CS241543B2 - Fungicide - Google Patents
Fungicide Download PDFInfo
- Publication number
- CS241543B2 CS241543B2 CS842303A CS230384A CS241543B2 CS 241543 B2 CS241543 B2 CS 241543B2 CS 842303 A CS842303 A CS 842303A CS 230384 A CS230384 A CS 230384A CS 241543 B2 CS241543 B2 CS 241543B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- image
- phenyl
- iii
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 27
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 48
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 12
- -1 trifluoromethylphenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- PCTFIHOVQYYAMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 PCTFIHOVQYYAMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 5
- HZGCZRCZOMANHK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ylmethanol Chemical class OCC1=NC=CC=N1 HZGCZRCZOMANHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical group C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 abstract 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 19
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 11
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 6
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 6
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 238000011160 research Methods 0.000 description 5
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 4
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 4
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 2
- 206010016852 Foetal damage Diseases 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 230000001605 fetal effect Effects 0.000 description 2
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- OVQGLFMHMWJIBD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 4-chloro-3,5-dinitrobenzoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 OVQGLFMHMWJIBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 3',6'-diaminospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(N)C=C1OC1=CC(N)=CC=C21 ACNUVXZPCIABEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHHGJCFPDAJYTF-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3,5-dimethylbenzoic acid Chemical class CC1=CC(C(O)=O)=CC(C)=C1Cl ZHHGJCFPDAJYTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000193738 Bacillus anthracis Species 0.000 description 1
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 241001518731 Monilinia fructicola Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000005141 Otitis Diseases 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000601794 Trichothecium Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 208000019258 ear infection Diseases 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- YJUFTUQWRBJBJN-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chloro-3,5-dinitrobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 YJUFTUQWRBJBJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000869 mutational effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- CBXWGGFGZDVPNV-UHFFFAOYSA-N so4-so4 Chemical compound OS(O)(=O)=O.OS(O)(=O)=O CBXWGGFGZDVPNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) Fungicidní prostředek
2
Vynález se týká synergicky působícího fungicidního prostředku obsahujícího na svoji celkovou hmotnost hmotnostně 5 až 85 % účinné látky sestávající z alkylesteru -3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny, kde ialkyl má 1 až 6 atomů uhlíku, a z derivátu pyrimidinylmethanolu obecného vzorce
OH
.7 (II!) kde
R3 a R4 mají stejný nebo různý význam a znamenají fenylovou skupinu popřípadě substituovanou íttomy halogenu, ve hmotnostním: poměru 1 : 2 až 14 : 1.
Prostředek obohacuje sortiment pesticidů o .nový, vysoce účinný prostředek chránící široké spektrum rostlin a znečišťující biosféru měně než známé prostředky, jelikož se ho může v důsledku synergického působení složek používat v miailém; -množství.
Vynález se týká synergicky působícího fungicidního- prostředku obsahujícího· derivát 3,5-dinitrn-4-(Jhlorbenzeové kyseliny obecného vzorce I
kde
R znamená alkylovou skupinu s 1 -až 6 atorny uhlíku, jakožto jednu účinnou látku, přičemž další účinnou látkou, která tvoří s účinnou látkou obecného vzorce I synergicky účinnou směs, je derivát pyirimidinylmethanolu - obecného- vzorce III
Cli) kde
R3 a. R4 mají stejný nebo různý význam a znamenají fenylovou skupinu popřípadě substituovanou atomy halogenu.
Prostředek podle vynálezu se hodí pro ošetřování různých rostlinných kultur proti četným houbám, například pro moření seťových semen nebo pro ošetřování částí rostlin.
Jeden typ účinných složek fungicidního prostředku podle vynálezu, - methyl-3,5-dimtro-4-chlorbenZ'oát a isopropyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoát -a jejich účinnost proti houbám Alternaria. cleracsae -a Sclerotinia fructicola jsou známy z -amerického patentového spisu číslo 2 841 522. Fungicidní působení dime1hiyl{N,N*- [ 1,2-f enylen-bis (thiocarbamoyl) ]-bis(karbamátu.) je popsáno v maďarském· patentovém- spise číslo 169 823; sloučeniny obecného vzorce II, III a, IV obsahující heteroiaromatický kruh -s .několika atomy -dusíku, jsou- rovněž známy.
Způsob přípravy a fungicidní působení systémových fungicidů obecného -vzorce II jsou známy z- amerického patentového' spisu -číslo: 3 631 176- a 3 657 443, zatímco charakteristiky účinných látek obecného· vzorce III jsou popsány v -britském patentovém spise číslo 1 218 623 -a charakteristiky účinných látek -obecného· vzorce IV jsou popsány v americkém·- patentovém spise číslo- 3 912 752.
