CS254933B1 - Spdsóh přípravy 2-brómakrylových kyselin - Google Patents
Spdsóh přípravy 2-brómakrylových kyselin Download PDFInfo
- Publication number
- CS254933B1 CS254933B1 CS862258A CS225886A CS254933B1 CS 254933 B1 CS254933 B1 CS 254933B1 CS 862258 A CS862258 A CS 862258A CS 225886 A CS225886 A CS 225886A CS 254933 B1 CS254933 B1 CS 254933B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acids
- bromoacrylic
- cooh
- preparation
- bromine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Halogenačné a dehalogenačné metódy pripravy vyžadujú prácnu minimálně trojaž pStstupňovú syntézu, kde výtažky sú do 60—70 %. Wittigové metódy vyžadujú činidlá, ako sú organofosfořové zlůčeniny (hlavně trifenylfosfénť a dávajú výtažky do 60 až 75 % esterov kyselin, pričom třeba finálně zlůčeniny prácne čistit od triíenylfosfánoxidu a následné hydrolyzovať. Keďže organofosforečné činidlá sú vysoko toxické lát ky, uvedená metoda je nevhodná pre přípravu látok s možným použitím v humánnej resp. veterinárnej medicíně.
Podstata spósobu přípravy 2-brómakrylových kyselin podfa vynálezu spočívá v tom, že na aryl- alebo heteroarylidénmalónové kyseliny obecného vzorca II
COOH
Ar—CH= -C
2-brómfuryl
COOH (Π)
2-brómtienyl
kde Ar má hoře uvedený význam, sa pósobí brómom v prostředí organických rozpúšťadiel zo skupiny halogénovaných uhlovodíkov, organických kyselin, sírouhlíka, N,N-dimetylformamidu a vo vodě alebo v ich zmesiach pri teplote 5 až 150 °C.
Reakcia prebieha podlá nasledujúcej schémy:
Br ·
S ' furyl
O '
COOH /
Ar—CH=C \
COOH
COOH /
+ Βγζ -> Ar—CH=C
Br tienyl
2-brómakrylové kyseliny sú důležité chemické medziprodukty pre syntézu acetylénov, polymérov, 2-amínokyselín atď. Ich přípravy sa uskutočňujú róznymi hlavně halogenačnými a dehalogenačnými reakciami
pričom Ar má hoře uvedený význam.
Uvedený způsob pripravy je energeticky nenáročný, pričom vznikajú produkty o vysokej čistotě a vysokých výťažkoch prakticky kvantitativných.
5 4 5
Vedíajšími produktami reakcie sú oxid uhličitý a brómovodík, ktoré sú za daných podmienok v plynnom stave.
Příklad 1 g 4-nitrobenzilidén-malónovej kyseliny sa rozpustí v 200 ml kyseliny octovej a přidá sa naraz k 20 g brómu v 100 ml kyseliny octovej. Reakčná zmes sa zahrieva pri teplote varu 2 h. Po oddestilovaní rozpúšťadla sa získal 25 g 2-bróm-3- (4-nitrofenyl jakrylovej kyseliny o teplote topenia 213 až 215 °C.
Příklad 2
25,5 g 5-nitro-2-tienylidénmalónovej kyse33 líny sa suspenduje do 200 ml chloroformu a přidá sa k 20 g brómu v 200 ml chloroformu. Po 2 h. zahrievania pri teplote varu rozpúšťadlo sa oddestiluje za vákua. Získalo sa 27 g 2-bróm-3-(5-nitro-2-tienyl)-akrylovej kyseliny o teplote topenia 255—256 stupňov Celzia.
Příklad 3 g 5-nitro-2-furylidén-malónovej kyseliny sa suspenduje do 100 ml 1,2-dichlóretánu a přidá sa k 20 g brómu v 100 ml 1,2-dichlóretánu. Po 2 h. zahrievania pri teplote varu rozpúšťadlo sa oddestiluje za vákua. Získalo sa 25 g 2-bróm-3-(5-nitro-2-furyl )akrylovej kyseliny o t. t. 190—196 °C.
