CS247090B2

CS247090B2 - A synergistically active fungicidal agent

Info

Publication number: CS247090B2
Application number: CS848733A
Authority: CS
Inventors: Ferenc Bihari; Marianna Kertesz; Mihaly Nagy; Istvan Magyari; Peter Inczedy; Laszlo Wohl; Peter Bohus; Gyula Eifert; Istvan Kueronya; Josef Stanek; Edit Halasz
Original assignee: Budapesti Vegyimuevek
Priority date: 1983-03-29
Filing date: 1984-11-15
Publication date: 1986-11-13
Also published as: CS244843B2; CS244842B2

Abstract

Synergicky působící fungicidní prostředek obsahující na svoji celkovou hmotnost hmotnostně 5 až 85 % účinné látky sestávající z" derivátu 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny obecného vzorce ,.Z"- kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a z derivátu 1,2,4-triazolu.Synergistically acting fungicidal composition containing, by weight, 5 to 85% of the total weight of the active substance consisting of a derivative of 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid of the general formula "Z"- where R represents an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, and a derivative of 1,2,4-triazole.

Description

Prostředek podle vynálezu se hodí k ošetřování různých rostlinných kultur proti četným houbám, například pro moření seťových semen nebo pro ošetřování různých částí rostlin.The composition according to the invention is suitable for treating various plant cultures against numerous fungi, for example for treating seeds or for treating various parts of plants.

Jeden typ účinné složky synergicky působícího fungicidního prostředku podle vynálezu, methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoát a isopropyl-3,5-dinltro-4-chlorbenzoát a jejich účinnost proti houbám Alternaria cleraceae a Sclerotinia fructicola, jsou známy z amerického patentového spisu č. 2 841 522. Sloučeniny obecného vzorce IV, obsahující heteroaromatický kruh s několika atomy dusíku, jsou rovněž známy.One type of active ingredient of the synergistic fungicidal composition of the invention, methyl 3,5-dinitro-4-chlorobenzoate and isopropyl 3,5-dinitro-4-chlorobenzoate and their activity against the fungi Alternaria cleraceae and Sclerotinia fructicola, are known from U.S. Patent No. 2,841,522. Compounds of general formula IV containing a heteroaromatic ring with several nitrogen atoms are also known.

Kontaktní působení esterů 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny na různých místech rostlin se v praxi vůbec nevyužívá, ačkoliv jde o známé sloučeniny. Hlavním důvodem je pravděpodobně skutečnost, že jakkoliv jsou tyto sloučeniny velmi účinné v polních podmínkách, poškozují chráněnou rostlinu, jestliže se jich použije v optimálních dávkách. Proto se při jejich použití musí brát zřetel na značné nebezpečí fytotoxicity. Problémy jsou také při použití systémových fungicidů, které mají specifická místa působení.The contact action of 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid esters on various parts of plants is not used in practice at all, although these compounds are known. The main reason is probably the fact that although these compounds are very effective in field conditions, they damage the protected plant if used in optimal doses. Therefore, when using them, the considerable risk of phytotoxicity must be taken into account. There are also problems with the use of systemic fungicides, which have specific sites of action.

Sloučeniny obecného vzorce IV metabolizující methyl- (1H j benzimidazol-2-yl-karbamát, měly při svém zavedení vynikající fungicidní působení. Avšak po roce 1960 se v literatuře stále více a více poukazuje na vyvíjející se odolnost hub proti těmto sloučeninám při jejich opakovaném používání.Compounds of general formula IV, metabolizing methyl-(1H)-benzimidazol-2-yl-carbamate, had excellent fungicidal activity when introduced. However, after 1960, the literature increasingly points to the developing resistance of fungi to these compounds upon their repeated use.

Vývoj mutační odolnosti proti působení systémových fungicidů, majících určitá specifická působení, je z literatury znám. Například v publikaci S. G. Georpoules: Antifungal Compounds a v publikaci Sisler: Development of Fungal Resistence to Funglcldes (Vývoj odolnosti hub proti fungicidům), New York 1977, str. 493 až 495 se poukazuje na četnou různou literaturu, týkající se tohoto problému.The development of mutational resistance to systemic fungicides having specific actions is known from the literature. For example, S. G. Georpoules: Antifungal Compounds and Sisler: Development of Fungal Resistance to Fungi, New York 1977, pp. 493-495, refer to a wide variety of literature on this subject.

Jestliže se uváží bez zřetele na možnosti určité odolnosti, že použití systémových fungicidů má při boji proti houbám některé přednosti, nebylo by rozumné vyloučit je z praxe ochrany rostlin. To podpírá skutečnost, že používání těchto fungicidů v současné době i v budoucnosti je pod stálou kontrolou odborníků. Mimořádné přednosti, vyplývající ze systémových vlastností, nemohou být opominuty. Proto je výzkum vyřešení problémů resistence proti těmto fungicidům stále intenzivnější.If we consider, without taking into account the possibility of some resistance, that the use of systemic fungicides has some advantages in the fight against fungi, it would not be reasonable to exclude them from the practice of plant protection. This is supported by the fact that the use of these fungicides at present and in the future is under constant control of experts. The extraordinary advantages resulting from the systemic properties cannot be neglected. Therefore, research into solving the problems of resistance against these fungicides is increasingly intensive.

Toto výzkumné úsilí je zaměřeno na tyto úkoly: zabránit genů s vyšší odolností; zmírnění změn při kombinaci kmenů s patogenní populací a zmírnění vzrůstu odolnosti kmenů s patogenní populací a zmírnění vzrůstu odolnosti kmenů současné populace. Z možných cest se zdá slibnou zjišťování a přizpůsobování pro technologii pěstování rostlin směsí fungicidů založených na fun247090 gicidech s určitými specifickými způsoby působení.This research effort is focused on the following tasks: preventing genes with higher resistance; mitigating changes in the combination of strains with pathogenic populations and mitigating the increase in resistance of strains with pathogenic populations and mitigating the increase in resistance of strains of the current population. Among the possible paths, the identification and adaptation of fungicide mixtures based on fungicides with certain specific modes of action for plant cultivation technology seems promising.

Výsledkem tohoto úsilí jsou kombinované fungicidní prostředky výrobců prostředků pro ochranu rostlin, například Epidor^R společnosti Rohm and Haas Co. (obsahující hmotnostně 10 % benomylu a 62 % mancozebu) nebo Trimidal^R společnosti Eli and Lilly Co. (obsahující hmotnostně 8 % nuarimolu a 32 % manebuj a další podobné prostředky.The result of this effort is the combination fungicide products of plant protection product manufacturers, such as Epidor ^R from Rohm and Haas Co. (containing 10% benomyl and 62% mancozeb by weight) or Trimidal ^R from Eli and Lilly Co. (containing 8% nuarimol and 32% manebuj by weight) and other similar products.

Maďarský patentový spis č. 158 608 se také týká prostředku obsahujícího 2,3-dihydro-6-methyl-l,4-oxathiin-6-karboxanilid, který má specifické působení ve směsi s 8-hyd6 roxychinolinem s jeho kovovou solí; tento prostředek má různá specifická působení.Hungarian Patent No. 158,608 also relates to a composition containing 2,3-dihydro-6-methyl-1,4-oxathiin-6-carboxanilide, which has a specific action in a mixture with 8-hydroxyquinoline with its metal salt; this composition has various specific actions.

V průběhu výzkumu v souvislosti s tímto vynálezem se nejdříve zkoumala účinnost sloučenin obecného vzorce I a potom směsí účinných látek. Záměrem tohoto výzkumu bylo stanovit užitečnost sloučeniny obecného vzorce I spolu se známými systémovými fungicidy.In the course of the research in connection with the present invention, the efficacy of the compounds of the general formula I and then of mixtures of active ingredients was first investigated. The aim of this research was to determine the usefulness of the compound of the general formula I together with known systemic fungicides.

Účinnost sloučenin obecného vzorce I se zkoumala v kapalném prostředí se zřetelem na sedm druhů hub při koncentraci 0,1 až 1 000 ppm účinné látky. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce I.The efficacy of the compounds of general formula I was investigated in liquid media against seven species of fungi at concentrations of 0.1 to 1000 ppm of active ingredient. The results obtained are shown in Table I.

