója vagy a nátrium-dietil-szulfoszukcinát vagy ezek elegye, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,000007—30 tömeg%-ban az 1. igénypont szerint előállított olyan (1) á^3 talános képletű 2(acil-amino)-4-amino-, 2,4-bisz(acil-amino)-6(alkil-amino)-, (cikloalkil-amino)-l ,3,5-triazin-származékokat vagy ezek savaddíciós sóit, előnyösen hidrogén-kloriddal képzett sóit tartalmazzák, amelyek képletében
    30 R jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy 3—6 szénatomos cikloalkilcsoport,
    R, jelentése hidrogénatom vagy (1-5 szénatomos alkíl)-karbonil-csoport és
    Rj jelentése (1 — 11 szénatomos alkil)-karbonilcsoport.
HU844435A 1983-12-02 1984-11-30 Process for production of derivatives of 2-/acyl-amin/-4-amin-2,4-bis /acyl-amin/-6-/alkyl-amin/-and-cycloalkyl-amin/-1,3,5-triasinine and agrochemical larvicides containg these compounds as active substance HU196767B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH646683 1983-12-02
CH526784 1984-11-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT36349A HUT36349A (en) 1985-09-30
HU196767B true HU196767B (en) 1989-01-30

Family

ID=25697344

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU844435A HU196767B (en) 1983-12-02 1984-11-30 Process for production of derivatives of 2-/acyl-amin/-4-amin-2,4-bis /acyl-amin/-6-/alkyl-amin/-and-cycloalkyl-amin/-1,3,5-triasinine and agrochemical larvicides containg these compounds as active substance

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4824845A (hu)
EP (1) EP0145660B1 (hu)
AR (1) AR240814A1 (hu)
AU (1) AU577333B2 (hu)
CA (1) CA1219872A (hu)
CS (1) CS253597B2 (hu)
DE (1) DE3481988D1 (hu)
DK (1) DK571584A (hu)
ES (1) ES8604533A1 (hu)
GB (1) GB2150565B (hu)
HU (1) HU196767B (hu)
IL (1) IL73698A (hu)
MY (1) MY101447A (hu)
NZ (1) NZ210400A (hu)
PH (1) PH20406A (hu)
PT (1) PT79587B (hu)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4732899A (en) * 1985-12-02 1988-03-22 Ciba-Geigy Corporation (Di)alkoxycarbonylamino-s-triazine derivatives and the use thereof against pests which are parasites of domestic animals and cultivated plants
NZ221262A (en) * 1986-08-06 1990-08-28 Ciba Geigy Ag Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant
GB8926486D0 (en) * 1989-11-23 1990-01-10 Ciba Geigy Pesticide composition
US5288865A (en) * 1991-11-15 1994-02-22 American Cyanamid Company Process for preparing amide derivatives from haloaminotriazines and acid halides
EP0541966A3 (en) * 1991-11-15 1994-09-07 American Cyanamid Co Process for preparing amide derivatives from halomines and acid halides
DE4138090A1 (de) * 1991-11-19 1993-05-27 Cg Chemie Gmbh Verwendung von 1,3,5-triazin-2,4,6-tris-alkylaminocarbonsaeurederivaten als biozide mittel in wasserhaltigen systemen sowie diese enthaltende kuehlschmierstoffe
US6284717B1 (en) * 1998-12-22 2001-09-04 Infineum Usa L.P. Dispersant additives
US8110608B2 (en) 2008-06-05 2012-02-07 Ecolab Usa Inc. Solid form sodium lauryl sulfate (SLS) pesticide composition
CN101885707B (zh) * 2009-05-15 2012-08-29 中国科学院化学研究所 三嗪类衍生物及其制备方法与作为杀虫剂的用途
FR2948260B1 (fr) * 2009-07-22 2015-11-20 Sarl Herbarom Laboratoire Procede zootechnique a action remanente sur proliferation d'insectes volants
US8968757B2 (en) 2010-10-12 2015-03-03 Ecolab Usa Inc. Highly wettable, water dispersible, granules including two pesticides

