CS244843B2 - Synergeticaly effective fungicide agent - Google Patents

Synergeticaly effective fungicide agent Download PDF

Info

Publication number
CS244843B2
CS244843B2 CS848732A CS873284A CS244843B2 CS 244843 B2 CS244843 B2 CS 244843B2 CS 848732 A CS848732 A CS 848732A CS 873284 A CS873284 A CS 873284A CS 244843 B2 CS244843 B2 CS 244843B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
dinitro
compound
methyl
dncb
Prior art date
Application number
CS848732A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Ferenc Bihari
Marianna Kertesz
Mihaly Nagy
Istvan Magyari
Peter Inczedy
Laszloe Wohl
Peter Bohus
Gyula Eifert
Istvan Kueronya
Jouzsef Stanek
Edit Halasz
Original Assignee
Budapesti Vegyimuevek
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from HU831059A external-priority patent/HU190080B/en
Application filed by Budapesti Vegyimuevek filed Critical Budapesti Vegyimuevek
Publication of CS244843B2 publication Critical patent/CS244843B2/en

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Vynález se týká synergicky působícího fungicidního prostředku obsahujícího derivát 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny obecného vzorce I COOR /1/ kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, jakožto jednu účinnou látku a jakožto další účinnou látku, která tvoří s účinnou látkou obecného vzorce X synergickou směs, derivát benzimidazolu obecného vzorce XI /11/ r ", kde znamená Rj atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce /a/ Prostředek podle vynálezu se hodí k ošetřování různých rostlinných kultur proti četným houbám, například pro moření setových semen nebo pro ošetřování částí rostlin.The invention relates to a synergistically active fungicidal composition comprising a derivative 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid of formula I COOR / 1 / wherein R is C 1 -C 6 alkyl as one active ingredient and as such another active compound which forms a synergistic mixture with the active compound of formula X, a derivative benzimidazole of formula XI / 11 / r ", where it means R 1 is a hydrogen atom or a group of formula (a) The composition of the invention is useful for treating a variety of plant cultures against multiple fungi, for example for pickling seedlings or for treating parts of plants.

Description

Jeden typ účinných složek fungicidního prostředku podle vynálezu, methyl-3,5-dinitro-4·-chlorbenzoát a isopropyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoát a jejich účinnost proti houbám Alternaria clearaceae a Scleritinia frueticola jsou známy z amerického patentového spisu číslo 2 841 522. Sloučeniny obecného vzorce II jsou rovněž známyj způsob přípravy a fungicidní působení systémových fungicidů obecného vzorce II jsou známy z amerického patentového spisu číslo 3 631 176 a 3 657 443.One type of active ingredient of the fungicidal composition of the invention, methyl 3,5-dinitro-4'-chlorobenzoate and isopropyl 3,5-dinitro-4-chlorobenzoate and their activity against fungi Alternaria clearaceae and Scleritinia frueticola are known from U.S. Pat. The compounds of formula (II) are also known processes for the preparation and the fungicidal action of systemic fungicides of formula (II) is known from U.S. Pat. Nos. 3,631,176 and 3,657,443.

Kontaktní působení esterů 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny na různých místech se V praxi vůbec nevyužívá, ačkoliv jde o známé sloučeniny. Hlavním důvodem je pravděpodobně skutečnost, že jakkoliv jsou tyto sloučeniny velmi účinné v polních podmínkách, poškozují chráněnou rostlinu, jestliže se jichž použije v optimálních dávkách.The contacting action of 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid esters at various sites is not practiced at all, although they are known compounds. The main reason is probably the fact that although these compounds are very effective in field conditions, they damage the protected plant when used at optimal doses.

Proto,se při jejich použití musí brát zřetel na značné nebezpečí fytotoxicity. Problémy jsou také při použití systémových fungicidů, které mají specifická místa působení. Sloučeniny Obecného vzorce II, metabolizující methyl-/lH/benzimidazol-2-yl-karbamát, který spadá do rozsahu sloučenin obecného vzorce II, mají od počátku vynikající fungicidní působení.Therefore, a considerable risk of phytotoxicity must be taken into account in their use. There are also problems with the use of systemic fungicides having specific sites of action. The compounds of formula II metabolizing methyl (1H) benzimidazol-2-yl-carbamate, which are within the scope of the compounds of formula II, have excellent fungicidal activity from the outset.

Avšak po roce 1960 se v literatuře stále více a více poukazuje na odolnost hub proti těmto sloučeninám, která se vyvíjí po opakovaném použití.However, after 1960, there is increasing reference in the literature to the resistance of fungi to these compounds, which develop after repeated use.

Odolnost hub proti působení benzimidazolů je uváděna v publikaci S. G. Georpoulés: Antifungal compounds v publikaci Sisler: Development of Fungal Resistance to Fungicides /Vývoj odolnosti hub proti fungicidům/, New York 1977, str. 493 až 494.Fungus resistance to benzimidazoles is reported in S. G. Georpoules: Antifungal compounds in Sisler: Development of Fungal Resistance to Fungicides, New York 1977, pp. 493-494.

V této publikaci je 42 odkazů na vývoj mutační odolnosti proti působení systémových fungicidů majících určitá specifická působení. Jestliže se uváží, bez zřetele na možnosti Určité odolnosti, že použití systémových fungicidů má při boji proti houbám některé přednosti, nebylo by rozumné vyloučit z praxe ochrany rostlin použití těchto sloučenin.There are 42 references in this publication to the development of mutational resistance to the action of systemic fungicides having certain specific actions. Taking into account, notwithstanding the possibilities of certain resistance, that the use of systemic fungicides has some advantages in combating fungi, it would be unreasonable to exclude the use of these compounds from plant protection practice.

