CS244843B2 - Synergeticaly effective fungicide agent - Google Patents
Synergeticaly effective fungicide agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS244843B2 CS244843B2 CS848732A CS873284A CS244843B2 CS 244843 B2 CS244843 B2 CS 244843B2 CS 848732 A CS848732 A CS 848732A CS 873284 A CS873284 A CS 873284A CS 244843 B2 CS244843 B2 CS 244843B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- dinitro
- compound
- methyl
- dncb
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 19
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 17
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 claims description 16
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 6
- PCTFIHOVQYYAMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 PCTFIHOVQYYAMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000005554 pickling Methods 0.000 abstract description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 6
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 241000722133 Tilletia Species 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- YJUFTUQWRBJBJN-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chloro-3,5-dinitrobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 YJUFTUQWRBJBJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 octyl ester Chemical class 0.000 description 3
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 2
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 2
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- LSEFXLGTUCVBPE-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazol-2-ylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=NC=CN1 LSEFXLGTUCVBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 2-butanol Substances CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUNOFXLVHDPLMP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-N-phenyl-1,4-oxathiane-2-carboxamide Chemical compound CC1(CSCCO1)C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZUNOFXLVHDPLMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 241000228439 Bipolaris zeicola Species 0.000 description 1
- 101100150273 Caenorhabditis elegans srb-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241001149959 Fusarium sp. Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 241000332749 Setosphaeria turcica Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000215410 Trichothecium roseum Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000004499 emulsifiable powder Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000000869 mutational effect Effects 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- OVQGLFMHMWJIBD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 4-chloro-3,5-dinitrobenzoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 OVQGLFMHMWJIBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- XMUSXQUBKOIUQO-UHFFFAOYSA-J vondocarb Chemical compound [Mn+2].[Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 XMUSXQUBKOIUQO-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Vynález se týká synergicky působícího fungicidního prostředku obsahujícího derivát 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny obecného vzorce I COOR /1/ kde R znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, jakožto jednu účinnou látku a jakožto další účinnou látku, která tvoří s účinnou látkou obecného vzorce X synergickou směs, derivát benzimidazolu obecného vzorce XI /11/ r ", kde znamená Rj atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce /a/ Prostředek podle vynálezu se hodí k ošetřování různých rostlinných kultur proti četným houbám, například pro moření setových semen nebo pro ošetřování částí rostlin.The invention relates to a synergistically active fungicidal composition comprising a derivative 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid of formula I COOR / 1 / wherein R is C 1 -C 6 alkyl as one active ingredient and as such another active compound which forms a synergistic mixture with the active compound of formula X, a derivative benzimidazole of formula XI / 11 / r ", where it means R 1 is a hydrogen atom or a group of formula (a) The composition of the invention is useful for treating a variety of plant cultures against multiple fungi, for example for pickling seedlings or for treating parts of plants.
Description
Jeden typ účinných složek fungicidního prostředku podle vynálezu, methyl-3,5-dinitro-4·-chlorbenzoát a isopropyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoát a jejich účinnost proti houbám Alternaria clearaceae a Scleritinia frueticola jsou známy z amerického patentového spisu číslo 2 841 522. Sloučeniny obecného vzorce II jsou rovněž známyj způsob přípravy a fungicidní působení systémových fungicidů obecného vzorce II jsou známy z amerického patentového spisu číslo 3 631 176 a 3 657 443.One type of active ingredient of the fungicidal composition of the invention, methyl 3,5-dinitro-4'-chlorobenzoate and isopropyl 3,5-dinitro-4-chlorobenzoate and their activity against fungi Alternaria clearaceae and Scleritinia frueticola are known from U.S. Pat. The compounds of formula (II) are also known processes for the preparation and the fungicidal action of systemic fungicides of formula (II) is known from U.S. Pat. Nos. 3,631,176 and 3,657,443.
Kontaktní působení esterů 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny na různých místech se V praxi vůbec nevyužívá, ačkoliv jde o známé sloučeniny. Hlavním důvodem je pravděpodobně skutečnost, že jakkoliv jsou tyto sloučeniny velmi účinné v polních podmínkách, poškozují chráněnou rostlinu, jestliže se jichž použije v optimálních dávkách.The contacting action of 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid esters at various sites is not practiced at all, although they are known compounds. The main reason is probably the fact that although these compounds are very effective in field conditions, they damage the protected plant when used at optimal doses.
