CS236432B1 - Způsob přípravy l-naftylamin-4-sulfonoVé kyseliny - Google Patents
Způsob přípravy l-naftylamin-4-sulfonoVé kyseliny Download PDFInfo
- Publication number
- CS236432B1 CS236432B1 CS1018183A CS1018183A CS236432B1 CS 236432 B1 CS236432 B1 CS 236432B1 CS 1018183 A CS1018183 A CS 1018183A CS 1018183 A CS1018183 A CS 1018183A CS 236432 B1 CS236432 B1 CS 236432B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- naphthol
- naphthylamine
- preparation
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M sodium;4-hydroxynaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N Diammonium sulfite Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])=O PQUCIEFHOVEZAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 3
- PWJNDVAKQLOWRZ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=C1 PWJNDVAKQLOWRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 1-naphthol-2-sulfonic acid amines Chemical class 0.000 abstract 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 150000004782 1-naphthols Chemical class 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Cílem vynálezu je nalezeni zdravotně
nezávadného způsobu výroby 1-naftylamin-
-4-sulfonové kyseliny.
Tohoto cíle se dosáhne postupem, při
kterém se směs 1-naftol-4-sulfonové kyseliny
a 1-naftol-2-sulfonové kyseliny
aminuje ve vodném prostředí amoniakem v
přítomnosti siřičitanu amonného při teplotě
130 až 190° C a tlaku 1,2 až 5 MPa.
Description
Vynález se týká způsobu přípravy l-naftylamin-4-sulfonové kyseliny.
Dosavadní průmyslový způsob přípravy 1-naftylamin-4sulfonová kyseliny spočívá v sulfonaci 1-naftylaminu tak zvaným pečením. Nevýhoda tohoto postupu spočívá přědevěím ve zdravotním riziku, které sebou nese zpracování toxického 1-naftylaminu, který vždy obsahuje karcinogenní 2-naftylamin.
Uvedenou nevýhodu odstraňuje způsob přípravy podle vynálezu, který vychází ze směsi 1-naftol-4-sulfonová a 1- naftol- 2-sulfonové kyseliny získané bu3 monosulfonací 1-naftolu, hebo z matečných louhů za isolaci 1-naftol-4-sulfonové kyseliny připravované rovněž monosulfonací 1-naftolu, vyznačený tím, že se tato směs ve vodném prostředí aminuje čpavkem v přítomnosti siřičitanu amonného při teplotě 130 až 190 °C a tlaku 1,2 až 5 MPa, načež se zreagovaná 1-naftylamin-4-sulfonová kyselina izoluje za oddělení čpavku, vykyselením a filtrací. Z ma- tečných louhů je možno vysolením získat nezreagovanou l-naftol-2-sulfonovou kyselinu.
- 2 23« 432
Příprava l-naftylaroin-4-sulfonové kyseliny z odpadních matečných louhů po isolaci l-naftol-4-sulfonové kyseliny má přirozeně výhody jak ekonomické, tak i ekologické.
Výhodou postupu podle vynálezu ve srovnání s dosud známými postupy je skutečnost, že nevychází ze zdravotně závadných surovin.
Způsobem podle vynálezu lze připravit 1-naftyiamih4-sulfonovou kyselinu v dobré kvalitě s ohledem na to, že reakce je selektivní na l-naftol-4-sulfonovou kyselinu a přítomné l-naftol-2-sulfonová kyselina, případně i l-naftol-2,4-disulfonová lyselina za uvedených podmínek nereagují. Výchozí l-naftol-4-oulfonová kyselina nesmí však obsahovat nesulfonovaný 1-naftol, který by znečistil vzniklou 1-naftylamam-4-sulfonovou kyselinu 1-naftylaminem.
Příklad 1 a
Do nerezového autoklávu obsahu 2m se předloží 1 050 g 24% čpavkové vody, potom se přidá
188 g 30% vodného roztoku siřičitanu amonného a 198 g směsi 1-naftolsulfonových kyselin, která obsahuje
45,5 % 1-naftol-4-sulfonové kyseliny a
11,1 % 1-naftol-2-sulfonové kyseliny (molekulové hmotnost 224) ve formě vlhkých a neutrálních solí.
- 3 236 432
Obsah autoklévu se za míchání udržuje při teplotě 130 až
140 °G po dobu 20 hodin. Tlak V autoklávu je v rozmezí « 1,2 až 1,8 MPa. Ze získané reakční hmoty se při teplotě o
až 98 C vyvaří nezreagovaný amoniak, přičemž se udržuje konstatní objem přídavkem vody. Při teplotě 80 °C se vodný roztok zbaví nerozpustného zbytku filtrací a čirý filtrát se vlije do směsi
300 g vody a
100 g kyseliny sírové. Vyloučená l-naftylamin-4-sulfonová kyselina se po odstranění kyseličníku siřičitého při teplotě 27 °C odfiltruje a promyje studenou vodou do neutrální reakce. Po usušení se získá 90 g suché 97% 1-naftylamin4-sulfonové kyseliny, což je 97,4 % teorie na l-»naftol4-sulfonovou kyselinu. Vysolením chloridem sodným je možno z matečných louhů celkem získat 6 G 100% 1-naftol2-suIfonové kyseliny ve formě sodné soli.
