CS239950B2 - Insecticide agent - Google Patents
Insecticide agent Download PDFInfo
- Publication number
- CS239950B2 CS239950B2 CS839975A CS997583A CS239950B2 CS 239950 B2 CS239950 B2 CS 239950B2 CS 839975 A CS839975 A CS 839975A CS 997583 A CS997583 A CS 997583A CS 239950 B2 CS239950 B2 CS 239950B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- hydrogen
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 90
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 15
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 3
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- -1 trifluoromethylphenyl Chemical group 0.000 claims description 28
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 6
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxole Chemical group C1OC=CO1 ABADUMLIAZCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000005864 Sulphur Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 72
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 3
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 241000409326 Armiger Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- 241001249699 Capitata Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N endosulfan Chemical compound C12COS(=O)OCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N terbufos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC(C)(C)C XLNZEKHULJKQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 1
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWGZHHCRMZDRSN-BTJKTKAUSA-N (Z)-but-2-enedioic acid 1-phenoxypropan-2-ylhydrazine Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O.NNC(C)COC1=CC=CC=C1 SWGZHHCRMZDRSN-BTJKTKAUSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPXVJQZJZWBVIB-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 QPXVJQZJZWBVIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXPPVRQWVEUPH-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-3-[4-(difluoromethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(OC(F)F)=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 ARXPPVRQWVEUPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- BVRDQVRQVGRNHG-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-ylpyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound N1=C2C3=CC=CC=C3C=CN2C(=O)C=C1N1CCOCC1 BVRDQVRQVGRNHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 1
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241000726103 Atta Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- 241000322476 Bovicola bovis Species 0.000 description 1
- 244000178937 Brassica oleracea var. capitata Species 0.000 description 1
- KWGUFOITWDSNQY-UHFFFAOYSA-N Bromophos-ethyl Chemical group CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(Cl)=C(Br)C=C1Cl KWGUFOITWDSNQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N Bufencarb Chemical compound CCCC(C)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1.CCC(CC)C1=CC=CC(OC(=O)NC)=C1 MYTVVMGUDBRCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001416092 Buteo buteo Species 0.000 description 1
- 241000255579 Ceratitis capitata Species 0.000 description 1
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBZZDPVVVSNQOY-UHFFFAOYSA-N Chloromethiuron Chemical compound CN(C)C(=S)NC1=CC=C(Cl)C=C1C IBZZDPVVVSNQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 1
- 239000005654 Clofentezine Substances 0.000 description 1
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 1
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- MUMQYXACQUZOFP-UHFFFAOYSA-N Dialifor Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C(CCl)SP(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MUMQYXACQUZOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000709823 Dictyoptera <beetle genus> Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N Dioxation Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SC1OCCOC1SP(=S)(OCC)OCC VBKKVDGJXVOLNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100163433 Drosophila melanogaster armi gene Proteins 0.000 description 1
- YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N Empenthrin Chemical compound CC\C=C(/C)C(C#C)OC(=O)C1C(C=C(C)C)C1(C)C YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 241000060469 Eupoecilia ambiguella Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- FSYXMFXBRJFYBS-UHFFFAOYSA-N Furamethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=CC=C(CC#C)O1 FSYXMFXBRJFYBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000257162 Lucilia <blowfly> Species 0.000 description 1
- 241000736227 Lucilia sericata Species 0.000 description 1
- 241001508691 Martes zibellina Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- 241000555285 Monomorium Species 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 241001608568 Phaedon Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 239000005924 Pirimiphos-methyl Substances 0.000 description 1
- 241000500439 Plutella Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894243 Sericata Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001492664 Solenopsis <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241000255993 Trichoplusia ni Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 244000273928 Zingiber officinale Species 0.000 description 1
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 description 1
- GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N [(1R,5S)-7-chloro-6-bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienyl] dimethyl phosphate Chemical compound C1=CC[C@@H]2C(OP(=O)(OC)OC)=C(Cl)[C@@H]21 GBAWQJNHVWMTLU-RQJHMYQMSA-N 0.000 description 1
- FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N [(e)-(3,3-dimethyl-1-methylsulfanylbutan-2-ylidene)amino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(C(C)(C)C)\CSC FZSVSABTBYGOQH-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 1
- VQHJWDTTWVEXFE-UHFFFAOYSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3-(1,2-dibromo-2,2-dichloroethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C(Br)C(Cl)(Cl)Br)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 VQHJWDTTWVEXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 1
- IHVPAVRHNZFQKC-UHFFFAOYSA-N [cyano-(6-phenoxypyridin-2-yl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=N1 IHVPAVRHNZFQKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 1
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000031902 chemoattractant activity Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N clofentezine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N demeton-S-methyl Chemical compound CCSCCSP(=O)(OC)OC WEBQKRLKWNIYKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDBIYWSVMRVKSG-UHFFFAOYSA-N dimetilan Chemical compound CN(C)C(=O)OC=1C=C(C)N(C(=O)N(C)C)N=1 RDBIYWSVMRVKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N famphur Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1 JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N flucythrinate Chemical compound O=C([C@@H](C(C)C)C=1C=CC(OC(F)F)=CC=1)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 GBIHOLCMZGAKNG-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl iodide Chemical compound CC(C)I FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006651 lactation Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N naled Chemical compound COP(=O)(OC)OC(Br)C(Cl)(Cl)Br BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010417 needlework Methods 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N prallethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OC1C(C)=C(CC#C)C(=O)C1 SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- DOKHEARVIDLSFF-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-1-ol Chemical compound CC=CO DOKHEARVIDLSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 229940059835 pyrethrines Drugs 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M sodium;octadecyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O NWZBFJYXRGSRGD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012358 sourcing Methods 0.000 description 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N toxaphene Chemical compound ClC1C(Cl)C2(Cl)C(CCl)(CCl)C(=C)C1(Cl)C2(Cl)Cl OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 235000011845 white flour Nutrition 0.000 description 1
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N γ Benzene hexachloride Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/65—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by splitting-off hydrogen atoms or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
- C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
(54) Insekticidní prostředek
Ineekticidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
ve kterém obecné symboly mají dále uvedený význam.
Vynález popisuje nové sloučeniny mající insekticidní účinnost, a insekticidní prostředky obsahujíc! tyto sloučeniny jako účinné látky.
Byly již popsány různé pyraaolinové deriváty mmjící insekticidní účinnost. Sloučeniny známé z dosavadního stavu techniky, nejblíže příbuzné láLtláám podle vynálezu, jsou popsány v evropském patentovém spisu č. 58424, který chrání sloučeniny obecného vzorce ve kterém
znamená atom vodíku, nižší alkylovou skupinu, fenylovou skupinu, Ualogenssbssituovanou fenylovou skupinu, kyanalkylovou skupinu, nebo nižší alkoxyalkylovou stopinu, 2 3
R a R nezávisle na sobě znamennaí vždy atom vodíku, nižSÍ alkylovou skupinu, fenylovou skupinu, nebo halogenfenylovou skupinu,
R* představuje atom vodíku nebo nižší alkylovou skupinu,
X znamená atom vodíku nebo halogenu,
W představuje atom kyslíku nebo síry,
Ϊ a Z bud nezávisle na sobš znamenal výdy atom vodíku, atom halogenu, nižší alkylovou skupinu, nižší alkoxyskupinu, nitooskupinu, trlfluormet^yrlovob skupinu, nižší alkylthoostopinú, n^r^ovou skupinu, nižší alkyl s^oc^^vou skupinu, nižší alkoxytortonylovou skupinu nebo zýtek -A-R^ nebo Ϊ a ' Z společné tvoří seskupení -0-CH2-0A představuje kyslík, síru, sulf týlovou nebo sulfonylovou skupinka ^5 znamená Ualogensub8tibuooanou nižší alkylovou skupinu·
Sloučeniny podle vynálezu ma^í výhody oppooi sloučeninám známým z dosavadního stavu techniky, přičemž zejména při srovnání sloučenin podle vynálezu s jejich izomery ve shora citovaném patentovém spisu byla zjištěna neočekávvtelná zlepšení určitých typů účinnoosí. Nejsou rovněž známé žádné pyrazolinové sloučeniny tohoto typu, ob8aaubjcí fenylové skupiny v poloze 3,4 nebo 5 nesoucí sulfonyloxyskupinu.