Kont aktní působení esterů 3,5 -diniitro-4-chlorbenzoiové kyseliny na různých místech se v praxi vůbec nevyužívá, ačkoliv jde· o známé - sloučeniny. Hlavním důvodem je pravděpodobně skutečnost, že jakkoliv jsou tyto sloučeniny velmi účinné v polních podmínkách, poškozují chráněnou -rostlinu, jestliže se jich použije v optimálních dávkách. Proto se při jejich použití musí brát zřetel na- značné -nebezpečí fytotoxicity. Problémy jsou také při použití -systémových fungicidů, které mají specifická místa působení. Sloučeniny -obecného vzorce II metabolizující methyl- (1H ] benzimidazol-2-yl-karbamát mají popsán vynikající fungicidní účinek. Avšak po roce 1960 se v literatuře stále více a více poukazuje na odolnost hub proti těmto sloučeninám, která se vyvíjí po opakovaném použití.
Odolnost hub -proti působení benziimidazolů je uváděna v publikaci S. G. Georpoules: Antifungal Cornpounds v publikaci Sisler: Developiment of Fungal Resistance -to Fungicides [Vývoj - odolnosti hub proti fungicidům), New York 1977, str. 493 až 495. V této - publikaci je 42 odkazů na vývoj mutační -odolnosti -proti působení systémových fungicidů majících určitá specifická -působení. - Jestliže se- uváží, bez- zřetele na - -možnosti určité odolnosti, že použití systémových fungicidů má při boji proti houbám- některé přednosti, nebylo by rozumné vyloučit je z praxe ochrany -rostlin. To podpírá skutečnost, že používání -těchto fungicidů v současné době i v budoucnosti je pod stálou kontrolou -odborníků. Mimořádné přednosti, -vyplývající ze systémových - vlastností nemohou být opominuty.
Proto je- výzkum vyřešení problémů re- sistence proti těmto fungicidům stále- intenzivnější.
Toto - výzkumné úsilí je zaměřeno na- tyto úkoly: zabránit vývoji genů s vyšší odolností; zmírnění změn při kombinaci kmenů -s patogenní populací a- zmírnění vzrůstu odolnosti kmenů současné populace. Z možných cest se- zdá slibnou - zjišťování a přizpůsobení pro- technologii pěstování rostlin směsí fungicidů založených - na fungicidech s určitými specifickými způsoby působení. Výsledkem tohoto· úsilí jsou kombinované fungicidní -prostředky výrobců prostředků pro ochranu -rostlin, například EpidorR společnosti Rhorn and Haas- Co. (obsahující hmotnostně 10 % benoímylu a 62 % -mancozebu) nebo TrimiidalR společnosti Eli and Lilly Co. (obsahující -hmotnostně 8 % nuarirnoiu a. 3'2 % -manebu) a další podobné prostředky. Maďarský patentový -spis číslo 158 608 se také -týká prostředku obsahujícího 2,3-dihydrQ-6-methyl-l,4-oixathiin-6-kairboxanilid, který má specifická působení ve směsi s- 8-hyιdro^xychiimo^lin^em nebo- s jeho
6 kovovou solí; tento· prostředek má různá specifická působení.
V průběhu výzkumu v souvislosti s tímto· vynálezem se· nejdříve zkoumala účinnost sloučenin obecného vzorce I a potom směsí účinných látek. Záměrem tohoto· výzkumu bylo stanovit užitečnost sloučeniny obecnélm vzorce I spolu se známými systémovými fungicidy. Účinnost sloučenin obecného vzorce· . I se· zkoumala v kapalném prostředí se zřetelem na 7 druhů ' ' hub při koncentraci 0,1 až 1 · 000 ppm účinné látky. Získané výsledky jsou v tabulce 1.
T a b u 1 к а 1
Hodnoty růstu kolony hub, ppm
Alternaria solani Helmmtho- Aspergillus- Colletotrichum Trichothecium Helmintho- Fusarium sparium niger lindomuthia- roseum sporium graminearum turcicum num carbonum
| o | O | |||||
| O | O | o | o | o | ||
| Ή 1 | rd I | Ή I | r-i I | tH I | o o | g |
| 1 o | 1 o | 1 o | 1 o | 1 ó | o | o |
| o | o | o | o | o | rd | г—1 |
| rd | rd | 1—t | o rH | o rH | Λ | A |
| rH | o | O o | ||||
| rd | rd | θ' | rd | rd | rd | O |
| f | | | I | I | | | 1 | o |
| o | o | rd | o | o | o | o |
| rd | rd | rd | o | o | тЧ | |
| r4 | o | A | ||||
| rd |
Další průzkum se prováděl za účelem stanovení optimálního hmotnostního- poměru účinných látek ve fungicidním prostředku podle vynálezu a za účelem stanovení užitečné dávky tohoto fungicidního - prostředku. S překvapením se zjistilo, že se synergické působení projevuje při jasně vymezeném hmotnostním poměru účinných látek.
