CS246653B1 - Isolation method of 2-naphtol-6,8-disulphoacid - Google Patents
Isolation method of 2-naphtol-6,8-disulphoacid Download PDFInfo
- Publication number
- CS246653B1 CS246653B1 CS235985A CS235985A CS246653B1 CS 246653 B1 CS246653 B1 CS 246653B1 CS 235985 A CS235985 A CS 235985A CS 235985 A CS235985 A CS 235985A CS 246653 B1 CS246653 B1 CS 246653B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- naphthol
- reaction product
- disulfoacid
- ammonia
- isolation
- Prior art date
Links
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims description 12
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims abstract description 10
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims abstract description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 abstract 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 abstract 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 abstract 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 abstract 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob izolace 2-naftol-6,8-disulfokyseliny z reakčního produktu vzniklého sulfonací 2-naftolu oleem spočívá v tom, že se reakční produkt, případně po zředění vodou, neutralizuje amoniakem plynným, kapalným nebo jeho vodným roztokem. Amoniak se použije v množství 40 až 200 g na 1 kg nenaředěného reakčního produktu. Získaná amonná sůl 2-naftol-6,8-disulfokyseliny se pak izoluje filtrací nebo odstředěním s případným promytím vodou či solankou.Method for isolating 2-naphthol-6,8-disulfoacid from the reaction product formed by sulfonation 2-naphthol oleol is that the reaction product, optionally after dilution water, neutralizes with gaseous ammonia, liquid or aqueous solution thereof. Ammonia is used in an amount of 40 to 200 g per 1 kg of undiluted reaction product. 2-Naphthol-6,8-disulfoic acid ammonium salt obtained is then isolated by filtration or by centrifugation with optional water wash or brine.
Description
Vynález se týká způsobu Izolace 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny z reakčniho produktu vyniklého sulfonací 2-naftolu oleem. Jeho podstata spočívá v tom, že 2-naftol-6,8-disulfokyselina se izoluje po částečné neutralizaci reakčniho produktu amoniakem ve formě amonné soli.The present invention relates to a process for the isolation of 2-naphthol-6,8-disulfonic acid from the reaction product of sulfonation of 2-naphthol with oil. It is based on the fact that 2-naphthol-6,8-disulfoacid is isolated after partial neutralization of the reaction product with ammonia in the form of an ammonium salt.
Sulfokyseliny odvozené od 2-naftolu patří mezi významné polotovary pro přípravu organických barviv. Vyrábějí se převážně sulfonací 2-naftolu, přičemž vhodnou volbou sulfonačního činidla, jeho množství a teplotního režimu reakce lze získat žádané izomery. Současně s těmito izomery však vznikají i další 2-naftolsulfokyseliny lišící se od požadovaného izomeru polohou nebo počtem sulfoskupin.Sulfo acids derived from 2-naphthol are among the important intermediates for the preparation of organic dyes. They are produced predominantly by sulfonation of 2-naphthol, with the appropriate choice of the sulfonating agent, the amount thereof, and the temperature mode of the reaction to obtain the desired isomers. However, in addition to these isomers, other 2-naphtholsulfoacids differ from the desired isomer by the position or number of sulfo groups.
Izolace .vyráběných 2-naftolsulfokyselin z reakčních produktů je obtížná, nebot obsah vedlejších 2-naftolsulfokyselin ve vyráběných produktech je při většině aplikací krajně nežádoucí .Isolation of the 2-naphtholsulfoacids produced from the reaction products is difficult since the content of the 2-naphtholsulfoacid side products in the products produced is extremely undesirable in most applications.
Při výrobě každé z 2-naftolsulfokyselin je nutno volit speciální izolační postup, který musí poskytovat vysoké výtěžky i splňovat náročné kvalitativní požadavky. To znamená, že je nutno volit postupy, kterými vznikají v.daném prostředí málo rozpustné sloučeniny požadované 2-naftolsulfokyseliny, zatímco sloučeniny vedlejších 2-naftolsulfokyselin jsou za daných podmínek rozpustnější a proto bu3 zůstávají při krystalizaci v matečných filtrátech, nebo se dají odstranit z izolované 2-naftosulfokyseliny promýváním.In the production of each of the 2-naphtholsulfoacids, a special isolation process must be chosen which must provide high yields and meet demanding quality requirements. This means that it is necessary to choose processes that produce poorly soluble compounds of the desired 2-naphtholsulfoacid in the environment, while the 2-naphtholsulfoacid side-compounds are more soluble under the given conditions and therefore either remain in the mother filtrate during crystallization or can be removed from the isolated 2-Naphthosulfoacids by washing.
