CS245798B2

CS245798B2 - Herbicidní prostředek

Info

Publication number: CS245798B2
Application number: CS848835A
Authority: CS
Inventors: Hans Schumacher; Rudolf Heinrich; Hans-Guenter Marks
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1983-11-19
Filing date: 1984-11-19
Publication date: 1986-10-16
Also published as: JPH0528681B2; JPS60116602A; ZA848944B; CS883584A2; NZ210226A

Abstract

Předmětem předloženého vynálezu jsou herbicidní prostředky, které se vyznačují tím, že obsahují jako účinnou složku sloučeninu obecného vzorce A CH, \ 1 3 R-0 -/OV-O-CH-COOR (A) v němž R znamená skupinu vzorce ci-/oV 2 Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, v kombinaci se sloučeninou obecného vzorce B v němž R2 znamená atom bromu nebo jodu a R3 znamená oktylovou skupinu, nebo se sloučeninou vzorce C

Description

(54) Herbicidní prostředek

Předmětem předloženého vynálezu jsou herbicidní prostředky, které se vyznačují tím, že obsahují jako účinnou složku sloučeninu obecného vzorce A

CH, \ ^{1 3}

R-0 -/OV- O-CH-CO OR (A) v němž

R znamená skupinu vzorce

^ci-/oV

Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, v kombinaci se sloučeninou obecného vzorce B

v němž

R2 znamená atom bromu nebo jodu a R3 znamená oktylovou skupinu, nebo se sloučeninou vzorce C

přičemž vzájemný poměr složky vzorce (Aj, v němž R znamená 6-chlorbenzoxazolylovou skupinu, ke složce vzorce (B) nebo (C) ve směsí se pohybuje mezi 1:5 a 5:1 a vzájemný poměr složky vzorce (AJ, v němž R znamená 2,4-dichlorfenylovou skupinu, ke složce vzorce (C) ve směsi se pohybuje mezi 1 : 1 a 10 : 1, s tím, že když ve vzorci (AJ znamená R skupinu vzorce

c.^O>ct je vyloučena kombinace sloučenin obecného vzorce (A) se sloučeninami obecného vzorce (Bj.

Vzhledem k tomu, že sloučeniny obecného vzorce A mají v části propionové kyseliny střed asymetrie, mohou se uvedené sloučeniny vyskytovat jako čisté stereoisomery nebo jako směsi stereoisomerů.

Sloučeniny obecného vzorce A jsou účinné zejména proti jednoděložným plevelům, jako je například psárka polní (Alopecurus myosuroides) a oves hluchý (Avena fatua) (srov. DE-OS 2 640 730 a DE-OS 2 223 894 j.

Symbol Ri znamená zejména alkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku.

Ze sloučenin obecného vzorce A jsou zvláště zajímavé následující sloučeniny:

ethylester a-[ 4- (6-chlorbenzoxazolyloxy) fenoxy] propionové kyseliny (Aij, methylester a- [ 4- (2,4-dichlorf enoxy) fenoxyjpropionové kyseliny (A2J (common name: Diclofop-methylj.

Zvláštní význam mají sloučeniny Ai a A2.

Ze sloučenin obecného vzorce B jsou výhodné ty sloučeniny, ve kterých R3 znamená oktylovou skupinu (common name“ Bromoxynil-octylester J, R2 znamená atom bromu (sloučenina Bij a Ioxynil-octylester pro případ, že R2 znamená jod (sloučenina B2). Obě tyto sloučeniny jsou známé z NL-OS 64 11 452 jako prostředky k potírání plevelů v obilovinách.

Sloučenina vzorce C označovaná také jako (Ci) je popsána v Weed Research Organization, technical report No. 63.

Sloučeniny obecného vzorce B a C se vyznačují dobrou účinností proti dvojděložným plevelům, jako je ptačinec žabinec (Stellarla media) a merlík bílý (Chenopodium album).

