CS247090B2

CS247090B2 - Synergicky půsabící fungicidní prostředek

Info

Publication number: CS247090B2
Application number: CS848733A
Authority: CS
Inventors: Ferenc Bihari; Marianna Kertesz; Mihaly Nagy; Istvan Magyari; Peter Inczedy; Laszlo Wohl; Peter Bohus; Gyula Eifert; Istvan Kueronya; Josef Stanek; Edit Halasz
Original assignee: Budapesti Vegyimuevek
Priority date: 1983-03-29
Filing date: 1984-11-15
Publication date: 1986-11-13
Also published as: CS244843B2; CS244842B2

Abstract

Synergicky působící fungicidní prostředek obsahující na svoji celkovou hmotnost hmotnostně 5 až 85 % účinné látky sestávající z" derivátu 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny obecného vzorce ,.Z"- kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a z derivátu 1,2,4-triazolu.

Description

Prostředek podle vynálezu se hodí k ošetřování různých rostlinných kultur proti četným houbám, například pro moření seťových semen nebo pro ošetřování různých částí rostlin.

Jeden typ účinné složky synergicky působícího fungicidního prostředku podle vynálezu, methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoát a isopropyl-3,5-dinltro-4-chlorbenzoát a jejich účinnost proti houbám Alternaria cleraceae a Sclerotinia fructicola, jsou známy z amerického patentového spisu č. 2 841 522. Sloučeniny obecného vzorce IV, obsahující heteroaromatický kruh s několika atomy dusíku, jsou rovněž známy.

Kontaktní působení esterů 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny na různých místech rostlin se v praxi vůbec nevyužívá, ačkoliv jde o známé sloučeniny. Hlavním důvodem je pravděpodobně skutečnost, že jakkoliv jsou tyto sloučeniny velmi účinné v polních podmínkách, poškozují chráněnou rostlinu, jestliže se jich použije v optimálních dávkách. Proto se při jejich použití musí brát zřetel na značné nebezpečí fytotoxicity. Problémy jsou také při použití systémových fungicidů, které mají specifická místa působení.

Sloučeniny obecného vzorce IV metabolizující methyl- (1H j benzimidazol-2-yl-karbamát, měly při svém zavedení vynikající fungicidní působení. Avšak po roce 1960 se v literatuře stále více a více poukazuje na vyvíjející se odolnost hub proti těmto sloučeninám při jejich opakovaném používání.

Vývoj mutační odolnosti proti působení systémových fungicidů, majících určitá specifická působení, je z literatury znám. Například v publikaci S. G. Georpoules: Antifungal Compounds a v publikaci Sisler: Development of Fungal Resistence to Funglcldes (Vývoj odolnosti hub proti fungicidům), New York 1977, str. 493 až 495 se poukazuje na četnou různou literaturu, týkající se tohoto problému.

Jestliže se uváží bez zřetele na možnosti určité odolnosti, že použití systémových fungicidů má při boji proti houbám některé přednosti, nebylo by rozumné vyloučit je z praxe ochrany rostlin. To podpírá skutečnost, že používání těchto fungicidů v současné době i v budoucnosti je pod stálou kontrolou odborníků. Mimořádné přednosti, vyplývající ze systémových vlastností, nemohou být opominuty. Proto je výzkum vyřešení problémů resistence proti těmto fungicidům stále intenzivnější.

Toto výzkumné úsilí je zaměřeno na tyto úkoly: zabránit genů s vyšší odolností; zmírnění změn při kombinaci kmenů s patogenní populací a zmírnění vzrůstu odolnosti kmenů s patogenní populací a zmírnění vzrůstu odolnosti kmenů současné populace. Z možných cest se zdá slibnou zjišťování a přizpůsobování pro technologii pěstování rostlin směsí fungicidů založených na fun247090 gicidech s určitými specifickými způsoby působení.

Výsledkem tohoto úsilí jsou kombinované fungicidní prostředky výrobců prostředků pro ochranu rostlin, například Epidor^R společnosti Rohm and Haas Co. (obsahující hmotnostně 10 % benomylu a 62 % mancozebu) nebo Trimidal^R společnosti Eli and Lilly Co. (obsahující hmotnostně 8 % nuarimolu a 32 % manebuj a další podobné prostředky.

Maďarský patentový spis č. 158 608 se také týká prostředku obsahujícího 2,3-dihydro-6-methyl-l,4-oxathiin-6-karboxanilid, který má specifické působení ve směsi s 8-hyd6 roxychinolinem s jeho kovovou solí; tento prostředek má různá specifická působení.

V průběhu výzkumu v souvislosti s tímto vynálezem se nejdříve zkoumala účinnost sloučenin obecného vzorce I a potom směsí účinných látek. Záměrem tohoto výzkumu bylo stanovit užitečnost sloučeniny obecného vzorce I spolu se známými systémovými fungicidy.

Účinnost sloučenin obecného vzorce I se zkoumala v kapalném prostředí se zřetelem na sedm druhů hub při koncentraci 0,1 až 1 000 ppm účinné látky. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce I.

