CS253435B1 - Sposob přípravy 2-chlfirakrylových kyselin - Google Patents
Sposob přípravy 2-chlfirakrylových kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS253435B1 CS253435B1 CS862312A CS231286A CS253435B1 CS 253435 B1 CS253435 B1 CS 253435B1 CS 862312 A CS862312 A CS 862312A CS 231286 A CS231286 A CS 231286A CS 253435 B1 CS253435 B1 CS 253435B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cooh
- acids
- preparing
- acid
- formula
- Prior art date
Links
- SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroacrylic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)=C SZTBMYHIYNGYIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 3
- -1 2-nitrofuryl Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N bromoform Chemical compound BrC(Br)Br DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229950005228 bromoform Drugs 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002691 malonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- LVABDEFBDPWHJL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-nitrophenyl)prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LVABDEFBDPWHJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHOXTLQEQOIWMH-UHFFFAOYSA-N 2-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]propanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 RHOXTLQEQOIWMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003476 Darzens condensation reaction Methods 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical class [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká spůsobu přípravy 2-chlórakrylových
kyselin obecného vzorce
Ar—CH=CC1—-COOH
kde
Ar je fenyl, o-, m-, p-nitrofenyl, 2-nitrofuryl,
2-nitrotienyl, 2-bróinfuryl, 2-brómtienyl,
furyl, tienyl.
Jeho podstata spočívá v tom, že na aryl
alebo heteroacylidénmalónové kyseliny sa
působí chlórom v prostředí organických rozpúšťadiel
vo vodě alebo ich zmesiach pri
teplote 5 až 150 °C.
Description
253435 (Newman M. S.: Org. React 5, 426 /1949/].
Podstata sposobu přípravy 2-chlórakrylo- vých kyselin podl'a vynálezu spočívá v tom, že na aryl alebo heteroarylidenmalónové ky-
seliny vzorca II
COOH
Z
Ar—CH=C \
COOH (Π) kde
Vynález sa týká spósobu přípravy 2-chlór-akrylových kyselin vzorca I
COOH
Z
Ar—GH=C \
Cl 1 (I) kde
Ar je fenyl, o-, m-, p-nitrofenyl 2-nitrofuryl
'V 2-nitrotienyl O,W-
Ar má hoře uvedený význam sa pdsobí chlórom v prostředí organickýchrozpúšťadiel zo skupiny halogenovaných uh-1’ovodíkov ako dichlórmetán, chloroform, tet-rachlórmetán, 1,2-dichlóretán, 1.1,2,2-tetra-chlóretán, brómoform, organických kyselinako kyselina octová, propiónová, ďalej v sí-rouhlíku, Ν,Ν-dimetylformamide a vo voděalebo v ich zmesiach pri teplote '5 až 150 °C.
Reakcia prebieha podl'a nasledujúcej sché-my:
COOH 2-brómfuryl
Ar—CH=C + Cl2 ->\
COOH ..v-i 2-brómtienyl S ' furyl
2-chlórakrylové kyseliny sú důležité che-mické medziprodukty pre syntézu acetylé-nov, polymérov, 2-amínokyselín atď. Ich pří-pravy sa uskutočňujú různými hlavně halo-genačnými a dehalogenačnými reakciami(Houben-Weyl, Methoden der OrganischenChemie, Band V/4, Stuttgart 1960), ako ajkondenzačnými, ako napr. Wittigovou reak-ciou (Johnson A. W. Ylid Chemistry, Acad.Press, NY and London /1966/). Pri Darzeno-vej syntéze vznikajú ako vedfajSie produkty
COOH
Z ->Ar—CH=C\
Cl ... / / + CO ř HCí,. pričom Ar má hoře uvedený význam.
Uvedený spůsob přípravy je energetickynenáročný, pričom vznikajú produkty o vy-soké j čistotě a vysokých výťažkoch praktic-ky kvantitativných.