Kombinace sloučenin obecného vzorce A se sloučeninami obecného vzorce B nebo C se s překvapením vyznačuje synergickými účinky.

Kombinace účinných látek podle vynálezu se mohou používat k hubení nežádoucích druhů rostlin, jako například psárky polní (Alopecurus myosuroides), ovsa hluchého (Avena fatuaJ, ptačince žabince (Stellaria media), merlíku bílého (Chenopodium album), béru (Setaria viridis), Phalaris spec., svízele přítuly (Galium aparinej, heřmánku (Matricaria), hořčice rolní ‘Sinapis arvensej, Miosotis arvense v kulturách užitkových rostlin, zejména v kulturách obilovin, jako je pšenice, ječmen, výhodně pšenice.

Kombinace podle vynálezu se mohou používat buď jako směsi připravené v zásobní nádobě (tankmixj, přičemž se jednotlivé účinné složky navzájem mísí teprve bezprostředně před aplikací, nebo jako hotové prostředky. Jako hotové prostředky se mohou získávat například ve formě smáčitelných prášků, emulgovatelných koncentrátů, roztoků, disperzí, popráší nebo granulátů a tyto prostředky obsahují pak ještě popřípadě obvyklé pomocné látky používané při výrobě takovýchto prostředků, jako jsou smáčedla, adheziva, emulgátory, dispergátory, pevné nebo kapalné inertní látky, pomocné prostředky používané při mletí a rozpouštědla.

Smáčitelné prášky jsou představovány ve vodě rovnoměrně dispergovatelnými přípravky, které mohou vedle účinné látky obsahovat kromě případných ředidel, popřípadě inertních látek ještě smáčedla, například polyoxethylované alkylfenoly, polyoxethylované oleyl- nebo stearylaminy ,alkyl- nebo alkylfenylsulfonáty a dispergátory, například sodnou sůl ligninsulfonové kyseliny, sodnou sůl 2,2‘-dlnaftylmethan-6,6‘-disulfonové kyseliny, sodnou sůl dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo také sodnou sůl oleylmethyltaurinu.

Emulgovatelné koncentráty se mohou připravovat například rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, například v butanolu, cyklohexanónu, dimethylformamidu, xylenu, isoforonu nebo také ve výše vroucích aromatických uhlovodících za přídavku jednoho nebo několika emulgátorů. Jako emulgátory se mohou používat například vápenaté soli alkylarylsulfonové kyseliny, polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykoléthery mastných alkoholů, polyoxyethylované oleyl- nebo stearylaminy, kondenzační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, sorbitanestery mastných kyselin, kondenzační produkty alkylarylpropylenoxidu a ethylenoxidu a další.

Popraše se získají rozemletím účinné látky s jemně dispergovanými pevnými látkami, například s mastkem, přírodními jíly, jako je kaolin, bentonit, pyrofilit nebo diatomit.

Granuláty se mohou vyrábět buď nastříkáním roztoku účinné látky na adsorptivní, granulovaný inertní materiál nebo nanášením koncentrátů účinné látky pomocí pojidla, jako například polyvinylalkoholu, sodné soli polyakrylové kyseliny, methylhydroxyethylcelulózy nebo také minerálních olejů na povrchy nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Vhodné účinné přípravky se mohou rovněž vyrábět způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv a to popřípadě ve směsi s hnojivý.

Synergické směsi účinných látek podle vynálezu sestávající ze sloučenin obecných vzorců A a B popřípadě C se mohou připravovat ve formě obvyklých přípravků, zejména ve formě smáčitelných prášků, emulgovatelných koncentrátů, roztoků, disperzí, popráší nebo granulátů. Celkový obsah účinné látky v prostředcích běžných na trhu činí asi 2 až 95 % hmotnostních, výhodně 10 až 70 % hmotnostních, přičemž zbytek do 100 procent hmotnostních sestává z obvyklých pomocných přípravků, které se používají při výrobě takovýchto prostředků, jako jsou adheziva, smáčedla, emulgátory, dispergátory, plnidla, rozpouštědla a nosné látky.