To podpírá skutečnost, že používání těchto fungicidů v současné době i v budoucnosti je pod stálou kontrolou odborníků. Mimořádné přednosti, vyplývající ze systémových vlastností, nemohou být opomenuty. Proto je výzkum vyřešení problémů rezistence proti těmto fungicidům, stále intezlvnější.This is supported by the fact that the use of these fungicides now and in the future is under constant control by experts. The extraordinary advantages resulting from the system properties cannot be overlooked. Therefore, research into resolving the problems of resistance to these fungicides has become increasingly sophisticated.

Toto výzkumné úsilí je zaměřeno na tyto úkoly: zabránit vývoji genů s vyšší odolností; zmírnění změn při kombinaci kmenů s patogenní populací a zmírnění vzrůstu odolnosti kmenů současné populace.These research efforts focus on the following tasks: to prevent the development of genes with higher resistance; mitigating changes in the combination of strains with a pathogenic population and mitigating the increase in resistance of strains of the current population.

Z možných cest se zdá slibnou zjišťování a přizpůsobování pro technologii pěstování rostlin směsi fungicidů založených na fungicidech s určitými specifickými způsoby působení. Výsledkem tohoto úsilí jsou kombinované fungicidní prostředky výrobců prostředků pro ochranu rostlin, například EpidorR společnosti Rohm and Haas co. /obsahující hmotnostně 10 4 benomylu a 62 4 mancozebu/ nebo TrimidalR společnosti Eli ar.d Lilly Co. /obsahující hmotnostně 8 4 nuarimolu a 32 4 manebu/ a další podobné prostředky. Madarský patentový spis číslo 158 608 se také týká prostředku obsahujícího 2,3-dihyčlro-6-methyl-l,4-oxathiin-6-karboxanilid, který má specifická působení ve směsi s 8-hydroxychinolinem nebo s jeho kovovou solí; tento prostředek má různá specifická působení.From the possible pathways, a mixture of fungicide-based fungicides with certain specific modes of action seems to be a promising discovery and adaptation for plant growing technology. These efforts have resulted in combined fungicidal agents from manufacturers of plant protection products such as Epidor R from Rohm and Haas co. (containing by weight 10 4 benomyl and 62 4 mancozeb) or Trimidal R from Eli ar.d Lilly Co. (containing 8 4 nuarimol and 32 4 maneb) and other similar compositions. Hungarian Patent Specification No. 158,608 also relates to a composition comprising 2,3-dihydro-6-methyl-1,4-oxathiine-6-carboxanilide having specific actions in admixture with 8-hydroxyquinoline or a metal salt thereof; this composition has various specific actions.

V průběhu výzkumů souvisejících s tímto vynálezem se nejdříve zkoumala účinnost sloučenin obecného vzorce I a potom směsí účinných látek, s cílem stanovit užitečnost sloučeniny obecného vzorce I spolu se známými systémovými fungicidy.In the course of the investigations related to the present invention, the efficacy of the compounds of the formula I and then of the active compound mixtures was first examined in order to determine the usefulness of the compounds of the formula I together with known systemic fungicides.

Účinnost sloučeniny obecného vzorce I se zkoumala v kapalném prostředí se zřetelem na 7 dnuhů hub při koncentraci 0,1 až 1 000 ppm účinné látky, získané výsledky jsou v tabulce 1.The activity of the compound of the formula I was examined in a liquid medium with respect to 7 days of fungi at a concentration of 0.1 to 1000 ppm of active substance, the results obtained are given in Table 1.

Další průzkum se prováděl za účelem stanovení optimálního hmotnostního poměru účinných látek ve fungicidním prostředku podle vynálezu a za účelem stanovení užitečné dávky tohoto fungicidního prostředku. S překvapením se zjistilo, že se synergické působení projevuje při jasně vymezeném hmotnostním poměru účinných látek.Further investigations were conducted to determine the optimal weight ratio of the active ingredients in the fungicidal composition of the invention and to determine the useful dose of the fungicidal composition. Surprisingly, it has been found that the synergistic action is manifested at a clearly defined weight ratio of the active ingredients.

Vynález se tedy týká synergicky působícího fungicidního prostředku, který obsahuje vedle derivátu 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny obecného vzorce I, kde R má shora uvedený význam, benzimidazolový derivát obecného vzorce IX, kde R^ má shora uvedený význam, ve hmotnostním poměru 1 : 2 až 14 : 1.The invention thus relates to a synergistic fungicidal composition comprising, in addition to a 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid derivative of the formula I wherein R is as defined above, a benzimidazole derivative of the formula IX, wherein R 6 is as defined above, by weight ratio of 1: 2 to 14: 1.

Deriváty obecného vzorce I, jedna z účinných složek synergicky p.ůsobícího fungicidního prostředku podle vynálezu, jsou estery 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny, přičemž tedy R v obecném vzorci I znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, s výhodou s 1 až 4 atomy uhlíku a především skupinu methylovou nebo ethylovou.The derivatives of formula (I), one of the active ingredients of the synergistic fungicidal composition according to the invention, are esters of 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid, whereby R in formula (I) represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably C 1 -C 4 and in particular methyl or ethyl.

Zvlášt výhodný hmotnostní poměr sloučeniny obecného vzorce I ke sloučenině obecného Vzorce II je 1 : 2 až 6 : 1.A particularly preferred weight ratio of the compound of formula I to the compound of formula II is 1: 2 to 6: 1.

Aplikační forma prostředku se může upravit podle toho, na jaký substrát se fungicidní prostředek podle vynálezu nanáší a podle požadavků použití. Může to být mořid.lo ve formě prášku nebo suspenze; pevný nebo kapalný prostředek nanášený stříkáním na rostlinu) emulgovatelný koncentrát, prášek a podobné formy.The dosage form of the composition may be adapted depending on the substrate to which the fungicidal composition of the invention is applied and the requirements of use. It may be a stain in the form of a powder or a suspension; solid or liquid spray applied to a plant) emulsifiable concentrate, powder and the like.

Pro přípravu fungicidního prostředku podle vynálezu se může použít kapalných a/nebo pevných nosičů, pomochých prostředků a jiných přísad podle formulačních požadavků a používaných obecně při výrobě prostředků k ochraně rostlin. Celkový obsah účinné látky v prostředku může být hmotnostně 5 až 85 %.Liquid and / or solid carriers, auxiliaries and other additives may be used to prepare the fungicidal compositions of the present invention according to formulation requirements and used generally in the manufacture of plant protection products. The total active ingredient content of the composition may be 5 to 85% by weight.

V tabulce 2 jsou uvedeny výsledky získané na základě zkoušek a týkající se nejvýhodnějších směsí sloučenin proti daným druhům hub, nejvýhodnějších synergických poměrů složek účinných, středních aplikačních dávek se zřetelem na celkový obsah účinných látek a charakteristik prostředků pro daný účel použití.Table 2 shows the results obtained from the tests on the most advantageous mixtures of compounds against a given fungal species, the most advantageous synergistic ratios of the components of the effective, medium application rates with respect to the total active substance content and the characteristics of the compositions for the intended use.

Tabulka 1Table 1

Hodnoty růstu kolony hub, Mushroom column growth values, ppm ppm Alternaria solani Alternaria solani Helmintho- sporium turcicum Helmintho- sporium turcicum Asper- gillus- niger Asper- gillus- Niger Colleto- trichum lidomu- thianum Colleto- trichum lidomu- thianum Tricho- thecium roseum Tricho- thecium roseum Methyl-3,.‘5-dinitro-4- chlor benjjoát Methyl-3,5-dinitro-4- chlor benjjoát 10-1 10-1 10-1 10-1 1-0,1 1-0,1 10-1 10-1 10-1 10-1 Ethyl-3,5-dinitro-4- chlor benzoát Ethyl-3,5-dinitro-4- chloro benzoate 1-0,1 1-0,1 10-1 10-1 1-0,1 1-0,1 10-1 10-1 10-1 10-1 n-Propyl-3,5-dinitro-4- chlor benaoát n-Propyl-3,5-dinitro-4- chloro benaoate 1-0,1 1-0,1 100-10 100-10 1-0,1 1-0,1 10-1 10-1 1-0,1 1-0,1 Isopropyl-3,5-dinitro- -4-chlor benzoát Isopropyl-3,5-dinitro- -4-chloro benzoate 10-1 10-1 100-10 100-10 10-1 10-1 100-1 100-1 10-i 10-i terč.-Butyl-3,5-dinitro- -4-chlor benzoát tert-Butyl-3,5-dinitro- -4-chloro benzoate 100-10 100-10 100-10 100-10 10-1 10-1 1 000-100 1 000-100 100-10 100-10

ji-Amyl-3,5-dinitro-4-chlor benzoát n-0ktyl-3,5-dinitro-4-chlor benzoát + pokračování tabulky 1n-Amyl-3,5-dinitro-4-chloro benzoate n-Octyl-3,5-dinitro-4-chloro benzoate + continuation of Table 1

000-100 1 000-100 >1 000 >1 000000-100 1,000-100> 1,000> 1,000

100-10 >1 Ρθθ 1 000-100 >1 000 >1 000 >1 000100-10> 1 000-100> 1 000> 1 000> 1 000

Methyl-3,5-dinitro-4chlor benzoátMethyl 3,5-dinitro-4-chloro benzoate

Ethyl-3,5-dinitro-4chlor benzoát n-Propyl-3,5-dinitro-4chlor benzoátEthyl 3,5-dinitro-4-chloro benzoate n-Propyl-3,5-dinitro-4-chloro benzoate

Isopropyl-3,5-dinitro-4-chlor benzoát terc.-Butyl-3,5-dinitro-4-chlor benzoát n-Amyl-3,5-dinitro-4-chlor benzoát n-0ktyl-3,5-dinitro-4-chlor benzoát +Isopropyl 3,5-dinitro-4-chloro benzoate tert-Butyl-3,5-dinitro-4-chloro benzoate n-Amyl-3,5-dinitro-4-chloro benzoate n-Otyl-3,5-dinitro -4-chloro benzoate +

Helminthosporium carbonumHelminthosporium carbonum

100-10100-10

100-10·100-10 ·

100-10100-10

000-100000-100

000-100 > 1 000 > 1 000000-100> 1,000> 1,000

Fusarluai graminearumFusarluai graminearum

IAND

10-110-1

100-10100-10

100-10100-10

000-100000-100

100-10 >1 ooo >1 000 + Poznámka:100-10> 1 ooo> 1,000 + Note:

Oktylester nebyl dále studován, jelikož jeho účinnost byla nedostačujícíThe octyl ester was not further studied as its efficacy was insufficient

Tabulka 2Table 2

Druh houby Kind of mushroom Směs Mixture Poměr synergicky účinných látek The ratio of synergistically active substances Střední dávka účinných látek Medium dose of active substances Formulace Formulation Mořidlo proti Mordant against methyl-3,5-dinitro-4-chlor- methyl-3,5-dinitro-4-chloro- Fusarium, Tille- Fusarium, Tille- benzoát : methyl-lH-benz- benzoate: methyl-1H-benzoate tia atd. tia etc. imidazol-2-yl-karbamát imidazol-2-yl-carbamate 1:2 až 2:1 1: 2 to 2: 1 0,9 kg/t 0.9 kg / t 30% mořicí prášek 30% pickling powder Fusarium spp. Fusarium spp. methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoát : methyl-lH-benzimidazol-2-yl-karbamát methyl 3,5-dinitro-4-chlorobenzoate: methyl 1H-benzimidazol-2-ylcarbamate 3:1 až 5,7:1 3: 1 to 5.7: 1 1,0 kg/ha 1.0 kg / ha 70 % WP+ 70% WP +