Předmětem vynálezu je tedy synergicky působící fungícidní prostředek, 'který obsahuje vedle derivátu 3,5-dinitro-4-chloirbenzoové kyseliny obecného vzorce I, kde R znamená alkylovou skupinu s 1 .až 6 atomy uhlíku, derivát pyrimidinylmethanolu -obecného vzorce III, kde R3 a R4 mají ' stejný nebo různý význam- a znamenají fenylovou skupinu popřípadě- substituovanou atomem halogenu, přičemž hmotnostní poměr účinné látky obecného vzorce I k účinné látce obecného vzorce III je 1 : 2 až 14 : 1.
Deriváty kyseliny 3,5-dLmtro-4-chlorbenzoové -obecného vzorce I, jedna ze složek synergicky působícího fungicidního prostředku podle vynálezu, jsou estery, ve 'kterých R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, s výhcdou s 1 až 4 -atomy uhlíku a především· skupinu methylovou nebo· ethylovou skupinu.
Ve sloučeninách obecného vzorce III mohou mít R3 a R4 stejný -nebo různý význam a znamenají fenylovou skupinu popřípadě substituovanou jedním nebo dvěma atomy halogenu. S výhodou znamená R3 a R4 vždy fenylovou skupinu substituovanou- atomem halogenu, kterým- je s výhodou atom- chloru -a/nebo- atom· fluoru.
S výhodou je- hmotnostní poměr sloučeniny obecného vzorce I ke sloučenině- obecného vzorce III 1 : 1 až 14 : 1.
Aplikační forma prostředku podle vynálezu se může upravit podle toho, na· jaký substrát se fungícidní -prostředek podle- vynálezu nanáší a podle požadavků použití. Může- to být mořidlo ve- formě prášku <n=eib‘o suspenze; pevný -nebo- kapalný prostředek nanášený stříkáním· na rostlinu; emulgovatelný koncentrát, prášek -a podobné formy. Pro přípravu fungicidního prostředku podle - vynálezu se může použít kapalných a/ /nebo pevných nosičů, pomocných prostředků -a jiných -přísad podle formulačních požadavků a používaných obecně při přípravě prostředků k ochraně rostlin. Celkový obsah účinné látky v prostředku -může být hmotnostně 5 až 85 %.
V tabulce 2 jsou uvedeny výsledky získané na základě zkoušek a týkající se nejvýhodnějších směsí sloučenin - proti -daným druhům hub, nejvýhodnějších synergických poměrů složek účinných, středních aplikačních -dávek se zřetelem na. celkový obsah účinných látek -a charakteristik prostředků pro daný účel použití.
Tabu 1k a 2
| Druh Směs houby | Poměr synergicky účinných látek | Střední dávkaúčinných látek | Formu-láce |
| Plasmopa-n-propyl-3,5-dimtro-4-ch,l'Oirbe.nzoá;t : ailfara de- -(2-chlorfenyl)-ial.fa-(4-chlo,rfenyl)-5- | 5Q%' WP | ||
| structor -pyrimidinylniethanol Plasmo- isopropyl-3,5-dinitro-4-chlorbe.nzoát : para : alfa-(2,4-dichlorfenyl)-alfa-fenyl-5- | 3 : 1- až 5,7 - : 1 | 1,0 kg/ha | |
| vitioola -pyrimidinylmethanol Venturia methyl-3,5-di.^iH^<^-^-^-<^l^^^OT,benzoát : alfainaequalis- (2-chlorf enyl) -alfa- (4-chlorf enyl ] -5- | 1,25- : 1- až 4 : 1 | 0,75 kg/ha | 40% -FW |
| -pyrimidinylmethanol Ustilago ethyl-4,5-diniiro-4-chloobenzo.át: alfasp. - (2-chlorf enyl) -alfa- (4-f luorf enyl) - | 6,6 : 1 až 12,5 : 1 | 1,2 -kg/ha | 20% EC |
| -S-pyrimidinylmethanol | 2 :1 až 14 :1 | 1,50 kg/t | 40% motel prášek |
WP = -smáčitelný prášek
EC — emulgovatelný koncentrát
Mimořádnou výhodou prostředku podle vynálezu je, že při výrobě a použití obohacuje sortiment pesticidů o nový, vysoce účinný prostředek, chránící široké spektrum rostlin, znečišťující biosféru méně než prostředky známé ze stavu techniky, jelikož se ho může v důsledku synergického působení složek používat v menším množství. Další předností je skutečnost, že se zemědělci nemusejí vzdávat dobře známých systémových fungicidů, které by pomalu museli. . opouštět pro postupně se vyvíjející odolnost hub - proti těmto prostředkům.
Prostředek podle vynálezu a jeho fungicidní -působení objasňují následující příklady praktického. provedení, které vsak vynález nijak neomezují. Procenta jsou -míněna vždy hmotnostně.