7 0 9 0 «5 o 3 fn ta u 00 rj 0 fi 3 β g.3 1 a o S r-H H ω w « K «

Λ +-*

O a ^Λa 5 ^&& JO o

Λ >» ,

C

O

P o 03 Q »0 (4 o a β a .£ § ¹ Í“-H Ctí <rH

3 s 3 s § β Ό P O =1 H

K £?& a'³ <R <

Ssa β .3 3 •rH t_j »f«4 a o £ P n ss 0) « 3 ffi ~ β

•1—I pH m ď β <ň tu ^r™⁴ o o P 03

2 S 2 o o

Hrl Hqq

I I I o o σ O I rrt O 1 ¹ S ó ¹ s o ¹ O rrt rrt

O O o o o 3 g o o

Η Η H □ O

I I I li o o o 2 2 ^Ho o o o O a a 5 5 3 O o Λ Λ rK rH

O

O O o rt H rt rl O i 1 S I US i oog^H _Λ

O o 2 o o

Η H t-^! Η H q q

I Η I l°° o σ σ o o τ-i τ-i

Λ Λ s°

I Ή o I o

000 ι-i rH O

O o o o A o H i-4 i-l r-t τ-t rH q

I I I ( N° a o o o o o r-í h ho o o S s

>0 β

+J «5 o

TJ β

β

Λ +-*

O β

β <ι-Η >03 'β

Ο

Ρ

Η Η Η Ο ^Λ

3« Ο X

Ξ ¹

Ή r-t

O hSS ^! U

O o 2 ^s§ r-t

Q>

tí 'CO >

O

Ό 'td o

+J N «d β O Φ Ν Λ β £j Φ O 'td o

N „ ^ωSfi fiffi ⁰Λ υ

O

Ph

N 4-1 +2 β 'ζΰ 'β - O O Ν N β a u φ 03 oj a o ^Λ a _T.

( ΌΊ Λ

I · ^rT?

ιφ I o Q

O Pu Ph ' o ď 'Ctí *3 >%

Φ

Cí

Jrt

Φ *·» w

Φ

Tabulka a β β 5 π ⁷³Ό in ,„ “leo Ό 7 « P ,i .ň

Ή '3 e.3 ' in «η Γσί <?

O o β •β ή P .3 ϋ Ό

75^ ιη^Ό ro <7 ιό 5 ·&? a n q-* O ±3 í>x fc4 g 5 ?* 3 φ β

S* δ'Λ’&’Ξ' aó es

Ο tu ctí Ο .as ά ά ctí s

'CO

G

N

O

Crt

Další průzkum se prováděl za účelem stanovení optimálního hmotnostního poměru účinných látek v synergicky působícím fungicidním prostředku podle vynálezu a za účelem stanovení užitečné dávky tohoto fungicidního prostředku. S překvapením se zjistilo, že synergické působení se projevuje při jasně vymezeném hmotnostním poměru účinných látek.

Předmětem vynálezu je tedy synergicky působící fungicidní prostředek, který obsahuje vedle derivátu 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny obecného vzorce I, kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, derivát 1,2,4-triazolu obecného vzorce IV, kde Rs znamená atom vodíku, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou nebo atomem halogenu nebo znamená benzylovou skupinu substituovanou atomy halogenu, R6 znamená atom vodíku nebo trifluormethylfenylovou skupinu a R7 znamená fenylovou skupinu nebo jednu ze skupin vzorce (c), {dj a (e) shora charakterizovaných, přičemž Re znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž hmotnostní poměr účinné látky obecného vzorce I k účinné látce obecného vzorce IV je 1 : 2 až 14 : 1.

Deriváty kyseliny 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové obecného vzorce I, jedna z účinných látek synergicky působícího fungicidníbo prostředku podle vynálezu, jsou estery, ve kterých znamená symbol R alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, s výhodou s 1 až 4 atomy uhlíku a především skupinu methylovou nebo ethylovou.

Ve sloučeninách obecného vzorce IV znamená Rs atom vodíku, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou nebo atomem halogenu nebo benzylovou skupinu substituovanou jedním nebo dvěma atomy halogenu, přičemž halogenovým atomem je s výhodou atom chloru. Symbol R6 znamená atom vodíku nebo trňk.o/methylfenylovou skupinu a symbol R7 znamená fenylovou skupinu nebo jednu ze skupin vzorce (c), (dj a (e). Ve skupině vzorce (d) je butylová skupina s výhodou terciární. Ve skupině obecného vzorce (e) znamená Rs alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou s 2 až 3 atomy uhlíku.

Hmotnostní poměr sloučeniny obecného vzorce I ke sloučenině obecného vzorce IV je s výhodou 1: 2 až 14 :1.

Aplikační forma prostředku podle vynálezu se může upravit podle toho, na jaký substrát se fungicidní prostředek podle vynálezu nanáší a podle požadavků použití. Může to být mořidlo ve formě prášku nebo suspenze; pevný nebo kapalný prostředek nanášený stříkáním na rostlinu; emulgovatelný koncentrát, prášek a podobné formy. Pro přípravu fungicidního prostředku podle vynálezu se může použít kapalných a/nebo pevných nosičů, pomocných prostředků a jiných přísad podle formulačních požadavků a používaných obecně při výrobě prostředků k ochraně rostlin. Celkový obsah účinných látek v prostředku může být hmotnostně 5 až 85 %.