V souhlase s'tím popisuje vynález sloučeniny obecného . vzorce I ve kterém
(I)
R1 znamená atom vodíku, eetýlooou nebo alýoovou skupinu,
X představuje atom kyslíku nebo síry, každý ae symbolů R , které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená výdy atom halogenu, alkýlovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, trlfloormetýlovob stopinu, kyanostopinu, nitro skupinu, mebhoiqratopinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové čássi, eenýУtULostopinu, alkyl suli oryrooiyr skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alkorykarbonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo acetylovou skupin, nebo dva souss^c! zýbý ve významu symbolu r2 spolu s uhlíkovými atomy, na které jsou navázány, tvoří dioxolový kruh.
je číslo o hodnotě 0 až 2, bu3 Ra znamená atom vodíku a jeden ze symbolů Й8 a Rc představuje fenylovou skupinu substituovanou v para-poloze zbytkem R9, přičemž druhá z těchto symbolů znamená atom vodíku, nebo oba symboly Ra a R8 znamenají methylovou skupinu a Rc představuje fenylovou skupinu substituovanou v para-poloze zbytkem R9, a každý ze symbolů R9 a R9, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, atom halogenu, methylovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části, methylthioskupinu, methylsulfonylovou skupinu nebo zbytek vzorce R S0o0, kde R8 představuje methylovou nebo trifluormethylovou 'skupinu s tím omec * 4 5 8 v 4, zením, že alespoň ze symbolů R a R znamená zbytek R SOgO nebo alespoň R představuje halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části.
* 4
Zvlášt výhodnou halogenalkoxyskupinou ve významu symbolu R je difluormethoxyskupina. Symboly Ra a R8 představují s výhodou atomy vodíku. Zvlášl výhodnou skupinu sloučenin podle vynálezu tvoří ty látky, v nichž R9 znamená atom vodíku nebo halogenu, zejména chloru 2 či fluoru. Index щ mé obecně hodnotu 1 a zbytek R je navázán v para-půloze. Výhodnými zbytky ve významu symbolu R2 jsou chlor, fluor, brom nebo methylthioskupina, a zejména pak trifluormethylová skupina.
Sloučeniny podle vynálezu vykazují insekticidní účinnost a jsou zvláší užitečné při potírání různých ekonomicky důležitých druhů hmyzu, například hmyzu z řádu Lepidoptera (motýli), včetně larev Spodoptera littoralis. Heliothis spec, (například Heliothis armiger), Plutella ixylostella (předivka), Pieris brassicae (bělásek zelný), obalečů na révě vinné například Eupoecilia ambiguella) a různých jiných škůdců (například Trichoplusia ni), z řádu Diptera (dvojkřídlí), včetně Musea domestica (moucha domácí), Ceratitis capitata (vrtule obecná) a Aedes aegypti (komár), z řádu Homoptera (stejnokřidlí)z včetně křísků a svítilek (například Nilaparvate lugens), z řádu Coleoptera (brouci), včetně Phaedon cochleariee (mandelinka řeřišnicová) a Anthonomus grandis (květopas), z řádu Orthoptera (rovnokřídlí) a Dictyoptera, včetně Blatella germanica (rus domácí) a z řádu Hymenoptera (blanokřídlí), včetně zejména mravenců, jako Solenopsis spec·, Atta spec, a Monomorium spec. Popisované sloučeniny jsou rovněž účinné proti ektoparazitům na lidech a zvířatech, jako jsou Lucilia spec, (bzučivke) a všenky, například Damalinia bovis.
Předmětem vynálezu je insekticicdní prostředek obsahující 'sloučeninu obecného vzorce I v kombinaci s egronomicky přijatelným ředidlem nebo nosičem. Zmíněný protředek může pochopitelně obsahovat více néž jednu sloučeninu podle vynálezu.
Prostředek podle vynálezu může mimoto obsahovat jeden nebo několik pesticidů, například sloučenin, o nichž je známo, že vykazují herbicidní, fungicidní, insekticidní, akaricidní ne bo nematocidní vlastnosti. Alternativně je možno sloučnniny podle vynálezu používat v návaznosti na jiná pesticidy. Mezi insekticidy a akaricidy, které je možno použít v kombinaci se sloučeninami podle vynálezu,náležejí přírodní a syntetické pyrethroidy (jako přírodní pyrethriny, allethrin, bioallethrin, resmethrin, bioresmethrinz tetramethrin, furamethrin, fenpyrithrin, permethrin, cypermethrin, deltamethrin, fenvalerat, alphamethrin, phenothrin^, fenpropathrin, flumethrinr empenthrin, prallethrin, tralocythrin, tralomethrin^ flucythrinat, fluvanilat, cyfluthrin a cyhalothrin), organofoaforečné sloučeniny (jako tetrachlorvinphos, fenitrothion, malathlon, dialifos, chlorfenviphos, dioxathion, demeton-S-methyl, phosalon, dichlorovos, bromophos-ethyl, diazinon, dimethoat, sulprofos, acephat, chlorpyrifoe, crufornáte, heptenophos, naled, phenthoat, phorat, terbufos, plrimiphos-ethyl, pirimiphos-methyl, parathion-methyl, temephos, famphur, chlormephos, ooumaphos, fenthion a phosmet), karmabáty (jako bendiocarb, carbofuran, aldicarb, carbaryl, pirimicarb, proa·carb, propoxur, formětanat, methomyl, oxamyl, thiofanox, bufencarb, thiodicarb, carbosulfan a dimetilan), chlorované sloučeniny (jako toxaphen, endosulphan, HCH a DDT) a různé jiné sloučeniny, včetně preparátů amitraz, chlořmethiuroň, endosulphan, cyhexatin, diflubepzuron, chlordimeform, benzoximat, dicofol, propargit a clofentezin.
Ředidlo nebo nosič v prostředcích podle vynálezu, může být pevný nebo kapalný a může být popřípadě přítomen spolu s povrchově aktivním činidlem, například diepergátorem, emiU- .
gátorem nebo smáčedlem. Mezi vhodná povrchově aktivní Činidla náležejí anionické sloučeniny, jako soli karboxylových kyselin, například kovová soli mastných kyselin a dlouhými řetězci, N-ascFlsarkooinát, mono- s diestery fosforečné kyseliny s ethoxylovanýfai mmstnými alkoholy nebo soli takovýchto esterů, sulfáty mmstných' alkoholů, jako natrium-dodeeylsulfát, natrium-oktadeeclsulfát nebo natrium-ccsylsulfát, sulfáty ethoxylováných mmstných alkoholů, sulfáty ethoxylováných slkylf^enolů, ligninsulfonáty, ropné sulfonáty, slkylsrílsulfonáty, jako slkylbenzensulfonáty nebo nižší sltllnaftslensulftnáty, například butylnaftslensulfonát, soli kondenzačních produktů sulfonovaného naftslenu s ftresl·ehyeeem soli kondenzačních produktů sulfonovsného fenolu s em, nebo slo^i^tější sulfonáty, jako smiddsulftnáty, například sulfonovsný kondenzační pnodukt kyseliny olejové s N-mee^ltsurinu nebo sulfonovsné eialkllsukcinátl, například sodná sůl sulfonovaného eitttllsukcinátu. .
Meei neionogenní činidla náležejí kondenzační produkty esterů mmstných kyselin, mastných alkoholů, amidů mmstných tyselin nebo alkyl- či sltenylsubstiUtovacých fenolů, kde alkylová s alkenylová část náleží k mmstné řadě, s ethylenoxidem, estery mmstných kyselin s vícemocnými alkthot-nthnrl, například estery sorbitanu s mastnými kyselinami, kondenzační produkty takovýchto esterů s ethylenoxidem, například estery mastných kyselin s polyoXiethylensorbiSanem, blokové ^polymery ethylenoxidu s propylenoxidu, glykoly obsahující trojnou vazbu, jako 2t4,-,9-tetrаeethyl-5-deeCn-4jT-ddoo, nebo etboxylované glykoly obsahující trojnou vszbu.
Jsko příklady kationických povrchově aktivních činidel lze uvést alifatické mono- , di- nebo polysminy ve formě scetátů, naftenátů nebo oleátů, s sminy obsahující kyslík, jsko amin-oxidy nebo polyo^ethllenalkylaminy, sminy vázsné amidickou vazbou, připravené kondenzací karboxylových kyselin s di- nebo polyamid, nebo kvarterní smontové soli.
Prostředky podle vynálezu mohou mít libovolnou formu známou v daném oboru pro zpracování. insekticidních sloučenin, jako například formu roztoku, disperze, vodné emmuze, poprsše, mmoidla, osivs, fumigsntu, dýmu- dispergovatelného prášku, emujgovвtelnéht koncentrátu, granulátu nebo návnady. tyto prostředky mohou být ve formě vhodné pro přímou aplikaci nebo ve formě konccntrátu či primární ko^potce, kterou je nutno před aplikací ředit vhodným mnnostvím vody nebo jiného ředidla.