Příklad 2
Do nerezového autkolávu obsahu 2 1 se předloží 1000 g 25% čpavkové vody, potom se přidá
200 g vody a g dvo jsiřičitanu *sodného a 34 g síranu amonného.
Na závěr se dávkuje
211 g směsi vlhkých 1-haftolsulfonových kyselin, které obsahují
46,4 % l-naftol-4-sulfonové kyseliny a
6,7 % l-naftol-2-sulfonové kyseliny (molekulová hmotnost 224l· ve formě neutrálních sodných solí.
- 4 236 432
Obsah autoklávu se udržuje na teplotě 150 až 160 °C po dobu 12ti hodin, přičemž tlak je v rozmezí 2,6 až 3,4 MPa. Potom následuje izolace l-naftylarain-4-sulfonové kyseliny jako u příkladu 1. Po usušení se získá 97 g suché 98% l-naftylamin-4-sulfonové kyseliny, což odpovídá výtěžku 96,6b % teorie.
Příklad 3
Doautoklávu se předloží 950 g 25% čpavkové vody, potom se přidá 250 g vody a g dvojsiřičitanu sodného a g síranu amonného. Na závěr se dávkuje
197 g směsi vlhkých 1-naftolsulfonových kyselin, které obsahuje
48,2 % 1-naftol-4-sulfonové kyseliny a 8,6 % l-naftol-2-sulfonové kyseliny (molekulová hmotnost 224).
Obsah autoklávu se udržuje na teplotě 175 až 185 °C a tlaku
4,8 MPa po dobu osmi hodin. Potom následuje izolace
1-naftýlamin-4-sulfonové kyseliny jako u příkladu 1.
Po usušení se získá 93,1«g suché 98,5% 1-naftylamin-4-sulfonové kyseLiny, což odpovídá výtěžku 97% teorie.
Claims (1)
- i Způsob přípravy l-naftylamin-4-sulfonové kyseliny^ vyznačený tím, že se směs l-naftol-4-sulfonové kyseliny ra l-naftol-2-sulfonové kyseliny aminuje ve vodném prostře dí amoniakem v přítomnosti siřičitanu amonného při teplotě 130 až 190 °C a tlaku 1,2 až 5 MPa.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS1018183A CS236432B1 (cs) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | Způsob přípravy l-naftylamin-4-sulfonoVé kyseliny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS1018183A CS236432B1 (cs) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | Způsob přípravy l-naftylamin-4-sulfonoVé kyseliny |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS236432B1 true CS236432B1 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=5448245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS1018183A CS236432B1 (cs) | 1983-12-29 | 1983-12-29 | Způsob přípravy l-naftylamin-4-sulfonoVé kyseliny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS236432B1 (cs) |
-
1983
- 1983-12-29 CS CS1018183A patent/CS236432B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1087370A (en) | Process of refining sodium hexafluorosilicate | |
| CS236432B1 (cs) | Způsob přípravy l-naftylamin-4-sulfonoVé kyseliny | |
| FR2398723A1 (fr) | Procede de preparation d'acide 2-amino-1-naphtalenesulfonique ou acide de tobias | |
| EP0509274A1 (de) | Verfahren zur Reinigung von Indigo | |
| US1701367A (en) | Production of o-nitrochlorbenzol-p-sulfonic acid | |
| US1755648A (en) | 6-chloro-2-amino-1-methylbenzene-4-sulphonic acid | |
| EP0010443B1 (en) | Process for preparing sodium-m-nitrobenzenesulfonate | |
| US2804459A (en) | Preparation of 4-aminouracil | |
| US1564239A (en) | Production and isolation of alkali salts of aromatic sulphonic acids | |
| SU1030311A1 (ru) | Способ получени кремнефторида натри | |
| US3849452A (en) | Process for producing alpha-anthraquinone-sulfonates with low mercury content | |
| US3355485A (en) | Preparation of sodium cyclohexyl sulfamate free of sulfate ions | |
| CS239149B1 (cs) | Způsob izolace l-naftol-4-sulfonanu sodného | |
| SU1622367A1 (ru) | Способ получени толуолсульфохлоридов | |
| SU716973A1 (ru) | Способ получени фосфорной кислоты | |
| SU857121A1 (ru) | Способ получени натриевой соли м-нитробензолсульфокислоты | |
| SU114273A1 (ru) | Способ комплексной переработки диктионемовых сланцев | |
| SU857149A1 (ru) | Способ получени полистиролсульфоната натри | |
| SU1298190A1 (ru) | Способ получени фосфорной кислоты | |
| CA1038884A (en) | Method of producing carboxymethyloxysuccinic acid | |
| SU1650576A1 (ru) | Способ получени фосфорной кислоты | |
| SU73304A1 (ru) | Способ выделени смеси толуолсульфохлоридов | |
| JPH07138224A (ja) | ビニルスルホン酸ソーダ水溶液の製造方法 | |
| SU20651A1 (ru) | Способ получени метанитроанилина восстановлением динитробензола сернистым натрием | |
| SU1025711A1 (ru) | Способ получени диацетон- @ -сорбозы |