7 0 9 0 «5 o 3 fn ta u 00 rj 0 fi 3 β g.3 1 a o S r-H H ω w « K «7 0 9 0 «5 o 3 fn ta u 00 rj 0 fi 3 β g.3 1 a o S r-H H ω w « K «

Λ +-*Λ +-*

O a ^Λa 5 ^&& JO oO and ^Λ and 5 ^& & JO o

Λ >» ,Λ >» ,

CC

OO

P o 03 Q »0 (4 o a β a .£ § ¹ Í“-H Ctí <rHP o 03 Q »0 (4 oa β a .£ § ¹ Í“-H Ctí <rH

3 s 3 s § β Ό P O =1 H3 s 3 s § β Ό P O =1 H

K £?& a'³ <R <To £?&a' ³ <R <

Ssa β .3 3 •rH t_j »f«4 a o £ P n ss 0) « 3 ffi ~ βSsa β .3 3 •rH t_j »f«4 a o £ P n ss 0) « 3 ffi ~ β

•1—I pH m ď β <ň tu ^r™⁴ o o P 03•1—I pH m ď β <ň tu ^r ™ ⁴ oo P 03

2 S 2 o o2 S 2 o o

Hrl HqqHrl Hqq

I I I o o σ O I rrt O 1 ¹ S ó ¹ s o ¹ O rrt rrtIII oo σ OI rrt O 1 ¹ S ó ¹ so ¹ O rrt rrt

O O o o o 3 g o oO O o o o 3 g o o

Η Η H □ OH H H □ O

I I I li o o o 2 2 ^Ho o o o O a a 5 5 3 O o Λ Λ rK rHIII li ooo 2 2 ^H oooo O aa 5 5 3 O o Λ Λ rK rH

OO

O O o rt H rt rl O i 1 S I US i oog^H _Λ OO o rt H rt rl O i 1 SI US i oog ^H _Λ

O o 2 o oOh oh 2 oh oh

Η H t-^! Η H q qΗ H t- ^! Η H qq

I Η I l°° o σ σ o o τ-i τ-iI Η I l°° o σ σ o o τ-i τ-i

Λ Λ s°Λ Λ s°

I Ή o I oI Ή o I o

000 ι-i rH O000 ι-i rH O

O o o o A o H i-4 i-l r-t τ-t rH qO o o o A o H i-4 i-l r-t τ-t rH q

I I I ( N° a o o o o o r-í h ho o o S sI I I ( N° a o o o o o r-í h ho o o S s

>0 β>0 β

+J «5 o+J «5 o

TJ βTJ β

ββ

Λ +-*Λ +-*

O βAbout β

β <ι-Η >03 'ββ <ι-Η >03 'β

ΟThe

ΡP

Η Η Η Ο ^Λ Η Η Η Ο ^Λ

3« Ο X3« Ο X

Ξ ¹ Ξ ¹

Ή r-tΉ r-t

O hSS ^! UAbout hSS ^! U

O o 2 ^s§ r-tO o 2 ^s§ r-t

Q>Q>

tí 'CO >those 'CO >

OO

Ό 'td oOh, oh

+J N «d β O Φ Ν Λ β £j Φ O 'td o+J N «d β O Φ Ν Λ β £j Φ O 'td o

N „ ^ωSfi fiffi ⁰Λ υN „ ^ω Sfi fiffi ⁰ Λ υ

OO

PhPh

N 4-1 +2 β 'ζΰ 'β - O O Ν N β a u φ 03 oj a o ^Λ a _T.N 4-1 +2 β 'ζΰ 'β - OO Ν N β au φ 03 oj ao ^Λ a _T.

( ΌΊ Λ(ΟΊ Λ

I · ^rT?I · ^r T?

ιφ I o QI o Q

O Pu Ph ' o ď 'Ctí *3 >%O Pu Ph ' o ď 'Ctí *3 >%

ΦΦ

CíWhose

JrtJrt

Φ *·» wΦ *·» w

ΦΦ

Tabulka a β β 5 π ⁷³Ό in ,„ “leo Ό 7 « P ,i .ňTable a β β 5 π ⁷³ Ό in ,„ “leo Ό 7 « P ,i .ň

Ή '3 e.3 ' in «η Γσί <?Ή '3 e.3 ' in «η Γσί <?

O o β •β ή P .3 ϋ ΌO o β •β ή P .3 ϋ Ό

75^ ιη^Ό ro <7 ιό 5 ·&? a n q-* O ±3 í>x fc4 g 5 ?* 3 φ β75^ ιη^Ό ro <7 ιό 5 ·&? a n q-* O ±3 í>x fc4 g 5 ?* 3 φ β

S* δ'Λ’&’Ξ' aó esS* δ'Λ’&’Ξ' aó es

Ο tu ctí Ο .as ά ά ctí sΟ here honors Ο .as ά ά honors s

'CO'WHAT

GG

NN

OO

CrtCrt

Další průzkum se prováděl za účelem stanovení optimálního hmotnostního poměru účinných látek v synergicky působícím fungicidním prostředku podle vynálezu a za účelem stanovení užitečné dávky tohoto fungicidního prostředku. S překvapením se zjistilo, že synergické působení se projevuje při jasně vymezeném hmotnostním poměru účinných látek.Further research was carried out to determine the optimum weight ratio of the active ingredients in the synergistic fungicidal composition according to the invention and to determine the useful dose of this fungicidal composition. Surprisingly, it was found that the synergistic effect is manifested at a clearly defined weight ratio of the active ingredients.

Předmětem vynálezu je tedy synergicky působící fungicidní prostředek, který obsahuje vedle derivátu 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny obecného vzorce I, kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, derivát 1,2,4-triazolu obecného vzorce IV, kde Rs znamená atom vodíku, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou nebo atomem halogenu nebo znamená benzylovou skupinu substituovanou atomy halogenu, R6 znamená atom vodíku nebo trifluormethylfenylovou skupinu a R7 znamená fenylovou skupinu nebo jednu ze skupin vzorce (c), {dj a (e) shora charakterizovaných, přičemž Re znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž hmotnostní poměr účinné látky obecného vzorce I k účinné látce obecného vzorce IV je 1 : 2 až 14 : 1.The subject of the invention is therefore a synergistic fungicidal composition which contains, in addition to a 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid derivative of the general formula I, where R represents an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, a 1,2,4-triazole derivative of the general formula IV, where Rs represents a hydrogen atom, a phenyl group, a phenoxy group, optionally substituted by a phenyl group or a halogen atom or represents a benzyl group substituted by halogen atoms, R6 represents a hydrogen atom or a trifluoromethylphenyl group and R7 represents a phenyl group or one of the groups of formula (c), (d) and (e) characterised above, where Re represents an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, the weight ratio of the active substance of the general formula I to the active substance of the general formula IV being 1:2 to 14:1.

Deriváty kyseliny 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové obecného vzorce I, jedna z účinných látek synergicky působícího fungicidníbo prostředku podle vynálezu, jsou estery, ve kterých znamená symbol R alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, s výhodou s 1 až 4 atomy uhlíku a především skupinu methylovou nebo ethylovou.The derivatives of 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid of the general formula I, one of the active ingredients of the synergistic fungicidal composition according to the invention, are esters in which the symbol R represents an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, preferably with 1 to 4 carbon atoms and especially a methyl or ethyl group.

Ve sloučeninách obecného vzorce IV znamená Rs atom vodíku, fenylovou skupinu, fenoxyskupinu, popřípadě substituovanou fenylovou skupinou nebo atomem halogenu nebo benzylovou skupinu substituovanou jedním nebo dvěma atomy halogenu, přičemž halogenovým atomem je s výhodou atom chloru. Symbol R6 znamená atom vodíku nebo trňk.o/methylfenylovou skupinu a symbol R7 znamená fenylovou skupinu nebo jednu ze skupin vzorce (c), (dj a (e). Ve skupině vzorce (d) je butylová skupina s výhodou terciární. Ve skupině obecného vzorce (e) znamená Rs alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, s výhodou s 2 až 3 atomy uhlíku.In the compounds of formula IV, R 5 represents a hydrogen atom, a phenyl group, a phenoxy group optionally substituted by a phenyl group or a halogen atom, or a benzyl group substituted by one or two halogen atoms, the halogen atom being preferably a chlorine atom. R 6 represents a hydrogen atom or a trimethylphenyl group and R 7 represents a phenyl group or one of the groups of formula (c), (d) and (e). In the group of formula (d), the butyl group is preferably tertiary. In the group of formula (e), R 5 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, preferably having 2 to 3 carbon atoms.

Hmotnostní poměr sloučeniny obecného vzorce I ke sloučenině obecného vzorce IV je s výhodou 1: 2 až 14 :1.The weight ratio of the compound of general formula I to the compound of general formula IV is preferably 1:2 to 14:1.

Aplikační forma prostředku podle vynálezu se může upravit podle toho, na jaký substrát se fungicidní prostředek podle vynálezu nanáší a podle požadavků použití. Může to být mořidlo ve formě prášku nebo suspenze; pevný nebo kapalný prostředek nanášený stříkáním na rostlinu; emulgovatelný koncentrát, prášek a podobné formy. Pro přípravu fungicidního prostředku podle vynálezu se může použít kapalných a/nebo pevných nosičů, pomocných prostředků a jiných přísad podle formulačních požadavků a používaných obecně při výrobě prostředků k ochraně rostlin. Celkový obsah účinných látek v prostředku může být hmotnostně 5 až 85 %.The application form of the composition according to the invention can be adjusted depending on the substrate to which the fungicidal composition according to the invention is applied and according to the requirements of use. It can be a dressing in the form of a powder or suspension; a solid or liquid composition applied by spraying on the plant; an emulsifiable concentrate, a powder and similar forms. For the preparation of the fungicidal composition according to the invention, liquid and/or solid carriers, auxiliaries and other additives can be used according to the formulation requirements and generally used in the production of plant protection compositions. The total content of active substances in the composition can be 5 to 85% by weight.

V tabulce 2 jsou uvedeny výsledky získané na základě zkoušek a týkající se nejvýhodnějších směsí sloučenin proti daným druhům hub, nejvýhodnějších synergických poměrů složek účinných, středních aplikačních dávek se zřetelem na celkový obsah účinných látek a charakteristik prostředků pro daný účel použití.Table 2 shows the results obtained on the basis of tests and concerning the most advantageous mixtures of compounds against given fungal species, the most advantageous synergistic ratios of active ingredients, average application doses with regard to the total content of active substances and the characteristics of the compositions for a given purpose of use.