Ve smáčitelných prášcích se celková koncentrace účinné látky pohybuje od asi 10 do 80 % hmotnostních.

U emulgovatelných koncentrátů se celkový obsah účinné látky pohybuje v rozmezí od asi 10 do 70 % hmotnostních.

U granulátů činí koncentrace účinné složky asi 2 až 10 % hmotnostních. Práškovité prostředky obsahují asi 5 až 20 % hmotnostních směsi účinných látek.

Předmětem předloženého vynálezu jsou tudíž také herbicidní prostředky, které obsahují od 2 do 95 % hmotnostních, výhodně od 10 do 70 % hmotnostních kombinace účinných látek ze sloučenin obecných vzorců

A a B nebo C, přičemž zbytek do 100 % hmotnostních sestává z pomocných látek používaných obvykle v takovýchto prostředcích.

Při aplikaci se uvedené koncentráty popřípadě obvyklým způsobem ředí, například smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty a disperze pomocí vody. Práškové a granulované přípravky jakož i rozstřikovatelné roztoky se před použitím obecně již více neředí dalšími inertními látkami. V závislosti na vnějších podmínkách, jako je teplota, vlhkost atd. se mění také požadované aplikované množství prostředků podle vynálezu. Toto množství se může pohybovat v rámci širších mezí a činí obecně mezi 0,2 a 10 kg/ha kombinace účinných látek, výhodně 0,3 až 2,0 kg/ha. .

Vynález blíže objasňují následující příklady:

Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků:

Obecný předpis:

Účinná látka se rozpustí při teplotě 50 až 60 °C v uvedené směsi rozpouštědel a potom se přidá druhá účinná látka, popřípadě ve formě taveniny. Za dobrého míchání se přidají jednotlivé složky emulgátoru a směs se nechá vychladnout. Získané emulgovatelné koncentráty jsou slabě až mírně zbarveny do hnědá.

Podle tohoto způsobu se vzájemně smísí účinné látky a pomocné prostředky uvedené v příkladech 1 až 12. Číselné údaje v tabulce odpovídají dílům hmotnostním.

Složky prostředků příklad číslo

CD

ID

TM

CM

CO co in o.

cm* ©* o* cm in o o o rn* in ď cm in

CD	CD	CD_	CD
CM*	CM*	CM*	O*
T“M	rM	TM	CM

ot~ in *Φ* co

CO

CO~	r>		<D
CO*	CM*	oď	LO*
	CM	CM	rM

o o* o

CD rM

rM	©	rM	<D
O*	CO*	00	O*
rM	rM	CM	CM

CO

CD

TÍ ©

co*

CM

CM*

CM lo co* © rM ©* in ©

CO* i©

OM*

CM co ^1*

CD irf o

in

CD in

CD co

O θ ©* oo

O <3 in ⁰⁰ o O

Cg lo* in

CM*

CO <OT

LO*

CD l<

O TM tm* m*

CO rM © ©^ ls lo* co o o co* lo* ©* co rM

CO

CM*

TM

CO

OO ©

LO* ©

LO*

O

LO*

O ©* o

©* cd

4tí '« s 'ca .y a tí tí Λ § ω 'tí 4—<

cd

4tí

4->

'cd >'2 § eq-S ·Η m -3 >a '—->O 'tí >cj 'CD

4tí

O • rH tí

Λ

CJ

CD r-1 >>O ptí +ť 4-1 CA 0) ·»-« a^,u i 'CD O. 4tí O O «w ‘zj ů* .y o □ 52 tí

CD tí cd «β •rH a

cd a

CD

CJ ω

Ό \fl) o > Ό O r-< tí Otí o ca *y tí

CD ι—I

tí	X 05		'cd 4-*	w t»
O f-l	Λ o	rtí 4-»	cd tí	=³ a 05
O		CD	CD	Ν φ
«w	4tí	g	a	C «
O	>>	r-H	'cd	05
CA	CJ	Ό	> Λ M