Prostředek ve formě disperze obsahuje sloučeninu podle vynálezu dispergovanou v kapalném prostředí, s výhodou ve vodě. Často je účelné dodávat spoořebiteli primární kompozici, kterou je možno ředit vodou ns disperzi o žádané koj^c^c^r^n^iraci účinné látky. Prímmrní k^mpo^ce může být v libovolné z následujících forem. .
Etnejggtaαelný je tvořen sloučeninou ,podle vynálezu rozpouštěnou v rozpouštědle nemísitenném s vodou, kterýžto roztok se , v přítomnosti emuuggtoru παιχΙ#^ ve vodě.
Popraš je tvořena sloučeninou podle vynálezu důkladně promíjenou s rozemletou s práškovým ředidlem, například s kaolinem. ,
Granulovaný prostředek sestává ze sloučeniny podle vynálezu v koeeinaci s podobnými ředidly, jaká je možno používat k přípravě poppsěí, tato směs se,všsk známými metodami granuluje. Alternativně může granulát obsahovat účinnou látku absorbovanou nebo adsorbovanou ns granulovaném nosiči, například ns valchsřské hlince, (^spu^itu nebo vápencové drti.
S^máčtrnlný prášek obecně sestává z účinné látky ve s vhodným povrchově aktivním činidlem s inertním přáškovým ředidlem, jako kaolinem.
Dalším vhodným koncentrátem je kapalný suspenzní koncentrát, který se vyrobí rozemíláním sloučeniny podle vynálezu s vodou, smáčedlem a suspendačním činidlem.
Návnadové prostředky mohou obsahovat atraktant a mohou sestávat z proteinového hydrolyzátoru (například k hubení ovocných ouSsek, cukru (například k hub<^i^JÍ dospělců rodu Musea spec.) nebo podzerniicového másla či dřeně kukuřičných klasů (například k hubení Švábů nebo mravenců).
Korncentraee účinné látky v prostředcích podle vynálezu se s výhodou pohybuje v rozmezí od 1 do 30 % hmot., zejména od 5 do 30 % hmot. Mnžssví účinné látky v primární kompozici se může měint v Širokých mezích a může se pohybovat například od 5 do 95 % hrnou, vztaženo na hmotnost komopoice.
Účinné látky podle vynálezu je možno připravovat tak, Se se sloučenina obecného vzorce II
(II) ve kterém jednoilivé obecné symbboy oají shora uvedený význam, nechá reagovat (i) fosgenem či thtotssgenem a pak se sloučeninou obecného vzorce
ve kterém jediooiivé obecné symboly oaaí shora uvedený význam, nebo (ii) se sloučeninou obecného vzorce
kde R1 a R 1 v případě, se R 1 znamená atom vodí^ tvoří dvojnou vazbu, nebo r1 1 n^dst^
12 vuje zbytek R a R' znamená atom chloru.
Alternativně je možno postupovat tak, Se sloučenina obecného vzorce III
(III) ve kterém jednooiivé obecné symboly maií shora uvedený význam, nechá reagovat se sl^čennnou obecného vzorce IV
(IV) ve kterém jednooiivé obecné symbboy oaaí shora uvedený význam.
Ťý. sltučnniny, v nichs r1 znamená atom vtdíku, lze pak dddateČně oeMylovat nebo sUylovat například reakcí s oeehyy- nebo allylaltoetndneo za bázických podmínek.
Shora popsané reakce lze účelně provádět při teplotě 0 až 100 °C.
Sloučeniny obecného vzorce II jsou nové a soadají do rozsahu vynálezu. Zmíněné sloučeniny je možno připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce III s hydrazinem. Sloučeniny obecného vhorce III, v němž Rc znamená substituovanou fenylovou skupinu, je možno připravit reakcí'sloučeniny obecného vzorce V r5—0-coch 2hc (V) se sloučeninou obecného vzorce
RaRbc0 například a formaldetydem.
β b
Sloučeniny, v nichž R a R znamenna* methylové skupiny, se obvykle připravují reakcí sloučeniny obecného vzorce V se sloučeninou obecného vzorce
RaRbCHI a následující halogeaací, například bromem, a delh^c^i^<^^^e^a^(^f^€^r^nac, například za použití chloridu liUniého.
Sloučeniny obecného vzorce V je možno připravit z odpooídaaící hydroxy sloučeniny sulfonací nebo reakcí s ^lytelogenalkanem. Ty slou^n^^ v nichž Rb znamená substlVoovanou fenylovou skupinu, je možno připravit reakcí sloučeniny obecného vzorce
R
se sloučeninou obecného vzorce
R4
Sloučeniny obsathující. meehylsulfonylovou skupinu je možno získat oxidací odppovdaaící sloučeniny obsahuuící mt^t^j^l^thioskupinu, za poi^ití vhodného oxidačního činidla, jako peroxidu vodíku.
Vynález ilustrují následnicí příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neome^je. Struktury izolovaných nových sloučenin byly potvrzeny elem^t^tι^lr^:d analýzou nebo/a jinými vhodnými analytickými metodami.
Příklad 1
K roztoku 42 g 1-(4-chlorfenyl)-(4-^ydroχyfenyl)ethanonu ve 120 ml pyridinu se přikope 26 ml meehaasužfonnlchloridž. Směs se 2 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem a pak se vyUje do směsi ledu a kyseliny chlorovodíkové. Produkt se odfiltruje a po vysušení se překrystaluje z ethanolu, čímž se získá 1-(4-chloritnyl)-2-(4-meelJlsulfonyIoχУ?θnyl)ethnnon o teplotě tání 135 až 137 °C (meeIprodukt. A).
g tohoto produktu se suspenduje v methaholu a k suspenzi se postupně přidá 24 ml 37» (hmoonost/objem) vodného formaldehydu, 0,9 ml pipeiridi^nu a 0,9 ml ledové kyseliny octové. Směs se 10 minut míchá při teplotě místnooti, pak se 4 hodiny zahřívá k varu pod zpětným chladičem, načež se methanol odd^stluje a zbytek se vylije do vody s ledem, čímž vznikne prystyřičnatá usazenina a emuuze. Shora uvedená emulze se oddekkntuje, přidá se chlorid sodný a směs se nechá přes noc stát.
Vyloučená sraženina se odfiltruje, vysuší se a smísí se s materiálem zí slaným triturací shora zmíněné pryslodřičnaté usazeniny s ethanolem. Získá se 1-(4-chLorfeny-)-2-(4-methylsiU.fonylo^yfeivD-Z-propan-l-on o tepLotě tání 65 až 70 °C (meziprofukt B).
Směs 11,7 g tohoto produktu, 3,4 ml hdfrazin-hyfrátu a 17 ml propenolu se 4 hodiny zahřívá na parní lázni, reakční směs se ještě za horka zfiltruje, filtrát se-ochladí a přidá se k němu 15 ml ledově chladného mmehanolu. Vzniklý pevný maatrrál se shromáždí a po proimrtí ethanolem se vysuší. Získá se surový 3-(4-chlorfenyl^-^-methyls-alfonyloxyfenyl )-2-pyrazolin (mmeiprodukt C), který se suspenduje v suchém etheru a k suspenzi se přidá nejprve 3,85 g 4-chlorfenyliookyanátu a pak někooik kapek treetlyraaminu. Směs se 1 hodinu chladí v ledu a pak se přes noc míchá při teplotě místnoosi. Vyloučený pevný maatriál se shromáždí a po překrystalování z ethylacetátu poskytne N,3“bis(4-ctlorfrntl)44-(4-methylsulfonyloxyfenyl)-2-pyrazolin-1-karboxamid o teplotě tání 205 až 207 °C (sloučenina 1).
Analogickým způsobem se připraví produkty shrnuté do následujícího přehledu.
Sloučeniny obsaatUjcϊ mmttylsulfonylovou skupinu - se získají oxidací odpooíddajcí sloučeniny obssahujcí mmetylthioskupinu za pobití vodného peroxidu vodíku v kyselině octové.