+ WP znamená smáčitelný prášek + WP means wettable powder

Mimořádnou výhodou prostředku podle vynálezu je, že při výrobě a použití obohacuje sortiment pesticidů o nový, vysoce účinný prostředek, chránící široké spektrum rostlin, znečisťující biosféru méně než známé prostředky, jelikož se může v důsledku synergického působení.složek používat v menším množství. Další předností je skutečnost, že se zemědělci nemusejí vzdávat dobře známých systémových fungicidů, které by pomalu museli opouštět pro odolnost hub proti těmto prostředkům pomalu se vyvíjející.A particular advantage of the composition according to the invention is that it enriches the pesticide range with a new, highly effective plant protection agent that protects a broad spectrum of plants, polluting the biosphere less than known agents, since it can be used in smaller quantities due to the synergistic action of the components. Another advantage is the fact that farmers do not have to give up well-known systemic fungicides, which they would have to leave slowly because of the resistance of fungi to these slowly evolving agents.

Prostředek podle vynálezu a jeho fungicidnl působení objasňují následující příklady praktického provedení, které však vynález nijak jyeomezují. Díly a procenta jsou míněny vždy hmotnostně pokud není jinak uvedeno.The composition according to the invention and its fungicidal action are illustrated by the following examples, which are not to be construed as limiting the invention. Parts and percentages are by weight unless otherwise indicated.

Příklad 1Example 1

Pro moření osiva ozimé pšenice se připravuje mořidlo obsahující v suspenzi celkem 30 % účinných látek za použití methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoátu /DNCB-Me/ spolu s methyl-lH'benzimldazol-2-yl-karbamátem /CARBENDAZIM/ nebo l-/4-chlorfenoxy/-l-/lH-l,2,4-triazol-l-yl/3,3-ťlimethyl-2-butanolem /TRIADIMENOL/ ve směsích uvedených v tabulce 3. Poměr účinných složek je uveden v tabulkách 4, 5 a 6.For the dressing of winter wheat seed, a mordant containing a total of 30% active ingredients in suspension is prepared using methyl 3,5-dinitro-4-chlorobenzoate (DNCB-Me) together with methyl 1H-benzimldazol-2-ylcarbamate (CARBENDAZIM) or 1- (4-chlorophenoxy) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) 3,3-trimethyl-2-butanol (TRIADIMENOL) in the mixtures shown in Table 3. The active ingredient ratio is given in Tables 4, 5 and 6.

Tabulka 3Table 3

Účinná látka/směs A B DCNB-Me 4- CARBENDAZIM 30 %Active Substance / Mixture A B DCNB-Me 4- CARBENDAZIM 30%

DCNB-Me + TRIADIMENOL - 30 % Ethylenglykol 7 % 7 % Kresolfoxmaldehydový kondenzační produkt 6 % 6 S Filmotvorný polymer Mowilit DM-21 16 % 16 » Protipěnlcí prostředek Silicon SRB 1 % 1 % Barvivo Shodamin 2B4 2 % 2 % Demineralizovaná voda 38 % 38 %DCNB-Me + TRIADIMENOL - 30% Ethylene glycol 7% 7% Cresolfoxmaldehyde condensation product 6% 6 S Film-forming polymer Mowilit DM-21 16% 16 »Anti-foaming Silicon SRB 1% 1% Dye Shodamin 2B4 2% 2% Demineralized water 38% 38 %

Účinnost směsi A a B se studuje za laboratorních a za polních podmínek se zřetelem na onemocnění výhonků podzimní pšenice.The efficacy of mixtures A and B is studied under laboratory and field conditions with regard to the disease of autumn wheat shoots.

část osiva podzimní pšenice MV 8 se ve velké míře infikuje houbou Fusarium spp. a 0,2 % hmotnostními Tllletia sporúles před mořením. Zrní infikované houbami Fusarium spp. nebo Fusarium Sp. a Tllletia se moří dávkami studovaných směsí, jak je uvedeno v tabulce 4, 5 a 6.part of the autumn wheat seed MV 8 is largely infected with Fusarium spp. and 0.2% by weight Tllletia sporúles prior to pickling. Grains infected with Fusarium spp. or Fusarium Sp. and Tllletia are pickled with doses of the studied mixtures as shown in Tables 4, 5 and 6.

Semena infikovaná Fusarium spp a mořená se podrobují laboratorní zkoušce. V případě každého ošetření se 200 semen umístí do selektivní živné půdy Papaviza a inkubuje se při difúzním osvětlení při teplotě 20 až 22 °C po dobu 10 dní.Seeds infected with Fusarium spp and stained shall be subjected to a laboratory test. For each treatment, 200 seeds are placed in Papaviza selective broth and incubated under diffuse illumination at 20-22 ° C for 10 days.

Stanoví se procento klíčení, pak procentová míra infekce houbou Fusarium spp. se hodnotí pod mikroskopem. Provádí se vždy 8 paralelních zkoušek a výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.The percentage of germination, then the percentage of infection by Fusarium spp. is evaluated under a microscope. 8 parallel tests are always performed and the results are shown in Table 4.