Druh houby Směs Poměr synergický Střední dávka Formulace účinných složek účinných látekType of mushroom Mixture Synergistic ratio Average dose Formulation of active ingredients Active ingredients

Mořidlo proti methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoát: 1,5 :1 až 3 : 1 0,55 kg/t 30% mořicí prášekMordant against methyl-3,5-dinitro-4-chlorobenzoate: 1.5 :1 to 3 : 1 0.55 kg/t 30% pickling powder

O-íO-i

CL, £CL, £

DmDm

X)X)

4—¹Φ a4— ¹ Φ and

SWITH

CJ φCJ φ

«Μ«M

O r—I £3About £3

O tAbout

OO

t.i.e.

OO

Cs uCs u

w £w £

oO

D, žD, f

O tsAbout

a and a and a and a and a and a and Λ Λ Λ Λ Λ Λ £3 £3 £3 £3 £ £ w w SO SO bb bb «) «) oč eye W) W) 4*3 4*3 Λί Li £ £ C5 C5 A. A. A A A A A A rH rH a and rH rH rH rH rH rH rH rH cm cm

rH rH rH rH rH rH t—1 t—1 Ή I • · • · .. .. • • «· «· in in LO LO 00 00 ’Φ ’Φ cm cm cm cm >N >N >N >N >N >N rH rH rH rH a and a and a and >N >N >N >N rH rH rH rH rH rH a and a and .. .. • · • · • • rH rH rH rH O About O About CD CDs ♦ · ♦ · vn in CO WHAT Co What CO WHAT co what co what co what

OO

X oX o

»rd»rd

XJ >>XJ >>

ci >N>N

ΛΛ

O £About £

CD «Λ 'aCD «Λ 'a

SHSH

a.and.

Ď0Ď0

OO

ΙΌ >N aI >N and

o cm 'aabout cm 'a

N N p·, ÍX p·, ÍX N 4, O N 4, O p-H o a p-H o a a φ £ ř-4 a φ £ ř-4 Λ £ φ § a 2 Λ £ φ § a 2 1 ft.2 X! O t, U S +ť 1 ft.2 X! O t, U S +ť a 4-4 and 4-4 O r“H O r“H a a and and ° ° a and £ £ ? 3 ? 3 Λ 4* 04- Λ 4* 04- 43 1 43 1 o 1 o 1 O⁴? At ⁴ ? U 1 - 1 1—1 rr U 1 - 1 1—1 yr CM CM 07- 04 07- 04 70 + 70+ 1 1 1 1 1 1 1 1 i Ix i Ix o about 1——\ <“ 1——\ <“ O CJ rH About CJ rH »—1 X 1 rH 1 »—1 X 1 rH 1 SH 4-» •n4 a •l-t SH 4-» •n4 a •l-t X a c¹ X and c ¹ .Η Φ ’ +H c*_i r-4 —| E>« .a 0 -a .Η Φ ’ +H c*_i r-4 —| E>« .and 0 -a 1—4 O 1—4 About XJ 1 XJ 1 3S 3S Ή 44 V XI 2 Ή 44 In XI 2

•fH cm in g CO O ^4C O _L £! ' ^ 4-> ’Τ fsj•fH cm in g CO O ^4C O _L £! ' ^ 4-> ’Τ fsj

Q) '^1Q) '^1

A V EA V E

CO r—1CO r—1

t. * ς-π T? CM ÍX X ' Λ c-^esa φ cm S a _r λ 'C0t. * ς-π T? CM ÍX X ' Λ c-^esa φ cm S and _r λ 'C0

N® ' a Ϊ1 <D r-1 X5 >>N® ' a Ϊ1 <D r-1 X5 >>

fa X3 O +-¹ r-M <Dfa X3 O +- ¹ rM <D

X3 0 v BX3 0 in B

- N cd «Ρ- 'V «r-Ι •fM £M ř .- N cd «Ρ- 'V «r-Ι •fM £M ø .

.5 v v S °? 4 ιό λ « H.5 in in S °? 4 ιό λ « H

C 73 rr< 05 >— >7 a ' λ oC 73 rr< 05 >— >7 a ' λ o

X!X!

O •f-4 •il 05 'taO •f-4 •il 05 'ta

0,7? N +1 O β >> N 05 Xí 2 05 L· ffi0.7? N +1 O β >> N 05 Xí 2 05 L· ffi

X>X>

ÍHIH

O f·—1 rCjAbout f·—1 rCj

O iAbout me

OO

JH <^CM ř—I *> X rH aJH <^CM ř—I *> X rH a

uat

I *fM in 73 o? 4I *fM in 73 o? 4

Xl ffiXl ffi

4—»4—»

0) a0) and

►> 12 04►> 12 04

04 a Sr-<2 o _í £§ O s s §04 and Sr-<2 o _í £§ O s s §

Γ—I -r-l 4-» £ τΰ a ? 07 ? Φ co 05 ó”~ £ >> >. a § rá £ a Λ ι Φ OΓ—I -r-l 4-» £ τΰ a ? 07? Φ co 05 ó”~ £ >> >. a § rá £ a Λ ι Φ O

ΙΩ £3 N 07 ¢7.2 i a pmΙΩ £3 N 07 ¢7.2 i a pm

X3 i “ΐτΗ^X3 i “ΐτΗ^

OO

N aOn

φ rDφ rD

F-lF-l

OO

CJ iCJ and

•Φ•Φ

O ř-i φ g v*About ř-i φ g v*

o. o? 07 'o. o? 07 '

U7 Λ V M 2 γΛ Ό £0^ 'a t-ι g£ ΰ >U7 Λ V M 2 γΛ Ό £0^ 'a t-ι g£ ΰ >

φ £ 7? 43 Φ 2 O § § 3 7 a ?+7φ £7? 43 Φ 2 O § § 3 7 and ?+7

CO CM ι i i O /—v'“' H £ Γ a O rH ••—4 rt I oCO CM ι i i O /—v'“' H £ Γ a O rH ••—4 rt I o

wt’wt'

IAND

XX

X!X!

N caAbout

CD s, aCDs with, and

CJC.J.

S,WITH,

Ό Ό JH JH 4-J 4-J a and a and a and a and £ £ a •1^4 and •1^4 •pH fH a •pH fH a ia a ia a a a and and 4-» 4-» a and a and a and φ φ , , , , CJ4 CJ4 cr cr s with a and a, and, a. a. Φ Φ φ φ s with a. a. a, and, a< and< a and a and a and t/5 t/5 01 01 01 01 a and a and Ph Ph & & ♦f—1 ♦f—1 O About a and a a •řH a a •řH a a •fH a a •fH a a •r—1 a a •r—1 a a •pH a a •pH a •rd F-i a •rd F-i a u and at Λ a 0 Λ a 0 O bb O bb JH JH řH řH t4 t4 a and a and a and a and a and a and a and a and 4-J 4-J M M O About w w w w a and a and a and a and F-< F-< +-> +-> a and a and a and a and φ φ φ φ Φ Φ a and Ph Ph ÍA I Ph Ph > > > > Pm Pm P P

Ϊ7 >Ϊ7 >

>05 >>05 >

«5 >«5 >

WP = smáčitelný prášek EC = emulzní koncentrát EC = emulgovatelný koncentrátWP = Wettable Powder EC = Emulsifiable Concentrate EC = Emulsifiable Concentrate

247993247993

Mimořádnou výhodou prostředku podle vynálezu je, že při výrobě a použití obohacuje sortiment pesticidů o nový, vysoce účinný prostředek chránící široké spektrum rostlin, znečišťující biosféru méně, jelikož se může v důsledku synergického působení složek používat v menším množství. Další předností je skutečnost, že se zemědělci nemusejí vzdávat dobře známých systémových fungicidů, které by pomalu museli opouštět pro vyvíjející se odolnost hub proti působení těchto prostředků.An exceptional advantage of the composition according to the invention is that, during production and use, it enriches the range of pesticides with a new, highly effective composition protecting a wide range of plants, polluting the biosphere less, since it can be used in smaller quantities due to the synergistic action of the components. Another advantage is the fact that farmers do not have to give up well-known systemic fungicides, which they would slowly have to abandon due to the developing resistance of fungi to the action of these compositions.

Prostředek podle vynálezu a jeho fungicidní účinnost objasňují následující příklady praktického provedení, které však vyná19 lez nijak neomezují. Procenta jsou zmíněna vždy hmotnostně.The composition according to the invention and its fungicidal activity are illustrated by the following practical examples, which do not limit the invention in any way. The percentages mentioned are always by weight.

Příklad 1Example 1

Pro moření osiva podzimní pšenice se připravuje mořidlo obsahující v suspenzi celkem 30 % účinných látek za použití methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoátu (DNCB-Me) spolu s methyl-lH-benzimidazol-2-yl-karbamátem (CARBENDAZIM) nebo l-(4-chlorfenoxy)-1- (lH-l,2,4-triazol-l-yl) -3,3-dimethyl-2-butanolem (TRIADIMENOL) ve směsích uvedených v tabulce 3. Poměr účinných složek je uveden v tabulkách 4, 5 a 6.For the treatment of winter wheat seeds, a dressing containing a total of 30% of active ingredients in suspension is prepared using methyl 3,5-dinitro-4-chlorobenzoate (DNCB-Me) together with methyl 1H-benzimidazol-2-yl-carbamate (CARBENDAZIM) or 1-(4-chlorophenoxy)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3,3-dimethyl-2-butanol (TRIADIMENOL) in the mixtures shown in Table 3. The ratio of active ingredients is shown in Tables 4, 5 and 6.