V tabulce 2 jsou uvedeny výsledky získané na základě zkoušek a týkající se nejvýhodnějších směsí sloučenin proti daným druhům hub, nejvýhodnějších synergických poměrů složek účinných, středních aplikačních dávek se zřetelem na celkový obsah účinných látek a charakteristik prostředků pro daný účel použití.

Druh houby Směs Poměr synergický Střední dávka Formulace účinných složek účinných látek

Mořidlo proti methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoát: 1,5 :1 až 3 : 1 0,55 kg/t 30% mořicí prášek

O-í

CL, £

Dm

X)

4—¹Φ a

S

CJ φ

«Μ

O r—I £3

O t

O

t.

O

Cs u

w £

o

D, ž

O ts

a	a	a	a	a	a
Λ	Λ	Λ	£3	£3	£
w	SO	bb	«)	oč	W)
	4*3	Λί			£
C5	A.	A	A	A	rH
a	rH	rH	rH	rH	cm

			rH	rH
rH	t—1	Ή	• ·
..	•	«·	in	LO
00	’Φ		cm	cm
>N	>N	>N	rH	rH
a	a	a	>N	>N
rH	rH	rH	a	a
..	• ·	•	rH	rH
O	O	CD		♦ ·
vn	CO	Co	CO	co
			co	co

O

X o

»rd

XJ >>

ci >N

Λ

O £

CD «Λ 'a

SH

a.

Ď0

O

ΙΌ >N a

o cm 'a

	N	p·, ÍX	N 4, O
p-H o a	a φ £ ř-4	Λ £ φ § a 2	1 ft.2 X! O t, U S +ť
a 4-4	O r“H	a a	°
a	£	? 3	Λ 4* 04-
43 1	o 1	O⁴?	U 1 - 1 1—1 rr
CM		07- 04	70 +
1	1	1 1	i Ix
	o	1——\ <“	O CJ rH
»—1 X 1 rH 1	SH 4-» •n4 a •l-t	X a c¹	.Η Φ ’ +H c*_i r-4 —\| E>« .a 0 -a
1—4 O	XJ 1	3S	Ή 44 V XI 2

•fH cm in g CO O ^4C O _L £! ' ^ 4-> ’Τ fsj

Q) '^1

A V E

CO r—1

t. * ς-π T? CM ÍX X ' Λ c-^esa φ cm S a _r λ 'C0

N® ' a Ϊ1 <D r-1 X5 >>

fa X3 O +-¹ r-M <D

X3 0 v B

- N cd «Ρ- 'V «r-Ι •fM £M ř .

.5 v v S °? 4 ιό λ « H

C 73 rr< 05 >— >7 a ' λ o

X!

O •f-4 •il 05 'ta

0,7? N +1 O β >> N 05 Xí 2 05 L· ffi

X>

ÍH

O f·—1 rCj

O i

O

JH <^CM ř—I *> X rH a

u

I *fM in 73 o? 4

Xl ffi

4—»

0) a

►> 12 04

04 a Sr-<2 o _í £§ O s s §

Γ—I -r-l 4-» £ τΰ a ? 07 ? Φ co 05 ó”~ £ >> >. a § rá £ a Λ ι Φ O

ΙΩ £3 N 07 ¢7.2 i a pm

X3 i “ΐτΗ^

O

N a

φ rD

F-l

O

CJ i

•Φ

O ř-i φ g v*

o. o? 07 '

U7 Λ V M 2 γΛ Ό £0^ 'a t-ι g£ ΰ >

φ £ 7? 43 Φ 2 O § § 3 7 a ?+7

CO CM ι i i O /—v'“' H £ Γ a O rH ••—4 rt I o

wt’

I

X

X!

N ca

CD s, a

CJ

S,

Ό						JH
4-J						a
a				a	a	£
a •1^4				•pH fH a	ia a	a a
4-»				a	a	a
φ		,	,	CJ4	cr	s
	a	a,	a.	Φ	φ
s	a.	a,	a<	a	a	a
	t/5	01	01	a	a	Ph	&
				♦f—1		O	a
a a •řH	a a •fH	a a •r—1	a a •pH	a •rd F-i	a u	Λ a 0	O bb
	JH	řH	t4	a	a	a	a
a	a	a	a	4-J	M	O
w	w	a	a	a	a	F-<	+->
a	a	a	a	φ	φ	Φ	a
Ph		ÍA	Ph	>	>	Pm	P

Ϊ7 >

>05 >

«5 >

WP = smáčitelný prášek EC = emulzní koncentrát EC = emulgovatelný koncentrát

247993

Mimořádnou výhodou prostředku podle vynálezu je, že při výrobě a použití obohacuje sortiment pesticidů o nový, vysoce účinný prostředek chránící široké spektrum rostlin, znečišťující biosféru méně, jelikož se může v důsledku synergického působení složek používat v menším množství. Další předností je skutečnost, že se zemědělci nemusejí vzdávat dobře známých systémových fungicidů, které by pomalu museli opouštět pro vyvíjející se odolnost hub proti působení těchto prostředků.

Prostředek podle vynálezu a jeho fungicidní účinnost objasňují následující příklady praktického provedení, které však vyná19 lez nijak neomezují. Procenta jsou zmíněna vždy hmotnostně.

