CS252518B1 - 4-(3-Alkylamíno-2-hydroxypropoxy)-3-( alkoxymetyl) fenylalkylkétóny a sposob icb přípravy - Google Patents
4-(3-Alkylamíno-2-hydroxypropoxy)-3-( alkoxymetyl) fenylalkylkétóny a sposob icb přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS252518B1 CS252518B1 CS856717A CS671785A CS252518B1 CS 252518 B1 CS252518 B1 CS 252518B1 CS 856717 A CS856717 A CS 856717A CS 671785 A CS671785 A CS 671785A CS 252518 B1 CS252518 B1 CS 252518B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- alkylamino
- hydroxypropoxy
- same
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- -1 phenylalkyl ketones Chemical class 0.000 claims description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N phenyl propionaldehyde Natural products CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZKFGEYIQXHNGA-UHFFFAOYSA-N C(C=CC(=O)O)(=O)O.C1(=CC=CC=C1)C(C)=O Chemical compound C(C=CC(=O)O)(=O)O.C1(=CC=CC=C1)C(C)=O PZKFGEYIQXHNGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIIKBWAZPUBUTR-WLHGVMLRSA-N C(\C=C\C(=O)O)(=O)O.C(CC)(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(\C=C\C(=O)O)(=O)O.C(CC)(=O)C1=CC=CC=C1 LIIKBWAZPUBUTR-WLHGVMLRSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N propranolol Chemical compound C1=CC=C2C(OCC(O)CNC(C)C)=CC=CC2=C1 AQHHHDLHHXJYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- QWXUJPJVNKCDKJ-UHFFFAOYSA-N 1-(tert-butylamino)-3-chloropropan-2-ol;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)(C)NCC(O)CCl QWXUJPJVNKCDKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000003288 anthiarrhythmic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L fumarate(2-) Chemical class [O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-L 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000013332 literature search Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- BQIPXWYNLPYNHW-UHFFFAOYSA-N metipranolol Chemical compound CC(C)NCC(O)COC1=CC(C)=C(OC(C)=O)C(C)=C1C BQIPXWYNLPYNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002704 metipranolol Drugs 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- AQFROTXMDPNEJE-UHFFFAOYSA-N n-(oxiran-2-ylmethyl)propan-2-amine Chemical compound CC(C)NCC1CO1 AQFROTXMDPNEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229960003712 propranolol Drugs 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
252518 v ktorom R2 znamená to isté ako vo vzorci I s pri-márným amínom všeobecného vzorca NH2R1 v ktorom
R1 znamená to isté, ako vo vzorci I
b) zlúčenina všeobecného vzorca III .0,
^chjO-R v i g
CO~R (lil) v ktorom R2 znamená to isté, ako vo vzorci I s pri-márným amínom všeobecného vzorca NH2—R1 v ktorom
Rt znamená to isté, ako vo vzorci I
c) zlúčenina všeobecného vzorca IV
R2 znamená to isté, ako vo vzorci I s 1-al-kylamíno-2,3-epoxypropánom všeobecnéhovzorca V CH2—CH—CH2—NH—Ri (V) \/
O v ktorom
R1 znamená to isté, ako vo vzorci I
d) zlúčenina všeobecného vzorca IV, v kto-rom R2 znamená to isté, ako vo vzorci I sl-alkylamíno-3-chlór-2-propanolom všeobec-ného vzorca VI
Cl—CHz— CH—CH2—NHR1 (VI)
I
OH v ktorom R1 znamená to isté ako vo vzorci I.
Pri priprave podlá vynálezu prebieha re-akcia medzi obidvoma východiskovými zlož-kami v spfisoboch a) a b) v prostředí alko-holu pri teplote varu reakčnej zmesi. V spo-soboch c) a d) prebieha reakcia v prostře-dí vody za katalytického účinku hydroxidualkalického kovu, například hydroxidu sod-ného pri teplote miestnosti. Po skončení re-akcie sa reakčná zmes spracuje po oddesti-lovaní organického rozpúšťadla vytrepanímbázy do éteru. Z tohto roztoku je možné při-pravit priamo sol', ktorá sa dá čistit kryšta-lizáciou z organického rozpúšťadla alebo zozmesi rozpúšťadiel. Z připravených solí saako vhodné ukázali soli s organickými ky-selinami, například fumarát, citrát, šťave-lan, vínan atď. Podrobnosti přípravy sú u-vedené v nasledujúcich příkladech. Příklad 1 4- (3-Izopropylamíno-2-hydroxypropo-xy) -3- (cyklohexyloxymetyl )f enyletyl-ketón K roztoku 0,04 molu 4-(2-hydroxy-3-chlór-propoxy )-3-(cyklohexyloxymetyl jfenyletyl-ketónu v 50 ml 2-propanolu sa přidá 0,05molu izopropylamínu. Reakčná zmes sa za-hrieva 24 hodin pri teplote varu reakčnejzmesi. Po vychladnutí reakčnej zmesi sarozpúšťadlo a nezreagovaný amin vákuovooddestilujú, zvyšok sa rozpustí v zriedenejkyselině chlorovodíkovej, pretrepe třikrátéterom a z vodnej vrstvy sa alkalizáciou u-vofní báza, ktorá sa vytrepe do éteru. Povysušení bzv. síranom horečnatým sa z fil-trátu přidáním éterického roztoku kyselinyfumarovej vylúči fumarát, ktorý sa prekryš-talizuje z etylacetátu; t. t. 164—165 °C. IČ vas coo~ = 1580 cm"1; VArocH2 = 1256 cm-1; UV λ = 208, 222, 275 nm, (loge = 3,33; 3,32; 3,27 m2. mol"1)tH-NMR δ = 4,00 (široký pás 3H; Ar-OCH2-CH), 0,95 (6H; d; CH(CH5)2] ppnTPříklad 2 4- (3-Izopropylanhno-2-hydroxypropoxy) --3- (alyloxymetyl) f enyletylketón K roztoku 0,08 molu 4-(2,3-epoxypropoxy)--3-(allyloxymetyl)fenyletylketónu v 100 mletylalkoholu sa přidá 0,016 molu izopropyl-amínu. Reakčná zmes sa zahrieva 3 hodinypri teplote 30 °C a 4 hodiny pri teplote va-ru reakčnej zmesi. Po ukončení reakcie sarozpúšťadlo a nezreagovaný amin oddesti- 252518 lujú, k zvyšku sa přidá 50 ml vody a bázasa trikrát vytrepe do éteru. Po vysušení bzv.síranom horečnatým sa z filtrátu přidáníméterického roztoku kyseliny fumarovej vy-lúči fumarát, ktorý sa prekryštalizuje z e-tylacetátu, t. t. 133—135 °C. IČ pas coo~ = 1572 cnr^; i*ArocH2 = 1262 cm.“1; UV λ = 208, 219, 273 nm, (loge = 3,66; 3,67; 3,53 m2.mól_1) 1H-NMR δ = 4,00 p,pm (široký pás 3H; Ar-OCHz-QH), 0,95 ppm [6H; d; CH(CHs)2] Příklad 3 4- (3-Izopropylamíno-2-hydroxypropoxy) --3- (alyloxymetyl )f enylmetylketónu
Roztok 0,02 molu 3-alyloxymetyl-4-hydroxy-fenylmetylketónu, 3 ml 1-izopropylamíno--2,3-epoxypropánu a 20 ml vody s 0,2 mlkonc. roztoku hydroxidu sodného sa mieša6 hodin pri teplote miestnosti. Z vytvořené]olejovitej vrstvy sa příslušná báza získá vy-trepaním reakčnej zmesi éterom. Po vysu-šení éterického roztoku sa přidáníméterického roztoku kyseliny fumarovejvylúči fumarát, ktorý sa prekryštalizuje zetylacetátu; t. t. 131—132 °C. ič »as coo~ = 1576 cm -1; »ArocH2 = 1256 cm-1; UV λ = 206, 219, 273 nm, (loge = 3,63; 3,65; 3,52 m2.mól"l)iH-NMR δ = 4,00 ppm (široký pás 3H; Ar-OCHž-CH), 0,95 ppm [6H; d; CH(CH3)2] Příklad 4 4- (3-terc.Butylamíno-2-hydroxypropoxy j --3 (alyloxymetyl) f enylmetylketón K 0,02 molu 3-allyloxymetyl-3-hydroxyfe-nylmetyliketónu, 0,02 molu hydrochloridu 1--chlór-3-terc.butylamíno-2-propanolu sa při-dá 60 ml 4 % roztoku hydroxidu sodného.Reakčná zmes sa mieša pri teplote miest-nosti 24 hodin. Po vysušení sa z filtrátu při-dáním éterického roztoku kyseliny fumaro-vej vylúči fumarát, ktorý sa prekryštalizu-je z etylacetátu; t. t. 178—180 °C. IČ i,as coo~ = 1579 cm-1; l*ArOCH2 = 1269 cm-1; UV λ = 204, 218, 273 cm1, (loge = 3,65; 3,67; 3,52 m2.mól-1jí-H-NMR δ = 4,00 ppm. (široký pás 3H; Ar-OCHž-CH), 0,07 ppm [s; 9H; C(CH3)3] S použitím uvedených metod boli připra-vené tieto nové látky: 1. 4- (3-izopropylamíno-2-hydroxypropoxy)--3- (cyklohexyloxymetyl j f enylmetyl-ketón fumarát, 1.1. 164—165 °C (etylacetát) 2. 4- (3-terc.butylamíno-2-hydroxypropoxy) --3- (cyklohexyloxymetyl) f enylmetylketónfumarát, t. t. 209—210 °C (etylacetát] 3. 4- (3-izopropylamíno-2-hydroxypropoxy ] --3- (cyklohexyloxymetyl) fenyletylketónfumarát, t. t. 171—174 °C (etylacetát) 4. 4-(3-terc.butylamíno-2-hydroxypropoxy )--3- (cyklohexyloxymetyl) fenyletylketónfumarát, t. t. 217—220 °C (etylacetát] 5. 4- (3-izopr opylamíno-2-hydr oxypropoxy) --3- (alyloxymetyl) f enylmetylketónfumarát t. t. 131—132 °C (etylacetát) 6. 4-(3-terc.butylamíno-2-hydroxypropoxy)--3- (alyloxymetyl) f enylmetylketónfumarát t. t. 178—180 °C (etylacetát) 7. 4- (3-izopr opylamíno-2-hydr oxypropoxy) - -3-alyloxymetyl)fenyletylketón fumarát t. t. 133—135 °C (etylacetát) 8. 4- (3-terc.butylamíno-2-hydroxypropoxy) --3- (alyloxymetyl Jfenyletylketónfumarát
Claims (5)
- 252518 1.1. 175—177 °C (etylacetát) Připravené fumaráty sú v pomere báza--kyselina fumarová 2:1. Štruktúra pripra- vených zlúčenín bola overená elementárnouanalýzou (uhlík, vodík, dusík) a vyhodno-tením ultrafialových, infračervených a iH--NMR spektier. PREDMET 1.4-( 3- Alkylamíno-2-hydroxypropoxy) -3--(alkoxymetyl jfenylalkylketóny všeobecné-ho vzorca I OHv ktorom R1 je izopropyl, terc.butyl, R2 je cyklohexyl, alyl, R3 je metyl, etyl.
- 2. Spósob přípravy 4-(3-alkylamíno-2-hyd-roxypropoxy) -3- (alkoxymetyl) f enylalkyl-ketónov všeobecného vzorca I podlá bodu1 vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovatzlúčenina všeobecného vzorca II OH O-CH^CH-CH^ L^ch^o-r2 CO~R (II) vynalezuv ktorom R2 a R3 znamená to isté, ako vo vzorcis primárným amínom všeobecného vzorca H2NR1 v ktorom R1 znamená to isté, ako vo vzorci I v pro-středí alkoholu s 1 až 3 atómami uhlíka priteplote varu reakčnej zmesi.
- 4. Spósob přípravy 4-(3-alkylamíno-2-hyd-roxypropoxy )-3-( alkoxymetyl) f enylalkyl-ketónov všeobecného vzorca I podlá bodu1 vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovatzlúčenina všeobecného vzorca IVv ktorom R2 a R3 znamená to isté, ako vo vzorci Is primárným amínom všeobecného vzorca HžNRi v ktorom R1 znamená to isté, ako vo vzorci I v pro-středí alkoholu s 1—3 atómami uhlíka.3. Spósob přípravy 4-(3-alkylamíno-2-hyd-roxypropoxyj-3-(alkoxymetyl) fenylalikyHke-tónov všeobecného vzorca I pódia bodu 1vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovatzlúčenina všeobecného vzorca III v ktorom R2 a R3 znamená to isté, ako vo vzorci Is l-alkylamíno-2,3-epoxypropánom všeobec-ného vzorca V O / \ CHz—CH-CH2—NH—Rl (V) v ktorom R1 znamená to isté, ako vo vzorci I v pro-středí vody za katalýzy hydroxidom alkalic-kého kovu s výhodou hydroxidom sodným. > 232518 9
- 5. Sposob přípravy 4-(3-alkylamíno-2-hyd-roxypr opoxy) -3- (alkoxymeíyl) f enylalkylke-tónov všeobecného vzorca I pódia bodu 1vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovatzlúčenina všeobecného vzorca IV, R2 a R3znamená to Isté, ako vo vzorci I s 1-alkyl-amíno-3-chlór-2-propanolom všeobecnéhovzorca VI 10 CI—CH2—CH—CHz—NH—R1 [VI) OH v ktorom R1 znamená to isté, ako vo vzorci I v pro-středí vody za katalytického účinku alka-lického kovu pri teplote miestnosti.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856717A CS252518B1 (cs) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 4-(3-Alkylamíno-2-hydroxypropoxy)-3-( alkoxymetyl) fenylalkylkétóny a sposob icb přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS856717A CS252518B1 (cs) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 4-(3-Alkylamíno-2-hydroxypropoxy)-3-( alkoxymetyl) fenylalkylkétóny a sposob icb přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS671785A1 CS671785A1 (en) | 1987-01-15 |
| CS252518B1 true CS252518B1 (cs) | 1987-09-17 |
Family
ID=5414855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS856717A CS252518B1 (cs) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | 4-(3-Alkylamíno-2-hydroxypropoxy)-3-( alkoxymetyl) fenylalkylkétóny a sposob icb přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS252518B1 (cs) |
-
1985
- 1985-09-20 CS CS856717A patent/CS252518B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS671785A1 (en) | 1987-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU582759A3 (ru) | Способ получени производных бензазолов | |
| GB2163153A (en) | New arylic derivatives of piperazine, the method of preparing same and their application in therapeutics | |
| SU638252A3 (ru) | Способ получени производных аминоэтанола или их солей | |
| KR960000758B1 (ko) | 광학적 활성 히드록시벤질아민 유도체 및 그의 제조방법 | |
| US5239077A (en) | Highly pure amidoximes | |
| US4772711A (en) | Method for the preparation of 3-aminoacrylic acid esters | |
| WO2004101540A2 (de) | Verfahren zur herstellung von phenylessigsäurederivaten | |
| JPS6223742B2 (cs) | ||
| US4623724A (en) | Method for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid salts | |
| US4665197A (en) | Process for preparing azetidine derivatives and intermediates thereof | |
| CS252518B1 (cs) | 4-(3-Alkylamíno-2-hydroxypropoxy)-3-( alkoxymetyl) fenylalkylkétóny a sposob icb přípravy | |
| US4280958A (en) | Process for producing indoline derivative | |
| JPS6026154B2 (ja) | 塩基性オキサジン染料の製造法 | |
| JPS5834471B2 (ja) | 化学化合物類 | |
| CA1054597A (en) | 1,6,7,8-tetrahydro-4-oxo-4h-pyrido (1,2-a) pyrimidine-9-carboalkoxy compounds | |
| US4091095A (en) | Phosphinyl compounds | |
| JP3084871B2 (ja) | Ｎ−アシル−ｏ−（３−クロロ−２−プロペニル）ヒドロキシルアミン及びその製造方法 | |
| US4873343A (en) | Process for the preparation of N-(2-chlorobenzyl)-2-(2-thienyl) ethylamine | |
| JPH05508633A (ja) | デフェロキサミンの調製に用いる中間体 | |
| EP0002721B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrazinen | |
| JP2000044549A (ja) | ベンゾトリアゾール誘導体 | |
| US4034045A (en) | 2,4-Disubstituted-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-9-oxo-phenanthrenes | |
| SU741792A3 (ru) | Способ получени производных -/втор-амино/-о-нитробутирофенона или его солей | |
| DE69818653T2 (de) | Verfahren zur herstellung von (+/-)3-(3,4-dichlorophenol)-2-dimethylamino-2-methylpropan-1-ol oder cericlamin(inn) | |
| SK6952001A3 (en) | Processes for the preparation of (p-chlorophenyl)propanol derivatives |