Ty sloučrniny, v nichž r1 přestavuje metalovou Β^ρίΩ^ se získej reakcí odpovíšjící slo^enin^ v níž r1 znamená atom vodíky mmtlyljočHdem v pKtomnooti nat^umhirdr^u a dim a ^methyl^mi amidu (v případě tltučβnin.tbsehtUícíCt tulftnyltxytkuoinu) nebo v přítomno o ti tydroxita draselného a acetonu. Ty slou^nih^ v nichž r1 znamená alkylovou skupiny se zís^Ií z udpouídfaícíct slou^ni^ v nictá r1 přestavuje atom vodíta, reakcí s al^ktLbium:^(^(^m v příot^m^t^s^s^i hydroxidu draselného.
Poloha fen^ovéto zbytku nesoucí^ suba^^mi R je uveena v násieduící tabulce ve sloupci označeném A.
| X=C-N ——r2 | |||
| sloučenina č. | X R5 | R1 R4 | o1 / \ R10 Βθ A R9 R2 |
^^^a R tání (°C)
| 2 | 0 | Cl | H | CFjSOgO | 4 | H | Cl | H | 154-156 |
| 3 | 0 | Cl | H | CFjSOgO | 4 | H | F | H | 150-152 |
| 4 | s | Cl | H | CF-jSOgO | 4 | H | cl | H | 184-187 |
| 5 | 0 | Cl | H | CF3SOgO | 4 | Cl | H | H | 140-144 |
| 6 | 0 | Cl | H | CF-jSOgO | 4 | H | H | H | 139-142 |
| 7 | 0 | Cl | H | CF3SO2O | 4 | Cl | Cl | H | 175-177 |
| 8 | 0 | H | H | MeSOgO | 4 | H | Cl | H | 165-168 |
| 9 | 0 | H | H | MeSOgO | 4 | H | OMe | H | 118-121 |
| 10 | 0 | H | H | MeSOgO | 4 | H | CN | H | 160-164 |
Pokračování tab
| sloučenina č. | X | R5 | r1 | r4 | A | r9 | R2 | r10 | teplota ' |
| 11 | s | H | H | MeSOgO | 4 | H | Cl | H | 164-168 |
| 12 | 0 | H | H | MeSOgO | 4 | H | Br | H | 139-142 |
| 13 | 0 | Cl | H | MeSOgO | 4 | H | No2 | H | 108-111 |
| 14 | 0 | Cl | H | MeSOgO | 4 | H | OMe | H | 144-147 |
| 15 | 0 | F | H | MeSOgO | 4 | H | Cl | H | 169-173 |
| 16 | 0 | F | H | MeSOgO | 4 | H | Br | H | 140-143 |
| 17 | 0 | Cl | H | MeSOgO | 4 | H | CN | H | 165-168 |
| 18 | 0 | H | H | CFjSOgO | 4 | H | Cl | H | 125-128 |
| 19 | 0 | Me | H | MeSOgO | 4 | H | Cl | H | 193-195 |
| 20 | 0 | H | H | CFjSOgO | 4 | H | Br | H | 129-131 |
| 21 | 0 | Me | H | MeSOgO | 4 | H | Br | H | 184-188 |
| 22 | 0 | Cl | H | CFjSOgO | 4 | H | Br | H | 162-163 |
| 23 | 0 | Cl | H | cf3so2o | 4 | Cí3 | H | H | 179-183 |
| 24 | 0 | Cl | H | CF3SO2O | 4 | H | Me | H | 176-178 |
| 25 | 0 | F | H | CF3SO2O | 4 | H | Cl | H | 138-140 |
| 26 | 0 | F | H | CF.JSO2O | 4 | H | F | H | 133-135 |
| 27 | 0 | MeS | H | MeSOgO | 4 | H | Cl | H | 129-132 |
| 28 | 0 | F | H | CFjSOgO | 4 | H | Br | H | 138-140 |
| 29 | 0 | Me | H | cf3so2o | 4 | H | Cl | H | 174-175 |
| 30 | 0 | Me | H | CF3SO2O | 4 | H | F | H | 163-165 |
| 31 | 0 | Me | H | CF3SO2O | 4 | H | Br | H | 181-182 |
| 32 | 0 | MeS | H | CF3SO2O | 4 | H | Br | H | 154-157 |
| 33 | 0 | Cl | H | chf2o | 4 | H | Cl | H | 135-137 |
| 34 | 0 | Cl | H | chf2o | 4 | H | F | H | 141-143 |
| 35 | 0 | Cl | H | CHF2O | 4 | H | Br | H | 148-150 |
| 36 | 0 | Cl | H | CHF2O | 4 | Cl | H | H | 137-139 |
°C)
Pokračování tab.
| sloučenina č. | X | R1 | 4 R | A | R9 | R2 | R10 | teplota | tání | |
| 37 | 0 | Me | H | CHF2O | 4 | H | F | H | 139-140 | |
| 38 | 0 | Me | H | CHF2O | 4 | H | Cl | H | 140-142 | |
| 39 | 0 | Me | H | chf2o | 4 | H | Br | H | 136-138 | |
| 40 | 0 | MeSO2O | H | Cl | 4 | H | Cl | H | 140-142 | |
| 41 | 0 | MeSO2O | H | F | 4 | H | Cl | H | 150-153 | |
| 42 | 0 | MeS020 | H | H | 4 | H | Cl | H | 138-140 | |
| 43 | 0 | MeSOgO | H | Cl | 4 | H | Br | H | 166-170 | |
| 44 | 0 | chf2o | H | CHFgO | 4 | H | Cl | H | 101-104 | |
| 45 | 0 | H | H | CHF2O | 4 | H | Cl | H | 136-139 | |
| 46 | 0 | F | H | chf2o | 4 | H | Cl | H | 114-116 | |
| 47 | 0 | MeS | H | CHF2O | 4 | H | Br | H | 110-113 | |
| 48 | 0 | H | H | chf2o | 4 | H | Br | H | 136-139 | |
| 49 | 0 | MeS | H | CHP2O | 4 | H | Cl | H | 112-113 | |
| 50 | s | Cl | Й | CHF2O | 4 | H | Cl | H | 175-177 | |
| 51 | 0 | Cl | H | CHF2O | 4 | H | Me | H | 180-183 | |
| 52 | 0 | Cl | H | chf2o | 4 | H | M02 | H | 191-194 | |
| 53 | 0 | F | H | chf2o | 4 | C?3 | H | H | 140-141 | |
| 54 | 0 | F | H | MeS020 | 4 | H | Pr1 | H | 167-169 | |
| 55 | 0 | F | H | MeSOgO | 4 | H | I | H | 188-191 | |
| 56 | 0 | F | H | CHF2O | 4 | H | Br | H | 140-142 | |
| 57 | 0 | F | H | CHF20 | 4 | Cl | Cl | H | 130-133 | |
| 58 | 0 | Cl | H | CHF2O | 4 | -OCH | I2O- | H | 187-189, | 5 |
| 59 | 0 | Cl | H | CMF2O | 4 | H | MeS | H | 154-156 | |
| 60 | 0 | Cl | H | CHF2O | 4 | H | CN | H | 179-182 | |
| 61 | 0 | F | H | MeS020 | 4 | H | CF3 | H | 173 | |
| 62 | 0 | Cl | H | CHF2O | 4 | H | CF3 | H | 135-137 |
°C)
| 239950 | 10 | • Rg | r'° | teplota tání(°C) | |||||
| Pokračování tab. | 1 R | r4 | |||||||
| sloučenina č. | X | R5 | A | R9 | |||||
| 63 | 0 | Cl | H | CHFgO | 4 | H | COOPrl | H | 163-166 |
| 64 . | 0 | Br | H | CHFgO | 4 | H | CF3 | H | 134-135 |
| 65 | 0 | Br | H | CHFgO | 4 | H | Cl | H | 141-144 |
| 66 | 0 | Br | H | CHFgO | 4 | H | COOPr* | H | 163-165 |
| 67 | 0 | Cl | H | CHFgO | 4 | CF3 | H | H | 137-140 |
| 68 | 0 | H | H | CHFgO | 4 | H | F | H | 126-128 |
| 69 | 0 | H | H | CHFgO | 4 | H | CF3 | H | 123-125 |
| 70 | 0 | H | Me | CHFgO | 4 | H | CF3 | H | 129-131 |
| 71 | 0 | H | H | CHFgO | 4 | H | Pr1 | H | 112-114 |
| 72 | 0 | H | H | ' CHFgO | 4 | H | COOPrl | H | 142,5-145 |
| 73 | 0 | Cl | H | CHFgO | 4 | H | Pr1 | H | 129-132 |
| 74 | 0 | Cl | H | CHFgO | 4 | H | EtSOgO | H | 178-180 |
| 75 | 0 | H | Me | CHFgO | 4 | H | Br | H | 109-110 |
| 76 | 0 | Cl | H | CHFgO | 4 | H | Cl | Me | 14^^143 |
| 77 | 0 | Cl | Me | CHFgO | 4 | H | Cl | H | 119-120 |
| 78 | 0 | F | H | MeSOgO | 4 | H | CHFgO | H | 167-170 |
| 79 | 0 | Cl | H | CFgHCFgO | 5 | H | Pr1 | H | 171-173 |
| 80 | 0 | CL | H | CFgHCFgO | 5 | H | COOPri | H | 146-149 |
| 81 | 0 | Cl | H | CFgHCFg0 | 5 | H | F · | H | 172-174 |
| 82 | 0 | F | H | MeSOgO | 4 | Cl | F | H | 169-172 |
| 83 | 0 | H | H | CHFgO | 4 | H | COCH3 | H | 133-184 |
| 84 | 0 | Cl | H | CFgHCFgO | 5 | H | SMe | H | 186-190 |
| 85 | 0 | Cl | H | CFgHCFgO | 5 | -OCH | 20- | H | 165-167,5 |
| 86 | 0 | CL | H | CFgHCFgO | 5 | H | CN | H | 225-226 |
| 87 | 0 | H | H | CHFgO | 4 | H | Me | H | 158-161 |
| 88 | 0 | Cl | H | CFgHCFgO | 5 | H | CL | H | 166-168 |
Pokračování tab.
