CS254933B1 - Spdsóh přípravy 2-brómakrylových kyselin - Google Patents
Spdsóh přípravy 2-brómakrylových kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS254933B1 CS254933B1 CS862258A CS225886A CS254933B1 CS 254933 B1 CS254933 B1 CS 254933B1 CS 862258 A CS862258 A CS 862258A CS 225886 A CS225886 A CS 225886A CS 254933 B1 CS254933 B1 CS 254933B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acids
- preparation
- bromoacrylic
- cooh
- bromine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Riešenie sa týká sposobu přípravy 2-brómakrylových kyselin obecného vzorca I, kde Ar je fenyl, nítrofenyl, 2-nltrofuryl, 2-nitrotienyl, 2-brómfuryl, 2-brómtienyl, furyl, tienyl. Jeho podstata spočívá v tom, že na akryl- alebo heteroarylidénmalónové kyseliny sa působí brómom v prostředí organických rozpúšťadiel, vo vodě, alebo ich zmesiach pri teplote 5 až 150 °C.
Description
254933
Vynález sa týká spósobu přípravy 2-bróm-akrylových kyselin obecného vzorca I
COOH
Ar—CH=C
Br (I) kde Ar je fenyl, o-, m-, p-nitrofenyl 2-nitrofuryl -O- o 2-nitrotienyl (Houben-Weyl, Methoden der OrganischenChemie, Band V/4, Stuttgart 1960), ako ajkondenzačnými, ako například Wittigovoureakciou (Johnson A. W. Ylid Chemisty, A-cad, Press, New York and Londýn, 1966).Pri Darzensove] syntéze vznikajú ako ved-1'ajšie produkty vo velmi nízkých výťažkoch(max. 15 %) (Newman M. S.: Org. React 5,426 [1949]).
Halogenačné a dehalogenačné metodypřípravy vyžadujú prácnu minimálně troj-až páťstupňovú syntézu, kde výtažky sú do60—70 %. Wittigové metody vyžadujú činid-lá, ako sú organofosfořové zlúčeniny (hlav-ně trifenylfosfénť a dávajú výtažky do 60až 75 % esterov kyselin, pričom třeba finál-ně zlúčeniny prácne čistit od triíenylfosfán-oxidu a následné hydrolyzovať. Keďže orga-nofosforečné činidlá sú vysoko toxické látky, uvedená metoda je nevhodná pre pří-pravu látok s možným použitím v humánnejresp. veterinárnej medicíně.
Podstata spósobu přípravy 2-brómakry-lových kyselin podlá vynálezu spočívá vtom, že na aryl- alebo heteroarylidénmaló-nové kyseliny obecného vzorca II
COOH 2-brómfuryl
2-brómtienyl
Br · S ' furyl O ‘
Ar—CH= -C
COOH (Π) kde Ar má hoře uvedený význam, sa působíbrómom v prostředí organických rozpúšťa-diel zo skupiny halogénovaných uhlovodí-kov, organických kyselin, sírouhlíka, N,N--dimetylformamidu a vo vodě alebo v ichzmesiach pri teplote 5 až 150 °C.
Reakcia prebieha podlá nasledujúcej sché-my:
COOH /
Ar—CH=C\
COOH
COOH /
+ Brz -> Ar—CH=C
Br tienyl
2-brómakrylové kyseliny sú dóležité che-mické medziprodukty pre syntézu acetylé-nov, polymérov, 2-amínokyselín atď. Ich pří-pravy sa uskutočňujú rQznymi hlavně halo-genačnými a dehalogenačnými reakciami pričom Ar má hoře uvedený význam.Uvedený způsob přípravy je energeticky nenáročný, pričom vznikajú produkty o vy-sokej čistotě a vysokých výťažkoch praktic-ky kvantitativných.