*= £3 '>^φtí > § ^‘5? á ° o >

§$ (3 ·3 Φ Φ ethoxylovaný nonylfenol (10 ethylenoxidových jednotek) 7,0 15,0 15,0 15,0

Ο) eo ,53 t «ο

ŤJ ιβ (3 »4

Οι co ιη >*»ι <η •3 η

<υ

W-ι

OT

Ο η

>, >Ν ο

ř““H

W

ΙΟ

CÍ ο

ιη

C0 <η ο

c\f ο

σί ιη τΗ ο

ιη

Ο ιη ιη ή

Α <ο ©

ιη ιη a >,

Χ3 +* V '>>^ΦΧ! g ο ο Λ Η > Ε> ι—·

Ο _, Ο 4sd 3 Ο *3 CD £ *Μ fM r—<

ο δ T3 ω

1ε ο ω

Příklady ilustrující biologickou účinnost:

V následujících příkladech ilustrujících biologickou účinnost se pokusné rostliny pěstují ve skleníku v květináčích. Aplikace koncentrátů zředěných vodou se provádí, když jednoděložné rostliny psárka polní (Aloiperarus myosuiraiideis), oves hluchý (Avena fatua) a pšenice (Triticum aestivum) dosáhnou stádia 3 až 4 listů, a když dvojděložné rostliny ptačinec žabinec (Stellaria media] a merlík bílý (Chenopodium album) vyrostou do výšky 5 až 10 cm.

Po 4 týdnech se hodnotí účinek (stupeň poškození). V tabulkách převyšuje zjištěný stupeň účinnosti očekávaný stupeň účinku.

Očekávaný stupeň účinku se vypočítá podle vzorce, který popsal S. R. Colby, Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide combinations (Weeds 15, str. 20—22, 1967).

Colbyho vzorec zní:

X . Y

E=X+Y= přičemž

X = °/o poškození herbicidem A při k'g/ha aplikovaného množství,

Y = % poškození herbicidem B při Y kg/ /ha aplikovaného množství,

E = očekávané poškození způsobené herbicidy A + B při X + Y kg/ha aplikovaného množství.

Je-li skutečné poškození vyšší než vypočtené, pak je účinek kombinace vyšší než součtový, tzn. dochází k synergickému účinku. V následujících tabulkách je při ošetření kombinacemi uváděn v závorkách účinek, který byl vypočítán podle shora uvedeného vzorce.

100 ’ w

Φ

CO a

tí co a

*rt r—I tí cd

Eh

Í4 tí a>

>w a

'03 tí >N

O >03

S,

O >

Ό 'Q tí >N

O >0>

Ό

O tí

T3

Οζ co tí ω

tí •fH >O 'tí \r*H β

T3 rQ

A tu a a ³ a u >

•r=4 ·<-< 4-» +“· •r¹ w E-ι $

3f β cd ω Λ U tí o 05 β CD CJ o cd

Ba®

Qj rt >f4

Ϊ7.2 ό > ϊβ CD 'A ® B $

N

O

A5 >8 a

ti § tu 3 > Λ < *A

8 ČS β o o A ω § a cn o o tú < β cd <S XJ £ W>

T3 ctí

4—» 'tí »—4 'Ctí tí tí >cj 'β

OOQOOOOO

OOQOOOOO oooooooo

OACOIÍIOOCOMCD iA CO lf) CO OO OT ooot>r-ic\]int> co th in co co

MONOMCinO h n ň cnif sin

účinná látka¹¹ dávka ²⁾ poškození v procentech g/ha Alopecurus Avena Stellaria Chenopodium Triticum anyosuTOides fatua media album aestivum oooooooo oooooooo οοιηοιηοαιηοο incob oooooob>o 04 ’ί’