Tak například 2-naftol-3,6-sulfokyselina se izoluje ve formě sodné soli, 2-naftol-6,8-disulfokyselina se izoluje ve formě soli draselné. Při výrobě 2-naftol-6-sulfokyseliny lze pak použít (SSSR AO 925 945) izolace ve formě soli amonné, nebot amonná sůl 2-naftol-6-sulfokyseliny je v naředěném produktu sulfonace 2-naftolu natolik málo rozpustná, že umožňuje vysoký výtěžek izolace této sulfokyseliny, přičemž amonné soli vedlejších 2-naftolsulfokyselin (například 2-naftol-3,6- a -6,8-disulfokyseliny) jsou za daných podmínek podstatně rozpustnější a nevylučují se proto v pevné formě.For example, 2-naphthol-3,6-sulfoacid is isolated as the sodium salt, 2-naphthol-6,8-disulfoic acid is isolated as the potassium salt. In the production of 2-naphthol-6-sulfoacid, ammonium salt isolation can then be used (USSR AO 925 945), since the ammonium salt of 2-naphthol-6-sulfoacid is so low soluble in the diluted sulfonation product of 2-naphthol that it allows a high yield. isolating the sulfoacid, wherein the ammonium salts of the 2-naphtholsulfoacids (e.g., 2-naphthol-3,6- and -6,8-disulfoacids) are substantially more soluble under the given conditions and are therefore not precipitated in solid form.
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že vhodnou volbou množství amoniaku lze dosáhnout podmínek, za kterých lze izolovat ve formě amonné soli též 2-naftol-6,8-disulfokyselinu použitím amoniaku neředěného vodou nebo promývacimi vodami.Surprisingly, it has now been found that by suitable selection of the ammonia amount, conditions can also be achieved in which 2-naphthol-6,8-disulfoacid can also be isolated in the form of the ammonium salt by using ammonia undiluted with water or washing waters.
Způsob izolace 2-naftol-6,8-disulfokyseliny z reakčniho produktu vzniklého sulfonací 2-naftolu oleem spočívá podle vynálezu v tom, že reakční produkt se po případném naředění vodou nebo filtráty z předchozí operace neutralizuje amoniakem plynným, kapalným nebo jeho vodným roztokem v množství 40 až 200 g amoniaku na 1 kg nenaředěného reakčniho produktu a získaná amonná sůl 2-naftol-6,8-aisulfokyseliny se izoluje filtrací či odstředěním spojeným s případným promýváním produktu vodou či solankou.The process according to the invention for the isolation of 2-naphthol-6,8-disulfoacid from the reaction product formed by sulphonation of 2-naphthol with oil is neutralized with ammonia gas, liquid or its aqueous solution in an amount of 40 to 200 g of ammonia per kg of undiluted reaction product and the obtained 2-naphthol-6,8-aisulfoacid ammonium salt is isolated by filtration or centrifugation, optionally combined with washing the product with water or brine.
Použitím postupu podle vynálezu se odstraní nevýhody dosud používaného postupu izolace ve formě soli draselné, spočívající v obtížné filtrovatelncsti produktu způsobující značné provozní komplikace, dále -se sníží podstatně množství odpadů vznikajících při výrobách produktů na bázi 2~naftol-6,8-disulfokyseliny. Kromě toho izolace 2-naftol-6,8-disulfokyseliny ve formě amonné soli je mnohem méně nákladná, než izolace ve formě draselné soli, nebot cena amoniaku je nižší, než cena hydroxidu draselného.The use of the process according to the invention eliminates the disadvantages of the potassium salt isolation process used hitherto, in that it is difficult to filter the product causing considerable operational complications, further reducing the amount of waste produced in the production of 2-naphthol-6,8-disulfoacid products. Furthermore, isolation of 2-naphthol-6,8-disulfoacid in the form of an ammonium salt is much less expensive than isolation in the form of a potassium salt, since the price of ammonia is lower than the price of potassium hydroxide.
Získaný produkt je izolován ve výtěžku i čistotě srovnatelné s izolací ve formě draselné soli, přičemž doba filtrace produktu se zkrátí až o jednu polovinu.The product obtained is isolated in yield and purity comparable to that of the potassium salt, and the filtration time of the product is reduced by up to one half.
Izolační postup podle tohoto vynálezu lze ilustrovat na níže uvedených příkladech.The isolation procedure of the invention can be illustrated by the examples below.