Tabulka 4Table 4

Účinnost proti FusariumEffectiveness against Fusarium

dávka kg/t dose kg / t Klíčení Germination Míra infekce Fusarium spp Infection rate of Fusarium spp DNCB-Me + CARBENDAZIM DNCB-Me + CARBENDAZIM % % % % 0,10 + 0.10 + 0,80 0.80 102,5 102.5 12,0 12.0 0,30 + 0,30 + 0,60 0.60 107,7 107.7 3,5 3.5 0,45 + 0.45 + 0,45 0.45 106,6 106.6 3,0 3.0 0,60 + 0.60 + 0,30 0.30 107,7 107.7 2,5 2.5 0,80 + 0.80 + 0,10 0.10 105,6 105.6 22,1 22.1 0,60 0.60 - - 101,7 101.7 36,0 36.0

0,90 0.90 - - 103,9 103.9 25,2 25.2 - - 0,60 0.60 102,4 102.4 18,2 18.2 - - 0,90 0.90 104,1 104.1 15,5 15.5 Neošetřená kontrola Untreated control 100,0 100.0 62,0 62.0 0,10 + 0.10 + 0,30 0.30 101,5 101.5 3,5 3.5 0,30 + 0,30 + 0,20 0.20 105,2 105.2 1,5 1.5 0,45 + 0.45 + 0,15 0.15 107,2 107.2 1,0 1.0 0,60 + 0.60 + 0,10 0.10 108,8 108.8 2,2 2.2 0,80 + 0.80 + 0,05 0.05 107,5 107.5 18,1 18.1 0,60 + 0.60 + - - 101,7 101.7 36,0 36.0 0,90 0.90 - - 103,9 103.9 25,2 25.2 - - 0,30 0.30 103,3 103.3 10,5 10.5 - - 0,40 0.40 103,8 103.8 8,5 8.5

neošetřená kontrola 100,0 62,0untreated control 100.0 62.0

Semena, Infikovaná taká Tilletia, se podrobí zkoušce na poli na pozemcích o rozměru m ve třech paralelách nahodile uspořádaných. Semena vyseta 28. listopadu do řádků vzdálených 12 cm v množství 60 g na pozemek» 150 semen zaseto 7 secí lištou do třetího řádku každého pozemku pro vyhodnocení fytotoxicity.Seeds infected with such Tilletia shall be tested in a field on m plots of land in three randomly arranged parallels. The seeds are sown on November 28 in rows of 12 cm at a rate of 60 g per plot »150 seeds are sown with a 7 seed drill in the third row of each plot to evaluate phytotoxicity.

Toto hodnocení provedeno 10. dubna dalšího roku pro stanovení počtu a výšky vzešlých rostlin a pro posouzení obecného dojmu, kterým rostliny působí. Účinnost proti Tilletia se hodnotí v době žní zkoušením každého klasu a stanovením počtu zralých klasů a klasů infikovaných houbou Tilletia. Střední hodnoty ze tří pozemků jsou uvedeny v tabulkách 5 a 6This evaluation was carried out on 10 April of the following year to determine the number and height of the resulting plants and to assess the general impression of the plants. Efficacy against Tilletia is evaluated at harvest time by testing each ear and determining the number of mature ears and ears infected with Tilletia. The mean values of the three plots are given in Tables 5 and 6

Tabulka 5Table 5

Studie phytotoxicityPhytotoxicity studies

Dávka kg/t DNCB-Me + CARBENDAZIM Dose kg / t DNCB-Me + CARBENDAZIM Vzejití /%/ Vzejití /% / Výška rostliny Plant height 0,1 + 0,8 0.1 + 0.8 97,6 97.6 101,5 101.5 0,3 + 0,6 0.3 + 0.6 139,0 139.0 103,7 103.7 0,45 + 0,45 0.45 + 0.45 140,2 140.2 106,2 106.2 0,6 + 0,3 0.6 + 0.3 105,1 105.1 102,2 102.2 0,8 + 0,1 0.8 + 0.1 98,3 98.3 96,6 96.6 0,6 0.6 107,5 107.5 98,8 98.8 0,9. - 0.9. - 98,3 98.3 95,2 95.2 0,6 0.6 100,2 100.2 105,2 105.2 0,9 0.9 109,4 109.4 102,2 102.2 Neošetřená kontrola Untreated control 100,0 100.0 100,0 100.0

Dávka kg/t DNCB-Me + TRIADIMENOL Dose kg / t DNCB-Me + TRIADIMENOL Vzejití /%/ Vzejití /% / Výška rostliny Plant height 0,1 + 0,3 0.1 + 0.3 105,0 105.0 100,5 100.5 0,3 + 0,2 0.3 + 0.2 127,4 127.4 108,0 108.0 0,45 + 0,15 0.45 + 0.15 145,5 145.5 108,6 108.6 0,·6 + 0,1 0 · 6 + 0.1 106,4 106.4 102,3 102.3 0,8 + 0,05 0.8 + 0.05 99,4 99.4 99,5 99.5 0,6 0.6 107,5 107.5 98,8 98.8 0,9 - 0,9 - 98,3 98.3 Λ Λ 95,2 95.2 0,3 0.3 100,2 100.2 105,2 105.2 0,4 0.4 111,5 111.5 104,5 104.5 Neošetřená kontrola Untreated control 100,0 100.0 100,0 100.0

244849244849

Tabulka 6Table 6

Účinnost proti TilletiaEffectiveness against Tilletia

Dávka kg/t Zdravé klasy Infikované klasyDose kg / t Healthy ears Infected ears

DNCB-Me + DNCB-Me + CARBENDAZIM CARBENDAZIM kus/pozemek piece / land kus/pozemek piece / land 0,1 + 0,1 + 0,8 0.8 912,7 912.7 3,7 3.7 0,3 + 0,3 + 0,6 0.6 1 1 247,5 247.5 1,3 1.3 0,45 · 0.45 · t 0,45 t 0.45 1 1 311,2 311.2 1,7 1.7 0,6 + 0.6 + 0,3 0.3 1 1 147,8 147.8 .0,0 .0,0 0,8 + 0.8 + 0,1 0.1 956,3 956.3 10,0 10.0 0,6 0.6 - - 1 1 024,7 024.7 6,3 6.3 0,9 0.9 - - 1 1 079,7 079.7 5,3 5.3 - - 0,6 0.6 927,4 927.4 18,4 18.4 - - 0,9 0.9 951,9 951.9 17,7 17.7 Kontrola : Check: infikovaná houbou infected with a fungus Tilletia Tilletia 804,7 804.7 151,7 151.7 Neošetřená kontrola Untreated control 933,0 933.0 14,0 14.0 P ř í k 1 Example 1 ad 2 ad 2

