SU396326A1 - Способ получения м-сульфенилзамещенных эфиров карбаминовых кислот - Google Patents
Способ получения м-сульфенилзамещенных эфиров карбаминовых кислотInfo
- Publication number
- SU396326A1 SU396326A1 SU1661358A SU1661358A SU396326A1 SU 396326 A1 SU396326 A1 SU 396326A1 SU 1661358 A SU1661358 A SU 1661358A SU 1661358 A SU1661358 A SU 1661358A SU 396326 A1 SU396326 A1 SU 396326A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sulphenyl
- obtaining
- acid esters
- substituted
- carbaminic acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение каюаетю способа получени не описанных iB литературе замещенных эфи)рОБ карбамиН01вых кислот, обладающих широкиМ спектрам пвстицидиого действи .
В литературе онисапы способы получени различпых эфиро.в тио1карба:м,ино/вых кислот взаимодействием меркаэттидов щелочных металлов , аММО-НИ и ампнов с карбамоилхлоридами по схеме:
С)
О
RsNCCI + NaSR + NaCI
Однако в л.итературе отсутствуют сведени о получении N-сульфенИлзамещенных карбаматов общей формулы
R N-C-OR
RS
где R, R, , avткил, арил, замещенные аЛ|Кил, арил.
Выщеуказаиные соединени нредставл ют собой иеизве-стные ранее производные угольвой КИСЛОТЫ с N - S - св зью, и обладают ценными свойствами.
В соответствии с изобретением опи;сывает1с способ получени Ы-сульфенилза1мещеиных
2
эфироз карбаминоБых клслот, заключающлйс в том, что N-натрий (калий)-производные карба М.атов юдвергают взаимодействию с сульфанхлоридайш в сраде органичеокого раствррител , напрнмер в эфире, с последующим выделением целевого продукта известным способом . Процесс провод т при колшатной температуре .
Пример 1. Ы-фег1Ил- --сульфен1Н1рО1Пилметилкарба мат . К суспеизии 17,3 г (0,1 моль
) N-нaтpнй-N-фeиилмeтил- кapбaмaтa в 150 мл эфира в течение 2 час при комнатной температуре добавл ют раствор 11,0 г (0,1 моль) пролилсульфеихлорида в 100 мл эфира. Реакционную массу выдерживают в течение часа, удал ют растворитель и получают в остатке техпический сульфенилуретан. Выход 94%. Дл нолучеин чистого соединени иродукт подвергают хроматографической очистке иа
0
колонке с окисью алюм)1пи : по 1,5237.
%:
Найдено,
С 58,43; Н 6,67; N 6,33; S 14,14.
C,iHi5NO2S. %: С 58,75; Н 6.67; N 6,23;
Вычисле Ю, S 14,22.
Пример 2. Х-Феиил-К -сульфенбутилметилкарбамат . Соединенне получают в услови х нримера 1 из 17,3 г патрийфеннлметилкарбамата и 12,45 г (0,1 моль) бутнлсульфен0 хлорида. Продукт, нолученны11 с выходом 3 92%, очищают 1метадам хроматографии па ко тонке с окисью алю:Мини ; по 1,5414. Найдено, %: С 60,70; Н 6,68; N 6,05; S 13,20. г- и М/ с C,2Hi7N02b.,5 Вычислано, %: С 60,35; Н 7,12; N 5,86; 21239 Пример 3. К-Фэн.ил-Ы-1Т|рихлор1мет,илсульфенилметил1карба1млт . Соединаиие получают iB услови х прамера 1 из :1,31 г (0,075510 моль) латрийметилфенилкарбамата в 15 мл эфира и 1,4 г (0,0755 моль) перхлорметилмеркаптана в 10 мл эфира. Технический продукт, полученный после ОТГОЕКИ растворител с вы4 ходо.м 90%, перекристаллизовывают из эфира, т. пл. 74-75°С. Найдено, %: N 4,93; С1 35,64. C9H8O2NSC13. Вычислено, %: N 4,67; С1 35,5. П р е д м е т и 3 о о р е т е « и Опоооб лолучеии К-сульфенилзамещенных эфиров Kap&aiMHiHOiBbix кислот, отличающийс тем, что Ы-натрий (|калий)нпроизводные карбаматов (подвергают взаи1модей|ст1вию с сульфе;нхло рида1ми ,в среде оргаинчеокогю ра|створител с последующим (выделением целевого |р01дукта известным .онособом.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1661358A SU396326A1 (ru) | 1971-05-24 | 1971-05-24 | Способ получения м-сульфенилзамещенных эфиров карбаминовых кислот |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1661358A SU396326A1 (ru) | 1971-05-24 | 1971-05-24 | Способ получения м-сульфенилзамещенных эфиров карбаминовых кислот |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU396326A1 true SU396326A1 (ru) | 1973-08-29 |