| sloučenina č. | X | r5 | r’ | R* | A | R9 | R2 | r’° | teplota tání (®C) |
| 89 | 0 | MeSO | 2« | CHFgO | 4 | S | CL | H | 205-207 |
| 90 | 0 | CL | H | CHFgO | 5 | H | Pr’ | H | 144-146 |
| 91 | 0 | F | Me?. | MeSOgO | 4 | H | CL | H | 124-125 |
| 92 | S | Cl | H | CHFgO | 5 | H | CL | H | 173-176 |
| 93 | O | cl | H | CHFgO | 5 | H | F | H | 168-171 |
| 94 | 0 | cl | H | CHFgO | 5 | H | CL | H | 216-217 |
| 95 | 0 | H | H | CHFgO | 4 | H | EtSOgO | H | 153-155 |
| 96 | 0 | H | H | CHFgO | 4 | H | CL | Ne | 177-179 |
| 97 | 0 | CL | aLLyL | CHFgO | 4 | H | CL | H | olej |
| 98 | 0 | CL | H | CHFgO | 4 | H | CHFgO | H | 127-130 |
| 99 | 0 | H | H | CHFgO | 4 | H | CFgHCFgO | H | 160-161 |
| 100 | 0 | H | H | CHFgO | 4 | H | CFgBrO | H | 140-142 |
| 101 | 0 | CL | H | CHFgO | 4 | H | CFgBrO | H | 175-176,5 |
| 102 | 0 | CL | H | CHFgO | 4 | H | CFgHCFgO | H | 179-180,5 |
| 103 | 0 | CL | H | CFjCHgO | 4 | H | CL2 | Η» | 168,5-170 |
Legenda : používané zkratky mají ' následující význam:
Me = methylová skupina
Et = ethylová skupina pr*= izopr^opyL^ová skupi.na
V průběhu přípravy shora uvedených účinných látek byly vyrobeny různé meeiprodUcty· V četných případech nebyly tyto meziprodukty izolovány, ale byly používány v následujícím reakčním stupni bez čištění, při čemž jejich struktura byla potvrzena NMR spektroskopií. FyzlkáXní vlastnosti těchto meziproduktů pro látky, v nichž fenylový zbytek nesoucí substituen,t r4 je navázán v poloze 4 jsou uvedeny v násl.edujícím ^e^e^ kde uváděné teploty představují teploty tání ve stupních Celsia.
r9 r4 typ A typ В typ C
| CL | MeSOgO | 135-137 | 65-70 | - |
| CL | cf3so2o | 100-103 | olej | 105-109 |
| H | MeSOgO | 97-98 |
Pokračování tab.
| R^· | R4 | typ A | typ в | typ G |
| F | MeS020 | 150-155 | olej | |
| H | cf3so2o | 90-92 | olej | 80-82 |
| F | cf3so2o | olej | 104-106 | |
| MeS | MeS020 | olej | 111-118 | |
| 4 Me | CP3SO2O | 126-128 | olej | |
| MeS | C₽3SO2O | olej | ||
| Cl | CHFgO | 71-73 | ||
| MeSOgO | F | 128-130 | olej | |
| MeS020 | H | olej | 152-154 | |
| chf2o | CHFgO | olej | ||
| F | chf2o | olej | ||
| H | chf2o | 88-92,5 | olej | olej |
| MeS | CHF20 | 130-133 | olej | |
| Br | CHFgO | olej |
Meziprodukty typu A, kde R^ nebo R^ znamenají skupinu CF^SO^O, se připravují za použití anhydridu nebo fluoridu trifluormethansulfonové kyseliny namísto sulfonylchloridu.
Meziprodukty typu A, kde R* * představuje zbytek CHFgO, se připravují tak, že se do směsi odpovídající hydroxysloučeniny s vodným hydroxidem sodným a dioxanem při zvýěené teplotě po dobu 3 hodin uvádí plynný chlordifluormethan. Výsledná směs se jeětě určitou dobu zahřívá, pak se nechá přes noc stát při teplotě místnosti, načež se vylije do vody a produkt se izoluje obvyklým způsobem.
Pro ty sloučeniny, v nichž fenylový zbytek nesoucí substituent R^ je navázán v poloze 5, se meziprodukt typu В získá reakcí 4-halogenalkoxybenzaldehydu se 4-substituovaným acetofenonem v přítomnosti vodného hydroxidu sodného při teplotě místnosti.
Tímto způsobem byly připraveny následující sloučeniny:
*4
a) 1-(4-chloreny1)-3-^4-(1,1,2,2-tetrafluorethoxy)-fenyl] -2-propan-1-on o teplotě tání 100 až 102 °C,
b) 1-(4-chlorfenyl)-3-(4-difluormethoxyfenyl)-2-propen-1-on o teplotě tání 105 až 108 °C.
Z těchto látek se meziprodukty typu C získají teakcí s hydrazin-hydrátem. Protože tyto produkty jsou nestálé, používají se v následujícím reakčním stupni bez dalěího čiětění.
Příklad 2
Κ 24,3 g l-^-chlorfeinFD^-^-difluormethoxyfenyDettamonu v tetratydrofurenu se po částech přidá 3,4 g 80% olejové disperze natrlumhydridu. Směs se 0,5 hodiny míchá při teplotě místnooSi, načež se k ní přikape 8,8 ml izopropyljodidu. Výsledná směs se 4 hodiny zahřívá k varu pod zpětxsm chladičem, načež se zfiltruje a odpeTÍ. Zbytek se vnese do 150 ml etheru a 50 ml vody, etherická vrstva se odddlí,.po vysušení se odpaří a odparek se perkoluje. Získá se 1-(4-chlorfenyl)-2-(4ddifluormetoo2yďenyl)44-mettylbutanon ve formě žlutého oleje. K 14,4 g tohoto olejovitého materiálu v tetrachlorethanu se přikape 2,5 ml bromu, směs se 24 hodiny míchá. při teplotě místnosti a pak se odppaí. K odparku se po částech přidá 75 ml dimethylformamidu a 8,7 g chloridu 1^Ь1ё№, směs se 3 hodiny zahřívá na ( 130 °C, pak se ochladí, vylije se do vody a extrahuje se etherem. Extrakty se vysuší, odpaří se a zbytek se podrobí perkolací, čímž se získá 1-(4-chllrfenyl)424(4-difloorrettlxyfen;^^L)4^44^m^'^h^^l424^but^enr^l4^on ve formě oranžového Heje.
K tomuto olejoviéému zbytku se přidá 15,2 ml 64% roztoku ^drazin-hydrátu a směs se pod dusíkem za vyloučení přístupu světla 24 hodin míchá. Reakční směs se o^τ^e^t^:í, k odparku se přidá 200 ml etheru a 200 ml vody, etherická vrstva se odddlí a po vysušení se odpaří, čímž se získá surový 3-(4-ctllrfenyl)-4-ddiflorrrettlxyfenιrl)45>5-direthll-2-ρyrtzoldn. Tento ma^elá! poskytne reakcí vždy s přísluštym fenylizokyanátem, za použití postupu popsaného v příkladu 1, následnicí sloučeniny:
sloučenina č. R2 teplota tání (°C)
| 201 | scH3 | 119-120 |
| 202 | Pr3· | 138-140 |
| 203 | cl | 144-145 |
| 204 | cooop^ | 135--137 |
Příklad 3
Tento příklad ilustruje alternativní způsob přípravy sloučeniny podle vynálezu - v daném případě sloučeniny č. 1 z příkladu 1.