Vedlajšími produktami reakcie sú oxiduhličitý a chlorovodík, ktoré sú za danýchpodmienok v plynnom stave. Přikladl 25 g 4-nitrobenzilidén malónovej kyselinysa rozpustilo v 200 ml kyseliny octovej a při-dalo sa naraz k 10 g chlóru v 100 ml kyse-liny octovej. Reakčná zmes sa zahríala priteplote varu 2 h. Po oddestilovaní rozpúš-ťadla sa získal 23 g 2-chlór-3-(4-nitrofenyl)-akrylovej kyseliny o t. t. 197 — 202 °C.Příklad 2 25,5 g 5-nitro-2-tienylidénmalónovej kyše-
Claims (1)
- 253435 6 líny sa suspendovalo do 200 ml chlorofor-mu a přidalo sa k 10 g chlóru v 200 ml chlo-roformu. Po 2 hod. zahrievania pri teplotevaru rozpúšfadlo sa oddestilovalo za vakua.Získalo sa 27 g 2-chlór-3-(5-nitro-2-tie.nyíj--akrylovej kyseliny o t. t. 252 — 254 °C. Příklad 3 24 g 5-nitro-2-furfurylidén malónovej ky-seliny sa suspendovalo do 100 ml 1,2-dichlór-etánu a přidalo sa k 10 g chlóru v 100 ml1,2-dichlóretánu. Po 2 hod. zahrievania priteplote varu rozpúšťadlo sa oddestilovalo zavákua. Získalo sa 25 g 2-chlór-3-(5-nitro-2--furyl)akrylovéj kyseliny o t. t. 252 — 254stupňov Celzia. PREDMET Spósob přípravy 2-chlórakrylových kyse-lin vzorca I COOH Z Ar—,CH=C \ Cl (I) kde Ar je fenyl, o-, m-, p-nitrofenyl, 2-nitro-furyl, 2-nitrotienyl, 2-brómfuryl, 2-brómtie-nyl, furyl, tienyl, vyznačujúci sa tým, že na aryl- alebo hete-roarylidénmalónové kyseliny vzorca II VYNALEZU COOH Z Ar—CH=C \ COOH (Π) kde Ar má hoře uvedený význam sa pósobíchlórom v prostředí organických rozpúšťa-diel zo skupiny halogenovaných uhíovodí-kov ako dichlórmetán, chloroform, tetra-chlórmetán, 1,2-dichlóretán, 1,1,2,2-tetra-chlóretán, brómoform, organických kyselinako kyselina octová, propiónová, ďalej v sí-rouhlíku, Ν,Ν-dimetylformamide a vo voděalebo v ich zmesiach pri teplote 5 až 150 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862312A CS253435B1 (cs) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | Sposob přípravy 2-chlfirakrylových kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862312A CS253435B1 (cs) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | Sposob přípravy 2-chlfirakrylových kyselin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS231286A1 CS231286A1 (en) | 1987-03-12 |
| CS253435B1 true CS253435B1 (cs) | 1987-11-12 |
Family
ID=5359890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862312A CS253435B1 (cs) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | Sposob přípravy 2-chlfirakrylových kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS253435B1 (cs) |
-
1986
- 1986-04-01 CS CS862312A patent/CS253435B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS231286A1 (en) | 1987-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU634662A3 (ru) | Способ получени -цианобензилциклопропанкарбоксилатов | |
| US2398430A (en) | Hydrolysis of halogen containing compounds | |
| US6008381A (en) | Process for preparing 3-isochromanone | |
| US4044060A (en) | Process for preparing geminal dihalides | |
| CS253435B1 (cs) | Sposob přípravy 2-chlfirakrylových kyselin | |
| CN110372538B (zh) | 一种2，6-二氯-3-氟苯腈的合成方法 | |
| KR100286639B1 (ko) | 이오프로마이드의 제조방법 | |
| JP2517304B2 (ja) | ブロモアセトニトリルの製造方法 | |
| CS254933B1 (cs) | Spdsóh přípravy 2-brómakrylových kyselin | |
| SU396326A1 (ru) | Способ получения м-сульфенилзамещенных эфиров карбаминовых кислот | |
| KR840000418B1 (ko) | 2,3-디할로 게노프로피오니트릴의 제조방법 | |
| CA1152084A (en) | Process for making 3-(n-arylamino)-gamma- butyrothiolactones | |
| KR900007392B1 (ko) | 2-(4-브로모페닐)-2-메틸 프로필 클로라이드의 제조방법 | |
| Baldwin | Ethylenediketene Dimer | |
| US5892089A (en) | Process for preparing diaryl carbonate | |
| US3506728A (en) | Reactions of fluorochloroethylenes | |
| JP4368494B2 (ja) | カルボン酸３級アルキルエステルの製造方法 | |
| US4754072A (en) | Preparation of thiophenols from phenols | |
| KR970006248B1 (ko) | 벤조일 -c-(5-메틸 1,3,4- 치아디아졸-2-치오)이미도일 클로라이드 유도체 및 그 제조방법 | |
| RU2439046C1 (ru) | Способ получения диарилацетиленов | |
| KR970006245B1 (ko) | N-벤조일-c-(1-메틸테트라졸-5-치오)이미도일 클로라이드 유도체 및 제조방법 | |
| SU829614A1 (ru) | Способ получени о-акрилоилокси-бЕНзОйНОй КиСлОТы | |
| SU308639A1 (ru) | Способ получени о-арил - - карбал-КОКСиАлКилАМидОАлКил /гилОидАлКил/ ТиО-фОСфОНАТОВ | |
| EP0012512B1 (en) | A process for the production of 2-alkyl- or 2-alkenyl-4,6-diacetyl resorcinols; 2-allyl-4,6-diacetyl resorcinol | |
| SU1643523A1 (ru) | Способ получени акриловой кислоты |