Příklad 1

Pro moření osiva podzimní pšenice se připravuje mořidlo obsahující v suspenzi celkem 30 % účinných látek za použití methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoátu (DNCB-Me) spolu s methyl-lH-benzimidazol-2-yl-karbamátem (CARBENDAZIM) nebo l-(4-chlorfenoxy)-1- (lH-l,2,4-triazol-l-yl) -3,3-dimethyl-2-butanolem (TRIADIMENOL) ve směsích uvedených v tabulce 3. Poměr účinných složek je uveden v tabulkách 4, 5 a 6.

Tabulka 3

Účinná látka/směs

DCNB-Me + CARBENDAZIM

DCNB-Me + TRIADIMENOL ethylenglykol kresolformaldehydový kondenzační produkt filmotvorný polymer Mowilit DM-21 protipěnicí prostředek Silicon SRE barvivo Rhodamin 2B4 demineralizovaná voda

Účinnost směsi A a B se studuje za laboratorních a polních podmínek se zřetelem na onemocnění výhonků podzimní pšenice.

Část osiva podzimní pšenice MV 8 se ve velké míře infikuje houbou Fusarium spp. a 0,2 °/o hmot. Tilletia sporules před mořením. Zrní, infikované houbami Fusarium spp. nebo Fusarium spp. a Tilletia se moří dávkami studovaných směsí, jak je uvedeno v tabulce 4, 5 a 6.

Semena infikovaná Fusarium spp. a moA B % — — 30 % % 7 % % 6 % % 16 % % 1 % % 2 % % 38 % řená se podrobují laboratorní zkoušce. V případě každého ošetření se 200 semen umístí do selektivní živné půdy Papaviza a inkubuje se ipřl difúzním osvětlení při teplotě 20 až 22 °C po dobu 10 dní. Stanoví se procento klíčení, pak procentová míra infekce houbou Fusarium spp. se hodnotí pod mikroskopem. Provádí se vždy 8 paralelních zkoušek a výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.

Tabulka 4

Účinnost proti houbě Fusarium spp.

Dávka kg/t DNCB-Me CARBENDAZIM	Klíčení %	Míra infekce Fusarium spp. %
0,10 0,80	102,5	12,0
0,30 + 0,60	107,7	3,5
0,45 + 0,45	106,6	3,0
0,60 + 0,30	107,7	2,5
0,80 + 0,10	105,6	22,1
0,60 —	101,7	36,0
0,90 —	103,9	25,2
— 0,60	102,4	18,2
— 0,90	104,1	15,5
neošetřeno	100,0	62,0
0,10 + 0,30	101,5	3,5
0,30 + 0,20	105,2	1,5
0,45 + 0,15	107,2	1,0
0,60 + 0,10	108,8	2,2
0,80 + 0,05	107,5	18,1
0,60 —	101,7	36,0
0,90 —	103,9	25,2
— 0,30	103,3	10,5
— 0,40	103,8 100,0	8,5
neošetřená kontrola	62,0

247099

Semena, infikované také Tilletia, se podrobí zkoušce na poli na pozemcích o rozměru 2 m² ve třech paralelách nahodile uspořádaných. Semena vyseta 28. listopadu do řádků vzdálených 12 cm v množství 80 g na pozemek; 157 semen zaseto „secí lištou“ do třetího řádku každého pozemku pro vyhodnocení fytotoxlcity. Toto hodnocení provedeno 10. dubna následujícího roku pro Tabulka 5 stanovení počtu a výšky vzešlých rostlin a pro posouzení obecného dojmu, kterým rostliny působí. Účinnost proti Tilletia se hodnotí v době žní zkoušením každého klasu a stanovením počtu zralých klasů a klasů infikovaných houbou Tilletia. Střední hodnoty ze tří pozemků jsou uvedeny v tabulkách 5 a 6.

Studie phytotoxicity

Dávka kg/t DNCB-Me + CARBENDAZIM	Vzejití (°/oj	Výška rostliny (%)
0,1 + 0,8	97,6	101,5
0,3 -1- 0,6	139,0	103,7
0,45 + 0,45	140,2	106,2
0,6 + 0,3	105,1	102,2
0,8 + 0,1	98,3	96,6
0,6 —	107,5	98,8
0,9 —	98,3	95,2
— 0,6	100,2	105,2
— 0,9	109,4	102,2
neošetřená kontrola	100,0	100,0
Dávka kg/t	Vzejití (%)	Výška rostliny {%)
DNCB-Me + TRIADIMENOL
0,1 + 0,3	105,0	100,5
0,3 4- 0,2	127,4	108,0
0,45 4- 0,15	145,5	108,6
0,6 4- 0,1	106,4	102,3
0,8 4“ 0,05	99,4	99,5
0,6 —	107,5	98,8
0,9 —	98,3	95,2
- 0,3	100,2	105,2
- 0,4	111,5	104,5
neošetřená kontrola	100,0	100,0
Tabulka 6
Účinnost proti Tilletia
Dávka kg/t	Zdravé klasy	Infikované klasy
DNCB-Me + CARBENDAZIM	kus/pozemek	kus/pozemek
0,1 + 0,8	912,7	3,7
0,3 4- 0,6	1 247,5	1,3
0,45 4- 0,45	1 311,2	1,7
0,6 4- 0,3	1147,8	0,0
0,8 4- 0,1	956,3	10,0
0,6 —	1 024,7	6,3
0,9 —	1 079,7	5,3
— 0,6	927,4	18,4
— 0,9	951,9	17,7
kontrola infikovaná houbou	804,7	151,7
Tilletia
neošetřená kontrola	933,0	14,0
0,1 + 0,3	957,7	10,0
0,3 + 0,2	1 346,5	4,2
0,45 4“ 0,15	1 439,3	0,0
0,6 4- 0,1	986,1	3,0
0,8 4- 0,05	1012,8	9,6
0,6 —	1 024,7	6,3
0,9 —	1 079,7	5,3
— 0,3	901,5	12,0
- 0,4	924,7	12,7
kontrola infikovaná Tilletia	804,7	151,7
neošetřená kontrola	933,0	14,0