Tabulka 3Table 3

Účinná látka/směsActive substance/mixture

DCNB-Me + CARBENDAZIMDCNB-Me + CARBENDAZIM

DCNB-Me + TRIADIMENOL ethylenglykol kresolformaldehydový kondenzační produkt filmotvorný polymer Mowilit DM-21 protipěnicí prostředek Silicon SRE barvivo Rhodamin 2B4 demineralizovaná vodaDCNB-Me + TRIADIMENOL ethylene glycol cresol-formaldehyde condensation product film-forming polymer Mowilit DM-21 antifoam agent Silicon SRE dye Rhodamine 2B4 demineralized water

Účinnost směsi A a B se studuje za laboratorních a polních podmínek se zřetelem na onemocnění výhonků podzimní pšenice.The effectiveness of mixtures A and B is studied under laboratory and field conditions with regard to shoot diseases of winter wheat.

Část osiva podzimní pšenice MV 8 se ve velké míře infikuje houbou Fusarium spp. a 0,2 °/o hmot. Tilletia sporules před mořením. Zrní, infikované houbami Fusarium spp. nebo Fusarium spp. a Tilletia se moří dávkami studovaných směsí, jak je uvedeno v tabulce 4, 5 a 6.A portion of the seed of winter wheat MV 8 is heavily infected with Fusarium spp. and 0.2% by weight Tilletia sporules before pickling. Grains infected with Fusarium spp. or Fusarium spp. and Tilletia are picked with doses of the studied mixtures as shown in Tables 4, 5 and 6.

Semena infikovaná Fusarium spp. a moA B % — — 30 % % 7 % % 6 % % 16 % % 1 % % 2 % % 38 % řená se podrobují laboratorní zkoušce. V případě každého ošetření se 200 semen umístí do selektivní živné půdy Papaviza a inkubuje se ipřl difúzním osvětlení při teplotě 20 až 22 °C po dobu 10 dní. Stanoví se procento klíčení, pak procentová míra infekce houbou Fusarium spp. se hodnotí pod mikroskopem. Provádí se vždy 8 paralelních zkoušek a výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.Seeds infected with Fusarium spp. and moA B % — — 30 % % 7 % % 6 % % 16 % % 1 % % 2 % % 38 % are subjected to laboratory testing. For each treatment, 200 seeds are placed in Papaviza selective nutrient medium and incubated under diffuse lighting at 20 to 22 °C for 10 days. The germination percentage is determined, then the percentage of infection with Fusarium spp. is evaluated under a microscope. 8 parallel tests are always carried out and the results are shown in Table 4.

Tabulka 4Table 4

Účinnost proti houbě Fusarium spp.Efficacy against the fungus Fusarium spp.

Dávka kg/t DNCB-Me CARBENDAZIM Dose kg/t DNCB-Me CARBENDAZIME Klíčení % Germination % Míra infekce Fusarium spp. % Fusarium spp. infection rate % 0,10 0,80 0.10 0.80 102,5 102.5 12,0 12.0 0,30 + 0,60 0.30 + 0.60 107,7 107.7 3,5 3.5 0,45 + 0,45 0.45 + 0.45 106,6 106.6 3,0 3.0 0,60 + 0,30 0.60 + 0.30 107,7 107.7 2,5 2.5 0,80 + 0,10 0.80 + 0.10 105,6 105.6 22,1 22.1 0,60 — 0.60 — 101,7 101.7 36,0 36.0 0,90 — 0.90 — 103,9 103.9 25,2 25.2 — 0,60 — 0.60 102,4 102.4 18,2 18.2 — 0,90 — 0.90 104,1 104.1 15,5 15.5 neošetřeno untreated 100,0 100.0 62,0 62.0 0,10 + 0,30 0.10 + 0.30 101,5 101.5 3,5 3.5 0,30 + 0,20 0.30 + 0.20 105,2 105.2 1,5 1.5 0,45 + 0,15 0.45 + 0.15 107,2 107.2 1,0 1.0 0,60 + 0,10 0.60 + 0.10 108,8 108.8 2,2 2.2 0,80 + 0,05 0.80 + 0.05 107,5 107.5 18,1 18.1 0,60 — 0.60 — 101,7 101.7 36,0 36.0 0,90 — 0.90 — 103,9 103.9 25,2 25.2 — 0,30 — 0.30 103,3 103.3 10,5 10.5 — 0,40 — 0.40 103,8 100,0 103.8 100.0 8,5 8.5 neošetřená kontrola untreated control 62,0 62.0

247099247099

Semena, infikované také Tilletia, se podrobí zkoušce na poli na pozemcích o rozměru 2 m² ve třech paralelách nahodile uspořádaných. Semena vyseta 28. listopadu do řádků vzdálených 12 cm v množství 80 g na pozemek; 157 semen zaseto „secí lištou“ do třetího řádku každého pozemku pro vyhodnocení fytotoxlcity. Toto hodnocení provedeno 10. dubna následujícího roku pro Tabulka 5 stanovení počtu a výšky vzešlých rostlin a pro posouzení obecného dojmu, kterým rostliny působí. Účinnost proti Tilletia se hodnotí v době žní zkoušením každého klasu a stanovením počtu zralých klasů a klasů infikovaných houbou Tilletia. Střední hodnoty ze tří pozemků jsou uvedeny v tabulkách 5 a 6.The seeds, also infected with Tilletia, are tested in the field in 2 ^m2 plots in three parallels arranged randomly. The seeds are sown on 28 November in rows 12 cm apart at a rate of 80 g per plot; 157 seeds are sown by "sowing bar" in the third row of each plot for phytotoxicity evaluation. This evaluation is carried out on 10 April of the following year to determine the number and height of the emerged plants and to assess the general impression made by the plants. The efficacy against Tilletia is evaluated at harvest by testing each ear and determining the number of mature ears and ears infected with the fungus Tilletia. The mean values from the three plots are given in Tables 5 and 6.

Studie phytotoxicityPhytotoxicity studies

Dávka kg/t DNCB-Me + CARBENDAZIM Dose kg/t DNCB-Me + CARBENDAZIM Vzejití (°/oj Taken (°/oj Výška rostliny (%) Plant height (%) 0,1 + 0,8 0.1 + 0.8 97,6 97.6 101,5 101.5 0,3 -1- 0,6 0.3 -1- 0.6 139,0 139.0 103,7 103.7 0,45 + 0,45 0.45 + 0.45 140,2 140.2 106,2 106.2 0,6 + 0,3 0.6 + 0.3 105,1 105.1 102,2 102.2 0,8 + 0,1 0.8 + 0.1 98,3 98.3 96,6 96.6 0,6 — 0.6 — 107,5 107.5 98,8 98.8 0,9 — 0.9 — 98,3 98.3 95,2 95.2 — 0,6 — 0.6 100,2 100.2 105,2 105.2 — 0,9 — 0.9 109,4 109.4 102,2 102.2 neošetřená kontrola untreated control 100,0 100.0 100,0 100.0 Dávka kg/t Dose kg/t Vzejití (%) Receipt (%) Výška rostliny {%) Plant height {%) DNCB-Me + TRIADIMENOL DNCB-Me + TRIADIMENOL 0,1 + 0,3 0.1 + 0.3 105,0 105.0 100,5 100.5 0,3 4- 0,2 0.3 4- 0.2 127,4 127.4 108,0 108.0 0,45 4- 0,15 0.45 4- 0.15 145,5 145.5 108,6 108.6 0,6 4- 0,1 0.6 4- 0.1 106,4 106.4 102,3 102.3 0,8 4“ 0,05 0.8 4" 0.05 99,4 99.4 99,5 99.5 0,6 — 0.6 — 107,5 107.5 98,8 98.8 0,9 — 0.9 — 98,3 98.3 95,2 95.2 - 0,3 - 0.3 100,2 100.2 105,2 105.2 - 0,4 - 0.4 111,5 111.5 104,5 104.5 neošetřená kontrola untreated control 100,0 100.0 100,0 100.0 Tabulka 6 Table 6 Účinnost proti Tilletia Efficacy against Tilletia Dávka kg/t Dose kg/t Zdravé klasy Healthy ears Infikované klasy Infected ears DNCB-Me + CARBENDAZIM DNCB-Me + CARBENDAZIM kus/pozemek piece/plot kus/pozemek piece/plot 0,1 + 0,8 0.1 + 0.8 912,7 912.7 3,7 3.7 0,3 4- 0,6 0.3 4- 0.6 1 247,5 1,247.5 1,3 1.3 0,45 4- 0,45 0.45 4- 0.45 1 311,2 1,311.2 1,7 1.7 0,6 4- 0,3 0.6 4- 0.3 1147,8 1147.8 0,0 0.0 0,8 4- 0,1 0.8 4- 0.1 956,3 956.3 10,0 10.0 0,6 — 0.6 — 1 024,7 1,024.7 6,3 6.3 0,9 — 0.9 — 1 079,7 1,079.7 5,3 5.3 — 0,6 — 0.6 927,4 927.4 18,4 18.4 — 0,9 — 0.9 951,9 951.9 17,7 17.7 kontrola infikovaná houbou control infected with fungus 804,7 804.7 151,7 151.7 Tilletia Tilletia neošetřená kontrola untreated control 933,0 933.0 14,0 14.0 0,1 + 0,3 0.1 + 0.3 957,7 957.7 10,0 10.0 0,3 + 0,2 0.3 + 0.2 1 346,5 1,346.5 4,2 4.2 0,45 4“ 0,15 0.45 4" 0.15 1 439,3 1,439.3 0,0 0.0 0,6 4- 0,1 0.6 4- 0.1 986,1 986.1 3,0 3.0 0,8 4- 0,05 0.8 4- 0.05 1012,8 1012.8 9,6 9.6 0,6 — 0.6 — 1 024,7 1,024.7 6,3 6.3 0,9 — 0.9 — 1 079,7 1,079.7 5,3 5.3 — 0,3 — 0.3 901,5 901.5 12,0 12.0 - 0,4 - 0.4 924,7 924.7 12,7 12.7 kontrola infikovaná Tilletia control infected with Tilletia 804,7 804.7 151,7 151.7 neošetřená kontrola untreated control 933,0 933.0 14,0 14.0