Proto,se při jejich použití musí brát zřetel na značné nebezpečí fytotoxicity. Problémy jsou také při použití systémových fungicidů, které mají specifická místa působení. Sloučeniny Obecného vzorce II, metabolizující methyl-/lH/benzimidazol-2-yl-karbamát, který spadá do rozsahu sloučenin obecného vzorce II, mají od počátku vynikající fungicidní působení.Therefore, a considerable risk of phytotoxicity must be taken into account in their use. There are also problems with the use of systemic fungicides having specific sites of action. The compounds of formula II metabolizing methyl (1H) benzimidazol-2-yl-carbamate, which are within the scope of the compounds of formula II, have excellent fungicidal activity from the outset.
Avšak po roce 1960 se v literatuře stále více a více poukazuje na odolnost hub proti těmto sloučeninám, která se vyvíjí po opakovaném použití.However, after 1960, there is increasing reference in the literature to the resistance of fungi to these compounds, which develop after repeated use.
Odolnost hub proti působení benzimidazolů je uváděna v publikaci S. G. Georpoulés: Antifungal compounds v publikaci Sisler: Development of Fungal Resistance to Fungicides /Vývoj odolnosti hub proti fungicidům/, New York 1977, str. 493 až 494.Fungus resistance to benzimidazoles is reported in S. G. Georpoules: Antifungal compounds in Sisler: Development of Fungal Resistance to Fungicides, New York 1977, pp. 493-494.
V této publikaci je 42 odkazů na vývoj mutační odolnosti proti působení systémových fungicidů majících určitá specifická působení. Jestliže se uváží, bez zřetele na možnosti Určité odolnosti, že použití systémových fungicidů má při boji proti houbám některé přednosti, nebylo by rozumné vyloučit z praxe ochrany rostlin použití těchto sloučenin.There are 42 references in this publication to the development of mutational resistance to the action of systemic fungicides having certain specific actions. Taking into account, notwithstanding the possibilities of certain resistance, that the use of systemic fungicides has some advantages in combating fungi, it would be unreasonable to exclude the use of these compounds from plant protection practice.
To podpírá skutečnost, že používání těchto fungicidů v současné době i v budoucnosti je pod stálou kontrolou odborníků. Mimořádné přednosti, vyplývající ze systémových vlastností, nemohou být opomenuty. Proto je výzkum vyřešení problémů rezistence proti těmto fungicidům, stále intezlvnější.This is supported by the fact that the use of these fungicides now and in the future is under constant control by experts. The extraordinary advantages resulting from the system properties cannot be overlooked. Therefore, research into resolving the problems of resistance to these fungicides has become increasingly sophisticated.
Toto výzkumné úsilí je zaměřeno na tyto úkoly: zabránit vývoji genů s vyšší odolností; zmírnění změn při kombinaci kmenů s patogenní populací a zmírnění vzrůstu odolnosti kmenů současné populace.These research efforts focus on the following tasks: to prevent the development of genes with higher resistance; mitigating changes in the combination of strains with a pathogenic population and mitigating the increase in resistance of strains of the current population.
Z možných cest se zdá slibnou zjišťování a přizpůsobování pro technologii pěstování rostlin směsi fungicidů založených na fungicidech s určitými specifickými způsoby působení. Výsledkem tohoto úsilí jsou kombinované fungicidní prostředky výrobců prostředků pro ochranu rostlin, například EpidorR společnosti Rohm and Haas co. /obsahující hmotnostně 10 4 benomylu a 62 4 mancozebu/ nebo TrimidalR společnosti Eli ar.d Lilly Co. /obsahující hmotnostně 8 4 nuarimolu a 32 4 manebu/ a další podobné prostředky. Madarský patentový spis číslo 158 608 se také týká prostředku obsahujícího 2,3-dihyčlro-6-methyl-l,4-oxathiin-6-karboxanilid, který má specifická působení ve směsi s 8-hydroxychinolinem nebo s jeho kovovou solí; tento prostředek má různá specifická působení.From the possible pathways, a mixture of fungicide-based fungicides with certain specific modes of action seems to be a promising discovery and adaptation for plant growing technology. These efforts have resulted in combined fungicidal agents from manufacturers of plant protection products such as Epidor R from Rohm and Haas co. (containing by weight 10 4 benomyl and 62 4 mancozeb) or Trimidal R from Eli ar.d Lilly Co. (containing 8 4 nuarimol and 32 4 maneb) and other similar compositions. Hungarian Patent Specification No. 158,608 also relates to a composition comprising 2,3-dihydro-6-methyl-1,4-oxathiine-6-carboxanilide having specific actions in admixture with 8-hydroxyquinoline or a metal salt thereof; this composition has various specific actions.