Na základě těchto zkoušek je možno říci, že při laboratorních zkouškách je účinnost proti Fusarium spp. synergická při dávce 0,3 + 0,6; 0,45 + 0,45 a 0,6 + 0,3 kg/t, to znamená při ošetření účinnými složkami v poměru 1 : 2 až 2 : 1 ve srovnání s účinností DNCB-Me nebo CARBENDAZIMU použitými jednotlivě. Moření DNCB-Me + TRIDIMENOLem vykazuje však při dávkách 0,3 + -f- 0,2 a 0,45 + 0,15 kg/t, to znamená při ošetření účinnými látkami v poměru 1,5 :1 až 3 : 1 vyšší účinnost než by se mohla očekávat při odděleném použití obou prostředků. Při takovém ošetření se rovněž zlepší procento výhonků. Při zkouškách na pozemcích se při ošetření shora uvedenými dávkami ve shora uvedených poměrech účinných látek dosahuje jak zlepšení počtu vzešlých rostlin, tak zlepšení ve výšce rostlin, v počtu a v míře Infekce klasů.

Tabulka 7

Složka/obsah A (%]

DNCB-Me + CARBENDAZIM 73,7 (technický, čistota 95 %)

DNCB-Me + TRIADIMEFON — (technický, čistota 95 %)

DNCB-Me + PROPICONAZOLE — (technický, čistota 95 %)

DNCB-Me + FLUTRIMEZOLE (technický, čistota 95 %)

Syntetický nosič Cab-O-Sil 10,0

Disipergační prostředek

Atlox 4 862 3,0

Smáčedlo Atlox 4 995 3,0

Dispergační prostředek Polyphon O 4,0

Kaolinový nosič 6,3

Biologické zkoušky se provádějí pro případ ozimé pšenice druh Jubilejnaja-50 na pozemcích o rozloze 10 m², přičemž se zkoušky provádějí vždy na čtyřech pozemcích. Fungicidní ošetření se provádí objemem 600 1/ha na konci tvoření klasu. Míra infekce houbou Fusarium spp. klasů se hodnotí vyšetřením 2 X 100 klasů z každého pozemku 10 dní po postřiku.

Výnos z pozemku se stanoví po sklizni, Tabulka-8 Dávka kg/ha

DNCB-Me + CARBENDAZIM

Příklad 2

Pro výzkum účinnosti proti infekci houbou Fusarium, napadající klasy podzimní pšenice, se připraví podle tabulky 7 prostředek za použití methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoátu (DNCB-Me) a methyl-lH-benzimidazol-2-yl-karbamátu (CARBENDAZIM), 1- (4-chlorf enoxy) -3,3-dimethyl-l- (1H-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanonu (TRIADIMEFON), 1-(2-( 2,4-dichlorfenyl) -4-propyl-l,3-dioxolan-2-yl]methyl-lH-l,2,4-triazolu (PROPICONAZOLE) a l-[difenyI-(3-trifluormethyl)fenyl]methyl-lH-l,2,4-triazolu (FLUOTRIMEZOLE) ve formě smáčitelného prášku (WP) obsahujícího hmotnostně 70% účin-

ných látek. Poměr účinných látek je uveden v tabulkách 8, 9, 10 a 11.
B (%)	C (%)	D (%)
—	—	—
73,7	—	—
—-	73,7	—
—	—	73,7
10,0	10,0	10,0
3,0	3,0	3,0
3,0	3,0	3,0
4,0	4,0	4,0
6,3	6,3	6,3

odebere se vzorek ze sklizeného obilí a posoudí se celková míra infekce zrna houbou Fusarium spp. tak, že se 2 X 100 zrn zkumané kultury zkoumá mikroskopicky po inkubaci v prostředí Papaviza při teplotě 20 °C po dobu osm dní. Předběžná desinfekce povrchu se provádí v souvislosti s hodnocením míry vnitřní infekce. Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce 8, 9, 10 a 11.