PREDMET
Claims (1)
- PREDMETSpésob přípravy 2-brómakrylových kyselin obecného vzorca ICOOH /Ar—CH=C \Br (I) kde Ar je fenyl, ο-, m-, p-nitrofenyl, 2-nitrofuryl, 2-nitrotienyl, 2-brómfuryl, 2-brómtienyl, furyl, tienyl, vyznačujúci sa tým, že na aryl- alebo heteroarylidénmalónové kyseliny obecného vzorca IICOOH /Ar—CH=C \COOH (Π) kde Ar má hoře uvedený význam, sa pósobí brómom v prostředí organických rozpúšťadiel zo skupiny halogénovaných uhíovodíkov, organických kyselin, sírouhlíka, N,N-dimetylformamidu a vo vodě alebo v ich zmesiach pri teplote 5 až 150 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862258A CS254933B1 (cs) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | Spdsóh přípravy 2-brómakrylových kyselin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS862258A CS254933B1 (cs) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | Spdsóh přípravy 2-brómakrylových kyselin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225886A1 CS225886A1 (en) | 1987-06-11 |
| CS254933B1 true CS254933B1 (cs) | 1988-02-15 |
Family
ID=5359185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS862258A CS254933B1 (cs) | 1986-04-01 | 1986-04-01 | Spdsóh přípravy 2-brómakrylových kyselin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS254933B1 (sk) |
-
1986
- 1986-04-01 CS CS862258A patent/CS254933B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS225886A1 (en) | 1987-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6019908B2 (ja) | １，３−ジオキソレン−２−オン誘導体 | |
| Peng et al. | Multicomponent Heteroarylphosphorothiolation of Alkenes for Accessing β‐Phosphorothiolated Quinoxalinones | |
| EP0597329A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha-Fluor -beta-dicarbonylverbindungen | |
| CS254933B1 (cs) | Spdsóh přípravy 2-brómakrylových kyselin | |
| Huffman et al. | Syntheses of halogenated phenanthrene amino alcohols as antimalarials | |
| EP0268820B1 (en) | Process for producing 2-acylfuran derivatives | |
| HRP980419A2 (en) | A process for the preparation of cyclopropylacetylene | |
| CN106518850A (zh) | 一种匹莫苯丹的化学合成方法 | |
| CN110183380B (zh) | 一种4-羟基-1,8-萘酰亚胺衍生物的合成方法及应用 | |
| JPH01290662A (ja) | ピラゾールカルボン酸クロライド類の製造方法 | |
| CS253435B1 (cs) | Sposob přípravy 2-chlfirakrylových kyselin | |
| CN109320554B (zh) | 一种实用的乙酰氨基丙烯酸酯类化合物的合成新方法 | |
| Ugurchieva et al. | Synthesis of (±)-4-alkanolides from pent-4-enoic acid | |
| CN106316999A (zh) | 一种苯并呋喃‑2,3‑二酮肟衍生物的制备方法与应用 | |
| RU2439046C1 (ru) | Способ получения диарилацетиленов | |
| JP3962467B2 (ja) | １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステル類の製造方法 | |
| Deng et al. | The first nucleophilic substitution reaction of organoindium reagents with sulfonyl chlorides: a facile method for preparation of vinyl sulfones | |
| SU740779A1 (ru) | Способ получени -нитропроизводных , -непредельных кетонов тиофенового р да | |
| US4182892A (en) | Malonic esters | |
| JPS5888361A (ja) | ３−アミノ−１，４−ビス（アルコキシカルボニル）マレイミド類およびその製法 | |
| JP2005068036A (ja) | 置換ピリドン類の製造方法、その原料化合物およびその製造方法 | |
| Moriwake et al. | Heterocycles. III. Syntheses of N-tosyl-3-carbomethoxy-3-methyl-4-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline and N-tosyl-3-cyano-3-methyl-4-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline | |
| JP2640822B2 (ja) | イソオキサゾリジン類の製造方法 | |
| JPS6312467B2 (sk) | ||
| JPH0812658A (ja) | シドノン類の製造法 |