V průběhu výzkumů souvisejících s tímto vynálezem se nejdříve zkoumala účinnost sloučenin obecného vzorce I a potom směsí účinných látek, s cílem stanovit užitečnost sloučeniny obecného vzorce I spolu se známými systémovými fungicidy.In the course of the investigations related to the present invention, the efficacy of the compounds of the formula I and then of the active compound mixtures was first examined in order to determine the usefulness of the compounds of the formula I together with known systemic fungicides.
Účinnost sloučeniny obecného vzorce I se zkoumala v kapalném prostředí se zřetelem na 7 dnuhů hub při koncentraci 0,1 až 1 000 ppm účinné látky, získané výsledky jsou v tabulce 1.The activity of the compound of the formula I was examined in a liquid medium with respect to 7 days of fungi at a concentration of 0.1 to 1000 ppm of active substance, the results obtained are given in Table 1.
Další průzkum se prováděl za účelem stanovení optimálního hmotnostního poměru účinných látek ve fungicidním prostředku podle vynálezu a za účelem stanovení užitečné dávky tohoto fungicidního prostředku. S překvapením se zjistilo, že se synergické působení projevuje při jasně vymezeném hmotnostním poměru účinných látek.Further investigations were conducted to determine the optimal weight ratio of the active ingredients in the fungicidal composition of the invention and to determine the useful dose of the fungicidal composition. Surprisingly, it has been found that the synergistic action is manifested at a clearly defined weight ratio of the active ingredients.
Vynález se tedy týká synergicky působícího fungicidního prostředku, který obsahuje vedle derivátu 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny obecného vzorce I, kde R má shora uvedený význam, benzimidazolový derivát obecného vzorce IX, kde R^ má shora uvedený význam, ve hmotnostním poměru 1 : 2 až 14 : 1.The invention thus relates to a synergistic fungicidal composition comprising, in addition to a 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid derivative of the formula I wherein R is as defined above, a benzimidazole derivative of the formula IX, wherein R 6 is as defined above, by weight ratio of 1: 2 to 14: 1.
Deriváty obecného vzorce I, jedna z účinných složek synergicky p.ůsobícího fungicidního prostředku podle vynálezu, jsou estery 3,5-dinitro-4-chlorbenzoové kyseliny, přičemž tedy R v obecném vzorci I znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, s výhodou s 1 až 4 atomy uhlíku a především skupinu methylovou nebo ethylovou.The derivatives of formula (I), one of the active ingredients of the synergistic fungicidal composition according to the invention, are esters of 3,5-dinitro-4-chlorobenzoic acid, whereby R in formula (I) represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, preferably C 1 -C 4 and in particular methyl or ethyl.
Zvlášt výhodný hmotnostní poměr sloučeniny obecného vzorce I ke sloučenině obecného Vzorce II je 1 : 2 až 6 : 1.A particularly preferred weight ratio of the compound of formula I to the compound of formula II is 1: 2 to 6: 1.
Aplikační forma prostředku se může upravit podle toho, na jaký substrát se fungicidní prostředek podle vynálezu nanáší a podle požadavků použití. Může to být mořid.lo ve formě prášku nebo suspenze; pevný nebo kapalný prostředek nanášený stříkáním na rostlinu) emulgovatelný koncentrát, prášek a podobné formy.The dosage form of the composition may be adapted depending on the substrate to which the fungicidal composition of the invention is applied and the requirements of use. It may be a stain in the form of a powder or a suspension; solid or liquid spray applied to a plant) emulsifiable concentrate, powder and the like.