Příklad 1 :i '....3k/.Example 1: i '.... 3k /.
j. míchadlem, tei loiXrem a zaváděcí trubkou bylo nasn-mo 1,4 kg směsi vzniklé smísením 0,8 kg reakčního produktu vzniklého sulfonací 2-naftolu 20% oleem při 80 °C a 0,6 kg vody obsahujícíThe mixer was mixed with 0.8 kg of the reaction product resulting from sulfonation of 2-naphthol with 20% ole at 80 ° C and 0.6 kg of water containing
1,2 % hm. 2-na£tol-3,6,8-trisulfokyseliny1.2% wt. 2-na-tol-3,6,8-trisulfoacid
1,1 % hm. 2-naftol-6-sulfokyseliny1.1% wt. 2-Naphthol-6-sulfoacids
4,7 % hm. 2-naftol-3,6-disulfokyseliny4.7 wt. Of 2-naphthol-3,6-disulfoacid
18,4 % hm. 2-naftol-6,8-disulfokyseliny18.4% wt. Of 2-naphthol-6,8-disulfoacid
37,0 % hm. kyseliny sírové37.0% wt. sulfuric acid
Do baňky bylo během 20 minut přidáno z tlakové láhve 60 g plynného amoniaku, přičemž teplota vzrostla z původních 20 na 80 °C. Po ochlazení částečně zneutralizovaného produktu na 30 °C bylo filtraci a promytím 0,15 1 vody získáno 310 g pasty obsahující 71,5 % hm. 2-naftol-6,8-disulfokyseliny, 0,2 % hm. 2-naftol-6-sulfokyseliny, méně než 0,2 % hm. 2-naftol -3,6-disulfokyseliny a 0,2 % hm. 2-naftol-3,6,8-trisulfokyseliny.To the flask was added 60 g of ammonia gas from the cylinder over 20 minutes, increasing the temperature from the original 20 to 80 ° C. After cooling the partially neutralized product to 30 ° C, 310 g of a paste containing 71.5 wt.% Was obtained by filtration and washing with 0.15 L of water. 2-naphthol-6,8-disulfoacid, 0.2 wt. 2-naphthol-6-sulfoacids, less than 0.2 wt. 2-naphthol -3,6-disulfoacid and 0.2 wt. Of 2-naphthol-3,6,8-trisulfoacid.
Příklad 2Example 2
Do aparatury popsané v příkladě 1 byl nasazen 1 1 suroviny o složení podle přikladu 1.In the apparatus described in Example 1, 1 l of the raw material of the composition of Example 1 was introduced.
Do baňky bylo během 10 minut přidáno 50 g amoniaku ve formě 25% vodného roztoku. Po ochlazení částečně zneutralizovaného produktu na 20 °C bylo získáno filtrací a promytím 0,07 1 5% solanky 290 g pasty obsahující 70,9 % hm. 2-naftol-6,8-disulfokyseliny, 0,25 % hm. 2-naftol-6-sulfokyseliny, 0,1 % hm. 2-naftol-3,6-disulfokyseliny a 0,25 % hm. 2-naftol-3,6,8-trisulfokyseliny.To the flask was added 50 g of ammonia as a 25% aqueous solution over 10 minutes. After cooling the partially neutralized product to 20 ° C, 290 g of a paste containing 70.9 wt. 2-naphthol-6,8-disulfoic acid, 0.25 wt. 2-naphthol-6-sulfoacids, 0.1 wt. % Of 2-naphthol-3,6-disulfoacid and 0.25 wt. Of 2-naphthol-3,6,8-trisulfoacid.