Family
ID=20476679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1661358A SU396326A1 (ru) | 1971-05-24 | 1971-05-24 | Способ получения м-сульфенилзамещенных эфиров карбаминовых кислот |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU396326A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4156680A (en) | 1978-07-31 | 1979-05-29 | Monsanto Company | Scorch inhibited vulcanizable rubber compositions containing carbamic acid esters |
| US4165310A (en) | 1978-07-31 | 1979-08-21 | Monsanto Company | Scorch inhibited vulcanizable rubber compositions containing carbamic acid esters |
| EP0008177A1 (en) * | 1978-07-31 | 1980-02-20 | Monsanto Company | Vulcanizable rubber compositions containing substituted carbamic acid esters |
-
1971
- 1971-05-24 SU SU1661358A patent/SU396326A1/ru active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4156680A (en) | 1978-07-31 | 1979-05-29 | Monsanto Company | Scorch inhibited vulcanizable rubber compositions containing carbamic acid esters |
| US4165310A (en) | 1978-07-31 | 1979-08-21 | Monsanto Company | Scorch inhibited vulcanizable rubber compositions containing carbamic acid esters |
| EP0007806A1 (en) * | 1978-07-31 | 1980-02-06 | Monsanto Company | N-Sulfenyl derivatives of di(carbamic acid esters) and vulcanizable rubber compositions containing them |
| EP0008177A1 (en) * | 1978-07-31 | 1980-02-20 | Monsanto Company | Vulcanizable rubber compositions containing substituted carbamic acid esters |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU396326A1 (ru) | Способ получения м-сульфенилзамещенных эфиров карбаминовых кислот | |
| EP0018546A2 (en) | Process for the production of phenylglycyl chloride hydrochlorides | |
| SU1297723A3 (ru) | Способ получени оптически чистых моноэфиров винной кислоты и оптически активных алканоламинов или их солей | |
| SU685157A3 (ru) | Способ получени 7-амино-3-/ (1-карбоксиметилтетразол-5-ил)тисметил/-3-пефем-4-карбоновой кислоты | |
| US3910958A (en) | Process for preparing arylacetic acids and esters thereof | |
| US2726250A (en) | 5-monosubstituted 2-oxo-2, 5-dihydrofurans | |
| DE2335854C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von hochreinem 2,2,4-Trimethyl-4-(4-hydroxyphenyl)-chroman | |
| US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
| US3928334A (en) | Process for the production of cefamandole | |
| US2721214A (en) | Process for producing acylamido diols | |
| SU376357A1 (ru) | Ан ссср | |
| EP0376185B1 (en) | Process for purification of 1,2-bis(nicotinamido)propane | |
| JPS6360969A (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 | |
| SU452195A1 (ru) | Способ получени дийодметилата ди-( -диэтиламинопропилового эфира) -труксилловой кислоты | |
| JP2614108B2 (ja) | スルフェニルオキシムカーバメート誘導体の製造方法 | |
| US4311849A (en) | Process for making 3-(N-arylamino)-gamma-butyrothiolactones | |
| SU585164A1 (ru) | Способ получени трет-алкилхинолил-8-карбонатов | |
| JP3855323B2 (ja) | ３−アミノ−２−オキソ−１−ハロゲノプロパン誘導体の製造方法 | |
| SU396343A1 (ru) | Ан ссср | |
| SU455961A1 (ru) | Способ получени виниловых эфиров медных (си + ) производных триазеноспиртов | |
| KR790000983B1 (ko) | 아미노벤질페니실란산의 프탈리딜에스텔의 제조방법 | |
| SU250902A1 (ru) | Способ получени 4(5)-карбпропоксиимидазолил-5(4)-амида @ -бис-(2-хлорэтил)-аминофенилуксусной кислоты | |
| SU374936A1 (ru) | Способ получени моно - - замещенных пиперазина | |
| SU437389A1 (ru) | Способ получени -меркаптоэтиламида фенилового эфира метилфосфоновой кислоты | |
| SU368231A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТАТОВ ВТОРИЧНЫХ а-ОКСИАЛКИЛПЕРЕКИСЕЙ |