CS246351B1 - J)iazoniové sloučeniny odvezené cd 1,3,5- t.rimethylbenzensulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy - Google Patents
J)iazoniové sloučeniny odvezené cd 1,3,5- t.rimethylbenzensulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS246351B1 CS246351B1 CS718882A CS718882A CS246351B1 CS 246351 B1 CS246351 B1 CS 246351B1 CS 718882 A CS718882 A CS 718882A CS 718882 A CS718882 A CS 718882A CS 246351 B1 CS246351 B1 CS 246351B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- iia
- preparation
- formula
- mol
- oxygen
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- KYANBEHLJRQXNU-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylcyclohexa-2,4-diene-1-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)(S(O)(=O)=O)C1 KYANBEHLJRQXNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- -1 aromatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- BGLLQCPSNQUDKF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)CCCC2=C1 BGLLQCPSNQUDKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNJVIJQATFJERB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(C)=C1C XNJVIJQATFJERB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXFQSRIDYRFTJW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(S(O)(=O)=O)C(C)=C1 LXFQSRIDYRFTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCSXVMSSPMHHFS-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid Chemical class CC1=CC(C)=C(S(O)(=O)=O)C(C)=C1N WCSXVMSSPMHHFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMLHXLGRXVUNRK-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=C(C(=C1NC(=O)C)C)S(=O)(=O)O)C)N Chemical compound CC1=C(C(=C(C(=C1NC(=O)C)C)S(=O)(=O)O)C)N YMLHXLGRXVUNRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229960003116 amyl nitrite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- CSDTZUBPSYWZDX-UHFFFAOYSA-N n-pentyl nitrite Chemical compound CCCCCON=O CSDTZUBPSYWZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N roxarsone Chemical group OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M toluenesulfonate group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)[O-])C LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
, Vynález se týká diazoniových sloučenin odvozených od
1,3,5-trimetylbenzensulfonové kyseliny se seskupením -N02, -NH-£cyl nebo -NH-SOg-aryl v molekule, a způsobu jejich přípravy diazotací přísluSných primárních aminů.
Uvedené diazoniové sloučeniny představují skupinu nových látek, které nebyly dosud v dostupné odborné literatuře popsány
Předmětem tohoto vynálezu jsou diazoniové sloučeniny obecného vzorce I
kyselin s jedním až třemi benzenovými jádry nebo heterocyklicím ký i,^kruhem obsahují> dusíky a způsob
jejich přípravy, spočívající v tom, že se na aminy obecného.
NH2
CH- 2 246 3S1 kde X a Y mají výše uvedený význam a Me značí kaťiont, působí diazotačními činidly, případně za přítomnosti přísad usnadňujících diazotaci.
K diazotaci se používají deriváty 2-amino-l,3,5-trimetylbenzen-4-sulfonové kyseliny resp. sulfonany substituované v poloze 6 např. N-racylaminoskupinou jako acetylaminoskupinou, benzoylaminoskupinou, nitro- či dinitrobenzoylaminoskupinou, nebo seskupením -NH-S02-aryl jako NHS02-^^ , —NHS02 — .CH^ , nebo nitro— skupinou.
Z diazotačních činidel lze použít všechny běžné sloučeniny jako dusitany, organické nitrity /s výhodou ethyl-či amylnitřít/, nitrosní plyny, ale i činidly méně obvyklá jako např. komplexy N0+(FBN02)“ či NO+BF^-. Pro usnadnění diazotaci jsou vhodná jednak činidla hydrotropní jako např. toluensulfonany, xylensul-r fonany, indonsulfonany, tetrahydronaftalensulfonany, jednak povrchově aktivní látky jako např. kondenzáty formaldehydu s naftalensulfonovými kyselinami, ligninsulfonany a podobně.
Při diazotaci lze postupovat tak, že se sloučeniny obecného vzorce Ha resp. lib smísí s vodou a s kyselinou, např. chloro vodíkovou, sírovou, bromovodíkovou, chloristou, octovou a pod., načež se do směsi přidává diazotační činidlo. Vzhledem k tomu, že převážná část sloučenin obecného vzorce Ha je - ve formě vnitřních solí - málo rozpustná v kyselém prostředí, je výhodné provádět diazotaci nepřímým způsobem, tedy tak, že se připraví vodné roztoky solí obecného vzorce lib např. tak, že se aminy obecného vzorce Ila smísí s vodnou alkálií, načež se k roztokům přidá diazotační činidlo a získaná směs se vpouští do minerální nebo silné organické kyseliny. Během diazotace se udržuje teplota na 5 až 15 °C, ale lze pracovat i při 30 až 40 °G, neboí sulfoskupina přítomná v molekule diazoniových sloučenin tyto stabilizuje.