Pro přípravu fungicidního prostředku podle vynálezu se může použít kapalných a/nebo pevných nosičů, pomochých prostředků a jiných přísad podle formulačních požadavků a používaných obecně při výrobě prostředků k ochraně rostlin. Celkový obsah účinné látky v prostředku může být hmotnostně 5 až 85 %.Liquid and / or solid carriers, auxiliaries and other additives may be used to prepare the fungicidal compositions of the present invention according to formulation requirements and used generally in the manufacture of plant protection products. The total active ingredient content of the composition may be 5 to 85% by weight.
V tabulce 2 jsou uvedeny výsledky získané na základě zkoušek a týkající se nejvýhodnějších směsí sloučenin proti daným druhům hub, nejvýhodnějších synergických poměrů složek účinných, středních aplikačních dávek se zřetelem na celkový obsah účinných látek a charakteristik prostředků pro daný účel použití.Table 2 shows the results obtained from the tests on the most advantageous mixtures of compounds against a given fungal species, the most advantageous synergistic ratios of the components of the effective, medium application rates with respect to the total active substance content and the characteristics of the compositions for the intended use.
Tabulka 1Table 1
ji-Amyl-3,5-dinitro-4-chlor benzoát n-0ktyl-3,5-dinitro-4-chlor benzoát + pokračování tabulky 1n-Amyl-3,5-dinitro-4-chloro benzoate n-Octyl-3,5-dinitro-4-chloro benzoate + continuation of Table 1
000-100 1 000-100 >1 000 >1 000000-100 1,000-100> 1,000> 1,000
100-10 >1 Ρθθ 1 000-100 >1 000 >1 000 >1 000100-10> 1 000-100> 1 000> 1 000> 1 000
Methyl-3,5-dinitro-4chlor benzoátMethyl 3,5-dinitro-4-chloro benzoate
Ethyl-3,5-dinitro-4chlor benzoát n-Propyl-3,5-dinitro-4chlor benzoátEthyl 3,5-dinitro-4-chloro benzoate n-Propyl-3,5-dinitro-4-chloro benzoate
Isopropyl-3,5-dinitro-4-chlor benzoát terc.-Butyl-3,5-dinitro-4-chlor benzoát n-Amyl-3,5-dinitro-4-chlor benzoát n-0ktyl-3,5-dinitro-4-chlor benzoát +Isopropyl 3,5-dinitro-4-chloro benzoate tert-Butyl-3,5-dinitro-4-chloro benzoate n-Amyl-3,5-dinitro-4-chloro benzoate n-Otyl-3,5-dinitro -4-chloro benzoate +
Helminthosporium carbonumHelminthosporium carbonum
100-10100-10
100-10·100-10 ·
100-10100-10
000-100000-100
000-100 > 1 000 > 1 000000-100> 1,000> 1,000
Fusarluai graminearumFusarluai graminearum
IAND
10-110-1
100-10100-10
100-10100-10
000-100000-100
100-10 >1 ooo >1 000 + Poznámka:100-10> 1 ooo> 1,000 + Note:
Oktylester nebyl dále studován, jelikož jeho účinnost byla nedostačujícíThe octyl ester was not further studied as its efficacy was insufficient
Tabulka 2Table 2
+ WP znamená smáčitelný prášek + WP means wettable powder
Mimořádnou výhodou prostředku podle vynálezu je, že při výrobě a použití obohacuje sortiment pesticidů o nový, vysoce účinný prostředek, chránící široké spektrum rostlin, znečisťující biosféru méně než známé prostředky, jelikož se může v důsledku synergického působení.složek používat v menším množství. Další předností je skutečnost, že se zemědělci nemusejí vzdávat dobře známých systémových fungicidů, které by pomalu museli opouštět pro odolnost hub proti těmto prostředkům pomalu se vyvíjející.A particular advantage of the composition according to the invention is that it enriches the pesticide range with a new, highly effective plant protection agent that protects a broad spectrum of plants, polluting the biosphere less than known agents, since it can be used in smaller quantities due to the synergistic action of the components. Another advantage is the fact that farmers do not have to give up well-known systemic fungicides, which they would have to leave slowly because of the resistance of fungi to these slowly evolving agents.