Příklad 1
Pro studium účinnosti proti zhoubnému působení houby Plasmopara (plíseň napadající cibuli] se připravil smáčitelný prášek (WP) hmotnostně 5(1% obsahující n-propyl-3,5-diniiroi-4chl'Covbenzoát (DNCE-Pr] a alfa-( 2-chlorf enyl ] -alfa-( 4-chlorf enyl ] -5-pyriímidinylmethanol (PHENARIMOL) ve složení jak ’ je - dáno pro směs A a B v - tabulce 3. Biologické zl^x^o^f^lky se prováděly na pozemcích o rozloze 500- mí2 ve dvou paralelních zkouškách. Cibule druh „Aroma“ se vysela 3. dubna v -množství 4,5 kg/ha. Ošetření fungicidem se provedlo· na -začátku vytváření hlav (21. července] p otom dvakrát při vytváření hlavic (29. července -a
10. srpna]- použil se stroj „Maruyama‘ ‘ a 500 1/ha vody a směsi účinných látek v poměru -a v dávkách podle tabulky 4, přičemž se použito' prostředku A a B podle tabulky
3.
Tabulka 3
Složka/obsah
Technický DNCB-Pr o 95% -čistotě
Technický PHENARIMOL - o· čistotě 98 % Syntetický silikát Ultnasil VN3 Smáčedlo na bázi alkylpolyglykolethei^sulfátu Tensiofix BCZ
Aniontový dispergační prostředek Dispergatar HG
Dispergační prostředek natriumlignmsulfonáoového typu Ultrazine Na Kaolin
Hodnocení se provádí dva týdny -po posledním - postřiku pomocí stupnice 0 až 6pro 10 x 10 rostlin z každého pozemku.
Stupnice používaná pro hodnocení míry infekce listů:
prostý infekce infekce nižší než 5 '% infekce - 6 až 10' % infekce- 11 až 25 % infekce 26 - až 50 % infekce- 51 až 75 % infekce 76 až 100 %
Pro hodnocení se počet infikovaných rostlin vypočte jako procento (F %) z celkového množství vyšetřených rostlin a index míry -infekce -se stanoví podle této rovnice
| A | B |
| 52,63 % | — |
| 51,02 % | |
| 10,50- % | 5,00 % |
| 3,00 % | 2,00 % |
| 5,00 % | — |
| 6,21 % | |
| 29, 37 - % | 35,73 % |
•a·, x fj kde znamená
Fj index m-íry infekce, a, jednotlivé hodnoty posuzovaní stupnice, ' i, počet rostlin podrobených individuálnímu hodnocení posuzovací stupnicí (frekvence), n celkový počet vyšetřených rostlin.
Cím je tedy hodnota F, nižší, -tím je- fungicidní prostředek účinnější. Výsledky těchto- zkoušek jsou uvedeny v tabulce 4. Z - tabulky 4 je zřejmé, -že DNCB-Pr při použití současně' s PHENARIMOLem snižuje rozsah infekce plísní -cibule na -minimální -míru. Při použití dávky 1 kg/ha je neúčinnější směs při poměru 3 : 1 až 5,7 : 1, přičemž taková směs vykazuje synergické působení.
12
Příklad 2
Pro výzkum účinnosti proti houbě Plasmopara viticola (plíseň nepadající révu) . se připraví vodný suspenzní koncentrát obsahující hmotnostně 40 % účinných lá-telk za použití isopropyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoátu (DNCB-iPr) д alfa-^-dichlorfenylJ-alfa-fenyl-5-pyrimjdinylmothanolu (TRIARIMOL) o složení podle tabulky 5. Poměr účinných látek je uveden ve sloupci dávek v tabulce 6 a 7.
Tabulka 5
Slcžka/obsah
DNCB-iPr + TRIARIMOL 40,0 %
Ethylenglykojl 8,0 %
Emulg>ační prostředek Tensiofix
XN6 2,0
Emulgační prostředek Tensiofix
CD5 1,5‘%o
Emulgační prostředek Plurlol
PE 10 500 2,5 %
Protipěnicí činidlo Silicon SRE 1,0 %
Kelzain S 0,1 %
Demineralizovaná voda 44,9 %
Biologická zkouška se provádí s 20 let starou výsadbou vína. druh Italský rizling ve dvou paralelních kultivacích podle Lenz
-Moser. Šedesát rostlin révy je v řadách na pozemku o. výměře 180 m2. Postřik fungicidem se provádí vždy 8krát (ve stavu výhonků 20 až 25 cm, při prodlužování hroznu, při počátku květu, na konci květu, ve stavu zrn vína velikosti hrášku, před uzavřením hroznu, po uzavření hroznu a při rozkvetení), přičemž se používá vody v množství 1 000 1/ha a· ruční stříkačky Steyer-Puch-Hafllnger vybavené rozstřikovací hlavou s tryskou Tee-Jet D—7. Spolu se zkoušeným prostředkem se nanáší 3 kg/ha Kolosulu 80 WP, což je sirný prostředek, a
1,6 1/ha insekticidu Ekalux na rostlinu, přičemž tyto prostředky nemají vlivu na plíseň působenou Pilaspopara viticola.