Pro výzkum účinnosti proti infekci houbou Fusarium napadající klasypodzimní pšenice se připraví podle tabulky 7 prostředek za použití methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoátu /DNCB-Me/ a methyl-lH-benzimidazol-2-yl-karbamátu /CARBENDAZIM/, l-/4-chlorfenoxy/-3,3-dlmethyl-l-/lH~ -l,2,4-triazol-l-yl/-2-butanonu /TRIADIMEFON, l-f 2-/2,4-dichlorfenyl/-4-propyl-l,3-dioxolan“2-yl^/-methyl-lH-l,2,4-třiazolu /PROPICONAZOLE/ a l-^difenyl-ys-trifluormethyl/fenyl J-methyl-lH-l,2,4-triazolu /FLDOTRIMEZOLE/ ve formě smáčitelného prášku /WP/ obsahujícíhoTo investigate the efficacy against Fusarium fungus attacking the wheat of late wheat, a formulation was prepared according to Table 7 using methyl 3,5-dinitro-4-chlorobenzoate (DNCB-Me) and methyl 1H-benzimidazol-2-ylcarbamate (CARBENDAZIM). 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone / TRIADIMEFON, 1f 2- (2,4-dichlorophenyl) - 4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-4-methyl-1H-1,2,4-triazole (PROPICONAZOLE) and 1- (4-diphenyl-5-trifluoromethyl) phenyl] 1-methyl-1H-1,2 4-triazole (FLDOTRIMEZOLE) in the form of a wettable powder (WP) containing

hmotnostně 70 S účinných látek. Poměr 70% by weight of the active substances. Ratio účinných látek je uveden of active substances is given v tabulkách 8, 9, 10 a 11 in Tables 8, 9, 10 and 11 Tabulka 7 Table 7 Složka/obsah Folder / Contents A /%/ A /% / B /%/ B /% / C /%/ C /% / D /%/ D /% / DNCB-Me + CARBENDAZIM /technický, čistota 95 %/ DNCB-Me + TRIADIMEFON DNCB-Me + CARBENDAZIM / technical, purity 95% / DNCB-Me + TRIADIMEFON 73,7 73.7 - - - - - - /technický, čistota 95 %/ / technical, purity 95% / - - 73,7 73.7 - - - - DNCB-Me + PROPICONAZOLE /technický, čistota 95 %/ DNCB-Me + FLUTRIMEZOLE DNCB-Me + PROPICONAZOLE / technical, purity 95% / DNCB-Me + FLUTRIMEZOLE - - - - 73,7 73.7 - - /technický, čistota 95 %/ / technical, purity 95% / - - - ' - ' 73,7 73.7 Syntetický nosič Cab-O-Sil Cab-O-Sil synthetic carrier 10 10 10 10 10 10 10 10 Dispergační prostředek Atlox 4862 Atlox 4862 dispersant 3 3 3 3 3 3 3 3 Smáčedlo Atlox 4995 Wetting agent Atlox 4995 3 3 3 3 3 3 3 3 Dispergační prostředek Polyphon 0 Polyphon 0 dispersant 4 4 4 4 4 4 4 4 Kaolinový nosič Kaolin carrier 6,3 6.3 6,3 6.3 6,3 6.3 6,3 6.3

Biologické zkoušky se provádějí pro případ ozimé pšenice druh Jubilejnaja-5O na pozemcích o rozloze 10 m^, přičemž se zkoušky provádějí vždy na čtyřech pozemcích. Fungicidní ošetření se provádí objemem 600 1/ha na konci tvoření klasu. Míra infekce houbou Fusarium spp. klasů se hodnotí vyšetřením 2 x 100 klasů z každého pozemku 10 dní po postřiku.Biological tests shall be carried out in the case of winter wheat of the species Jubilejnaja-5O on plots of 10 m @ 3, the tests being carried out on four plots each. The fungicidal treatment is carried out at a volume of 600 l / ha at the end of the cob formation. Fusarium spp. ears are evaluated by examining 2 x 100 ears of each plot 10 days after spraying.

Výnos pozemků se stanoví po sklizni, odebere se vzorek ze sklizeného obilí a posoudí se celková míra infekce zrna houbou Fusarium spp. tak, že se 2 χ ÍOO zrn zkoumané kultury zkoumá mikroskopicky po inkubaci v prostředí Papaviza při teplotě 20 °C po dobu 8 dní.The yield of the plots is determined after harvesting, a sample is taken from the harvested grain and the total grain infection rate of Fusarium spp. by examining 2,000,000 grains of the culture to be examined microscopically after incubation in a Papaviza medium at 20 ° C for 8 days.

Předběžná desinfekce povrchu se provádí v souvislosti s hodnocením míry vnitřní Infekce. Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce 8, 9, 10 a li.Preliminary surface disinfection is performed in conjunction with the assessment of the rate of internal infection. The results of these tests are shown in Tables 8, 9, 10 and 11.