Na základě těchto zkoušek je možno říci, že při laboratorních zkouškách je účinnost proti Fusarium spp. synergická při dávce 0,3 + 0,6; 0,45 + 0,45 a 0,6 + 0,3 kg/t, to znamená při ošetření účinnými složkami v poměru 1 : 2 až 2 : 1 ve srovnání s účinností DNCB-Me nebo CARBENDAZIMU použitými jednotlivě. Moření DNCB-Me + TRIDIMENOLem vykazuje však při dávkách 0,3 + -f- 0,2 a 0,45 + 0,15 kg/t, to znamená při ošetření účinnými látkami v poměru 1,5 :1 až 3 : 1 vyšší účinnost než by se mohla očekávat při odděleném použití obou prostředků. Při takovém ošetření se rovněž zlepší procento výhonků. Při zkouškách na pozemcích se při ošetření shora uvedenými dávkami ve shora uvedených poměrech účinných látek dosahuje jak zlepšení počtu vzešlých rostlin, tak zlepšení ve výšce rostlin, v počtu a v míře Infekce klasů.Based on these tests, it can be said that in laboratory tests, the effectiveness against Fusarium spp. is synergistic at a dose of 0.3 + 0.6; 0.45 + 0.45 and 0.6 + 0.3 kg/t, i.e. when treated with active ingredients in a ratio of 1:2 to 2:1, compared to the effectiveness of DNCB-Me or CARBENDAZIM used individually. However, the treatment with DNCB-Me + TRIDIMENOL shows a higher effectiveness at doses of 0.3 + -f- 0.2 and 0.45 + 0.15 kg/t, i.e. when treated with active ingredients in a ratio of 1.5:1 to 3:1, than could be expected with separate use of both agents. With such treatment, the percentage of shoots is also improved. In field trials, treatment with the above-mentioned doses in the above-mentioned ratios of active ingredients results in both an improvement in the number of emerged plants and an improvement in plant height, number and degree of ear infection.

Tabulka 7Table 7

Složka/obsah A (%]Component/content A (%]

DNCB-Me + CARBENDAZIM 73,7 (technický, čistota 95 %)DNCB-Me + CARBENDAZIM 73.7 (technical, purity 95%)

DNCB-Me + TRIADIMEFON — (technický, čistota 95 %)DNCB-Me + TRIADIMEFON — (technical, purity 95%)

DNCB-Me + PROPICONAZOLE — (technický, čistota 95 %)DNCB-Me + PROPICONAZOLE — (technical, purity 95%)

DNCB-Me + FLUTRIMEZOLE (technický, čistota 95 %)DNCB-Me + FLUTRIMEZOLE (technical, purity 95%)

Syntetický nosič Cab-O-Sil 10,0Cab-O-Sil 10.0 synthetic carrier

Disipergační prostředekDispersant

Atlox 4 862 3,0Atlox 4,862 3.0

Smáčedlo Atlox 4 995 3,0Atlox Wetting Agent 4 995 3.0

Dispergační prostředek Polyphon O 4,0Dispersant Polyphon O 4.0

Kaolinový nosič 6,3Kaolin carrier 6.3

Biologické zkoušky se provádějí pro případ ozimé pšenice druh Jubilejnaja-50 na pozemcích o rozloze 10 m², přičemž se zkoušky provádějí vždy na čtyřech pozemcích. Fungicidní ošetření se provádí objemem 600 1/ha na konci tvoření klasu. Míra infekce houbou Fusarium spp. klasů se hodnotí vyšetřením 2 X 100 klasů z každého pozemku 10 dní po postřiku.Biological tests are carried out for winter wheat of the variety Jubilejnaya-50 on plots of 10 m ² , with tests carried out on four plots each. Fungicidal treatment is carried out at a volume of 600 l/ha at the end of ear formation. The degree of infection with the fungus Fusarium spp. of ears is assessed by examining 2 X 100 ears from each plot 10 days after spraying.

Výnos z pozemku se stanoví po sklizni, Tabulka-8 Dávka kg/haThe yield from the land is determined after harvest, Table-8 Dosage kg/ha

DNCB-Me + CARBENDAZIMDNCB-Me + CARBENDAZIM

Příklad 2Example 2

Pro výzkum účinnosti proti infekci houbou Fusarium, napadající klasy podzimní pšenice, se připraví podle tabulky 7 prostředek za použití methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoátu (DNCB-Me) a methyl-lH-benzimidazol-2-yl-karbamátu (CARBENDAZIM), 1- (4-chlorf enoxy) -3,3-dimethyl-l- (1H-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanonu (TRIADIMEFON), 1-(2-( 2,4-dichlorfenyl) -4-propyl-l,3-dioxolan-2-yl]methyl-lH-l,2,4-triazolu (PROPICONAZOLE) a l-[difenyI-(3-trifluormethyl)fenyl]methyl-lH-l,2,4-triazolu (FLUOTRIMEZOLE) ve formě smáčitelného prášku (WP) obsahujícího hmotnostně 70% účin-To investigate the effectiveness against infection by the Fusarium fungus, which attacks winter wheat ears, a composition is prepared according to Table 7 using methyl-3,5-dinitro-4-chlorobenzoate (DNCB-Me) and methyl-1H-benzimidazol-2-yl-carbamate (CARBENDAZIM), 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone (TRIADIMEFON), 1-(2-(2,4-dichlorophenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl]methyl-1H-1,2,4-triazole (PROPICONAZOLE) and 1-[diphenyl-(3-trifluoromethyl)phenyl]methyl-1H-1,2,4-triazole (FLUOTRIMEZOLE) in the form of a wettable powder (WP) containing 70% by weight of the active ingredient.

ných látek. Poměr účinných látek je uveden v tabulkách 8, 9, 10 a 11. ing substances. The ratio of active substances is given in tables 8, 9, 10 and 11. B (%) B (%) C (%) C (%) D (%) D (%) — — — — — — 73,7 73.7 — — — — —- —- 73,7 73.7 — — — — — — 73,7 73.7 10,0 10.0 10,0 10.0 10,0 10.0 3,0 3.0 3,0 3.0 3,0 3.0 3,0 3.0 3,0 3.0 3,0 3.0 4,0 4.0 4,0 4.0 4,0 4.0 6,3 6.3 6,3 6.3 6,3 6.3

odebere se vzorek ze sklizeného obilí a posoudí se celková míra infekce zrna houbou Fusarium spp. tak, že se 2 X 100 zrn zkumané kultury zkoumá mikroskopicky po inkubaci v prostředí Papaviza při teplotě 20 °C po dobu osm dní. Předběžná desinfekce povrchu se provádí v souvislosti s hodnocením míry vnitřní infekce. Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce 8, 9, 10 a 11.A sample of the harvested grain is taken and the total level of infection of the grain by Fusarium spp. is assessed by examining 2 X 100 grains of the test culture microscopically after incubation in Papaviza medium at 20 °C for eight days. Preliminary surface disinfection is carried out in connection with the assessment of the level of internal infection. The results of these tests are given in Tables 8, 9, 10 and 11.