Míra infekce houbou Fusarium spp. (%) Hmotnost

Klas Zrno Zrno sklizně (celkově) (vnitřně) kg/10 m²

0,85 + 0,15 0,80 + 2,25 0,75 + 0,25 — 0,25 — 0,50

0,9 —

1,8 Neošetřená kontrola

0,20	6,50	4,25	6,55
0,50	8,20	6,50	6,42
1,00	9,50	7,00	6,44
7,30	18,20	15,25	6,11
6,50	16,00	11,75	6,01
5,00	13,25	11,50	6,10
4,25	11,50	11,50	3,13
11,50	38,75	31,25	5,52

Dávka kg/ha Míra infekce houbou Fusarium spp. (°/o) Hmotnost

DNCB-Me + TRIAD1MEFON Klas Zrno Zrno sklizně (celkově] (vnitřně) kg/10 m^z

247099

Tabulka 9

0,85 + 0,05	0,25	6,0	3,5	6,35
0,80 -)- 0,10	0,20	4,5	3,0	6,62
0,75 + 0,15	0,05	2,0	1,5	6,67
— 0,15	4,50	8,5	6,0	6,15
0,20	4,00	8,0	5,0	6,22
0,9 —	5,00	13,25	11,5	6,10
1,8 -	4,25	11,50	11,5	3,13
Neošetřená kontrola	11,50	38,75	31,25	5,52
Tabulka 10
Dávka kg/ha	Míra Infekce	houbou Fusarium spp. (%)	Hmotnost
DNCB-Me -j- PROPICONAZOLE	Klas	Zrno (celkově)	Zrno (vnitřně)	sklizně kg/10 m²
0,85 + 0,15	5,0	9,0	5,0	6,45
0,80 + 0,20	3,5	4,5	3,5	6,42
0,75 + 0,25	1,0	15,5	3,25	6,15
— 0,25	7,0	14,5	18,5	5,75
0,30	6,5	12,5	15,5	5,90
0,9	5,0	13,25	11,5	6,10
1,8 —	4,25	11,50	11,5	3,13
Neošetřená kontrola	11,50	38,75	31,25	5,52
Tabulka 11
Dávka kg/ha	Míra infekce houbou Fusarium spp. (°/o j	Hmotnost
DNCB ~\| - FLUOTRIMEZOLE	Klas	Zrno (celkově)	Zrno (vnitřně)	sklizně kg/10 m²
0,85 + 0,15	3,5	9,5	8,0	5,95
0,80 + 0,20	2,5	6,0	7,0	6,05
0,75 0,25	1,5	6,5	7,5	6,15
— 0,25	6,5	15,5	12,5	5,85
0,50	9,0	19,0	16,0	5,62
0,9 —	5,0	13,25	11,5	6,10
1,8 -	4,25	11,50	11,50	3,13
Neošetřená kontrola	11,50	38,75	31,25	5,52

Příklad 3

Pro výzkum účinnosti proti houbě Venturia inaequalis (způsobující strupovitost jablek) se připraví prostředek za použití methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoátu (DNCB-Me j a 1-(2-( 2,4-dichlorf enyl) -4-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl-lH-l,2,4-triazolu (ETA-CONAZOLE), 1- (4-f enylf enoxy j -3,3-dimethyl-l- (lH-l,2,4-triazol-l-yl j -2-butanolu (BITERTANOLj a alfa-(2-chlorfenyl)-alfa-(4-chlorfenyl j -5-pyrimidinylmethanolu (PHEN ARIMOL) ve formě emulgovatelného koncentrátu obsahujícího' celkově hmotnostně 20 % účinných látek podle tabulky 12. Poměr úěinných složek je uveden ve sloupci „dávka“ v tabulce 13.

Tabulka 12 Složka/obsah

DNCB-Me + ETACONAZOLE

DNCB-Me + BITERTANOL

DNCB-Me + PHENARIMOL

Cyklohexanon jako rozpouštědlo

Xylen jako rozpouštědlo

Emulgační prostředek Atlox 4 858 Emulgační prostředek Atlox 8 916 Emulgační prostředek Atlox 4 851 Isoforon jako rozpouštědlo Emulgační prostředek Tensiofix D-120 Emulgační prostředek Tensiofix AS Emulgační prostředek Tensiofix B-7 425 Rozpouštědlo HAN

Emulgační prostředek Arcopal N080 Emulgační prostředek Emulsogen EL Emulgační prostředek Sapogenate T-180

Biologické zkoušky se provádějí vždy ve dvou řadách pro případ dvacetileté kultury jabloní druh Jonatan, pěstované na pozemcích o výměře 0,5 hektaru, při rozestupech 7,5 X 4,5 m. Fungicidního prostředku se používá vždy 9krát v průběhu vegetace v období 1 až 2 týdnů za použití objemu vody 1000 litrů na hektar za použití stříkačky Kartitox Na-10 vybavené stříkací hlavou s

A (%] B %] C (%)

20	20	20
20	—	40
50	38	—
3	—	—
3,5	—	—
3,5	—	—
—	30	—
—	3,5	—
—	3,5	—
—.	5,0	—
—	—	30
—	—	5,0
—	—	1,5
—	—	3,5

tryskou Tee-Jet. Míra infekce listů se hodnotí dvakrát na deseti stromech na konci prvního a druhého stadia růstu výhonků. Zkoumá se vždy 100 litů z každého stromu. Míra infekce plodů a stupeň napadení se hodnotí na deseti stromech před sklizní. Zkoumá se 50 plodů z každého stromu. Výsledky Jsou uvedeny v tabulce 13.