Prostředek podle vynálezu a jeho fungicidnl působení objasňují následující příklady praktického provedení, které však vynález nijak jyeomezují. Díly a procenta jsou míněny vždy hmotnostně pokud není jinak uvedeno.The composition according to the invention and its fungicidal action are illustrated by the following examples, which are not to be construed as limiting the invention. Parts and percentages are by weight unless otherwise indicated.
Příklad 1Example 1
Pro moření osiva ozimé pšenice se připravuje mořidlo obsahující v suspenzi celkem 30 % účinných látek za použití methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoátu /DNCB-Me/ spolu s methyl-lH'benzimldazol-2-yl-karbamátem /CARBENDAZIM/ nebo l-/4-chlorfenoxy/-l-/lH-l,2,4-triazol-l-yl/3,3-ťlimethyl-2-butanolem /TRIADIMENOL/ ve směsích uvedených v tabulce 3. Poměr účinných složek je uveden v tabulkách 4, 5 a 6.For the dressing of winter wheat seed, a mordant containing a total of 30% active ingredients in suspension is prepared using methyl 3,5-dinitro-4-chlorobenzoate (DNCB-Me) together with methyl 1H-benzimldazol-2-ylcarbamate (CARBENDAZIM) or 1- (4-chlorophenoxy) -1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) 3,3-trimethyl-2-butanol (TRIADIMENOL) in the mixtures shown in Table 3. The active ingredient ratio is given in Tables 4, 5 and 6.
Tabulka 3Table 3
Účinná látka/směs A B DCNB-Me 4- CARBENDAZIM 30 %Active Substance / Mixture A B DCNB-Me 4- CARBENDAZIM 30%
DCNB-Me + TRIADIMENOL - 30 % Ethylenglykol 7 % 7 % Kresolfoxmaldehydový kondenzační produkt 6 % 6 S Filmotvorný polymer Mowilit DM-21 16 % 16 » Protipěnlcí prostředek Silicon SRB 1 % 1 % Barvivo Shodamin 2B4 2 % 2 % Demineralizovaná voda 38 % 38 %DCNB-Me + TRIADIMENOL - 30% Ethylene glycol 7% 7% Cresolfoxmaldehyde condensation product 6% 6 S Film-forming polymer Mowilit DM-21 16% 16 »Anti-foaming Silicon SRB 1% 1% Dye Shodamin 2B4 2% 2% Demineralized water 38% 38 %
Účinnost směsi A a B se studuje za laboratorních a za polních podmínek se zřetelem na onemocnění výhonků podzimní pšenice.The efficacy of mixtures A and B is studied under laboratory and field conditions with regard to the disease of autumn wheat shoots.
část osiva podzimní pšenice MV 8 se ve velké míře infikuje houbou Fusarium spp. a 0,2 % hmotnostními Tllletia sporúles před mořením. Zrní infikované houbami Fusarium spp. nebo Fusarium Sp. a Tllletia se moří dávkami studovaných směsí, jak je uvedeno v tabulce 4, 5 a 6.part of the autumn wheat seed MV 8 is largely infected with Fusarium spp. and 0.2% by weight Tllletia sporúles prior to pickling. Grains infected with Fusarium spp. or Fusarium Sp. and Tllletia are pickled with doses of the studied mixtures as shown in Tables 4, 5 and 6.
Semena infikovaná Fusarium spp a mořená se podrobují laboratorní zkoušce. V případě každého ošetření se 200 semen umístí do selektivní živné půdy Papaviza a inkubuje se při difúzním osvětlení při teplotě 20 až 22 °C po dobu 10 dní.Seeds infected with Fusarium spp and stained shall be subjected to a laboratory test. For each treatment, 200 seeds are placed in Papaviza selective broth and incubated under diffuse illumination at 20-22 ° C for 10 days.
Stanoví se procento klíčení, pak procentová míra infekce houbou Fusarium spp. se hodnotí pod mikroskopem. Provádí se vždy 8 paralelních zkoušek a výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.The percentage of germination, then the percentage of infection by Fusarium spp. is evaluated under a microscope. 8 parallel tests are always performed and the results are shown in Table 4.