Přiklad 3Example 3
Do aparatury popsané v příkladě 1 bylo nasazeno 1,4 kg směsi vzniklé smísením 0,8 kg reakčního produktu vzniklého sulfonací 2-naftolu 20% oleem při 80 °C a 0,6 kg filtrátů vzniklých při izolaci amonné soli podle příkladu 1, obsahujícíThe apparatus described in Example 1 was charged with 1.4 kg of a mixture of 0.8 kg of the reaction product resulting from sulfonation of 2-naphthol with 20% ole at 80 ° C and 0.6 kg of the ammonium salt isolation filtrate of Example 1 containing
2-naftol-3,6,8-trisulfokyseliny 2-naftol-6-sulfokyseliny 2-naftol-3,6-disulfokyseliny 2-naftol-6,8-disulfokyseliny kyseliny sirové2-Naphthol-3,6,8-trisulfoic acid 2-Naphthol-6-sulfoic acid 2-Naphthol-3,6-disulfoic acid 2-Naphthol-6,8-disulfoic acid
Do baňky bylo během 25 minut přidáno z tlakové láhve 125 g kapalného amoniaku. Po ochlazeni částečně zneutralizovaného produktu na 30 °C bylo filtrací a promytím 0,2 1 vody získáno 335 g pasty obsahující 71,0 % hm. 2-naftol-6,8-disulfokyseliny, 0,2 % hm. 2-naftol-6-sulfokyseliny, 0,1 % hm. 2-naftol-3,6-disulfokyseliny a 0,3 % hm. 2-naftol-3,6,8-trisulfokyseliny.125 g of liquid ammonia was added to the flask over a 25 minute period. After cooling the partially neutralized product to 30 ° C, 335 g of a paste containing 71.0 wt. 2-naphthol-6,8-disulfoacid, 0.2 wt. 2-naphthol-6-sulfoacids, 0.1 wt. % Of 2-naphthol-3,6-disulfoacid and 0.3 wt. Of 2-naphthol-3,6,8-trisulfoacid.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS235985A CS246653B1 (en) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | Isolation method of 2-naphtol-6,8-disulphoacid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS235985A CS246653B1 (en) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | Isolation method of 2-naphtol-6,8-disulphoacid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS246653B1 true CS246653B1 (en) | 1986-10-16 |
Family
ID=5360506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS235985A CS246653B1 (en) | 1985-04-01 | 1985-04-01 | Isolation method of 2-naphtol-6,8-disulphoacid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS246653B1 (en) |
-
1985
- 1985-04-01 CS CS235985A patent/CS246653B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0214543A2 (en) | Process for the preparation of 1-aminonaphthalene-2,4,7-trisulfonic acid and 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid | |
| US4769486A (en) | Method for racemizing an optically active amino acid | |
| CS246653B1 (en) | Isolation method of 2-naphtol-6,8-disulphoacid | |
| DE2419455A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF PNITROTOLUOL-2-SULPHIC ACID | |
| DE2154943A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF THE SULFUR ACID ESTER OF 1-AMINOBENZENE-4- (BETAHYDROXYAETHYLSULFONE) -2-SULPHONIC ACID AND ITS 4-VINYLSULPHONE COMPOUND | |
| US5312974A (en) | Process for the production of light-colored lower alkane-sulfonic acids, more particularly methanesulfonic acid | |
| US4710322A (en) | Process for the preparation of alkali metal and alkaline earth salts of benzaldehyde-2,4-di-sulfonic acid | |
| CS261310B1 (en) | Method of 2-naphthol-6,8-disulphonic acid's insulation | |
| US4338261A (en) | Process for the preparation of 1-naphthylamine-4,6-disulphonic acid and 1-naphthylamine-2,4,6-trisulphonic acid | |
| US4358410A (en) | Process for the preparation of meta sulfobenzoic acid and meta hydroxybenzoic acid therefrom | |
| US4180521A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,3,6-trisulphonic acid | |
| DE3501754A1 (en) | Sulphonation of ortho-nitrochlorobenzene, para-nitrochlorobenzene and ortho-nitrotoluene | |
| CH634045A5 (en) | Process for preparing mono alkali-metal salts of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulphonic acid | |
| EP0141928B1 (en) | Process for the sulphonation of aromatic compounds with sulphur trioxide | |
| US1785955A (en) | 1-omega-aminomethyl-naphthalene sulphonic acids | |
| SU1288184A1 (en) | Method of producing cellulose sulfonates | |
| US2124863A (en) | Methyl-aminonaphthalene-sulphonic acids and process of preparing them | |
| DE336615C (en) | Process for the preparation of the ar-1-tetrahydronaphthalene sulfonic acid and the conversion products of their chloride | |
| US3358017A (en) | Process for producing substantially odorless alkaryl sulfonates and the composition obtained thereby | |
| JPH0470311B2 (en) | ||
| EP0014366B1 (en) | Process for the preparation of the magnesium salt of 2-nitronaphthalene-4,8-disulphonic acid | |
| EP0047450B1 (en) | Process for the production of naphthalene-2-sulphonic acid and naphthalene-2,6-and-2,7-disulphonic acids | |
| DE1126861B (en) | Process for the manufacture of cleaning agents | |
| SU1330131A1 (en) | Method of producing toluene sulphochlorides | |
| CH647502A5 (en) | Sulphonation of ortho-nitrochlorobenzene, para-nitrochlorobenzene and ortho-nitrotoluene |