4,1 g mee!??^!!^ C pro sloučeninu č. 1 z příkladu 1 se rozpustí v 50 ml tetrahldroflrtnl a k tomuto roztoku se za udržování.teploty na 10 až 20 °C přikape roztok 3 ml fosgenu ve 20 ml tetratydrofuranu. Vvsledná směs se 60 hodin míchá při teplotě míítnoosi, pak se pro^je vodou, organická vrstva se oddděí, po vysušení se odpaří a zbytek se podrobí perkolaci. Po produktu s diizopropyletherem se získá Nl-bis^-chlorf eny 1)-4-^-methylsllfenyloxyfenyl)-2-pyrtzolin-)-kθb0oxarid)l teplotě tání 199 až 200 °C.
Přiklaď 4
K roztoku 2,0 g rrziproduktl C pro přípravu sloučeniny č. 1 z příkladu 1 v 5 ml pyridinu se za míchali po částech přidá 1,0 g N-πmehhl-)<-4ennl-karbamrylchtoridu. VVsledná směs se 20 minut uhladí v ledu, pak se 1 hodinu míchá,' načež se vnese do 150 ml vody a extrahuje se - diplomat h-rnem.
Extrakt se promne zředěnou kyselinou chlorovodíkovou a vodou, vysuší se a odpaří. Odparek se podrobí perkolaci a olejovitý produkt se tritvruje s etheram. Získá se N-metthl-N-fenyl-3-(4-chlorferylL)-4-(4-mehyiSsuioonyoo2yffeiyrl)~2ppyaazoiin-1kaarooamid (sloučenina 401) o teplotě tání 162 až 163 °C.
Analogický způsobem se získá ---etethl-^)---nt0ll-(4--)CLorfrtyl)--4)-4-rirluoreeeJhnsιslfonllooyrt]n^L-2-Plrřzol0n-)karr0oxaeid (sloučenina 402) o teplotě tání 113 až 114 °C.
Příklad 5
Acetonová roztoky obsahnu^cí testované sloučeniny v různých koncennracích se aplikují na kruhové výřezy riiračěního papíru o průměru 9 cm, položené na dně skleněných esek o průměru 9 cm, přikrytých skleněrýei víčky.
OOetřené filtrační papíry, spolu s kontrolními papíry ošetřerými pouze samotným acetonem, se pak zamoří dospělými mouchami domácími -Musea dometic) ponechají se 24 hodiny při teplotě 25 °C, načež se zjistí moortaita hmyzu v procentech.
Sloučeniny č. 33 a 45 byly porovnávána a jejich izomery popsanými v evropském patentovém spisu č. 5042-4. Zjištěné výsledky jsou uvedeny v následujícím přehledu. Ve všech slou1 9 2 10 čeninách mm Jí symboly R , R-, R , R a X stejné významy. Zmíněné látky se liší pouze v tom, že ztytty ve významu soboli! r4 a R^ jsou orráceny.
R4 R5 LD50 -mg/ш2) sloučeniny podle vynálezu:
| č. 33 | CHFgO | Cl | 300-1 000 |
| č. 45 | chf2o | H | 100-300 |
| sloučeniny z | evropského patentového | spisu 58424 | |
| Cl | CHFjO | > 1 000 | |
| H | CHFgO | > 1 000 |
Příklad 6
Zelné listy se ponoří - do vodných disperzí testované sloučeniny v různých konietOracích, a pak se nechají oschnout. Shora zmíněné disperze obsahuj 500 mm/litr smáčedla na bázi oxethyl.ovaného nrrylrenolu.. Každý list se vloží do Petriho misky s víčkem a položí se na něj 10 larev (druhý instar) Spodootera littoralis. Po 3 dnech se ke každému pokusu provede kontrolní pokus s neoSet-Peiými načež tí mottal^ta. Pro každou k^r^c^e^r^ntraci testované sloučenin^se ' pokus se po dvou dnech zjisopakuje dvakrát a ze zjiětěrých výsledků se vypočtou hodnoty LD^q.
Příklad . 7
Účinné látky se testují analogickým způsobem jako v příkladu 6 pokusný hmyz používá šedavke Heiothe armiger na listech tabáku.
Příklad 8 s tím rozdílem, že jako barvy předivky PluteHa tlL08telia (třetí instar) se nechají nasyUt na listech zelí a po 24 hodinách se jak listy, tak larvy pootríkají disperzemi testovaných látek. Po oschnutí se listy vloží do Petriho misky. Vyhodnocení moortaity se provádí za 5 dnů.
Příklad 9
Na bavlněné zubní tampony o rozměrech 1 cm x 2 cm, předložené ve skleněitých zkumavkách o průměru 2 cm a délce 5 cm, se aplikuje vždy 1 ml acetonového roztoku obsahujícího testovanou sloučeninu v určité konccntraci. Po oschnutí se ošetřené tampony impregnuj 1 ml živného roztoku, infikují se larvami vrtule ovocné (Ceeaaitis capitata) (třetí instar) nebo larvami bzučivky (Lucilia sericata) (první instar), uzavrou se vatovou zátkou a nechají se 24 hodiny stát při teplotě 25 °C, načež se zjistí moortaita hmyzu v procentech.
Ve věech shora popsaných testech byla v případě kontrolních pokusů zjištěna moortaita nižší než 5 %.
Výsledky dosažené při shora popsaných testech jsou uvedeny v následujcí tabulce. Účinnost testovaných látek při testu podle' - příkladu 5 se hodnotí za pomoci stupnice 3 -6 s následujícími významy jednotlivých stupňů:.
| stupeň | . o \ LB^Cn/j/m turač^ího papíru) |
| 3 | 300- 1 000 |
| 4 | 100-300 |
| 5 | 30-100 |
| . 6 | 10-30 |
| Ve zbýsaaíiíih testech se účinnost hodnotí za pomoci stupnice 1 - 7, kde jedno tlivé | |
| stupně maaí následujcí významy: stupeň | Ь&50 (mg/Utr) |
| 1 | 300-1 000 |
| 2 | 100-300 |
| 3 | 30-100 |
| 4 | 10-30 |
| 5 | 3-10 |
| 6 | 1-3 |
| 7 | 0,3-1 |
Symbol > znamená, že hodnota LD^q byla nižší než spodní hranice rozmezí ve významu daného stupně. Sloučenina nebyla pod tuto spodní hranici testovaná.