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA685713A (en) * 1964-05-05 Rumpf Jurg Process for the production of new triazine derivatives and their use as herbicides
GB527834A (en) * 1938-03-14 1940-10-17 Kodak Ltd Improvements in treatment of materials made of or containing an organic derivative of cellulose
NL111983C (hu) * 1958-11-05
US3218148A (en) * 1958-11-05 1965-11-16 Geigy Ag J R Method of eliminating annual weeds
CH436320A (de) * 1962-02-06 1967-05-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Acylmelaminverbindungen
US3520974A (en) * 1966-09-06 1970-07-21 Monsanto Co Insect chemosterilants
US4160832A (en) * 1976-08-19 1979-07-10 Ciba-Geigy Corporation Novel insecticides
CH604517A5 (hu) * 1976-08-19 1978-09-15 Ciba Geigy Ag
DE3206398A1 (de) * 1982-02-23 1983-09-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen S-triazinderivate und ihre verwendung als lichtschutzmittel
FR2525597B1 (fr) * 1982-04-21 1985-06-07 Adir Polymethylene diamines n,n'-substituees, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
US4393181A (en) * 1982-06-30 1983-07-12 Shell Oil Company Polyfunctional phenolic-melamine epoxy resin curing agents

Also Published As

Publication number Publication date
MY101447A (en) 1991-11-18
EP0145660A2 (de) 1985-06-19
AR240814A1 (es) 1991-02-28
IL73698A (en) 1988-06-30
GB2150565A (en) 1985-07-03
CS253597B2 (en) 1987-11-12
DK571584A (da) 1985-06-03
GB2150565B (en) 1987-08-26
AU577333B2 (en) 1988-09-22
EP0145660B1 (de) 1990-04-18
AU3608284A (en) 1985-06-06
CA1219872A (en) 1987-03-31
IL73698A0 (en) 1985-02-28
HUT36349A (en) 1985-09-30
PT79587A (en) 1984-12-01
ES538115A0 (es) 1986-02-01
EP0145660A3 (en) 1985-12-18
NZ210400A (en) 1988-01-08
ES8604533A1 (es) 1986-02-01
AR240814A2 (es) 1991-02-28
PH20406A (en) 1987-01-05
US4824845A (en) 1989-04-25
DE3481988D1 (de) 1990-05-23
PT79587B (en) 1986-12-15
DK571584D0 (da) 1984-11-30
GB8429963D0 (en) 1985-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3353895B2 (ja) 有害生物防除性ピリミジン化合物類
JPS63233903A (ja) Ｎ−シアノイソチオ尿素の昆虫及び植物損傷性線虫防除のための使用法
EP0739341B1 (en) Herbicidal aryl and heteroaryl pyrimidines
CS227031B2 (en) Plant growth suppressing composition
CS271471B2 (en) Insecticide and acaricide and method of active substances production
HU196767B (en) Process for production of derivatives of 2-/acyl-amin/-4-amin-2,4-bis /acyl-amin/-6-/alkyl-amin/-and-cycloalkyl-amin/-1,3,5-triasinine and agrochemical larvicides containg these compounds as active substance
WO1991007392A1 (en) Pesticidal pyrimidinyl benzoic acids and esters
US4732899A (en) (Di)alkoxycarbonylamino-s-triazine derivatives and the use thereof against pests which are parasites of domestic animals and cultivated plants
HU212127B (en) Herbicidal compositions containing sulfonylurea derivative as active ingredient against graminaceous weeds in field of small grain cereals and use of them
CZ20013961A3 (cs) Nové deriváty triazinu a jejich pouľití jako pesticidů
US4559353A (en) Insecticidally active 2,6-disubstituted benzimidate derivatives
JPH0368024B2 (hu)
HU182954B (en) Process for producing 1-bracket-2,6-dihalogeno-benzoyl-bracket closed-3-bracket-2-pyridinyl-bracket closedurea derivatives, and insecticide compositions containing them as active agents
JPH0134984B2 (hu)
JPH01180804A (ja) 除草剤組成物
JPH05125057A (ja) １−フエニル−４−トリフルオロメチルウラシル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
DE3330602A1 (de) Neue pyrazolyl- und isoxazolylsulfonylharnstoffe
RU1826860C (ru) Гербицидна композици
JPS60190772A (ja) トリアジン誘導体及びその製造方法並びにこの誘導体を含有する殺虫剤
JPS6084250A (ja) しゆう酸アニリド、その製造方法及び有害生物を防除するためのその使用方法
JPS58105903A (ja) 有害生物防除組成物
KR0150400B1 (ko) 치환된 2,4-디아미노-5-시아노피리미딘 및 이들 화합물의 제조방법
JPS61155370A (ja) 新規ｎ−ベンゾイル−ｎ′−ピリジルオキシフェニル尿素、それら製造法およびそれらからなる有害生物防除剤
KR810002001B1 (ko) 2-(치환된 아미노)-n-(3-치환된 페닐)-2-이미다졸린-1-카보티오아미드의 제조 방법
JPS61109781A (ja) オキサジアジン、その製法並びに該化合物を合有する有害生物防除用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee