CS238138B1 - Způsob regenerace 2-propanolu při výrobě chloramfenikolu - Google Patents
Způsob regenerace 2-propanolu při výrobě chloramfenikolu Download PDFInfo
- Publication number
- CS238138B1 CS238138B1 CS839738A CS973883A CS238138B1 CS 238138 B1 CS238138 B1 CS 238138B1 CS 839738 A CS839738 A CS 839738A CS 973883 A CS973883 A CS 973883A CS 238138 B1 CS238138 B1 CS 238138B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- propanol
- aqueous
- distillation
- reduction
- mixture
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob regenerace 2-propanolu při výrobě chloramfenikolu, kdy se do reakčnf směsi po redukci l-/4-nitrofenyl/-2-acetamido-3- -hydroxypropanolu přidá vodný 2-propanol a po oddestilování absolutního 2-propanolu se ke zbytku přidá kyselina chlorovodíková a po opětovném částečném oddestilování vodného 2-propanolu se zbytek, obsahující 1-/4-nitrofenyl/-2-amino-l,3-propandiol hydrochlorid filtruje a propláchuje vodným 2-propanolem, získaným při druhé destilaci, spočívá v tom, že filtrát se destiluje při 70 až 90 °C za normálního tlaku jednostupňovou destilací nebo rektifikaoí, získaná ternární směs 2-propanolu, 2-propylacetátu s obsahem 9 až 15 % hmot. vody v množství 80 až 160 hmot. dílů výchozí látky se vrací do reakční směsi po redukci.
Description
(54) Způsob regenerace 2-propanolu při výrobě chloramfenikolu
Způsob regenerace 2-propanolu při výrobě chloramfenikolu, kdy se do reakčnf směsi po redukci l-/4-nitrofenyl/-2-acetamido-3-hydroxypropanolu přidá vodný 2-propanol a po oddestilování absolutního 2-propanolu se ke zbytku přidá kyselina chlorovodíková a po opětovném částečném oddestilování vodného 2-propanolu se zbytek, obsahující
1- /4-nitrofenyl/-2-amino-l,3-propandiol hydrochlorid filtruje a propláchuje vodným
2- propanolem, získaným při druhé destilaci, spočívá v tom, že filtrát se destiluje při 70 až 90 °C za normálního tlaku jednostupňovou destilací nebo rektifikaoí, získaná ternární směs 2-propanolu, 2-propylacetátu s obsahem 9 až 15 % hmot. vody v množství 80 až 160 hmot. dílů výchozí látky se vrací do reakční směsi po redukci.
Největší spotřeba 2-propanolu v celém výrobním cyklu antibiotika chloramfenikolu je ve stupni Meerwein Pondorfovy redukce l-/4-nitro/-fenyl 2-acetamido 3-hydroxypropanonu /dále HMK/, jehož produktem je po následujícím rozkladu a deacetylaci l-/4-nitrofenyl/-2-amino-1,3-propandiol hydrochlorid /dále pouze hydrochlorid/.
Na 100 HMK se používá 280 kg 2-propanolu, z čehož se po skončení redukce oddestiluje asi 60 kg. Další část lze získat destilaci až po rozkladu reakční směsi vodou s kyselinou nebo baží.
Takto získaný alkohol však obsahuje asi 20 % hmot. vody a není pro recirkulaoi vhodný a lze jej použít pouze pro proplach koláče hydrochloridu po filtraci. Z mnoha možných metod absolutizace tohoto vodného alkoholu se pro současný stav jeví jako nejvýhodnější použít dehydratačních schopností reakční směsi po provedené redukci před rozkladem.
Absolutizace proběhne reakcí vody v 2-propanolu obsažené s nezreagovaným chlor-2-propanolátem hlinitým. Metoda má ale některé nevýhody; jednak je to poměrně vysoký obsah vody v 2-propanolu před absolutizací, proto jej nelze do redukční směsi nalít dostatečné množství, má-li se dodržet hmotnostní poměr voda : hliníku 1 : 1 až 1 : 2, což ztěžuje možnost míchání směsi při následující destilaci absolutního 2-propanolu /směs zatuhává/ a snižuje celkový výtěžek regenerace: a jednak je to fakt, že při oddeatilování většího množství vodného 2-propanolu ze směsi po rozkladu /vodou, kyselinou nebo baží/ se mění rozpustnost některých . vedlejších produktů, čímž dochází k poklesu kvality produktu.
Odstranění těchto nedostatků vychází ze znalosti rovnováhy kapaliny páry ve směsi voda, 2-propanol, 2-propylacetát, kyselina chlorovodíková. Kyselina chlorovdíková a voda tvoří azeotrop s maximem teploty varu /asi 110 °C/, systém voda, 2-propanol a 2-propylacetát vytváří ternární azeotrop /t.v. asi 75 °C/ a není známo, že by kyselina chlorovodíková tvořila azeotrop s organickými látkami této směsi.
Samotný 2-propanol s vodou tvoří azeotrop /t.v. asi 80 °C/. Pro rozklad redukce a následující deacetylaci je tedy nejvýhodnější použít kyselinu chlorovodíkovou, která bude katalyzovat esterifikaci vznikající kyseliny octové s 2-propanolera.
Ze vzniklé směsi se vykrystaluje kvalitní hydrochlorid, protože takto vytvořená rozpouštědlová směs udrží vedlejší produkty v roztoku, zároveň se oddestilovává vodný 2-propanol který se použije na proplach filtračního koláče hydrochloridu.
Filtrát obsahuje asi 25 * 2-propanolu, kyselinu chlorovodíkovou a octovou, 2-propylacetát, vodu a netěkavé příměsi z předešlých reakcí, které jej intenzivně barvi. Tato směs se v současné době dále nevyužívá.
Způsobem podle vynálezu se tento filtrát destiluje za normálního tlaku při teplotě 70 až 90 °C. Získaná směs 2-propanolu a 2-propylacetátu a 9 až 15 % hmot. vody se vrací do směsi po redukci, kde se absolutizuje výše popsaným způsobem.
Způsobem podle vynálezu není třeba oddestilovávat před krystalizací produktu tak vysoké procento 2-propanolu jako se dosud využívalo, ale pouze množství potřebné k proplachu.
Při oddestilování velkého množství tohoto alkoholu před filtrací hydrochloridu je nebezpečí vypadnutí některých vedlejších produktů z roztoku, čímž se zhorší kvalita hydrochloridu a další čisticí operace by znamenaly ztráty na výtěžku.
V případě, že se převážná část 2-propanolu oddestiluje až po filtraci toto nebezpečí znečištění produktu odpadá. Díky přítomnosti 2-propanolu ve filtrátě se oddestiluje ternární směs s nižším obsahem vody 9 až 15 % hmot. než u binární směsi /asi 20 % hmot. vody/.
Přítomný 2-propanol, který se vrací do procesu společně s 2-propanolem není na závadu ani při absolutizaci 2-propanolu ani při použití absolutizovaného pro další redukci.
Přikladl
800 ml směsi 13 % hmot. vody, 10 % hmot. 2-propylacetátu a 1 % hmot. kyseliny chlorovodíkové bylo rektifikováno přes kolonu s 22 perforovanými patry o průměru 25 mm. Refluxní poměr byl udržován po celou dobu rektifikace konstantní R 1:3.
Destilát byl rozdělen na tři podíly s teplotou varu 75 až 75,6 °Cs 75,6 až 78,0 °C>
78,0 až 78,5 °C, přičemž první podíl /17 ml/ obsahoval 9,3 % hmot. vody, druhý podíl /93 ml/ 10,8 % hmot. a třetí /99 ml/ 11,2 % hmot. Spojené podíly se vrátily do směsi po redukci.
Příklad 2 litrů odpadního filtrátu z provozní filtrace, obsahující asi 25 % hmot. 2-propanolu a asi 2 až 3 4 netěkavýoh organických sloučenin, bylo destilováno v duplikované nádobě. Získalo se 1,3 1 destilátu s obsahem 13,9 4 hmot. vody a 14 % hmot. 2-propylacetátu.