Claims (1)
- 2 5 45 Vedíajšími produktami reakcie sú oxiduhličitý a brómovodík, ktoré sú za danýchpodmienok v plynnom stave. Příklad 1 25 g 4-nitrobenzilidén-malónovej kyseli-ny sa rozpustí v 200 ml kyseliny octovej apřidá sa naraz k 20 g brómu v 100 ml kyse-liny octovej. Reakčná zmes sa zahrieva priteplote varu 2 h. Po oddestilovaní rozpúš-ťadla sa získal 25 g 2-bróm-3-(4-nitrofenyl j-akrylovej kyseliny o teplote topenia 213až 215 °C. Příklad 2 25,5 g 5-nitro-2-tienylidénmalónovej kyse- 33 6 líny sa suspenduje do 200 ml chloroformua přidá sa k 20 g brómu v 200 ml chloro-formu. Po 2 h. zahrievania pri teplote varurozpúšťadlo sa oddestiluje za vakua. Získa-lo sa 27 g 2-bróm-3-(5-nitro-2-tienyl)-akry-lovej kyseliny o teplote topenia 255—256stupňov Celzia. Příklad 3 24 g 5-nitro-2-furylidén-malónovej kyseli-ny sa suspenduje do 100 ml 1,2-dichlóretá-nu a přidá sa k 20 g brómu v 100 ml 1,2--dichlóretánu. Po 2 h. zahrievania pri teplo-te varu rozpúšťadlo sa oddestiluje za vákua.Získalo sa 25 g 2-bróm-3-(5-nitro-2-furyl )-akrylovej kyseliny o t. t. 190—196 °C. PREDMET Spósob přípravy 2-brómakrylových kyse-lin obecného vzorca I COOH / Ar—CH=C \ Br (I) kde Ar je fenyl, o-, m-, p-nitrofenyl, 2-nit-rofuryl, 2-nitrotienyl, 2-brómfuryl, 2-bróm-tienyl, řuryl, tienyl, vyznačujúci sa tým, žena aryl- alebo heteroarylidénmalónové ky-seliny obecného vzorca II COOH / Ar—CH=C \ COOH (Π) kde Ar má hoře uvedený význam, sa pósobíbrómom v prostředí organických rozpúšťa-diel zo skupiny halogénovaných uhíovodí-kov, organických kyselin, sírouhlíka, N,N--dimetylformamidu a vo vodě alebo v ichzmesiach pri teplote 5 až 150 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862258A CS254933B1 (cs) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | Spdsóh přípravy 2-brómakrylových kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862258A CS254933B1 (cs) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | Spdsóh přípravy 2-brómakrylových kyselin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225886A1 CS225886A1 (en) | 1987-06-11 |
| CS254933B1 true CS254933B1 (cs) | 1988-02-15 |
Family
ID=5359185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862258A CS254933B1 (cs) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | Spdsóh přípravy 2-brómakrylových kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS254933B1 (cs) |
-
1986
- 1986-04-01 CS CS862258A patent/CS254933B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS225886A1 (en) | 1987-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6019908B2 (ja) | １，３−ジオキソレン−２−オン誘導体 | |
| FI105402B (fi) | Menetelmä 2',3'-didehydro-2',3'-dideoksinukleosidien laajamittaista valmistusta varten | |
| US4812585A (en) | Process for producing 2-aceylfuran derivatives | |
| EP0597329A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Fluor -beta-dicarbonylverbindungen | |
| CS254933B1 (cs) | Spdsóh přípravy 2-brómakrylových kyselin | |
| Huffman et al. | Syntheses of halogenated phenanthrene amino alcohols as antimalarials | |
| HRP980419A2 (en) | A process for the preparation of cyclopropylacetylene | |
| CN105017188B (zh) | 一种合成3-卤甲基-2,3-二氢苯并呋喃类化合物的方法 | |
| CN116947709B (zh) | 一种β-芳乙烯基磺酰氟化合物的合成方法 | |
| Wennerberg et al. | Development of a practical and reliable synthesis of laquinimod | |
| JPH01290662A (ja) | ピラゾールカルボン酸クロライド類の製造方法 | |
| CN103288806A (zh) | 一种曲沙他滨的合成方法 | |
| ES2211919T3 (es) | Metodo para preparar esteres de acidos halonicotinicos. | |
| CN109320554B (zh) | 一种实用的乙酰氨基丙烯酸酯类化合物的合成新方法 | |
| Deng et al. | The first nucleophilic substitution reaction of organoindium reagents with sulfonyl chlorides: a facile method for preparation of vinyl sulfones | |
| SU740779A1 (ru) | Способ получени -нитропроизводных , -непредельных кетонов тиофенового р да | |
| JPS5888361A (ja) | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 | |
| Moriwake et al. | Heterocycles. III. Syntheses of N-tosyl-3-carbomethoxy-3-methyl-4-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline and N-tosyl-3-cyano-3-methyl-4-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline | |
| CN120865043A (zh) | 一种合成β-二羰基硫醚的方法 | |
| JP2005068036A (ja) | 置換ピリドン類の製造方法、その原料化合物およびその製造方法 | |
| JPH0262845A (ja) | カルボン酸フェニルエステル類の製造方法 | |
| SU398542A1 (ru) | Способ получения производных 3,3'-дитиенилдисульфида | |
| JP2640822B2 (ja) | イソオキサゾリジン類の製造方法 | |
| JPS5929052B2 (ja) | トリケトン水加物の製法 | |
| JPS61293979A (ja) | ３−置換−２−ホルミルチオフエン化合物の製造方法 |