CS246653B1 - Způsob Izolace 2-naftol-6,8-disulfokyseliny - Google Patents
Způsob Izolace 2-naftol-6,8-disulfokyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS246653B1 CS246653B1 CS235985A CS235985A CS246653B1 CS 246653 B1 CS246653 B1 CS 246653B1 CS 235985 A CS235985 A CS 235985A CS 235985 A CS235985 A CS 235985A CS 246653 B1 CS246653 B1 CS 246653B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- naphthol
- reaction product
- disulfoacid
- ammonia
- isolation
- Prior art date
Links
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims abstract description 10
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims abstract description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 abstract 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 abstract 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 abstract 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 abstract 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob izolace 2-naftol-6,8-disulfokyseliny
z reakčního produktu vzniklého sulfonací
2-naftolu oleem spočívá v tom, že
se reakční produkt, případně po zředění
vodou, neutralizuje amoniakem plynným,
kapalným nebo jeho vodným roztokem. Amoniak
se použije v množství 40 až 200 g na
1 kg nenaředěného reakčního produktu.
Získaná amonná sůl 2-naftol-6,8-disulfokyseliny
se pak izoluje filtrací nebo
odstředěním s případným promytím vodou či
solankou.
Description
Vynález se týká způsobu Izolace 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny z reakčniho produktu vyniklého sulfonací 2-naftolu oleem. Jeho podstata spočívá v tom, že 2-naftol-6,8-disulfokyselina se izoluje po částečné neutralizaci reakčniho produktu amoniakem ve formě amonné soli.
Sulfokyseliny odvozené od 2-naftolu patří mezi významné polotovary pro přípravu organických barviv. Vyrábějí se převážně sulfonací 2-naftolu, přičemž vhodnou volbou sulfonačního činidla, jeho množství a teplotního režimu reakce lze získat žádané izomery. Současně s těmito izomery však vznikají i další 2-naftolsulfokyseliny lišící se od požadovaného izomeru polohou nebo počtem sulfoskupin.
Izolace .vyráběných 2-naftolsulfokyselin z reakčních produktů je obtížná, nebot obsah vedlejších 2-naftolsulfokyselin ve vyráběných produktech je při většině aplikací krajně nežádoucí .
Při výrobě každé z 2-naftolsulfokyselin je nutno volit speciální izolační postup, který musí poskytovat vysoké výtěžky i splňovat náročné kvalitativní požadavky. To znamená, že je nutno volit postupy, kterými vznikají v.daném prostředí málo rozpustné sloučeniny požadované 2-naftolsulfokyseliny, zatímco sloučeniny vedlejších 2-naftolsulfokyselin jsou za daných podmínek rozpustnější a proto bu3 zůstávají při krystalizaci v matečných filtrátech, nebo se dají odstranit z izolované 2-naftosulfokyseliny promýváním.
Tak například 2-naftol-3,6-sulfokyselina se izoluje ve formě sodné soli, 2-naftol-6,8-disulfokyselina se izoluje ve formě soli draselné. Při výrobě 2-naftol-6-sulfokyseliny lze pak použít (SSSR AO 925 945) izolace ve formě soli amonné, nebot amonná sůl 2-naftol-6-sulfokyseliny je v naředěném produktu sulfonace 2-naftolu natolik málo rozpustná, že umožňuje vysoký výtěžek izolace této sulfokyseliny, přičemž amonné soli vedlejších 2-naftolsulfokyselin (například 2-naftol-3,6- a -6,8-disulfokyseliny) jsou za daných podmínek podstatně rozpustnější a nevylučují se proto v pevné formě.
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že vhodnou volbou množství amoniaku lze dosáhnout podmínek, za kterých lze izolovat ve formě amonné soli též 2-naftol-6,8-disulfokyselinu použitím amoniaku neředěného vodou nebo promývacimi vodami.
Způsob izolace 2-naftol-6,8-disulfokyseliny z reakčniho produktu vzniklého sulfonací 2-naftolu oleem spočívá podle vynálezu v tom, že reakční produkt se po případném naředění vodou nebo filtráty z předchozí operace neutralizuje amoniakem plynným, kapalným nebo jeho vodným roztokem v množství 40 až 200 g amoniaku na 1 kg nenaředěného reakčniho produktu a získaná amonná sůl 2-naftol-6,8-aisulfokyseliny se izoluje filtrací či odstředěním spojeným s případným promýváním produktu vodou či solankou.