Tabulka 13

Dávka kg/ha DNCB-Me + ETCONAZOLE	Míra infekce listů 1. 2. hodnocení %	Míra infekce plodů (%)	Poškození plodů (%)
1 + 0,15	0	7,2	2,2	0
1,25 + 0,1	0	8,2	2,3	0
1,50 + 0,075	1,4	9,8	2,7	10,5
1,50 + -	14,6	32,3	12,5	10,7
2 -	9,5	9,5	10,2	20,4
— 0,15	10,4	28,5	5,0	0
- 0,2	9,3	26,4	4,7	10,0
Neošetřená kontrola	27,4	62,6	41,5	0
Dávka kg/ha	Míra infe	ikce listů	Míra infekce	Poškození
DNCB-Me + BITERTANOL	1.	2.	plodů	plodů
	hodnocení %	(%)	(%)
1 + 0,15	0	5,3	1,9	0
1,25 0,10	0	8,0	2,2	0
1,50 + 0,075	5,1	11,2	2,7	10,0
1,50 + —	14,6	32,3	12,5	10,7
2 —	9,5	9,5	10,2	20,4
— 0,15	5,3	21,5	3,8	0
— 0,20	5,9	19,9	2,8	11,1
Neošetřená kontrola	27,4	62,6	41,5	0

Dávka kg/ha

DNCB-Me + PHENARIMOL

Míra infekce listů	Míra infekce	Hodnocení
1. 2.	plodů	plodů
hodnocení %	(%)	(%)

1,00 +	0,150	0	5,5	2,1	0
1,25 +	0,100	0	6,3	3,2	0
1,50 +	0,075	2,3	9,5	2,3	10,3
1,50	—	14,6	32,3	12,5	10,7
2,00	—	9,5	9,5	10,2	20,4
—	0,150	6,8	22,4	4,6	0
—	0,200	7,2	18,6	3,1	11,3
Neošetřená kontrola	27,4	62,6	41,5	0

Z tabulky 13 je zřejmé, že dávky 1,15 až 1,35 kg/ha prostředku obsahujícího směs zkoumaných účinných látek, to je DNCB-Me spolu buď s ETACONAZOLEm nebo BITERTANOLem nebo PHENARINOLem vykazuje syntergické působení se zřetelem na houbu Venturia Inaequalis, jestliže je hmotnostní poměr účinných látek 6,6 : 1 až 12,5 : 1.

Příklad 4

Pro výzkum účinnosti proti houbě Peronospora manshurica (houba napadající sóju] se připraví fungicidní prostředek za použití methyl-3,5-dinitro-4 chlorbenzoátu (DNCB-Me) a l-(2,4-dichlorbenzyl ]-3,3-dimethyl-1- (lH-l,2,4-triazol-l-yl j-2-butanolu (DICLOBENTRAZOLE) ve formě smáčitelného prášku (WP) obsahujícího hmotnostně 70% účinných látek podle tabulky 14. Hmotnostní poměr účinných látek je uveden v tabulce 15.

Tabulka 14

Složka/obsah

DNCB-Me + DICHLOBENTRAZOLE 70 %

Syntetický nosič -Cab-0-Sil 15 %

Smáčecí prostředek Netzer IS 3 %

Dispergační prostředek „Dlspergiermittel SI“ 6 %

Dispergační prostředek Polyphon O 6 %

Biologické zkoušky se provádějí na sóje typu Ewans. Fungicidní ošetření zkoušeným prostředkem se provádí třikrát (při výšce sóji 40 cm, při začátku kvetení a při plném rozkvětu). Postřik se provádí objemem vody 400 1/ha za použití polního postřikovacího stroje RAH-14-K-10. Hodnotí se 10 X 10 rostlin 16. den po posledním ošetření. Výsledky se vypočtou podle této stupnice:

Stupnice používaná pro hodnocení míry infekce:

prostý infekce infekce nižší než 5 % infekce 6 až 10 % infekce 11 až 25 % infekce 26 až 50 % infekce 51 až 75 % infekce 76 až 100 %

Pro hodnocení se počet infikovaných rostlin vypočte jako procento (F %] z celkového množství vyšetřených rostlin a index míry infekce se stanoví podle této rovnice „ 3l X fj kde znamená

F_t index míry infekce aj jednotlivé hodnoty iposuzovací stupnice

L počet rostlin podrobených individuálnímu hodnocení posuzovací stupnicí (frekvence) n celkový počet vyšetřených rostlin.

Čím je hodnota Fj nižší, tím je fungicidní prostředek účinnější. Výsledky zkoušek jsou uvedeny v tabulce 15, stejně jako míra poškození listů.

V případě dávky 2,1 kg/ha celkového množství účinných látek je biologická účinnost, jak vyplývá z tabulky, nejpříznivější při hmotnostním poměru DNCB-Me k DICLOBENTRAZOLU 1:2 až 1,1:1. Účinnost synergické směsi převyšuje účinnost stejných dávek účinných látek, používaných však samostatně.