Kapalina byla pak vlita na 7 kg směsi po redukci a znovu oddestilováno 0,8 1 absolutizovaného 2-propanolu s obsahem 0,9 4 hmot. vody a 3,5 4 hmot. 2-propylacetátu.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob regenerace 2-propanolu při výrobě chloramfenikolu, kdy se do reakční směsi po redukci l-/4-nitrofenyl/-2-aoetamido-3-hydroxypropanonu přidá vodný 2-propanol a po oddestilování absolutního 2-propanolu se ke zbytku přidá kyselina chlorovodíková a po opětovném částečném oddestilování vodného 2-propanolu se zbytek, obsahující l-/4-nitrofenyl/-2-amino-1,3-propandiol hydrochlorid filtruje a proplachuje vodným 2-propanolem, získaným při druhé destilaci, vyznačující se tím, že filtrát se destiluje při 70 až 90 °C za normálního tlaku jednostupňovou destilací nebo rektiflkací, získaná ternární směs 2-propanolu a 2-propylacetátu s obsahem 9 až 15 4 hmot. vody v množství 80 až 160 hmot. dílů na 100 hmot. dílů výchozí látky se vrací do reakční směsi po redukci.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS839738A CS238138B1 (cs) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | Způsob regenerace 2-propanolu při výrobě chloramfenikolu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS839738A CS238138B1 (cs) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | Způsob regenerace 2-propanolu při výrobě chloramfenikolu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS973883A1 CS973883A1 (en) | 1984-11-19 |
| CS238138B1 true CS238138B1 (cs) | 1985-11-13 |
Family
ID=5446312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS839738A CS238138B1 (cs) | 1983-12-21 | 1983-12-21 | Způsob regenerace 2-propanolu při výrobě chloramfenikolu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS238138B1 (cs) |
-
1983
- 1983-12-21 CS CS839738A patent/CS238138B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS973883A1 (en) | 1984-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW506965B (en) | Process for producing pure terephthalic acid with improved recovery of precursors, solvent and methyl acetate | |
| JPH04295445A (ja) | カルボニル化プロセス流からのカルボニル不純物の除去 | |
| US4902828A (en) | Recovery of aqueous glyoxylic acid solutions | |
| JP5666429B2 (ja) | エチレン性不飽和酸またはそのエステルの製造 | |
| US5603835A (en) | Trimethylolpropane color improvement | |
| RU2385316C2 (ru) | Получение иодиксанола | |
| CN1022238C (zh) | 用臭氧纯化乙酸 | |
| KR100189787B1 (ko) | 카르복실산의 정제방법 | |
| CS238138B1 (cs) | Způsob regenerace 2-propanolu při výrobě chloramfenikolu | |
| CZ39998A3 (cs) | Způsob výroby (S)-N,N´-bis/(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl)/-5-/(2-hydroxy-1-oxopropyl)amino/-2,4,6-trijodo-1,3-benzendikarboxamidu | |
| Furter | Production of fuel-grade ethanol by extractive distillation employing the salt effect | |
| JPS58180457A (ja) | メチルメタクリレ−ト及びメタノ−ルの水含有混合物からメタノ−ルを分離する方法 | |
| JP6168934B2 (ja) | トリアセトンアミン含有反応混合物の後処理に際して発生する廃水流の処理法 | |
| JP2924563B2 (ja) | 酢酸エチルの精製方法 | |
| US4885383A (en) | Process for the preparation of carboxylic acid methyl esters | |
| JP2001288147A (ja) | メタクリル酸メチルの精製方法 | |
| EP0126058A1 (en) | Inorganic salt recovery method | |
| JPS6124533A (ja) | 有機溶媒の脱アルコ−ル方法 | |
| SU510464A1 (ru) | Способ очистки бензола от примесей насыщенных углеводородов | |
| US3051746A (en) | Aromatic carboxylic acid purification | |
| JPH0225449A (ja) | 酢酸アリルの製造法 | |
| JP2003321419A (ja) | 高純度（メタ）アクリル酸の製造方法 | |
| JP2992440B2 (ja) | プロピレングリコールモノメチルエーテルブチラート及びその異性体及びその製造方法 | |
| FR2615185A1 (fr) | Procede de preparation de trifluoromethyltoluene a partir d'halomethylbenzotrifluorure | |
| US4005124A (en) | Process for recovering the mother liquor produced by the esterification of terephthalic acid with methanol |