Pokusný hmyz se označuje následujícími zkratkami:
MD = Musea dommetica
SL = Spodoopera littoralis
HA = Heeiothis armi/er
PX = PluteHa xylostella ч
CC = eenaaitit capitata
LS = Ucciia sericata
Tabulka sloučenina Č oř. 5 př. 6 př. 7 př. 8 př. 9
LS
| Pokračování tab. | ||||||
| sloučenina č. | př. 5 MD | př. 6 SL | př. 7 HA | př. 8 PX | př. 9 | |
| CC | LS | |||||
| 38 | 3 | 4 | 2 | 5 | ||
| 39 | 3 | 4 | 1 | 6 | ||
| 40 | 3 | 4 | 2 | 1 | ||
| 41 | 3 | 4 | 4 | |||
| 42 | 3 | 1 | 3 | |||
| 43 | 3 | 3 | 2 | |||
| 44 | 6 | 5 | 5 | 6 | ||
| 45 | 4 | 7 | 5 | 4 | 6 | |
| 46 | 6 | 6 | 6 | 4 | 6 | |
| 47 | 3 | 3 | 5 | |||
| 48 | 6 | 3 | 5 | |||
| 49 | 3 | 3 | 4 | 1 | 5 | |
| 50 | 5 | 5 | 4 | 5 | ||
| 51 | 5 | 3 | 4 | |||
| 52 | 3 | 4 | 5 | |||
| 53 | 3 | 3 | 4 | |||
| 54 | 5 | 5 | 1 | 6 | ||
| 55 | 5 | 5 | 3 | 6 | ||
| 56 | 3 | 6 | 6 | 5 | 6 | |
| 57 | 3 | 5 | 5 | 5 | ||
| 58 | 4 | 5 | 1 | 4 | ||
| 59 | 5 | 5 | 6 | 4 | 7 | |
| 60 | 5 | 5 | 5 | 7 | ||
| 61 | 7 | 5 | 5 | 7 | ||
| 62 | 5 | 5 | >7 | 5 | 7 | |
| 63 | 5 | 3 | ||||
| 64 | 5 | > 6 | 5 | 7 | ||
| 65 | 4 | >6 | 5 | 5 | 5 | |
| 66 | 5 | 3 | ||||
| 67 | 2 | 4 | ||||
| 68 | 6 | 5 | 3 | |||
| 69 | 6 | 7 | 7 | 6 | 7 | |
| 70 | 3 | >3 | >5 | >7 | 6 | |
| 71 | >5 | 4 | 6 | |||
| 72 | 4 | |||||
| 73 | 4 | 6 | ||||
| 74 | >5 | 4 | 5 | |||
| 75 | 4 | 5 | 6 | 5 |
| Poltaeačoviání tab. sloučenina č. | př. 5 MD | př. 6 SL | př. 7 HA | př. 8 PX | ’ př. CC | 9 LS |
| 76 | 5 | 5 | ||||
| 77 | 5 | 4 | ||||
| 78 | 4 | 5 | ||||
| 79 | >3 | 5 | ||||
| 80 | 3 | 5 | ||||
| 81 | 5 | 3 | 4 | |||
| 82 | 4 | 4 | ||||
| 83 | 2 | 4 | ||||
| 84 | 4 | 5 | ||||
| 85 | 3 | |||||
| 86 | 4 | |||||
| 87 | 4 | |||||
| 88 | 5 | 5 | 3 | 5 | ||
| 89 | 1 | |||||
| 90 | >1 | 6 | ||||
| 91 | > 1 | 6 | ||||
| 92 | > 1 | >3 | 4 | |||
| 93 | >1 | 4 | ||||
| 94 | 1 | 6 | ||||
| 95 | 4 | 3 | 5 | |||
| 96 | 3 | 4 | ||||
| 97 | 3 | 4 | ||||
| 98 | >1 | |||||
| 99 | > 5 | > 5 | 7 | |||
| 100 | >5 | >5 | 8 | |||
| 101 | >5 | > 5 | 8 | |||
| 102 | > 5 | > 5 | 8 | |||
| 103 | > 1 | |||||
| 201 | >1 | |||||
| 202 | 2 | |||||
| 203 | - 2 | 2 | ||||
| 204 | 2 | |||||
| standard | 2 | 1 | 1 | 3 | 4 | 4 |
| (carbaryl) |
Z výSe uvedených výsledků vyplývá silná insektidní účinnost sloučenin podle vynálezu, která je ve většině případů vyšší než účinnost známého a velmi rozšířeného insekticidu cerbery 1 (1-naťtyl-methylkarbamát).
Příkl^ad 10
Tento příklad ilustruje typické prostředky obsahující jako účinné látky sloučeniny podle vynálezu.
%(hmotnost/hmoinost)
Koncentrovaný smáčitelný prášek
Složka sloučenina č. 33 25 lignosulfonát sodný 5 kaolin 30
Návnada
Složka koncentrovaný smáčitelný prášek připravený výše v množství odpovídajícím obsahu účinné látky jablečná dřeň drcené otruby bílá mouka %(hmotno st/hmotno st)
0,4
37,2
37,2 do 100
Obdobným způsobem lze rovněž zpracovávat v různých koncentracích i další sloučeniny podle vynálezu.
Claims (8)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Insekticidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I ve kterémR1 znamená atom vodíku, methylovou nebo allylovou skupinu,X představuje atom kyslíku nebo síry.každý ze symbolů R , které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená vždy atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, trifluormetýlovou skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, methoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové části, me týl thi o skupinu, alkylsulfonyloxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku, alko^ykarbonylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku v alkoxylové části nebo acetylovou 2 skupinu, nebo dva sousedící zbytky ve významu symbolu^R spolu s uhlíkovými atomy, na které jsou navázány, tvoří dioxolový kruh,3 je číslo o hodnotě 0 až 2, buď IRa znamená atom vodíku a jeden ze symbolů Rb a Rc představuje fenylovou skupinu substituovanou v para-poloze zbytkem r\ přičemž druhý z těchto symbolů znamená atom vodíku, nebo oba symboly Re a R^ známěji metýlovou skupinu a Rc představuje fenylovou skupinu substituovanou v para-poloze zbytkem R*, a4 5 každý ze symbolů R. a R , které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, atom halogenu, metalovou skupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové Mstí, metthythioakupinu, mettylsulfonylovou skupinu nebo zbytek vzorce R SOgO, kde r8 představuje motýlovou neto trijn-urraetlytovou skupinu s Um omezrnním,’ že atospon jeden ze symbolů. r4 a R·* znamená zbytek R8SOgO nebo alespoň r4 představuje halogenalkoxyskupinu s 1 - až 2 atomy uh.íku v alkoxylové části ve směsi s agronomicky přija^ným ředidlem nebo nosičem.
- 2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se lí^m, že jjako účinnou látku obsahuje sloučeninu shora uvedeného obecného vzorce I, ve kterém r1 znamená atom vodíku nebo methylovou skupinyR představuje atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 . až 3 atomy uhlíku, tri^or^ethylovou skupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, methojqysloupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 2 atomy uilíku v alkoxylové čásU nebo metlцУ.thiuskupinj,2 je číslo o hodnnoě 0 nebo 1,Ra a Rb znamennjí atomy vodíku,Rc představuje fenylovou Skupinu subs tipovanou v para-poloze zbytkem R4a4 5 každý ze symbolů R. a R', které mohou být stejné nebo rozdílné, znamená atom vodíku, atom halogenu, mmthylovou skupinu, halugenalkuxyskupinu s 1 až 2 atomy uhlíku v alkoxylové eetlhrlthiotkupLnu nebo ztytek R8s02g0, kde r8 představuje eet]lylovuu nebo trifloorlet^yrloauu skupinu.
- 3. Prostředek podle bodu 1,2 nebo 3, vyznnčuujcí se tím, že jako účinou látku obsahuje složeninu obecného vzorce ve kterém R** znamená atom vodíku nebo halo^nu a zbývaa^í obecné symboly mmaí význam jako v bodu -2.
- 4. Prostředek podle bodu 1, 2 nebo 3, vyz^ač^ící se tím, že jako účinnou látku obsahuje složeninu oděného vzorce ve kterém r4 představuje difuuoeetthoxyskupinu a zbý- v^Č;ící obecné symbbly mmaí význam jako v bodu 2 nebo 3.
- 5. Prostředek' . podle bodů .1 až 4, vyzn^^ící se tím, že jako účinnou látku obsahuje2 sloučeninu ubecnéhcovaurce I, ve kterém zbytek R je navázán v para-poloze a jednooiivé obecné symbooy maaí význam jako v bodech 2 až 4.
- 6. Prostředek podle bodu 5, vyzne^^ící se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce ve kterém r2 zname^ atom οΠΙω*^ fluoru či brom^ eee^hythiuskupinu nebo trifuoormetulovou skupinu a zbý^aící obecné symboly maaí význam jako v bodu 5.
- 7. Prostředek podle lbbovolného z bodů 1 až 6, vyz^ai^ící se tím, že jako účinnou látku obsahuje slou^ntou otocného vzorce ve kterém r1 znameró atom vodíku a zbý^aící obecné symboly mmaí význam jako v bodech 2 až 6.