Míra infekce houbou Fusarium spp. (%) HmotnostInfection rate with Fusarium spp. (%) Weight

Klas Zrno Zrno sklizně (celkově) (vnitřně) kg/10 m² Ear Grain Harvest grain (total) (internal) kg/10 m ²

0,85 + 0,15 0,80 + 2,25 0,75 + 0,25 — 0,25 — 0,500.85 + 0.15 0.80 + 2.25 0.75 + 0.25 — 0.25 — 0.50

0,9 —0.9 —

1,8 Neošetřená kontrola1.8 Untreated control

0,20 0.20 6,50 6.50 4,25 4.25 6,55 6.55 0,50 0.50 8,20 8.20 6,50 6.50 6,42 6.42 1,00 1.00 9,50 9.50 7,00 7.00 6,44 6.44 7,30 7.30 18,20 18.20 15,25 15.25 6,11 6.11 6,50 6.50 16,00 16.00 11,75 11.75 6,01 6.01 5,00 5.00 13,25 13.25 11,50 11.50 6,10 6.10 4,25 4.25 11,50 11.50 11,50 11.50 3,13 3.13 11,50 11.50 38,75 38.75 31,25 31.25 5,52 5.52

Dávka kg/ha Míra infekce houbou Fusarium spp. (°/o) HmotnostDosage kg/ha Infection rate with Fusarium spp. (%/o) Weight

DNCB-Me + TRIAD1MEFON Klas Zrno Zrno sklizně (celkově] (vnitřně) kg/10 m^z DNCB-Me + TRIAD1MEFON Ear Grain Grain of harvest (total] (internal) kg/10 m ^of

247099247099

Tabulka 9Table 9

0,85 + 0,05 0.85 + 0.05 0,25 0.25 6,0 6.0 3,5 3.5 6,35 6.35 0,80 -)- 0,10 0.80 -)- 0.10 0,20 0.20 4,5 4.5 3,0 3.0 6,62 6.62 0,75 + 0,15 0.75 + 0.15 0,05 0.05 2,0 2.0 1,5 1.5 6,67 6.67 — 0,15 — 0.15 4,50 4.50 8,5 8.5 6,0 6.0 6,15 6.15 0,20 0.20 4,00 4.00 8,0 8.0 5,0 5.0 6,22 6.22 0,9 — 0.9 — 5,00 5.00 13,25 13.25 11,5 11.5 6,10 6.10 1,8 - 1.8 - 4,25 4.25 11,50 11.50 11,5 11.5 3,13 3.13 Neošetřená kontrola Untreated control 11,50 11.50 38,75 38.75 31,25 31.25 5,52 5.52 Tabulka 10 Table 10 Dávka kg/ha Rate kg/ha Míra Infekce Infection Rate houbou Fusarium spp. (%) Fusarium spp. fungus (%) Hmotnost Weight DNCB-Me -j- PROPICONAZOLE DNCB-Me -j- PROPICONAZOLE Klas Crow Zrno (celkově) Grain (total) Zrno (vnitřně) Grain (internal) sklizně kg/10 m² harvest kg/10 m ² 0,85 + 0,15 0.85 + 0.15 5,0 5.0 9,0 9.0 5,0 5.0 6,45 6.45 0,80 + 0,20 0.80 + 0.20 3,5 3.5 4,5 4.5 3,5 3.5 6,42 6.42 0,75 + 0,25 0.75 + 0.25 1,0 1.0 15,5 15.5 3,25 3.25 6,15 6.15 — 0,25 — 0.25 7,0 7.0 14,5 14.5 18,5 18.5 5,75 5.75 0,30 0.30 6,5 6.5 12,5 12.5 15,5 15.5 5,90 5.90 0,9 0.9 5,0 5.0 13,25 13.25 11,5 11.5 6,10 6.10 1,8 — 1.8 — 4,25 4.25 11,50 11.50 11,5 11.5 3,13 3.13 Neošetřená kontrola Untreated control 11,50 11.50 38,75 38.75 31,25 31.25 5,52 5.52 Tabulka 11 Table 11 Dávka kg/ha Rate kg/ha Míra infekce houbou Fusarium spp. (°/o j Fusarium spp. infection rate (%/o j Hmotnost Weight DNCB ~| - FLUOTRIMEZOLE DNCB ~| - FLUOTRIMEZOLE Klas Crow Zrno (celkově) Grain (total) Zrno (vnitřně) Grain (internal) sklizně kg/10 m² harvest kg/10 m ² 0,85 + 0,15 0.85 + 0.15 3,5 3.5 9,5 9.5 8,0 8.0 5,95 5.95 0,80 + 0,20 0.80 + 0.20 2,5 2.5 6,0 6.0 7,0 7.0 6,05 6.05 0,75 0,25 0.75 0.25 1,5 1.5 6,5 6.5 7,5 7.5 6,15 6.15 — 0,25 — 0.25 6,5 6.5 15,5 15.5 12,5 12.5 5,85 5.85 0,50 0.50 9,0 9.0 19,0 19.0 16,0 16.0 5,62 5.62 0,9 — 0.9 — 5,0 5.0 13,25 13.25 11,5 11.5 6,10 6.10 1,8 - 1.8 - 4,25 4.25 11,50 11.50 11,50 11.50 3,13 3.13 Neošetřená kontrola Untreated control 11,50 11.50 38,75 38.75 31,25 31.25 5,52 5.52

Příklad 3Example 3

Pro výzkum účinnosti proti houbě Venturia inaequalis (způsobující strupovitost jablek) se připraví prostředek za použití methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoátu (DNCB-Me j a 1-(2-( 2,4-dichlorf enyl) -4-ethyl-l,3-dioxolan-2-yl]-methyl-lH-l,2,4-triazolu (ETA-CONAZOLE), 1- (4-f enylf enoxy j -3,3-dimethyl-l- (lH-l,2,4-triazol-l-yl j -2-butanolu (BITERTANOLj a alfa-(2-chlorfenyl)-alfa-(4-chlorfenyl j -5-pyrimidinylmethanolu (PHEN ARIMOL) ve formě emulgovatelného koncentrátu obsahujícího' celkově hmotnostně 20 % účinných látek podle tabulky 12. Poměr úěinných složek je uveden ve sloupci „dávka“ v tabulce 13.To investigate the effectiveness against the fungus Venturia inaequalis (causing apple scab), a composition is prepared using methyl-3,5-dinitro-4-chlorobenzoate (DNCB-Me) and 1-(2-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl-1H-1,2,4-triazole (ETA-CONAZOLE), 1-(4-phenylphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (BITERTANOL) and alpha-(2-chlorophenyl)-alpha-(4-chlorophenyl)-5-pyrimidinylmethanol (PHEN ARIMOL) in the form of an emulsifiable concentrate containing a total of 20% by weight of active ingredients according to Table 12. The ratio of active ingredients is given in the column "dose" in Table 13.

Tabulka 12 Složka/obsahTable 12 Component/content

DNCB-Me + ETACONAZOLEDNCB-Me + ETACONAZOLE

DNCB-Me + BITERTANOLDNCB-Me + BITERTANOL

DNCB-Me + PHENARIMOLDNCB-Me + PHENARIMOL

Cyklohexanon jako rozpouštědloCyclohexanone as a solvent

Xylen jako rozpouštědloXylene as a solvent

Emulgační prostředek Atlox 4 858 Emulgační prostředek Atlox 8 916 Emulgační prostředek Atlox 4 851 Isoforon jako rozpouštědlo Emulgační prostředek Tensiofix D-120 Emulgační prostředek Tensiofix AS Emulgační prostředek Tensiofix B-7 425 Rozpouštědlo HANEmulsifier Atlox 4 858 Emulsifier Atlox 8 916 Emulsifier Atlox 4 851 Isophorone as solvent Emulsifier Tensiofix D-120 Emulsifier Tensiofix AS Emulsifier Tensiofix B-7 425 Solvent HAN

Emulgační prostředek Arcopal N080 Emulgační prostředek Emulsogen EL Emulgační prostředek Sapogenate T-180Emulsifier Arcopal N080 Emulsifier Emulsogen EL Emulsifier Sapogenate T-180

Biologické zkoušky se provádějí vždy ve dvou řadách pro případ dvacetileté kultury jabloní druh Jonatan, pěstované na pozemcích o výměře 0,5 hektaru, při rozestupech 7,5 X 4,5 m. Fungicidního prostředku se používá vždy 9krát v průběhu vegetace v období 1 až 2 týdnů za použití objemu vody 1000 litrů na hektar za použití stříkačky Kartitox Na-10 vybavené stříkací hlavou sBiological tests are always carried out in two rows for a twenty-year-old Jonatan apple tree culture, grown on plots of 0.5 hectares, with spacing of 7.5 x 4.5 m. The fungicide is always used 9 times during the vegetation period, for a period of 1 to 2 weeks, using a water volume of 1000 liters per hectare, using a Kartitox Na-10 syringe equipped with a spray head with

A (%] B %] C (%)A (%] B %] C (%)

20 20 20 20 20 20 20 20 — — 40 40 50 50 38 38 — — 3 3 — — — — 3,5 3.5 — — — — 3,5 3.5 — — — — — — 30 30 — — — — 3,5 3.5 — — — — 3,5 3.5 — — —. —. 5,0 5.0 — — — — — — 30 30 — — — — 5,0 5.0 — — — — 1,5 1.5 — — — — 3,5 3.5

tryskou Tee-Jet. Míra infekce listů se hodnotí dvakrát na deseti stromech na konci prvního a druhého stadia růstu výhonků. Zkoumá se vždy 100 litů z každého stromu. Míra infekce plodů a stupeň napadení se hodnotí na deseti stromech před sklizní. Zkoumá se 50 plodů z každého stromu. Výsledky Jsou uvedeny v tabulce 13.with a Tee-Jet nozzle. Leaf infection rates are assessed twice on ten trees at the end of the first and second shoot growth stages. 100 liters from each tree are examined. Fruit infection rates and degree of infestation are assessed on ten trees before harvest. 50 fruits from each tree are examined. Results are shown in Table 13.