Tabulka 8Table 8

Dávka kg/ha DNCB-Me + + CARBENDAZIM Rate kg / ha DNCB-Me + + CARBENDAZIM Míra infekce houbou Fusarium spp. /%/ Fusarium spp. /% / Hmotnost sklizně kg/10 m2 Harvest weight kg / 10 m 2 Klas Ear zrno /celkově/ grain /overall/ Zrno /vnitřně/ Grain /internally/ 0,85 + 0,15 0.85 + 0.15 0,20 0.20 6,50 6.50 4,25 4.25 6,55 6.55 0,80 + 0,20 0.80 + 0.20 0,50 0.50 8,20 8.20 6,50 6.50 6,42 6.42 0,75 + 0,25 0.75 + 0.25 1,00 1.00 9,50 9.50 7,00 7.00 6,44 6.44 - 0,25 - 0,25 7,30 7.30 18,20 18.20 15,25 15.25 6,11 6.11 - 0,50 - 0.50 6,50 6.50 16,00 16.00 11,75 11.75 6,01 6.01 0,9 0.9 5,00 5.00 13,25 13.25 11,50 11.50 6,10 6.10 1,8 1,8 4,25 4.25 11,50 11.50 11,50 11.50 3,13 3.13 NeoŠetřená Untreated kontrola control 11,50 11.50 38,75 38.75 31,25 31.25 5,52 5,52

Tabulka Table 9 9 Dávka kg/ha Rate kg / ha Míra infekce houbou Sponge infection rate Fusarium spp. /%/ Fusarium spp. /% / Hmotnost Mass DNCB-Me + DNCB-Me + Klas Ear Zrno Grain ' Zrno 'Grain sklizně harvest + TRIADXMEFON + TRIADXMEFON /celkově/ /overall/ /vnitřně/ /internally/ kg/10 m2 kg / 10 m 2 0,85 + 0,05 0.85 + 0.05 0,25 0.25 6,0 6.0 3,5 3.5 6,35 6.35 0,80 + 0,10 0.80 + 0.10 0,20 0.20 4,5 4,5 3,0 3.0 6,62 6.62 0,75 + 0,15 0.75 + 0.15 0,05 0.05 2 3 2 3 1,5 1.5 6,67 6.67 0,15 0.15 4,50 4.50 8,5 8.5 6,0 6.0 6,15 6.15 0,20 0.20 4,00 4.00 8,0 8.0 5,0 5.0 6,22 6.22 0,9. 0.9. 5,00 5.00 13,25 13.25 11,5 11.5 6,10 6.10 1,8 1,8 4,25 4.25 11,50 11.50 11,5 11.5 3 13 3 13 Neoěetřená Untreated kontrola control 11,50 11.50 38,75 38.75 31,25 31.25 5,52 5,52

Tabulka Table 1 0 1 0 Dávka kg/ha Rate kg / ha Míra Rate infekce houbou fungal infection Fusarium spp. /%/ Fusarium spp. /% / Hmotnost Mass DNCB-Me + DNCB-Me + Klas Ear Zrno Grain Zrno Grain sklizně harvest + PROPICONAZOLE + PROPICONAZOLE /celkově/ /overall/ /vnitřně/ /internally/ kg/10 m2 kg / 10 m 2 0,85 + 0,15 0.85 + 0.15 5,0 5.0 9,0 9.0 5,0 5.0 6,45 6.45 0,80 + 0,20 0.80 + 0.20 3,5 3.5 4,5 4,5 3,5 3.5 6,42 6.42 0,75 + 0,25 0.75 + 0.25 1,0 1.0 15,5 15.5 3,25 3.25 6,15 6.15 0,25 0.25 7,0 7.0 14,5 14.5 18,5 18.5 5,75 5.75 0,30 0.30 6,5 6.5 12,5 12.5 15,5 15.5 5,90 5.90 0,9 0.9 5,0 5.0 13,25 13.25 11,5 11.5 6,10 6.10 1,8 1,8 4,25 4.25 11,50 11.50 11,5 11.5 3,13 3.13 Neoěetřená Untreated kontrola control 11,50 11.50 38,75 38.75 31,25 31.25 5,52 5,52

Tabulka 11Table 11

Dávka kg/ha DNCB-Me + Rate kg / ha DNCB-Me + Míra infekce houbou Fusarium spp. /%/ Hmotnost Fusarium spp. /%/ Mass Zrno · /celkově/ Grain · /overall/ Zrno /vnitřně/ Grain /internally/ sklizně kg/10 mZ Harvest kg / 10 M + PLUOTRIMEZOLE + PLUOTRIMEZOLE Klas Ear 0,85 +0,15 0.85 +0.15 3,5 3.5 9,5 9.5 8,0 8.0 5,95 5.95 0,80 + 0,20 0.80 + 0.20 2,5 2.5 6,0 6.0 7,0 7.0 6,05 6.05 0,75 + 0,25 0.75 + 0.25 1,5 1.5 6,5 6.5 7,5 7.5 6,15 6.15 0,25 0.25 6,5 6.5 15,5 15.5 12,5 12.5 5,85 5.85 0,50 0.50 9,0 9.0 19,0 19.0 16,0 16.0 5,62 5.62 0,9 0.9 5,0 5.0 13,25 13.25 11,5 11.5 6,10 6.10 1,8 1,8 4,25 4.25 11,50 11.50 11,50 11.50 3,13 3.13 Neošetřená Untreated kontrola control 11,50 11.50 38,75 38.75 31,25 31.25 5,52 5,52 PŘEDMĚT SUBJECT VYNÁLEZU OF THE INVENTION 1. Synergicky působící 1. Synergically acting fungicidní prostředek vyznačený tím, a fungicidal composition characterized by: že na svoji celkovou that its total hmotnost obsahuje weight contains hmotnostně by weight 5 až 85 % účinné 5 to 85% effective látky sestávající substances consisting of z derivátu 3,5-dinitro- from 3,5-dinitro-

-chlorbenzoové kyseliny obecného vzorce I-chlorobenzoic acids of the formula I

Claims (3)

Tabulka 11Table 11 Dávka kg/ha DNCB-Me + Rate kg / ha DNCB-Me + Míra infekce houbou Fusarium spp. /%/ Hmotnost Fusarium spp. /%/ Mass Zrno · /celkově/ Grain · /overall/ Zrno /vnitřně/ Grain /internally/ sklizně kg/10 mZ Harvest kg / 10 M + PLUOTRIMEZOLE + PLUOTRIMEZOLE Klas Ear 0,85 +0,15 0.85 +0.15 3,5 3.5 9,5 9.5 8,0 8.0 5,95 5.95 0,80 + 0,20 0.80 + 0.20 2,5 2.5 6,0 6.0 7,0 7.0 6,05 6.05 0,75 + 0,25 0.75 + 0.25 1,5 1.5 6,5 6.5 7,5 7.5 6,15 6.15 0,25 0.25 6,5 6.5 15,5 15.5 12,5 12.5 5,85 5.85 0,50 0.50 9,0 9.0 19,0 19.0 16,0 16.0 5,62 5.62 0,9 0.9 5,0 5.0 13,25 13.25 11,5 11.5 6,10 6.10 1,8 1,8 4,25 4.25 11,50 11.50 11,50 11.50 3,13 3.13 Neošetřená Untreated kontrola control 11,50 11.50 38,75 38.75 31,25 31.25 5,52 5,52 PŘEDMĚT SUBJECT VYNÁLEZU OF THE INVENTION 1. Synergicky působící 1. Synergically acting fungicidní prostředek vyznačený tím, a fungicidal composition characterized by: že na svoji celkovou that its total hmotnost obsahuje weight contains hmotnostně by weight 5 až 85 % účinné 5 to 85% effective látky sestávající substances consisting of z derivátu 3,5-dinitro- from 3,5-dinitro-
-chlorbenzoové kyseliny obecného vzorce I kde znamená R alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a z derivátu benzimidazolu obecného vzorce II /11/ «1 ° kde znamená R^ atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce /a/ /a/ ve hmotnostním poměru 1:2 až 14:1.- chlorobenzoic acids of the formula I wherein R represents a C 1 -C 6 alkyl group and a benzimidazole derivative of the formula II (II) where R R represents a hydrogen atom or a group of the formula (a) and in a weight ratio of 1: 2 to 14: 1.
2. Synergicky působící fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím. Se obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, zvláště skupinu methylovou nebo ethylovou.2. A synergistically acting fungicidal composition according to claim 1, characterized in that. It comprises a compound of the formula I in which R represents a C1-C4 alkyl group, in particular a methyl or ethyl group. 3. Synergicky působící fungicidní prostředek podle bodu 1, vyznačený tím, Se obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, kde R má v bodu 1 uvedený význam a sloučeninu obecného vzorce II, kde Rj má v bodu 1 uvedený význam, ve hmotnostním poměru 1:2 až 6:1.3. A synergistic fungicidal composition according to claim 1, wherein the compound comprises a compound of formula I wherein R is as defined in point 1 and a compound of formula II wherein Rj is as defined in point 1 in a weight ratio of 1: 2 to 2. 6: 1.
CS848732A 1983-03-29 1984-11-15 Synergeticaly effective fungicide agent CS244843B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU831059A HU190080B (en) 1983-03-29 1983-03-29 Fungicide preparations of synergetic effect
CS842303A CS241543B2 (en) 1983-03-29 1984-03-28 Fungicide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS244843B2 true CS244843B2 (en) 1986-08-14

Family

ID=25745601

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS848733A CS247090B2 (en) 1983-03-29 1984-11-15 Synergicaly acting fungicide agent
CS848732A CS244843B2 (en) 1983-03-29 1984-11-15 Synergeticaly effective fungicide agent
CS848731A CS244842B2 (en) 1983-03-29 1984-11-15 Synergicaly effective fungicide agent

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS848733A CS247090B2 (en) 1983-03-29 1984-11-15 Synergicaly acting fungicide agent

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS848731A CS244842B2 (en) 1983-03-29 1984-11-15 Synergicaly effective fungicide agent

Country Status (1)

Country Link
CS (3) CS247090B2 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
CS247090B2 (en) 1986-11-13
CS244842B2 (en) 1986-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2413416C2 (en) Synergic combinations of imasalil
BG62312B1 (en) Microbicides
SK279332B6 (en) Two-component fungicide and use thereof
DE602005002236T2 (en) SYNERGISTIC ANTIFUNGAL DDAC COMPOSITIONS
TW304862B (en)
CN114176087A (en) Pesticide composition and application thereof
FI84420B (en) MIKROBICIDER.
PT91348B (en) METHOD FOR PREPARING MICROBICID COMPOSITIONS COMPOSING A DERIVED PIRROLE AND A TRIAZOLE DERIVED
UA62978C2 (en) Synergistic compositions comprising imazalil and epoxiconazole
HU199248B (en) Sinergetic fungicides with two active substance containing 2,4-dialkil-5-carboxanilid-tiasole
JPS6156208B2 (en)
ITMI950392A1 (en) PASTA-BASED ANTI-PARASITARY COMPOSITIONS
EP0490563A1 (en) Use of certain triazoles to protect materials from fungal attack, articles and compositions
CS244843B2 (en) Synergeticaly effective fungicide agent
CA1228291A (en) Fungicidal agents
US4000290A (en) Fungistatic composition for treating seeds using a mixture of a substituted benzimidazole and 2-(thiocyanomethylthio)-benzothiazole
EP0256789A1 (en) Substituted benzimidazole fungicide
US4866043A (en) Seed dressing composition based on a phosphonic acid monoester salt
CN106889077B (en) Bactericidal composition containing pheno second mycin and prothioconazoles and its application
RU2572201C1 (en) Fungicidal seed protectant "turion"
CH659762A5 (en) SYNERGISTIC FUNGICIDES.
JPS6351305A (en) Synergistic fungicidal composition
CN107156154A (en) A kind of bactericidal composition containing benzene metsulfovax and epoxiconazole