Získané diazoniové sloučeniny mohou sloužit k přípravě azobarviv přípádně i dalších polotovarů.
246 351
Následující příklady ilustrují provedení podle vynálezu· Příklad 1
Do předlohy 300 ml vody se vnese 95»8 g 81,4% 4-nitromesidin-6-sulfonové kyseliny /0,3 mol/ a rozpuastí pomocí 109 ml roztoku hydroxidu sodného o koncentraci c /NaOH/ =2,5 mol/1 tak, aby pH bylo 7 až 7,5. Roztok se zředí, cca 60 ml vody aa objem 520 ml /koncentrace 150 g/1/ a potom se rovnoměrně dávkuje společně se 120 ml roztoku dusitanu sodného o koncentraci £ /NaNOg/ a = 2,5 mol/1 /0,3 mol/ během 1 h za účinného míchání do předlohy* 180 ml kyseliny chlorovodíkové o koncentraci £ /HC1/ = 5 mol/1 /0,9 mol/, 800. g ledu a 800 ml H20. Teplota mé být v rozmězí 5 až 10 °C a reakční směs musí trvale vykazovat pozitivní kongo-reakci. Po skončení dávkování mé být v reakční směsi přebytek dusitanu sodného, jinak se dávkuje další roztok do pozitivní reakce na jodkališkrobové papírky. Po půlhodinovém vymíchéni se případný přebytek NaN02 otupí a čiazo 4-nitromesidin-6-sulfonové kyseliny získané v kvantitativním výtěžku ve formě žluté suspenze o koncentraci 0,124 mol/1 se může dále zpracovat.
Příklad 2
Z 81,7 g 100% 2-amino-4-/N-acetylamino/-l,3,5-trimetylbenzen-ó-sulfonové kyseliny /0,3 mol/ se pomocí cca 350 ml vody a cca 115 ml roztoku hydroxidu sodného o koncentraci £ /NaOH/= =2,5 mol/1 připraví roztok o koncentraci 150 g/1 /objem 545 ml/ a,o pH větším než 7,5, který se dávkuje za dobrého míchání do předlohy 180 ml kyseliny chlorovodíkové o koncentraci £ /HC1/ = = 5 mol/1 /0,9 mol/ a 1 000 g ledové tříště společně se 120 ml roztoku dusitanu sodného o koncentraci £ /NaNOg/ = 2,5 mol/1 /0,3 mol/ tak, aby teplota nepřestoupila 10 °C. K dávkování postačí obvykle 30 min a reakční směs se upraví stejným způsobem jako v příkladu 1. Získaný žlutý roztok obsahuje diazoniovou sůl 2-amino-4-/N-acetylamino/-l,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonové kyseliny o koncentraci 0,174 mol/1 /objem 1 725 ml/.
Příklad 3
Do předlohy 15 ml kyséliny chlorovodíkové o koncentraci c /HC1/ = 5 mol/1 /0,075 mol/, 60 g ledu a 60 ml vody se rovno»
248 3S1 měrně dávkuje 10 ml roztoku dusitanu sodného o koncentraci £ /NaTK^/ = 2,5 mol/1 /0,025 mol/ a 64 ml vodného roztoku 2-amino-4-/4 -me thylbenzansulfonamido/-l,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonové kyseliny, připraveného rozpuštěním 19,7 g 48,3% pasty /0,025 mol/ v 34 ml vody pomocí 9,5 ml roztoku hydroxidu sodného o koncentraci £ /NaOH/ * 2,5 mol/1. Teplota se udržuje pod 5 °C a po půlhodinovém vymíchání se otupí případný přebytek NaN02 pomocí roztoku kyseliny sulfeminové. Liazo se získá ve formě žluté suspenze o objemu cca 200 ml /koncentrace 0,125 mol/1/.
Stejným způsobem jak je popsáno v příkladu 2 lze připravit diazoniové soli charakterizované vzorce I jestliže se použijí následující výchozí sloučeniny
Příklad Výchozí amin Strukturní vzorec diazoniové soli
2-amino-4-/N-benzoylami
CH no/-l,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonová kyselina
NO
2-amino-4-N-/3-nitro/-benzoylamino-1,3,5-
2-amino-4-N-/3 ,5 -di- + nitro/-benzoylamino- N - N
1,3,5-trimetylbenzen-6-sulfonová kyselina
NO,
SO
248 3S1
Struktura všech v příkladech uvedených diazoniových solí byla ověřena konstituění analýzou po jejich syntéze s pasivními komponentami.