Tabulka 13Table 13

Dávka kg/ha DNCB-Me + ETCONAZOLE Dose kg/ha DNCB-Me + ETCONAZOLE Míra infekce listů 1. 2. hodnocení % Leaf Infection Rate 1st 2nd Rating % Míra infekce plodů (%) Fetal Infection Rate (%) Poškození plodů (%) Damage to fruits (%) 1 + 0,15 1 + 0.15 0 0 7,2 7.2 2,2 2.2 0 0 1,25 + 0,1 1.25 + 0.1 0 0 8,2 8.2 2,3 2.3 0 0 1,50 + 0,075 1.50 + 0.075 1,4 1.4 9,8 9.8 2,7 2.7 10,5 10.5 1,50 + - 1.50 + - 14,6 14.6 32,3 32.3 12,5 12.5 10,7 10.7 2 - 2 - 9,5 9.5 9,5 9.5 10,2 10.2 20,4 20.4 — 0,15 — 0.15 10,4 10.4 28,5 28.5 5,0 5.0 0 0 - 0,2 - 0.2 9,3 9.3 26,4 26.4 4,7 4.7 10,0 10.0 Neošetřená kontrola Untreated control 27,4 27.4 62,6 62.6 41,5 41.5 0 0 Dávka kg/ha Rate kg/ha Míra infe Infection rate ikce listů sheet ication Míra infekce Infection rate Poškození Damage DNCB-Me + BITERTANOL DNCB-Me + BITERTANOL 1. 1. 2. 2. plodů fruit plodů fruit hodnocení % rating % (%) (%) (%) (%) 1 + 0,15 1 + 0.15 0 0 5,3 5.3 1,9 1.9 0 0 1,25 0,10 1.25 0.10 0 0 8,0 8.0 2,2 2.2 0 0 1,50 + 0,075 1.50 + 0.075 5,1 5.1 11,2 11.2 2,7 2.7 10,0 10.0 1,50 + — 1.50 + — 14,6 14.6 32,3 32.3 12,5 12.5 10,7 10.7 2 — 2 — 9,5 9.5 9,5 9.5 10,2 10.2 20,4 20.4 — 0,15 — 0.15 5,3 5.3 21,5 21.5 3,8 3.8 0 0 — 0,20 — 0.20 5,9 5.9 19,9 19.9 2,8 2.8 11,1 11.1 Neošetřená kontrola Untreated control 27,4 27.4 62,6 62.6 41,5 41.5 0 0

Dávka kg/haDosage kg/ha

DNCB-Me + PHENARIMOLDNCB-Me + PHENARIMOL

Míra infekce listů Leaf infection rate Míra infekce Infection rate Hodnocení Rating 1. 2. 1. 2. plodů fruit plodů fruit hodnocení % rating % (%) (%) (%) (%)

1,00 + 1.00 + 0,150 0.150 0 0 5,5 5.5 2,1 2.1 0 0 1,25 + 1.25 + 0,100 0.100 0 0 6,3 6.3 3,2 3.2 0 0 1,50 + 1.50 + 0,075 0.075 2,3 2.3 9,5 9.5 2,3 2.3 10,3 10.3 1,50 1.50 — — 14,6 14.6 32,3 32.3 12,5 12.5 10,7 10.7 2,00 2.00 — — 9,5 9.5 9,5 9.5 10,2 10.2 20,4 20.4 — — 0,150 0.150 6,8 6.8 22,4 22.4 4,6 4.6 0 0 — — 0,200 0.200 7,2 7.2 18,6 18.6 3,1 3.1 11,3 11.3 Neošetřená kontrola Untreated control 27,4 27.4 62,6 62.6 41,5 41.5 0 0

Z tabulky 13 je zřejmé, že dávky 1,15 až 1,35 kg/ha prostředku obsahujícího směs zkoumaných účinných látek, to je DNCB-Me spolu buď s ETACONAZOLEm nebo BITERTANOLem nebo PHENARINOLem vykazuje syntergické působení se zřetelem na houbu Venturia Inaequalis, jestliže je hmotnostní poměr účinných látek 6,6 : 1 až 12,5 : 1.From Table 13 it is clear that doses of 1.15 to 1.35 kg/ha of a composition containing a mixture of the tested active ingredients, i.e. DNCB-Me together with either ETACONAZOLE or BITERTANOL or PHENARINOL, show a synergistic effect with respect to the fungus Venturia Inaequalis, if the weight ratio of the active ingredients is 6.6:1 to 12.5:1.

Příklad 4Example 4

Pro výzkum účinnosti proti houbě Peronospora manshurica (houba napadající sóju] se připraví fungicidní prostředek za použití methyl-3,5-dinitro-4 chlorbenzoátu (DNCB-Me) a l-(2,4-dichlorbenzyl ]-3,3-dimethyl-1- (lH-l,2,4-triazol-l-yl j-2-butanolu (DICLOBENTRAZOLE) ve formě smáčitelného prášku (WP) obsahujícího hmotnostně 70% účinných látek podle tabulky 14. Hmotnostní poměr účinných látek je uveden v tabulce 15.To investigate the efficacy against the fungus Peronospora manshurica (a fungus that attacks soybeans), a fungicidal composition is prepared using methyl-3,5-dinitro-4 chlorobenzoate (DNCB-Me) and 1-(2,4-dichlorobenzyl]-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (DICLOBENTRAZOLE) in the form of a wettable powder (WP) containing 70% by weight of the active ingredients according to Table 14. The weight ratio of the active ingredients is given in Table 15.

Tabulka 14Table 14

Složka/obsahFolder/contents

DNCB-Me + DICHLOBENTRAZOLE 70 %DNCB-Me + DICHLOBENTRAZOLE 70%

Syntetický nosič -Cab-0-Sil 15 %Synthetic Carrier -Cab-0-Sil 15%

Smáčecí prostředek Netzer IS 3 %Netzer IS 3% wetting agent

Dispergační prostředek „Dlspergiermittel SI“ 6 %Dispersant "Dlspergiermittel SI" 6%

Dispergační prostředek Polyphon O 6 %Dispersant Polyphon O 6%

Biologické zkoušky se provádějí na sóje typu Ewans. Fungicidní ošetření zkoušeným prostředkem se provádí třikrát (při výšce sóji 40 cm, při začátku kvetení a při plném rozkvětu). Postřik se provádí objemem vody 400 1/ha za použití polního postřikovacího stroje RAH-14-K-10. Hodnotí se 10 X 10 rostlin 16. den po posledním ošetření. Výsledky se vypočtou podle této stupnice:Biological tests are carried out on Ewans type soybeans. Fungicidal treatment with the test agent is carried out three times (at a soybean height of 40 cm, at the beginning of flowering and at full bloom). Spraying is carried out with a water volume of 400 l/ha using a field sprayer RAH-14-K-10. 10 X 10 plants are evaluated 16 days after the last treatment. The results are calculated according to this scale:

Stupnice používaná pro hodnocení míry infekce:Scale used to assess the degree of infection:

prostý infekce infekce nižší než 5 % infekce 6 až 10 % infekce 11 až 25 % infekce 26 až 50 % infekce 51 až 75 % infekce 76 až 100 %free from infection infection less than 5% infection 6 to 10% infection 11 to 25% infection 26 to 50% infection 51 to 75% infection 76 to 100%

Pro hodnocení se počet infikovaných rostlin vypočte jako procento (F %] z celkového množství vyšetřených rostlin a index míry infekce se stanoví podle této rovnice „ 3l X fj kde znamenáFor evaluation, the number of infected plants is calculated as a percentage (F %] of the total number of plants examined and the infection rate index is determined according to the following equation: "3l X fj" where

F_t index míry infekce aj jednotlivé hodnoty iposuzovací stupniceF _t infection rate index aj individual values iassessment scale

L počet rostlin podrobených individuálnímu hodnocení posuzovací stupnicí (frekvence) n celkový počet vyšetřených rostlin.L number of plants subjected to individual assessment using the assessment scale (frequency) n total number of plants examined.

Čím je hodnota Fj nižší, tím je fungicidní prostředek účinnější. Výsledky zkoušek jsou uvedeny v tabulce 15, stejně jako míra poškození listů.The lower the Fj value, the more effective the fungicide. The test results are shown in Table 15, as is the degree of leaf damage.

V případě dávky 2,1 kg/ha celkového množství účinných látek je biologická účinnost, jak vyplývá z tabulky, nejpříznivější při hmotnostním poměru DNCB-Me k DICLOBENTRAZOLU 1:2 až 1,1:1. Účinnost synergické směsi převyšuje účinnost stejných dávek účinných látek, používaných však samostatně.In the case of a dose of 2.1 kg/ha and a total amount of active substances, the biological efficacy, as shown in the table, is most favorable at a weight ratio of DNCB-Me to DICLOBENTRAZOLE of 1:2 to 1.1:1. The efficacy of the synergistic mixture exceeds the efficacy of the same doses of active substances used separately.

Dávka kg/ha Počet rostlin podle hodnotící stupnice Poškození (% 1Dose kg/ha Number of plants according to rating scale Damage (% 1

DNCB-Me + 0 1 2 3 4 5 6 F % F_t DNCB-Me + 0 1 2 3 4 5 6 F % F _t

4- DICHLOBENTRAZOLE co co oo co cn » o o o co θ' ω o i rH rH4- DICHLOBENTRAZOLE co co oo co cn » o o o co θ' ω o i rH rH

CM CM CO WHAT CO WHAT tn tn co what CO WHAT CO WHAT CO WHAT CD CDs ts ts rH rH ’Φ ’Φ co what co what rH rH 00 00 co what co what rH rH O~ About~ θ' θ' co what r-T r-T CM~ CM~ rH rH τ—1 τ—1 i—1 i—1 CM CM

OOOOOCOOrHQOOOOOOOCOOrHQOO

NQOOVOOOtxHNQOOVOOOtxH

MQOOHtDdíOLnH r4 rl τ-l CM Η H inooMncDOifriino T-t rd CO CM CM τ-l ooocMincMoocoocooMQOOHtDdíOLnH r4 rl τ-l CM Η H inooMncDOifriino T-t rd CO CM CM τ-l ooocMincMoocoocoo

COCOCMCM^COCOCMCMCOCOCMCM^COCOCMCM

CčNHOSOHNrsO CO CO bs CM rH CM CO tí oCčHOSOHNrsO CO CO bs CM rH CM CO tí o

CmCm

-M tí-M tí

O 'CtíAbout 'Honor'

IQ^NC:» I I Ortg Η Η Η Η θ' r-Ί CM +++++ ů incxcniHCOcoTH. . § o o“ O ri t-Γ rí OJ I I fiIQ^NC:» I I Ortg Η Η Η Η θ' r-Ί CM +++++ ů incxcniHCOcoTH. . § o o“ O ri t-Γ rí OJ I I fi

247000247000

Příklad 5Example 5

Pro výzkum účinnosti proti plísni Ustilago sp. se připraví prostředek za použití methyl-3,5-dinltro-4-chlorbenzoátu (DNCB-Me) a alfa- (2-chlorf enyl) -alfa- (4-f luorf enyl) -5-pyrimidinylmethanolu (NUARIMOL) nebo 1Tabulka 1ΘTo investigate the effectiveness against the fungus Ustilago sp., a composition is prepared using methyl-3,5-dinitro-4-chlorobenzoate (DNCB-Me) and alpha-(2-chlorophenyl)-alpha-(4-fluorophenyl)-5-pyrimidinylmethanol (NUARIMOL) or 1Table 1Θ

Složky/obsahComponents/contents

DNCB-Me + NUARIMOLDNCB-Me + NUARIMOL

DNCB-Me + TRIADIMENOL Smáčecí prostředek Tinovetin B Dispergační prostředek Dispergator HG Polyvlnylalkohol Nowinol 30/88 Barvivo „Horná Reines Milori Blau“ KaolinDNCB-Me + TRIADIMENOL Wetting agent Tinovetin B Dispersing agent Dispergator HG Polyvinyl alcohol Nowinol 30/88 Dye “Horná Reines Milori Blau” Kaolin

Syntetický nosič Ultrasil VN3 Smáčecí prostředek Netzer IS Dispergační prostředek Ultrazine Na Polyvinylalkohol Rhodoviol 14/120 DextrinSynthetic carrier Ultrasil VN3 Wetting agent Netzer IS Dispersing agent Ultrazine Na Polyvinyl alcohol Rhodoviol 14/120 Dextrin

Barvivo Rhodamin BSARhodamine BSA dye

Osivo ječmene druhu GK-59, infikované plísní Ustilago sp., se moří zkoušenými prostředky, potom se vyseje na pozemky o rozloze 50 m² se vzdáleností řádků 12 cm a do hloubky 5 cm; stejně se osejí vždy čtyři pozemky. Na osmý řádek každého pozemku se vyseje v délce 2 m přesně 150 semen. Fytotoxicita se hodnotí ve vývojovém stadiu dvou až čtyř listů ječmene počítáním rostlin vzešlých ze 150 semen vysetých do osmého řádku v délce 2 m a měřením výšky vzrostTabulka 17Barley seeds of the GK-59 variety, infected with the fungus Ustilago sp., are treated with the tested agents, then sown in plots of 50 ^m2 with a row spacing of 12 cm and a depth of 5 cm; four plots are sown in the same way. Exactly 150 seeds are sown in the eighth row of each plot, 2 m long. Phytotoxicity is assessed at the stage of development of two to four leaves of barley by counting the plants that have emerged from 150 seeds sown in the eighth row, 2 m long, and by measuring the height of the growthTable 17

- (4-chlorfenoxy) -3,3-dimethyl-l- (1H-1,2,4-triazol-l-yl)-2-butanolu (TRIADIMENOL) ve formě mořidlového prášku obsahujícího hmotnostně 40 % účinných látek podle tabulky 16. Hmotnostní poměr účinných látek je uveden v tabulce 17.- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol (TRIADIMENOL) in the form of a mordant powder containing 40% by weight of active ingredients according to Table 16. The weight ratio of active ingredients is given in Table 17.

A (%) B (°/o)A (%) B (%)

40,00 — — 40,0040.00 — — 40.00

2,00 —2.00 —

5,00 —5.00 —

4,00 —4.00 —

1,50 —1.50 —

47,5 40,25 — 5,00 — 2,50 — 6,00 — 2,50 — 2,50 — 1,25 lých rostlin. Napadení plísní se hodnotí v době květu počítáním klasů napadených snětí obilnou na pozemcích, přičemž se také hodnotí sporulární germinace. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 17.47.5 40.25 — 5.00 — 2.50 — 6.00 — 2.50 — 2.50 — 1.25 of plants. Fungal infection is assessed at flowering by counting ears infected with cereal blight in the plots, while sporular germination is also assessed. The results are shown in Table 17.

Z tabulky 17 vyplývá, že při dávce 1,5 kg směsi účinných látek na tunu osiva se plísňová infekce klasů zcela potlačí při poměru DBCN-Me k NUARIMOLU nebo k TRIADIMENOLU hmotnostně 2 : 1 až 14 :1.Table 17 shows that at a dose of 1.5 kg of the active ingredient mixture per ton of seed, fungal infection of ears is completely suppressed at a weight ratio of DBCN-Me to NUARIMOL or to TRIADIMENOL of 2:1 to 14:1.

Dávka kg/t DNCB-Me + NUARIMOL Dose kg/t DNCB-Me + NUARIMOL Počet vzešlých (kus) Number of people born (piece) Střední výška (cm) Average height (cm) Počet infikovaných klasů (kus) Number of infected ears (piece) 1,00 + 0,5 1.00 + 0.5 117,8 117.8 8,6 8.6 0 0 1,25 + 0,25 1.25 + 0.25 113,3 113.3 8,6 8.6 0 0 1,40 + 0,10 1.40 + 0.10 114,0 114.0 . 8,5 . 8.5 0 0 1,40 — 1.40 — 110,3 110.3 8,2 8.2 44 44 1,80 — 1.80 — 97,5 97.5 8,0 8.0 15,3 15.3 — 0,5 — 0.5 114,8 114.8 8,5 8.5 3,0 3.0 - 0,7 - 0.7 114,5 114.5 8,5 8.5 1,8 1.8 neošetřená kontrola untreated control 109,0 109.0 8,6 8.6 97,5 97.5 DNCB-Me + TRIADIMENOL DNCB-Me + TRIADIMENOL 1,00 + 0,5 1.00 + 0.5 118,5 118.5 8,3 8.3 0 0 1,25 + 0,25 1.25 + 0.25 119,3 119.3 8,7 8.7 0 0 1,40 + 0,1 1.40 + 0.1 118,1 118.1 8,4 8.4 0 0 1,40 — 1.40 — 110,3 110.3 8,2 8.2 44 44 1,80 — 1.80 — 97,5 97.5 8,0 8.0 15,3 15.3 — 0,5 — 0.5 115,4 115.4 8,3 8.3 4,3 4.3 - 0,7 - 0.7 115,0 115.0 8,1 8.1 0,5 0.5 neošetřená kontrola untreated control 109,0 109.0 8,6 8.6 97,5 97.5

Claims

SUBJECT

Synergistic fungicidal composition, characterized in that it contains, by weight, from 5 to 85% by weight of active substance consisting of a 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid derivative of the formula I

OF THE INVENTION - C — C4H9

OH (d) where is

R is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and from a 1,2,4-triazole derivative represented by the general formula (IV) wherein is

R 5 is a hydrogen atom, a phenyl group, a phenoxy group, an optionally substituted phenyl group or a halogen atom, or a halogen atom substituted with a benzyl group,

Re is hydrogen or trifluoromethylphenyl,

R 7 is a phenyl group or a group selected from the group consisting of formula (c), (dj and (e) —C — C4H9 where R is

(C 1 -C 4) -alkyl, in a weight ratio of 1: 2 to 14: 1.

2. A synergistic fungicidal composition according to claim 1 comprising a compound of formula (I) wherein R is C1-C4alkyl, especially methyl or ethyl.

3. A synergistic fungicidal composition according to claim 1, wherein the compound of formula (IV) wherein R5 is hydrogen, phenyl or phenoxy optionally substituted by phenyl or chlorine or benzyl is substituted by one or two chlorine atoms.

4. A synergistic fungicidal composition according to claim 1 comprising a compound of formula (IV) wherein R7 is a group of formula (e) wherein R6 is ethyl or propyl.

5. A synergistic fungicidal composition according to claim 1 comprising a compound of formula I wherein R is as defined in point 1 and a compound of formula IV wherein the individual symbols are as defined in point 1 in a weight ratio of 1: 3 to 14: 1.