Tabulka 4Table 4
Účinnost proti FusariumEffectiveness against Fusarium
neošetřená kontrola 100,0 62,0untreated control 100.0 62.0
Semena, Infikovaná taká Tilletia, se podrobí zkoušce na poli na pozemcích o rozměru m ve třech paralelách nahodile uspořádaných. Semena vyseta 28. listopadu do řádků vzdálených 12 cm v množství 60 g na pozemek» 150 semen zaseto 7 secí lištou do třetího řádku každého pozemku pro vyhodnocení fytotoxicity.Seeds infected with such Tilletia shall be tested in a field on m plots of land in three randomly arranged parallels. The seeds are sown on November 28 in rows of 12 cm at a rate of 60 g per plot »150 seeds are sown with a 7 seed drill in the third row of each plot to evaluate phytotoxicity.
Toto hodnocení provedeno 10. dubna dalšího roku pro stanovení počtu a výšky vzešlých rostlin a pro posouzení obecného dojmu, kterým rostliny působí. Účinnost proti Tilletia se hodnotí v době žní zkoušením každého klasu a stanovením počtu zralých klasů a klasů infikovaných houbou Tilletia. Střední hodnoty ze tří pozemků jsou uvedeny v tabulkách 5 a 6This evaluation was carried out on 10 April of the following year to determine the number and height of the resulting plants and to assess the general impression of the plants. Efficacy against Tilletia is evaluated at harvest time by testing each ear and determining the number of mature ears and ears infected with Tilletia. The mean values of the three plots are given in Tables 5 and 6
Tabulka 5Table 5
Studie phytotoxicityPhytotoxicity studies
244849244849
Tabulka 6Table 6
Účinnost proti TilletiaEffectiveness against Tilletia
Dávka kg/t Zdravé klasy Infikované klasyDose kg / t Healthy ears Infected ears
Pro výzkum účinnosti proti infekci houbou Fusarium napadající klasypodzimní pšenice se připraví podle tabulky 7 prostředek za použití methyl-3,5-dinitro-4-chlorbenzoátu /DNCB-Me/ a methyl-lH-benzimidazol-2-yl-karbamátu /CARBENDAZIM/, l-/4-chlorfenoxy/-3,3-dlmethyl-l-/lH~ -l,2,4-triazol-l-yl/-2-butanonu /TRIADIMEFON, l-f 2-/2,4-dichlorfenyl/-4-propyl-l,3-dioxolan“2-yl^/-methyl-lH-l,2,4-třiazolu /PROPICONAZOLE/ a l-^difenyl-ys-trifluormethyl/fenyl J-methyl-lH-l,2,4-triazolu /FLDOTRIMEZOLE/ ve formě smáčitelného prášku /WP/ obsahujícíhoTo investigate the efficacy against Fusarium fungus attacking the wheat of late wheat, a formulation was prepared according to Table 7 using methyl 3,5-dinitro-4-chlorobenzoate (DNCB-Me) and methyl 1H-benzimidazol-2-ylcarbamate (CARBENDAZIM). 1- (4-chlorophenoxy) -3,3-dimethyl-1- (1H-1,2,4-triazol-1-yl) -2-butanone / TRIADIMEFON, 1f 2- (2,4-dichlorophenyl) - 4-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-4-methyl-1H-1,2,4-triazole (PROPICONAZOLE) and 1- (4-diphenyl-5-trifluoromethyl) phenyl] 1-methyl-1H-1,2 4-triazole (FLDOTRIMEZOLE) in the form of a wettable powder (WP) containing
Biologické zkoušky se provádějí pro případ ozimé pšenice druh Jubilejnaja-5O na pozemcích o rozloze 10 m^, přičemž se zkoušky provádějí vždy na čtyřech pozemcích. Fungicidní ošetření se provádí objemem 600 1/ha na konci tvoření klasu. Míra infekce houbou Fusarium spp. klasů se hodnotí vyšetřením 2 x 100 klasů z každého pozemku 10 dní po postřiku.Biological tests shall be carried out in the case of winter wheat of the species Jubilejnaja-5O on plots of 10 m @ 3, the tests being carried out on four plots each. The fungicidal treatment is carried out at a volume of 600 l / ha at the end of the cob formation. Fusarium spp. ears are evaluated by examining 2 x 100 ears of each plot 10 days after spraying.