Dávka kg/ha Počet rostlin podle hodnotící stupnice Poškození (% 1

DNCB-Me + 0 1 2 3 4 5 6 F % F_t

4- DICHLOBENTRAZOLE co co oo co cn » o o o co θ' ω o i rH rH

CM	CO	CO	tn	co	CO	CO	CO	CD	ts
rH	’Φ	co	co		rH	00	co		co
rH	O~	θ'	co	r-T	CM~	rH	τ—1	i—1	CM

OOOOOCOOrHQOO

NQOOVOOOtxH

MQOOHtDdíOLnH r4 rl τ-l CM Η H inooMncDOifriino T-t rd CO CM CM τ-l ooocMincMoocoocoo

COCOCMCM^COCOCMCM

CčNHOSOHNrsO CO CO bs CM rH CM CO tí o

Cm

-M tí

O 'Ctí

IQ^NC:» I I Ortg Η Η Η Η θ' r-Ί CM +++++ ů incxcniHCOcoTH. . § o o“ O ri t-Γ rí OJ I I fi

247000

Příklad 5

Pro výzkum účinnosti proti plísni Ustilago sp. se připraví prostředek za použití methyl-3,5-dinltro-4-chlorbenzoátu (DNCB-Me) a alfa- (2-chlorf enyl) -alfa- (4-f luorf enyl) -5-pyrimidinylmethanolu (NUARIMOL) nebo 1Tabulka 1Θ

Složky/obsah

DNCB-Me + NUARIMOL

DNCB-Me + TRIADIMENOL Smáčecí prostředek Tinovetin B Dispergační prostředek Dispergator HG Polyvlnylalkohol Nowinol 30/88 Barvivo „Horná Reines Milori Blau“ Kaolin

Syntetický nosič Ultrasil VN3 Smáčecí prostředek Netzer IS Dispergační prostředek Ultrazine Na Polyvinylalkohol Rhodoviol 14/120 Dextrin

Barvivo Rhodamin BSA

Osivo ječmene druhu GK-59, infikované plísní Ustilago sp., se moří zkoušenými prostředky, potom se vyseje na pozemky o rozloze 50 m² se vzdáleností řádků 12 cm a do hloubky 5 cm; stejně se osejí vždy čtyři pozemky. Na osmý řádek každého pozemku se vyseje v délce 2 m přesně 150 semen. Fytotoxicita se hodnotí ve vývojovém stadiu dvou až čtyř listů ječmene počítáním rostlin vzešlých ze 150 semen vysetých do osmého řádku v délce 2 m a měřením výšky vzrostTabulka 17

- (4-chlorfenoxy) -3,3-dimethyl-l- (1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanolu (TRIADIMENOL) ve formě mořidlového prášku obsahujícího hmotnostně 40 % účinných látek podle tabulky 16. Hmotnostní poměr účinných látek je uveden v tabulce 17.

A (%) B (°/o)

40,00 — — 40,00

2,00 —

5,00 —

4,00 —

1,50 —

47,5 40,25 — 5,00 — 2,50 — 6,00 — 2,50 — 2,50 — 1,25 lých rostlin. Napadení plísní se hodnotí v době květu počítáním klasů napadených snětí obilnou na pozemcích, přičemž se také hodnotí sporulární germinace. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 17.

Z tabulky 17 vyplývá, že při dávce 1,5 kg směsi účinných látek na tunu osiva se plísňová infekce klasů zcela potlačí při poměru DBCN-Me k NUARIMOLU nebo k TRIADIMENOLU hmotnostně 2 : 1 až 14 :1.

Dávka kg/t DNCB-Me + NUARIMOL	Počet vzešlých (kus)	Střední výška (cm)	Počet infikovaných klasů (kus)
1,00 + 0,5	117,8	8,6	0
1,25 + 0,25	113,3	8,6	0
1,40 + 0,10	114,0	. 8,5	0
1,40 —	110,3	8,2	44
1,80 —	97,5	8,0	15,3
— 0,5	114,8	8,5	3,0
- 0,7	114,5	8,5	1,8
neošetřená kontrola	109,0	8,6	97,5
DNCB-Me + TRIADIMENOL
1,00 + 0,5	118,5	8,3	0
1,25 + 0,25	119,3	8,7	0
1,40 + 0,1	118,1	8,4	0
1,40 —	110,3	8,2	44
1,80 —	97,5	8,0	15,3
— 0,5	115,4	8,3	4,3
- 0,7	115,0	8,1	0,5
neošetřená kontrola	109,0	8,6	97,5

Claims

PŘEDMĚT

1. Synergicky působící fungicidní prostředek vyznačený tím, že na svoji celkovou hmotnost obsahuje hmotnostně 5 až 85 % účinné látky sestávající z derivátu 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny obecného vzorce I

VYNALEZU — C—C4H9

OH (d) kde znamená

R alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a z derivátu 1,2,4-triazolu obecného vzorce IV kde znamená

Rs atom vodíku, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou nebo atomem halogenu nebo atom halogenu substituovanou benzylovou skupinu,

Re atom vodíku nebo trifluormethylfenylovou skupinu,

R7 fenylovou skupinu nebo skupinu ze souboru zahrnujícího skupinu vzorce (c), (dj a (e) —C—C4H9 kde znamená

Re alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, ve hmotnostním poměru 1: 2 až 14 :1.
2. Synergicky působící fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště skupinu methylovou nebo ethylovou.
3. Synergicky působící fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce IV, kde Rs znamená atom vodíku, fenylovou skupinu nebo fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou nebo atomem chloru nebo benzylovou skupinu substituovanou jedním nebo dvěma atomy chloru.
4. Synergicky působící fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce IV, kde R7 znamená skupinu obecného vzorce (e), kde Re znamená ethylovou nebo propylovou skupinu.
5. Synergicky působící fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, že obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R má v bodu 1 uvedený význam, a sloučeninu obecného vzorce IV, kde jednotlivé symboly mají v bodu 1 uvedený význam, ve hmotnostním poměru 1 : 3 až 14 : 1.