Claims (2)
1.Diazoniové sloučeniny obecného vzorce /1/
-so2-@-ch3 formyl, acetyl, acyl odvozený od aromatických karboxylových^ kyselin s jedním až třemi benzenovými jádry nebo heterocyklických karboxylových kyselin s 5 nebo 6 členným kruhem obsahujícím 1 až 3 heteroatomy jako kyslík, síra nebo dusík, přičemž v případě, kdy Y znamená kyslík, neznamená X vodík.
2.Způsob přípravy diazoniových sloučenin výše uvedeného vzorce I, vyznačený tím, že se na aminy obecného vzorce Ha resp.
/lib/ kde X a Y mají výše uvedený význam a Me značí kationt, působí diazotačními činidly a s výhodou se aminy definované obecnými vzorci Ha resp. lib, smísí s vodou, bázickým činidlem schopným vytvořit vodný roztok s pH větším než 7, a zvoleným diazotaěním činidlem, načež se směs přidává do anorganické či organické kyseliny a pH reakční směsi se udržuje na hodnotě nižší než 4, případně za přítomnosti přísad usnadňujících diazotaci.
Vytiskly Moravské tiskařské závody,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS718882A CS246351B1 (cs) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | J)iazoniové sloučeniny odvezené cd 1,3,5- t.rimethylbenzensulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS718882A CS246351B1 (cs) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | J)iazoniové sloučeniny odvezené cd 1,3,5- t.rimethylbenzensulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS246351B1 true CS246351B1 (cs) | 1986-10-16 |
Family
ID=5420555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS718882A CS246351B1 (cs) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | J)iazoniové sloučeniny odvezené cd 1,3,5- t.rimethylbenzensulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS246351B1 (cs) |
-
1982
- 1982-10-08 CS CS718882A patent/CS246351B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0545219A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2711150A1 (de) | Verfahren zur herstellung von azoreaktivfarbstoffen | |
| CS246351B1 (cs) | J)iazoniové sloučeniny odvezené cd 1,3,5- t.rimethylbenzensulfonové kyseliny a způsob jejich přípravy | |
| JPS6252784B2 (cs) | ||
| JPS6372763A (ja) | アニオンウール染料の固形製剤 | |
| US3621008A (en) | Direct disazo and tetraazo urea dyes and method of preparation | |
| SE441525B (sv) | P-hydroxifenylettiksyra | |
| CN103483261A (zh) | 1-取代苯基-3-羧甲基-5-吡唑啉酮的制备方法 | |
| Shardin et al. | Synthesis and structural characterization of N-bromobenzoyl-N-(1, 10-phenanthrolin-5-yl) thiourea derivatives | |
| BR8005643A (pt) | Processo para preparacao de um material cristalino soluvel em agua, processo para preparar uma suspensao aquosa estaval do dito material, processo para preparacao de um explosivo de lama aquosa | |
| CA1112003A (en) | Disazo urea dyestuff solutions | |
| JPH0273863A (ja) | トリスアゾ染料と紙の染色方法 | |
| GB1117774A (en) | Process for the production of azo compounds | |
| JP3111061B2 (ja) | アゾ染料 | |
| DE1544425A1 (de) | Verfahren zur Herstellung direkt ziehender Disazofarbstoffe | |
| FR2512041A1 (cs) | ||
| JP2795473B2 (ja) | 紙の染色法 | |
| US3684425A (en) | Process for dyeing paper with disazo dyestuffs and compositions therefor | |
| JP2004517228A (ja) | 天然材料および合成材料を染色するためのジスアゾ染料の銅錯体の使用 | |
| KR927003733A (ko) | 아조 화합물 및 염료로서의 그의 용도, 1-설포-6-카복시-2-아미노 나프탈렌, 디아조 성분으로서의 그의 용도, 및 이 화합물들의 제조방법 | |
| SU504766A1 (ru) | Способ получени 5- п-/ -/6метоксипиридазинил-3/ -сульфонамидо/ фенилазо -салициловой кислоты | |
| KR840001610A (ko) | 수용성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| Hodgson et al. | 62. A general method for the preparation of solid aryldiazonium sulphates | |
| CS225462B1 (cs) | Kontinuální způsob přípravy aromatických diazoniových sloučenin | |
| AU2002219203A1 (en) | Use of copper complexes of disazo dyes for dyeing natural and synthetic material |