Hodnocení se provádí na počátku kvetení vinných rostlin zkoušením 4 x 50 hroznů a 10 x 5 rostlin z každého pozemku. Neošetřená kontrola se posuzuje hodnocením 2 x 10 rostlin. Míra infekce listu a hroznu se stanovuje . stejně jako míra poškození listů a zrnek. Způsobem, popsaným v příkladu 1, se vypočtou hodnota F °/o a hodnota F[. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 6 a 7.
Zkoušky dokládají, že dávka 0,7 kg/ha prostředku obsahujícího DNCB-iPr a TRIARIMOL ve hmotnostním poměru 1,25 : 1 až 4 : 1 jsou mnohem účinnější proti plísni napadající víno, než by se mohlo očekávat z celkové účinnosti účinných složek fungicidního. prostředku.
Posouzení míry infekce listů
Dávka kg/ha Počet rostlin se zřetelem na čísla hodnotící stupnice F % Fj PoškoDNCB-iPr -}- TRIARIMOL 0 1 2 3 4 5 ů zení (θ/ο)
rd co
O O O O 00* in o o o
ON Ф CO CM CD
CD гЧ LO CM rd~ LO^
O* O* O O O* O* Ο* O* 00*
CD CM О LO rd
O O O o CD o CD O N H O t—I
O O CM
OOOOtHOOOCD
NOOO^NHON
CDCOOOCONCDOOO CM CM CM
N^OCQIDONO
N М1ЛЮ Η N Μ M
LO rd гЧ CM 00 o“ o a a | I + + + + oo o 00 CD Ю o T-p O* O* O* O*
CM 00 ’Ф Ю rd LO CD CD cd mi lo
O* O* O* О* rd* rd СО О* CM*
HOCO DH N H Ш
LOLO^
M1 r-I 00* LO* o] [>
OOOOOOLDOOO^
NH r- 00 ωοοοΝΟ^Ηο
4Г CM CM rd CO
UOCDCMCMOCDOMlOO NH H · CM CM CM H LO со'Ф’Фсосм'Фооо^со
Η Η N N H 4
OOO^CMOOCMOOOOCD ιηοοοοοοσίΗΗΐΏ^ι Η Η Η H rd rd rd
LO H rd CM 00 >
o* o* o o I I + + + + °° o о 4 co CD LO Φ O* O* O* O*
Příklad 3
Pro výzkum účinnosti proti houbě Venturia inaequalis (způsobující str-upovitost jablek) se připraví prostředek za použití methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoátu (DNCB-Me) a 1- [ 2-2,4-dichlo.rf enyl )-4-ethyl-l,3-dioixolan-2-yl ] -methylllH-l,2,4-trlazolu (ETACONAZOLE}, l-(4-fenylfenoixy)-3,3-dimethyl-l
- (lH-l,2,4-triazol-l-yl) -2-butanolu (BITERTANOL) a alfa-(2-chlorfenyl)-alfa-(4-chlorf enyl )-5-pyrimdinylm'ethanolu (PHENARIMOL) ve formě emulgovatelného koncentrátu obsahujícího celkově hmotnostně 20 proč, účinných látek podle tabulky 8. Poměr účinných složek je ve sloupci dávek v tabulce 9.
Ta b u1k a 8
| Složka./obsah | A (%) | B (%) | C (%) |
| DNCB-Me + ETACONAZOLE | 20 | — | — |
| DNCB-Me + BITERTANOL | — | 20 | — |
| DNCB-Me + PHENARIMOL | — | -— | 20 |
| Cyklohexa-non jako .rozpouštědlo1 | 20 | — | 40 |
| Xylen jako rozpouštědlo1 | 50 | 38 | — |
| Emulgační prostředek Atlox 4 858 | 3 | — | — |
| Emulgační prostředek Atlox 8 916 | 3,5 | — | — |
| Emulgační prostředek Atlox 4 851 | 3,5 | — . . | — |
| Isofoiron jako rozpouštědlo | — | 30 | — |
| Emulgační prostředek Tensiofix D—120 | — | 3,5 | — |
| Emulgační prostředek Tensiofix AS | — | 3,5 | — |
| Emulgační prostředek Tensiofix B—7 425 | — | 5,0 | — |
| Rozpouštědlo HAN | —— | . — | 30 |
| Emulgační prostředek Arcopal N 080 | — | — | 5,0 |
| Emulgační prostředek Emulsogen EL | — | — | 1,5 |
| Emulgační prostředek Sapogenate T—180 | — | — | 3,5 |
Biologické zkoušky se provádějí vždy ve dvou řadách pro případ dvacetileté kultury jabloní druh Joinatan, pěstované na pozemcích o výměře 0,5 hektarů, při rozestupech 7,5 x 4,5 m.
Fungicidního prostředku se používá vždy devětkrát v průběhu .vegetace v období 1 až 2 týdnů za použití objemu vody 1000 litrů na hektar za použití stříkačky Karti tox Na·—10 vybavené stříkací hlavou s· tryskou Tee-Jet. Míra infekce listů se hodnotí dvakrát na deseti stromech na konci prvního, a druhého stadia· růstu výhonků. Zkoumá se vždy 100 listů z každého stromu. Míra infekce plodů a stupeň .napadení se hodnotí na. deseti stromech před sklizní. Zkoumá se 50 plodů z každého stromu; výsledky jsou uvedeny v tabulce 9.
Dávka kg/ha
DNCB-Me + ETACONAZOLE
Tabulka 9
Míra infekce listů
1. 2.
hodnocení %
Míra infekce Poškození plodů (%) pltklů (%)
| 1 + 0,15 | 0 | 7,2 | 2,2 | 0 |
| 1,25 + 0,1 | 0 | 8,2 | 2,3 | 0 |
| 1,50 + 0,075 | 1,4 | 9,8 | 2,7 | 10,5 |
| 1,50 + - | 14,6 | 32,3 | 12,5 | 10,7 |
| '2 — | 9,5 | 9,5 | 10,2 | 20,4 |
| — 0,15 | 10,4 | 28,5 | 5,0 | 0 |
| - 0,2 | 9,3 | 26,4 | 4,7 | 10,0 |
| Neušetřená kontrola | 27,4 | 62,6 | 41,5 | 0 |
Míra infekce listů
1. 2.
hodnocení %
Tabulka 9 (pokračování)
Dávka kg/ha DNCB-Me + BITERTANOL
Míra infekce plodů (% Poškození plodů (%)
| 1 + 0,15 | 0 | 5,3 | 1,9 | 0 |
| 1,25 + 0,10 | 0 | 8,0 | 2,2 | 0 |
| 1,50 + 0,075 | 5,1 | 11,2 | 2.7 | 10,0 |
| 1,50 — | 14,6 | 32,3 | 12,5 | 10,7 |
| 2 — | 9,5 | 9,5 | 10,2 | 20,4 |
| — 0,15 | 5,3 | 21,5 | 3,8 | 0 |
| — 0,20 | 5,9 | 19,9 | 2,8 | 11,1 |
| Neošetřená kontrola | 27,4 | 62,6 | 41,5 | 0 |
| Dávka kg/ha | Míra infekce listů | Míra infekce | Hodnocení | |
| DNCB-Me .+ PHENARIMOL | 1. | 2. | plodů % | plodů % |
hodnocení, %
| 1,00 | + 0,150 | 0 | 5,5 | 2,1 | 0 |
| 1,25 | + 0,100 | 0 | 6,3 | 3,2 | 0 |
| 1,50 | + 0,075 | 2,3 | 9,5 | 2,3 | 10,8 |
| 1,50 | — | 14,6 | 32,3 | 12,5 | 10,7 |
| 2,00 | — | 9,5 | 9,5 | 10,2 | 20,4 |
| — | 0,150 | 6,8 | 22,4 | 4,6 | 0 |
| — | 0,200 | 7,2 | 18,6 | 3,1 | 11,3 |
| neošetře | ná kontrola | 27,4 | 62,6 | 41,5 | 0 |
Z tabulky 9 je zřejmé, že dávka 1,15 až 1,35 kg/ha prostředku obsahujícího směs zkoumaných účinných látek, to je DNCB-Me spolu buď s ETACONAZOLEm, nebo· BITERTANOLem, nebo PHENARIMOLem vykazuje synergické působení se zřetelem· na houbu Venturia inaequalis, jestliže je hmotnostní poměr účinných látek 6,6 : 1 až 2,5 : : 1.
Příklad 4 sp. se •připraví prostředek za použití methyl-3,5-dinitro-4-clilorbenzoátu· (DNCB-Me) a alfa-(l1-chlorfenyl)-a.lfa--4-fluorf (^1^5^1)-5-pyrimidinylmiť^t^l^.anolu (NUARIMOL) nebo 1- (4-chlorf enoxy) -3,3--dimethyl-l- (1H-1,'2,4-triazol-l-yl)-2-buitanolu· (TRIADIMENOL) ve formě mořiddového prášku obsahujícího hmotnostně 40 %' účinných látek podle tabulky 10. Hmotnostní poměr účinných látek je uveden v tabulce 11.