Výnos pozemků se stanoví po sklizni, odebere se vzorek ze sklizeného obilí a posoudí se celková míra infekce zrna houbou Fusarium spp. tak, že se 2 χ ÍOO zrn zkoumané kultury zkoumá mikroskopicky po inkubaci v prostředí Papaviza při teplotě 20 °C po dobu 8 dní.The yield of the plots is determined after harvesting, a sample is taken from the harvested grain and the total grain infection rate of Fusarium spp. by examining 2,000,000 grains of the culture to be examined microscopically after incubation in a Papaviza medium at 20 ° C for 8 days.
Předběžná desinfekce povrchu se provádí v souvislosti s hodnocením míry vnitřní Infekce. Výsledky těchto zkoušek jsou uvedeny v tabulce 8, 9, 10 a li.Preliminary surface disinfection is performed in conjunction with the assessment of the rate of internal infection. The results of these tests are shown in Tables 8, 9, 10 and 11.
Tabulka 8Table 8
Tabulka 11Table 11
-chlorbenzoové kyseliny obecného vzorce I-chlorobenzoic acids of the formula I
Claims (3)
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU831059A HU190080B (en) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | Fungicide preparations of synergetic effect |
CS842303A CS241543B2 (en) | 1983-03-29 | 1984-03-28 | Fungicide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS244843B2 true CS244843B2 (en) | 1986-08-14 |
Family
ID=25745601
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS848733A CS247090B2 (en) | 1983-03-29 | 1984-11-15 | Synergicaly acting fungicide agent |
CS848732A CS244843B2 (en) | 1983-03-29 | 1984-11-15 | Synergeticaly effective fungicide agent |
CS848731A CS244842B2 (en) | 1983-03-29 | 1984-11-15 | Synergicaly effective fungicide agent |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS848733A CS247090B2 (en) | 1983-03-29 | 1984-11-15 | Synergicaly acting fungicide agent |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS848731A CS244842B2 (en) | 1983-03-29 | 1984-11-15 | Synergicaly effective fungicide agent |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (3) | CS247090B2 (en) |
-
1984
- 1984-11-15 CS CS848733A patent/CS247090B2/en unknown
- 1984-11-15 CS CS848732A patent/CS244843B2/en unknown
- 1984-11-15 CS CS848731A patent/CS244842B2/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS247090B2 (en) | 1986-11-13 |
CS244842B2 (en) | 1986-08-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2413416C2 (en) | Synergic combinations of imasalil | |
BG62312B1 (en) | Microbicides | |
SK279332B6 (en) | Two-component fungicide and use thereof | |
DE602005002236T2 (en) | SYNERGISTIC ANTIFUNGAL DDAC COMPOSITIONS | |
TW304862B (en) | ||
CN114176087A (en) | Pesticide composition and application thereof | |
FI84420B (en) | MIKROBICIDER. | |
PT91348B (en) | METHOD FOR PREPARING MICROBICID COMPOSITIONS COMPOSING A DERIVED PIRROLE AND A TRIAZOLE DERIVED | |
UA62978C2 (en) | Synergistic compositions comprising imazalil and epoxiconazole | |
HU199248B (en) | Sinergetic fungicides with two active substance containing 2,4-dialkil-5-carboxanilid-tiasole | |
JPS6156208B2 (en) | ||
ITMI950392A1 (en) | PASTA-BASED ANTI-PARASITARY COMPOSITIONS | |
EP0490563A1 (en) | Use of certain triazoles to protect materials from fungal attack, articles and compositions | |
CS244843B2 (en) | Synergeticaly effective fungicide agent | |
CA1228291A (en) | Fungicidal agents | |
US4000290A (en) | Fungistatic composition for treating seeds using a mixture of a substituted benzimidazole and 2-(thiocyanomethylthio)-benzothiazole | |
EP0256789A1 (en) | Substituted benzimidazole fungicide | |
US4866043A (en) | Seed dressing composition based on a phosphonic acid monoester salt | |
CN106889077B (en) | Bactericidal composition containing pheno second mycin and prothioconazoles and its application | |
RU2572201C1 (en) | Fungicidal seed protectant "turion" | |
CH659762A5 (en) | SYNERGISTIC FUNGICIDES. | |
JPS6351305A (en) | Synergistic fungicidal composition | |
CN107156154A (en) | A kind of bactericidal composition containing benzene metsulfovax and epoxiconazole |