ΙΠ b> rl b- IM Μ ΙΛ bl cm cn co τμ in m ooNoointoo wtfincobb wo

OOOOOOOO O O o O O O b. Ib

OOOOOOOO O O O O O O 41 Tji o rl N

1O

MONOMOinÍL H N n Cd rf ts “J in 10 in b in n o b m m o rl bl CO CO Tp b. ID ffl b

(O kamíbinaice dávka²¹ poškození v procentech účtaných g/ha Alopecurus Avena Stell,aria Chenopodřum Triticum láteik myosuroides fatua media album aestivum oooooooo OOOOOOOOO OOOOOOOO OOOQOOOO o

Φ oo co cm in o co LO hs CT) CO

CM O 05 oo CT> co ct>

o

Φ co hs o o o CM CO

CO O ID co hs co

CO	05 00 00
	. -Φ ro oo
co \|	' s—''
CM	vo cm ro
oo	hs 00 05

CM	ro	r-( IO hs
		Φ co 00
ro \|	\|
hs	CM	00 o 05
oo	hs	h» 05 05

+Ϊ+

LO

IO

O ro

CO oo co

CT) ts.

CM

CM hs rH CM CO CO , ' CM 05

CO ro cm ro ιο cm ró Φ co oo o

Φ

CM 05 tH CO £2 S co ro cti co Jq 3

O CM O O CM O S ^φ tn co 'Φ CM co CM S ro co oo co hs 05

CM ro ro

CM co

CO *φ

OO hs

-Φ CM O 05 co co co cn jq

CM •Φ

CO ro ro ro h>

CM co

S			z—,
r-l	CO	ro oo oo	co	ro co	00
05	i CD i		1 1	, Φ ro	00
	1 — 1	\| Φ ro oo \|	1 1
O	O	00 05 co	hs	oo ro	co
O tH	00	h* 00 O)	CO	hs oo	05

oo co CO CD

CT5 ro oo

LO in tn ++++++++„ _M T-t r-i

CM ro

O hs

CM τΗ LO hs ro Φ co oo □5 ro h* ro co CO oo 05

CM ro co

Cx ro h> τη ro hs

CM ’Φ CO 00

IO hs O CM CO CO 00 05 “1 in _ in f-.

ϊ

SSjjBsgRS SS«ÍS = gKg

SjSSs-Kg^sS

+.++++ί.+έ

CM

CM to

CO

CQ +

<C

CQ +

<

s

Claims

PREDMET vynalezu

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného zorce A v němž

Rz znamená atom bromu nebo jodu a Ro znamená oktylovou skupinu, nebo se sloučeninou vzorce C

R-O-yu}- O-CH-COOfy NH? ci. 1 ci (A) v němž f OCtyCOO c₈h₁₇

R znamená skupinu vzorce (O

Cl přičemž vzájemný poměr složky vzorce (A), v němž R znamená 6-chlorbenzoxazolylovou skupinu, ke složce vzorce (B) nebo (C) ve směsi se pohybuje mezi 1:5 a 5 :1 a vzájemný poměr složky vzorce (A), v němž R znamená 2,4-dichlorfenylovou skupinu, ke složce vzorce (C) ve směsi se pohybuje mezi 1 : 1 a 10 : 1, s tím, že když ve vzorci A znamená symbol R skupinu vzorce

Cl

Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, v kombinaci se sloučeninou obecného vzorce B

Cl jsou vyloučeny kombinace sloučenin vzorce A se sloučeninami vzorce B.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující šé tím, že jako sloučeninu obecného vzorce A obsahuje ethylester a-[4-(6-chlorbenzoxazolyloxyjfenoxy] propionové kyseliny nebo methylester «- [ 4- (2,4-dichlorf enoxy) f enoxy ] propionové kyseliny.