Použitím postupu podle vynálezu se odstraní nevýhody dosud používaného postupu izolace ve formě soli draselné, spočívající v obtížné filtrovatelncsti produktu způsobující značné provozní komplikace, dále -se sníží podstatně množství odpadů vznikajících při výrobách produktů na bázi 2~naftol-6,8-disulfokyseliny. Kromě toho izolace 2-naftol-6,8-disulfokyseliny ve formě amonné soli je mnohem méně nákladná, než izolace ve formě draselné soli, nebot cena amoniaku je nižší, než cena hydroxidu draselného.
Získaný produkt je izolován ve výtěžku i čistotě srovnatelné s izolací ve formě draselné soli, přičemž doba filtrace produktu se zkrátí až o jednu polovinu.
Izolační postup podle tohoto vynálezu lze ilustrovat na níže uvedených příkladech.
Příklad 1 :i '....3k/.
j. míchadlem, tei loiXrem a zaváděcí trubkou bylo nasn-mo 1,4 kg směsi vzniklé smísením 0,8 kg reakčního produktu vzniklého sulfonací 2-naftolu 20% oleem při 80 °C a 0,6 kg vody obsahující
1,2 % hm. 2-na£tol-3,6,8-trisulfokyseliny
1,1 % hm. 2-naftol-6-sulfokyseliny
4,7 % hm. 2-naftol-3,6-disulfokyseliny
18,4 % hm. 2-naftol-6,8-disulfokyseliny
37,0 % hm. kyseliny sírové
Do baňky bylo během 20 minut přidáno z tlakové láhve 60 g plynného amoniaku, přičemž teplota vzrostla z původních 20 na 80 °C. Po ochlazení částečně zneutralizovaného produktu na 30 °C bylo filtraci a promytím 0,15 1 vody získáno 310 g pasty obsahující 71,5 % hm. 2-naftol-6,8-disulfokyseliny, 0,2 % hm. 2-naftol-6-sulfokyseliny, méně než 0,2 % hm. 2-naftol -3,6-disulfokyseliny a 0,2 % hm. 2-naftol-3,6,8-trisulfokyseliny.
Příklad 2
Do aparatury popsané v příkladě 1 byl nasazen 1 1 suroviny o složení podle přikladu 1.
Do baňky bylo během 10 minut přidáno 50 g amoniaku ve formě 25% vodného roztoku. Po ochlazení částečně zneutralizovaného produktu na 20 °C bylo získáno filtrací a promytím 0,07 1 5% solanky 290 g pasty obsahující 70,9 % hm. 2-naftol-6,8-disulfokyseliny, 0,25 % hm. 2-naftol-6-sulfokyseliny, 0,1 % hm. 2-naftol-3,6-disulfokyseliny a 0,25 % hm. 2-naftol-3,6,8-trisulfokyseliny.
Přiklad 3
Do aparatury popsané v příkladě 1 bylo nasazeno 1,4 kg směsi vzniklé smísením 0,8 kg reakčního produktu vzniklého sulfonací 2-naftolu 20% oleem při 80 °C a 0,6 kg filtrátů vzniklých při izolaci amonné soli podle příkladu 1, obsahující
| 1,4 | % | hm |
| 1,3 | % | hm |
| 4,9 | % | hm |
| 19,3 | % | hm |
| 39,0 | % | hm. |
2-naftol-3,6,8-trisulfokyseliny 2-naftol-6-sulfokyseliny 2-naftol-3,6-disulfokyseliny 2-naftol-6,8-disulfokyseliny kyseliny sirové
Do baňky bylo během 25 minut přidáno z tlakové láhve 125 g kapalného amoniaku. Po ochlazeni částečně zneutralizovaného produktu na 30 °C bylo filtrací a promytím 0,2 1 vody získáno 335 g pasty obsahující 71,0 % hm. 2-naftol-6,8-disulfokyseliny, 0,2 % hm. 2-naftol-6-sulfokyseliny, 0,1 % hm. 2-naftol-3,6-disulfokyseliny a 0,3 % hm. 2-naftol-3,6,8-trisulfokyseliny.