Pro výzkum účinnosti proti plísni Ustilago
Tabulka 10
| Sdožky/obsah | A (%) | B (%) |
| DNCB-Me + NUARIMOL | 40,00 | _ |
| DNCB-Me· + TRIADIMENOL | — | 40,00 |
| Smáčecí prostředek Tinovetin B | 2,00 | — |
| Ds^ipengační prostředek Dispergator HG | 5,00 | — |
| Polyvinylalkohol Nowiol 30/88 | 4,00 | — |
| Barvivo „Horná· Reines Milori Blau“ | 1,50 | — |
| Kaolin | 47,50 | 40,25 |
| Syntetický nosič Ultrasil- VN3 | — | 5,00 |
| Smáčecí prostředek Netzer IS | 2,50 | |
| Dispergační prostředek Ultrazine Na | 6,00 | |
| Polyvinylalkohol RIhocIovioI 14/120 | 2,50 | |
| Dextrin | 2,50 | |
| Barvivo Rhodamin BSA | . 1,25 |
Osivo. ječmene druhu GK—59, infikované plísní Usitiia-go sp., se moří zkoušenými prostředky, potom se vyseje na pozemky o rozloze 50 m2 se vzdáleností řádků 12 cm do hloubky 5 cm; stejně se osejí vždy čtyři pozemky. Na osmý řádek každého pozemku se vyseje v délce 2 m přesně 150 semen. Fytoto-xicita se hodnotí ve vývojovém stadiu dvou až čtyř listů ječmene počítáním rostlin vzešlých ze 150 semen vysetých do osmého řádku v délce 2 m .a měřením výs ky vzrostlých rostlin. Napadení plísní se hodnotí v době kvetu počítáním klasů napadených snětí obilnou na. pozemcích, přičemž se také hodnotí sporulární germinace. Výsledky zkoušek jsou uvedeny v tabulce 11.
Z tabulky 11 vyplývá, že při dávce 1,5 kg směsi účinných látek na tunu osiva se plísňová infekce klasů zcela potlačí .při poměru DNCB-Me k NUARIMOLU nebo k TRIADIMENOLu hmotnostně 2 : 1 až ‘ 14 : 1.
Claims (6)
- predmét vynalezu1. Synergicky působící fungicidní prostředek vyznačený tím, že na svoji celkovou hmotnost obsahuje hmotnostně 5 až 85 % účinné látky sestávající z derivátu ' 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny obecného vzorce IOHRíC-Rh ΛCOOR kde znamenáR alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a z derivátu pyrimidlnylmethanolu obecného. vzorce III kde znamenáR3 a R4 stejnou nebo odlišnou. skupinu ze souboru zahrnujícího fenylovou skupinu popřípadě substituovanou atomem halogenu, ve hmotnostním' poměru 1 : 2 až 14 : 1.
- 2. Synergicky působící fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného. vzorce I, kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště skupinu methylovou nety>· ethylovou.
- 3. Synergicky píisobícLíftingMdiB prostředek podle bodu 1, vypáčený tím, že obsahuje sloučeninu obehného vzoorce III, kde R3 .a R4 znamená fenylovou skupinu substituovanou atomem halogenu, přičemž atomem halogenu je atom fluoru a/neto atom chloru.
- 4. Synergicky působící fungicidní prostředek podle bodu 3, vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce III, kde R3 a R4 znamená vždy chlorfenylovou skupinu.
- 5. Synergicky působící fungicidní prostředek podle bodu 3, vyznačený tím, že obsa buje sloučeninu obecného vzorce III, kde R4 znamená fluorfenylovou skupinu, R3 znamená chlorfenylovou skupinu.
- 6. Synergicky působící fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R má v bodu 1 uvedený význam, a sloučeninu obecného vzorce III, kde R3 a R4 má v bodu 1 uvedený význam, ve hmotnostním poměru 1 : 1 až 14 : 1.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS848731A CS244842B2 (cs) | 1983-03-29 | 1984-11-15 | Synergicky působící fungicidnf prostředek |
| CS848732A CS244843B2 (cs) | 1983-03-29 | 1984-11-15 | Synergicky působte! fungícidnf prostředek |
| CS848733A CS247090B2 (cs) | 1983-03-29 | 1984-11-15 | Synergicky půsabící fungicidní prostředek |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU831059A HU190080B (en) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | Fungicide preparations of synergetic effect |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS230384A2 CS230384A2 (en) | 1985-07-16 |
| CS241543B2 true CS241543B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=10952673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS842303A CS241543B2 (en) | 1983-03-29 | 1984-03-28 | Fungicide |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59205303A (cs) |
| AU (1) | AU563166B2 (cs) |
| BR (1) | BR8401441A (cs) |
| CH (1) | CH659762A5 (cs) |
| CS (1) | CS241543B2 (cs) |
| DD (1) | DD216375A5 (cs) |
