CS250994B1 - Způsob čištění 2-hydroxy-3-(4'-acetamino-N-fenyl)-naftamidu technického - Google Patents
Způsob čištění 2-hydroxy-3-(4'-acetamino-N-fenyl)-naftamidu technického Download PDFInfo
- Publication number
- CS250994B1 CS250994B1 CS949585A CS949585A CS250994B1 CS 250994 B1 CS250994 B1 CS 250994B1 CS 949585 A CS949585 A CS 949585A CS 949585 A CS949585 A CS 949585A CS 250994 B1 CS250994 B1 CS 250994B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydroxy
- acetamido
- phenyl
- purification
- weight
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims abstract description 5
- RLCZBUOZNFAZLK-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-2-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(Cl)=O)C(O)=CC2=C1 RLCZBUOZNFAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 239000012264 purified product Substances 0.000 claims abstract description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 claims description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 4
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 abstract description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 2
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 abstract 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu čištění 2-hydroxy-
-3-(4'-acetamido-N-fenyl)-naftamidu, připraveného
reakcí 2-hydroxy-3-naftoylchloridu
se 4-aminoacetanilidem v heterogenním
prostředí v přítomnosti tenzidů, např. alkylpolyglykoléterů.
Postupem podle řešení lze spolehlivě
odstranit vedlejší zplodiny reakce praním
ve vodně-amoniakálním prostředí a popří
padě v roztoku solí amonných, jako v chloridu,
síranu nebo v uhličitanu amonném při
pH 8 až 11 při teplotě 60 až 120 °C, nakonec
se přečištěný produkt odfiltruje a
promyje.
Description
Vynález se týká způsobu čištění 2-hydroxy-3-(4'-acetamido-N-fenyl)-naftamidu technického, připraveného reakcí 2-hydroxy-3-naftoylchloridu se 4-aminoacetanilidem v heterogenním prostředí. V přítomnosti tenzidů jako alkylpolyglykoléterů.
Surový produkt bývá často znečištěn vedlejšími zplodinami syntézy a pro barvářské účely musí být podroben rafinačnímu procesu. Dosavadní způsoby čištění 2-hydroxy-3-(4-acetamido-N-fenyl)-naftamidu technického praním ve vodě okyáeleném kyselinou chlorovodíkovou na pH 4 až 6,5, filtrací a promytím vodou byl málo efektivní a neodstraňoval doprovodné nečistoty ze syntézy surového produktu, jehož kvalita jako barvářského polotovaru nebyla uspokojující.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob čištění 2-hydroxy-3-(4-acetamido-N-fenyl)-naftamidu technického za přítomnosti dispergátorů typu neionogenních smáčedel například etylenových kondenzátů jako alkylpolyglykoléterů /C^gHgy-(0-CH2-CH2)2Q-OH/, který je předmětem vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se čištění provádí ve vodnš amoniakálním prostředí o koncentraci hydroxidu amonného 20 až 26 hmotnostních %, v němž lze popřípadě nahradit 5 až 50 hmotnostních i, s výhodou 20 až 35 hmotnostních % hydroxidu amonného solí amonnou jako chloridem, síranem nebo uhličitanem amonným, při pH reakční směsi pH = 8 až 11 a teplotě 60 až 120 °C za neustálého míchání reakční směsi, poté se přečištěný produkt odfiltruje a promyje vodou.
Způsob čištění podle vynálezu ilustrují následující příklady provedení, jimiž ovšem není předmět vynálezu vyčerpán ani omezen.
Pokud není jinak uvedeno, rozumějí se uvedená % hmotnostní.
Přikladl
Do smaltovaného kotle se za míchání předloží 1 200 1 vody a vnese se 120 kg 2-hydroxy-3-(4'-acetamido-N-fenyl)-naftamidu surového ve formě 40% vodné pasty, připustí 22 1 čpavkové vody o koncentraci 25 hmotnostních procent a přidá se 4 kg alkylpolyglykoléterů (O-CH2-CH2) 20-OH. Po krátkém vymícháni se provede kontrola pH reakční směsi, které má být 8,5 až 10.
Kotel se uzavře, reakční směs se vyhřeje na 85 °C a 2 hodiny udržuje na této teplotě, pak zfiltruje na kalolisu a promyje 400 1 60 °C teplé vody. Získá se 110 kg 2-hydroxy-3-(4'acetamido-N-fenyl)-naftamidu čistého 100%.
Příklad 2
Postupuje se stejně jako v prvním příkladném provedení s tím rozdílem, že namísto 22 1 čpavkové vody o koncentraci 25 % hmotnostních se použije 16 1 vodného roztoku amoniaku o koncentraci 25 hmotnostních % spolu s přídavkem 3 kg chloridu amonného s tím, že se čištění provádí při 96 °C a pH 8,5 až 9,0.
Získaný produkt neobsahuje cizí příměsi, které se však neodstranily dosud známým způsobem čištění ve slabě kyselém prostředí kyseliny chlorovodíkové při pH 4,5 až 6,0.
Výhoda popsaného způsobu čištění spočívá zejména v tom, že jednoduchou cestou lze odstranit z větší části vedlejší zplodiny syntézy, které by jinak zhoršily kvalitu barviva.
Claims (1)
- Způsob čištění 2-hydroxy-3-(4'~acetamido-N-fenyl)-naftamidu technického připraveného reakcí 2-hydroxy-3-naftoylchloridu se 4-aminoacetanilidem v heterogenním prostředí v přítomnosti dispergátorů typu neionogenních smáčedel například etylenových kondenzátů jako alkylpolyglykoléteru (O-CH2-CH2)2Q-OH/ vyznačený tím, ze se čištění provádí ve vodně-amoniakálním prostředí o koncentraci hydroxidu amonného 20 až 26 hmotnostních %, v němž lze popřípadě nahradit 5 až 50 hmotnostních % hydroxidu amonného solí amonnou jako chloridem, síranem nebo uhličitanem amonným, při pH reakční směsi 8,0 až 11 a teplotě 60 °C až 120 °C, za neustálého míchání reakční směsi, poté se přečištěný produkt odfiltruje a promyje.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS949585A CS250994B1 (cs) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Způsob čištění 2-hydroxy-3-(4'-acetamino-N-fenyl)-naftamidu technického |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS949585A CS250994B1 (cs) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Způsob čištění 2-hydroxy-3-(4'-acetamino-N-fenyl)-naftamidu technického |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS250994B1 true CS250994B1 (cs) | 1987-05-14 |
Family
ID=5445028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS949585A CS250994B1 (cs) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | Způsob čištění 2-hydroxy-3-(4'-acetamino-N-fenyl)-naftamidu technického |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS250994B1 (cs) |
-
1985
- 1985-12-19 CS CS949585A patent/CS250994B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS250994B1 (cs) | Způsob čištění 2-hydroxy-3-(4'-acetamino-N-fenyl)-naftamidu technického | |
| US2647119A (en) | Office | |
| JP2000515157A (ja) | 置換４，４’―ジアミノスチルベン―２，２’―ジスルホン酸塩の製造方法 | |
| DE1102750B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Salzes von Theophyllinbasen | |
| FI87190B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antrakinondispersion. | |
| CS231885B1 (cs) | působ čištění 2-hydroxy-3-(3-ureido-N-fenyl)-naftamidu | |
| DE2534176C3 (de) | Halb-kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminoverbindungen | |
| US4415750A (en) | Process for separation of 2-hydroxynapthalene-3-carboxylic acid from the reaction mixtures of alkali metal salts of 2-hydroxynaphthalene and carbon dioxide | |
| DE69811997T2 (de) | Verfahren zur Reindarstellung von Nukleinsäurederivaten | |
| EP0198800B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Diazo-2-naphthol-4-sulfonsäure | |
| SU70496A1 (ru) | Способ очистки N'-2' (4', 6'-дитетилпиритидил)-N4-ацилсульфанилатидов | |
| US2572916A (en) | Diazoamino compounds | |
| SU1351955A1 (ru) | Способ получени 1-окси-4-метоксифениламиноантрахинона | |
| GB408676A (en) | The manufacture of symmetrically substituted azobenzene compounds | |
| SU72449A1 (ru) | Способ получени ароматических аминов и аминонитросоединений | |
| CS239149B1 (cs) | Způsob izolace l-naftol-4-sulfonanu sodného | |
| DE2424372A1 (de) | Verfahren zur herstellung von isonitrosoacetaniliden | |
| US2042259A (en) | Method of purifying aminoarsenobenzenes | |
| CS252591B1 (cs) | Způsob čištění 2-aminonaftalen-1 -sulfonová kyseliny | |
| RU1811531C (ru) | Способ очистки ксантинов | |
| SU1016284A1 (ru) | Способ очистки 6-бром-3-метилантрапиридона | |
| SU730765A1 (ru) | Способ выделени фиолетового периленового пигмента | |
| EP0254988A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffpräparationen | |
| DE2157693B2 (de) | Verfahren zur Abtrennung von Cephalosporin C aus einer Fermentationsbrühe in Form eines N-Acylderivates | |
| DE491223C (de) | Verfahren zur Darstellung von schwefelhaltigen Verbindungen der Benzolreihe |