Claims (1)
- Způsob izolace 2-naftol-6,8-disulfokyseliny z reakčního produktu vzniklého sulfonací 2-naftolu oleem vyznačený tím, že reakční produkt se po případném naředění vodou nebo filtráty z předchozí operace neutralizuje amoniakem plynným, kapalným nebo jeho vodným roztokem v množství 40 až 200 g amoniaku na 1 kg nenaředěného reakčního produktu a získaná amonná sůl 2-naftol-6,8-disulfokyseliny se izoluje filtrací či odstředěním spojeným s případným promýváním produktu vodou či solankou.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS235985A CS246653B1 (cs) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | Způsob Izolace 2-naftol-6,8-disulfokyseliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS235985A CS246653B1 (cs) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | Způsob Izolace 2-naftol-6,8-disulfokyseliny |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS246653B1 true CS246653B1 (cs) | 1986-10-16 |
Family
ID=5360506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS235985A CS246653B1 (cs) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | Způsob Izolace 2-naftol-6,8-disulfokyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS246653B1 (cs) |
-
1985
- 1985-04-01 CS CS235985A patent/CS246653B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4769486A (en) | Method for racemizing an optically active amino acid | |
| CS246653B1 (cs) | Způsob Izolace 2-naftol-6,8-disulfokyseliny | |
| DE2419455A1 (de) | Verfahren zur herstellung von pnitrotoluol-2-sulfonsaeure | |
| DE2154943A1 (de) | Verfahren zur herstellung des schwefelsaeureesters der 1-aminobenzol-4-(betahydroxyaethylsulfon)-2-sulfonsaeure und deren 4-vinylsulfon-verbindung | |
| US5312974A (en) | Process for the production of light-colored lower alkane-sulfonic acids, more particularly methanesulfonic acid | |
| US4710322A (en) | Process for the preparation of alkali metal and alkaline earth salts of benzaldehyde-2,4-di-sulfonic acid | |
| CS261310B1 (cs) | Způsob izolace 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny | |
| US4338261A (en) | Process for the preparation of 1-naphthylamine-4,6-disulphonic acid and 1-naphthylamine-2,4,6-trisulphonic acid | |
| US4358410A (en) | Process for the preparation of meta sulfobenzoic acid and meta hydroxybenzoic acid therefrom | |
| US4180521A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,3,6-trisulphonic acid | |
| DE3501754A1 (de) | Sulfonierung von orthonitrochlorbenzol, paranitrochlorbenzol und orthonitrotoluol | |
| US3033896A (en) | Preparation of sulphonated maleic acid esters of improved color | |
| CH634045A5 (en) | Process for preparing mono alkali-metal salts of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulphonic acid | |
| EP0141928B1 (de) | Verfahren zur Sulfonierung von aromatischen Verbindungen mit Schwefeltrioxid | |
| US1785955A (en) | 1-omega-aminomethyl-naphthalene sulphonic acids | |
| SU1288184A1 (ru) | Способ получени сульфонатов целлюлозы | |
| US2124863A (en) | Methyl-aminonaphthalene-sulphonic acids and process of preparing them | |
| DE336615C (de) | Verfahren zur Darstellung der ar -1- Tetrahydronaphthalinsulfosaeure und der Umwandlungsprodukte ihres Chlorids | |
| US3358017A (en) | Process for producing substantially odorless alkaryl sulfonates and the composition obtained thereby | |
| JPH0470311B2 (cs) | ||
| EP0014366B1 (de) | Verfahren zur Herstellung des Magnesiumsalzes von 2-Nitronaphthalin-4,8-disulfonsäure (Nitro-Armstrong-Säure) | |
| EP0047450B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphthalin-2-sulfonsäure und Naphthalin-2.6- und -2.7-disulfonsäure | |
| DE1126861B (de) | Verfahren zur Herstellung von Reinigungsmitteln | |
| SU1330131A1 (ru) | Способ получени толуолсульфохлоридов | |
| CH647502A5 (en) | Sulphonation of ortho-nitrochlorobenzene, para-nitrochlorobenzene and ortho-nitrotoluene |