| DE (1) | DE3410566A1 (cs) |
| ES (2) | ES8602349A1 (cs) |
| FR (1) | FR2543404A1 (cs) |
| GB (1) | GB2137094B (cs) |
| GR (1) | GR81466B (cs) |
| HU (1) | HU190080B (cs) |
| IT (1) | IT1181170B (cs) |
| PL (1) | PL246889A1 (cs) |
| RO (4) | RO88657A (cs) |
| ZA (1) | ZA84839B (cs) |
-
1983
- 1983-03-29 HU HU831059A patent/HU190080B/hu unknown
-
1984
- 1984-02-03 ZA ZA84839A patent/ZA84839B/xx unknown
- 1984-02-14 CH CH701/84A patent/CH659762A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-03-09 GB GB08406179A patent/GB2137094B/en not_active Expired
- 1984-03-22 DE DE3410566A patent/DE3410566A1/de not_active Withdrawn
- 1984-03-27 DD DD84261279A patent/DD216375A5/de unknown
- 1984-03-27 IT IT83339/84A patent/IT1181170B/it active
- 1984-03-27 FR FR8404752A patent/FR2543404A1/fr not_active Withdrawn
- 1984-03-27 PL PL24688984A patent/PL246889A1/xx unknown
- 1984-03-28 AU AU26256/84A patent/AU563166B2/en not_active Ceased
- 1984-03-28 GR GR74242A patent/GR81466B/el unknown
- 1984-03-28 CS CS842303A patent/CS241543B2/cs unknown
- 1984-03-28 BR BR8401441A patent/BR8401441A/pt unknown
- 1984-03-28 JP JP59060519A patent/JPS59205303A/ja active Pending
- 1984-03-28 RO RO84114097A patent/RO88657A/ro unknown
- 1984-03-28 RO RO119345A patent/RO92291B/ro unknown
- 1984-03-29 ES ES531101A patent/ES8602349A1/es not_active Expired
- 1984-03-29 RO RO119346A patent/RO92290B/ro unknown
- 1984-03-29 RO RO119347A patent/RO92292B/ro unknown
-
1985
- 1985-07-11 ES ES545094A patent/ES8603745A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES545094A0 (es) | 1986-01-01 |
| FR2543404A1 (fr) | 1984-10-05 |
| CS230384A2 (en) | 1985-07-16 |
| ES531101A0 (es) | 1985-12-01 |
| RO92290B (ro) | 1987-12-01 |
| RO92291A (ro) | 1987-11-30 |
| ZA84839B (en) | 1984-09-26 |
| BR8401441A (pt) | 1984-11-06 |
| RO92290A (ro) | 1987-11-30 |
| JPS59205303A (ja) | 1984-11-20 |
| GB2137094A (en) | 1984-10-03 |
| CH659762A5 (de) | 1987-02-27 |
| RO92292B (ro) | 1987-12-01 |
| PL246889A1 (en) | 1985-02-13 |
| HUT34869A (en) | 1985-05-28 |
| RO92292A (ro) | 1987-11-30 |
| ES8602349A1 (es) | 1985-12-01 |
| GR81466B (cs) | 1984-12-11 |
| RO92291B (ro) | 1987-12-01 |
| ES8603745A1 (es) | 1986-01-01 |
| GB2137094B (en) | 1986-06-25 |
| RO88657A (ro) | 1986-02-28 |
| AU2625684A (en) | 1984-10-04 |
| GB8406179D0 (en) | 1984-04-11 |
| DE3410566A1 (de) | 1984-10-04 |
| IT8483339A0 (it) | 1984-03-27 |
| DD216375A5 (de) | 1984-12-12 |
| IT1181170B (it) | 1987-09-23 |
| HU190080B (en) | 1986-08-28 |
| AU563166B2 (en) | 1987-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1567012B1 (en) | Fungicidal combinations for crop protection | |
| CN101272686B (zh) | 协同的抑霉唑组合 | |
| DE2808317C2 (cs) | ||
| RU2361400C2 (ru) | Синергические противогрибковые композиции ддах | |
| PT1691607E (pt) | Utilização de derivados n-aril-hidrazina para combater parasitas | |
| RU2265331C2 (ru) | Фунгицидная композиция | |
| DK154254B (da) | Fungicidt praeparat bestaaende af en blanding af prochloraz og en triazolforbindelse, samt anvendelser deraf | |
| US6372789B1 (en) | Bacteriocide compositions for agricultural and horticultural use | |
| DE69922016T2 (de) | R-metalaxyl enthaltende fungizide zusammensetzungen | |
| CS241543B2 (en) | Fungicide | |
| EP0072156B1 (en) | Fungicidal composition containing prochloraz | |
| WO1996008969A2 (de) | Verfahren zur steigerung des ernteertrags bei kulturpflanzen | |
| TW478923B (en) | Fungicidal mixtures | |
| EP0026392A1 (en) | The use of 1-(alkanoyl) guanidines as fungicides | |
| CN114097800B (zh) | 一种丙硫菌唑与武夷菌素的杀真菌组合物及其应用 | |
| US4346098A (en) | Fungicidal compositions and methods | |
| CS247090B2 (cs) | Synergicky půsabící fungicidní prostředek | |
| CN110959620B (zh) | 棉花打顶方法、棉花打顶剂及其制备方法和应用 | |
| CA1123732A (en) | Fungicidal process using (1-alkyl-acyl) guanidines | |
| JPS6117803B2 (cs) | ||
| DE69130439T2 (de) | Schutz gegen Mikroorganismen auf Pflanzen mit 1-Hydroxymethylpyrazolen | |
| JPS5827245B2 (ja) | シヨクブツセイチヨウチヨウセツソセイブツ | |
| JPH0251401B2 (cs) | ||
| KR20130100893A (ko) | 퀴나졸린을 포함하는 살진균 혼합물 ii | |
| KR100587198B1 (ko) | 곤충 또는 대표적 진드기 목의 방제용 물질 |