- 8. Prostředek podle bodu 7, vyzn^^ící se ΐίψ, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu vybranou ze skupiny zOnnuícíN, 3-bis (4-chloritnyУ )-4-( 4-difUuorett,hoxχfitnУ )-2-Иyaa20iLn· 1 -karboxamid,3- (4-chlorienry) -4- (thuцytanrУ) -N (^trinoome thylfenrl) -2-pyrazooin-1 -karboxamid a4- (4-dL.fUuoretthu:χУΓtlnУ-) -3-f enyi-N- (4-trif Uooret ttylfeinry) -2-pyoč2Ulin11 -αooUoxčeid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8236976 | 1982-12-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS239950B2 true CS239950B2 (en) | 1986-01-16 |
Family
ID=10535287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS839975A CS239950B2 (en) | 1982-12-30 | 1983-12-27 | Insecticide agent |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0113213B1 (cs) |
| JP (1) | JPS59130873A (cs) |
| KR (1) | KR840006972A (cs) |
| AU (1) | AU548069B2 (cs) |
| BR (1) | BR8307281A (cs) |
| CA (1) | CA1212118A (cs) |
| CS (1) | CS239950B2 (cs) |
| DD (1) | DD219099A5 (cs) |
| DE (1) | DE3376212D1 (cs) |
| DK (1) | DK603483A (cs) |
| GR (1) | GR78775B (cs) |
| IL (1) | IL70578A (cs) |
| NZ (1) | NZ206611A (cs) |
| OA (1) | OA07617A (cs) |
| PH (1) | PH21009A (cs) |
| PL (1) | PL137575B1 (cs) |
| TR (1) | TR22073A (cs) |
| ZA (1) | ZA839640B (cs) |
| ZW (1) | ZW27783A1 (cs) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4663341A (en) * | 1984-02-16 | 1987-05-05 | Rohm And Haas Company | Insecticidal n-aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1h-pyrazole-1-carboxamides |
| AU556949B2 (en) * | 1984-10-25 | 1986-11-27 | Fmc Corporation | Pyrozoline insecticides |
| EP0182746A3 (de) * | 1984-11-16 | 1988-10-12 | Ciba-Geigy Ag | Pyrazolinderivate |
| EP0211886B1 (en) * | 1985-01-25 | 1990-07-25 | WIKLUND, Per | Plate profile |
| US4767779A (en) * | 1985-09-24 | 1988-08-30 | Fmc Corporation | Pyrazoline-1-carboxamides, composition containing them, and insecticidal method of using them |
| DE3545786A1 (de) * | 1985-12-21 | 1987-06-25 | Schering Ag | Pyrazolinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider wirkung |
| DE3638631A1 (de) * | 1986-11-11 | 1988-05-26 | Schering Ag | Pyrazoline, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider und akarizider wirkung |
| EP0437455A1 (en) * | 1988-09-22 | 1991-07-24 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Substituted indazole arthropodicides |
| ES2072304T3 (es) * | 1988-09-27 | 1995-07-16 | Du Pont | Pirazolinas n-sulfeniladas y n-aciladas. |
| US5591764A (en) * | 1988-09-27 | 1997-01-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N-acylated pyrazolines |
| DE4005114A1 (de) * | 1990-02-17 | 1991-08-22 | Bayer Ag | Substituierte pyrazolinderivate |
| ES2143459T3 (es) * | 1990-07-13 | 2000-05-16 | Rohm & Haas | 4,5-dihidro-1h-pirazol-1-carboxamidas n-aril-3-aril-4 sustituidas y procedimientos para su produccion. |
| US5798311A (en) * | 1990-07-13 | 1998-08-25 | Rohm And Haas Company | N-aryl-3-aryl-4-substituted-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamides and methods of their production |
| WO1993005024A1 (en) * | 1991-08-28 | 1993-03-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal anilides |
| DE4403788C1 (de) * | 1994-02-03 | 1995-10-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituiertes Pyrazolin |
| DE4414974A1 (de) * | 1994-04-29 | 1995-11-02 | Bayer Ag | Substituierte Pyrazolinderivate |
| DE102006021019A1 (de) * | 2005-06-03 | 2006-12-07 | Merck Patent Gmbh | Tolane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0004733A3 (en) * | 1978-03-31 | 1979-10-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Diaryl substituted pyrazoline carboxanilides, processes for preparing them, insecticidal compositions and uses thereof, and intermediates therefor |
| GB2093836B (en) * | 1981-02-17 | 1984-09-05 | Nissan Chemical Ind Ltd | Insecticidal pyrazoline derivatives |
-
1983
- 1983-12-12 EP EP83307534A patent/EP0113213B1/en not_active Expired
- 1983-12-12 DE DE8383307534T patent/DE3376212D1/de not_active Expired
- 1983-12-19 OA OA58189A patent/OA07617A/xx unknown
- 1983-12-19 NZ NZ206611A patent/NZ206611A/en unknown
- 1983-12-27 JP JP58244991A patent/JPS59130873A/ja active Pending
- 1983-12-27 TR TR22073A patent/TR22073A/xx unknown
- 1983-12-27 CS CS839975A patent/CS239950B2/cs unknown
- 1983-12-28 GR GR73373A patent/GR78775B/el unknown
- 1983-12-28 ZA ZA839640A patent/ZA839640B/xx unknown
- 1983-12-28 DK DK603483A patent/DK603483A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-12-28 CA CA000444318A patent/CA1212118A/en not_active Expired
- 1983-12-29 PH PH30053A patent/PH21009A/en unknown
- 1983-12-29 IL IL70578A patent/IL70578A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-12-29 DD DD83258873A patent/DD219099A5/de unknown
- 1983-12-29 AU AU22934/83A patent/AU548069B2/en not_active Ceased
- 1983-12-29 KR KR1019830006276A patent/KR840006972A/ko not_active Withdrawn
- 1983-12-29 ZW ZW277/83A patent/ZW27783A1/xx unknown
- 1983-12-29 BR BR8307281A patent/BR8307281A/pt unknown
- 1983-12-30 PL PL1983245456A patent/PL137575B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK603483A (da) | 1984-07-01 |
| JPS59130873A (ja) | 1984-07-27 |
| EP0113213A3 (en) | 1985-12-27 |
| AU2293483A (en) | 1984-07-05 |
| NZ206611A (en) | 1986-08-08 |
| ZA839640B (en) | 1984-09-26 |
| EP0113213A2 (en) | 1984-07-11 |
| DK603483D0 (da) | 1983-12-28 |
| CA1212118A (en) | 1986-09-30 |
| PH21009A (en) | 1987-06-23 |
| TR22073A (tr) | 1986-03-11 |
| BR8307281A (pt) | 1984-08-07 |
| ZW27783A1 (en) | 1984-07-18 |
| PL245456A1 (en) | 1985-01-02 |
| DD219099A5 (de) | 1985-02-27 |
| OA07617A (en) | 1985-03-31 |
| DE3376212D1 (de) | 1988-05-11 |
| KR840006972A (ko) | 1984-12-04 |
| EP0113213B1 (en) | 1988-04-06 |
| AU548069B2 (en) | 1985-11-21 |
| GR78775B (cs) | 1984-10-02 |
| PL137575B1 (en) | 1986-06-30 |
| IL70578A (en) | 1986-12-31 |
| IL70578A0 (en) | 1984-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS239950B2 (en) | Insecticide agent | |
| US4432994A (en) | Pesticide compounds, compositions and methods | |
| EP0218543B1 (en) | Nitrogen-containing heterocyclic compounds | |
| JPH0285264A (ja) | 有害生物殺滅剤組成物 | |
| JP2751309B2 (ja) | ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤 | |
| JP2004359633A (ja) | イソインドリノン誘導体の殺虫剤としての利用 | |
| JPH1053583A (ja) | ピラゾール化合物およびこれを有効成分とする殺菌、殺虫、殺ダニ剤 | |
| JP2020531534A (ja) | 殺微生物性キノリン（チオ）カルボキサミド誘導体 | |
| US4877804A (en) | Thiadiazole derivative, and insecticidal and miticidal composition containing the derivative as the effective ingredient | |
| JPH066585B2 (ja) | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 | |
| JPH05255268A (ja) | ピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH05112556A (ja) | 殺虫性ピラゾリン類 | |
| CH640834A5 (fr) | 1-benzoyl-3-pyridinylurees, leur preparation, et composition insecticide les contenant. | |
| JP2605651B2 (ja) | グアニジン誘導体、その製造法及び殺虫剤 | |
| US4383849A (en) | 2,3-Dihydro-4-pyrone derivatives, their preparation the herbicidal compositions in which they are present and their use for selectively destroying weeds in crops | |
| DK162049B (da) | N-substituerede tetrahydrothiaziner, fremgangsmaader til disses fremstilling samt deres anvendelse som pesticider | |
| CS272204B2 (en) | Insecticide and method of its active substance production | |
| JPH11263782A (ja) | Ｎ−チアジアゾリルカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JP2985364B2 (ja) | ピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤 | |
| DE2834945A1 (de) | Thiadiazolylbenzamide, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende insektizide mittel | |
| JPH09278775A (ja) | ピラゾール化合物及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤 | |
| HU191059B (en) | Insecticide and ovicide compositions containing benzoyl-carbamide derivatives as active substances further process for preparing the active substances | |
| DD283916A5 (de) | Triazol-insektizide | |
| JP2001172271A (ja) | Ｎ−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JP2001172261A (ja) | ピラゾールカルボン酸アミド類、およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |