JPS6124533A - 有機溶媒の脱アルコ−ル方法 - Google Patents
有機溶媒の脱アルコ−ル方法Info
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- JPS6124533A JPS6124533A JP14579584A JP14579584A JPS6124533A JP S6124533 A JPS6124533 A JP S6124533A JP 14579584 A JP14579584 A JP 14579584A JP 14579584 A JP14579584 A JP 14579584A JP S6124533 A JPS6124533 A JP S6124533A
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- ketone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はアルコール含有エステルまたはケトンを乾燥
した多孔性のアルカリ金属型強酸性陽イオン交換樹脂と
接触させることを特徴とする有機溶媒の脱アルコール方
法およびその方法に使用する装置に関する。
した多孔性のアルカリ金属型強酸性陽イオン交換樹脂と
接触させることを特徴とする有機溶媒の脱アルコール方
法およびその方法に使用する装置に関する。
有機化学反応には、反応系中に含有するアルコール分や
水分が、反応経路に影響するものが多い。これらの反応
において、排出される混合物からの脱アルコール、脱水
には、従来は蒸留法、抽出法またはその組合わせなどを
利用してきた。ここで、回収、再利用を目的とする混合
溶媒が、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、またはエーテ
ルなどの非親水性有機溶媒とアルコールや水などとの混
合物である場合には、前記従来法により、連続、回分操
作を問わず、安定かつ経済的に分離することが可能であ
る。しかし、その混合溶媒がエステルまたはケトンとア
ルコールよりなる場合には、下記理由により、その精製
分離が極めて困難となる。 − エステル中のアルコールまたは水を蒸留操作で分離する
場合には、その気液平衡に由来する、きわめて分離し難
い共沸物を作る。また、抽出操作においては、アルコー
ルが抽剤とエステルに、はぼ同等に分配するため、得ら
れた重軽液層ともに精留する必要がある。
水分が、反応経路に影響するものが多い。これらの反応
において、排出される混合物からの脱アルコール、脱水
には、従来は蒸留法、抽出法またはその組合わせなどを
利用してきた。ここで、回収、再利用を目的とする混合
溶媒が、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、またはエーテ
ルなどの非親水性有機溶媒とアルコールや水などとの混
合物である場合には、前記従来法により、連続、回分操
作を問わず、安定かつ経済的に分離することが可能であ
る。しかし、その混合溶媒がエステルまたはケトンとア
ルコールよりなる場合には、下記理由により、その精製
分離が極めて困難となる。 − エステル中のアルコールまたは水を蒸留操作で分離する
場合には、その気液平衡に由来する、きわめて分離し難
い共沸物を作る。また、抽出操作においては、アルコー
ルが抽剤とエステルに、はぼ同等に分配するため、得ら
れた重軽液層ともに精留する必要がある。
ケトンとアルコールとを蒸留操作により精製、分離する
ことは、理論的には可能であるが、現実には、きわめて
分離困難な最低温共沸またはタンジェフト（ｔａｎｇｅ
ｎｔ ）共沸となり、アセトン−水の場合、２０００ｐ
ｐＨ１以下にはならない［広瀬：゛化学工学”、第３４
巻、３０５頁（１９７０）］とされている。その混合溶
媒を炭素数１のハロゲン化炭化水素を用いて共沸蒸留に
より精製分離する方法も理論的には成り立つが、現実に
は高温部におけるタンジェント共沸または最高温共沸と
なり、水は分離できるが、逆にケトンとハロゲン化炭化
水素の精製分離が容易ではない。この関係はアセトン−
アルコール系でも同様である。従来法による単独または
複合操作を行なっても、数千ないし数百ｐｐｍのアルコ
ール分は有機溶媒から除去できなかった。本発明者らは
このアルコール分を経済的に除く方法を種々検討した結
果、アルカリ金属型強酸性陽イオン交換樹脂、とくに多
孔性のものが、適当であることを発見し、この発明を完
成した。
ことは、理論的には可能であるが、現実には、きわめて
分離困難な最低温共沸またはタンジェフト（ｔａｎｇｅ
ｎｔ ）共沸となり、アセトン−水の場合、２０００ｐ
ｐＨ１以下にはならない［広瀬：゛化学工学”、第３４
巻、３０５頁（１９７０）］とされている。その混合溶
媒を炭素数１のハロゲン化炭化水素を用いて共沸蒸留に
より精製分離する方法も理論的には成り立つが、現実に
は高温部におけるタンジェント共沸または最高温共沸と
なり、水は分離できるが、逆にケトンとハロゲン化炭化
水素の精製分離が容易ではない。この関係はアセトン−
アルコール系でも同様である。従来法による単独または
複合操作を行なっても、数千ないし数百ｐｐｍのアルコ
ール分は有機溶媒から除去できなかった。本発明者らは
このアルコール分を経済的に除く方法を種々検討した結
果、アルカリ金属型強酸性陽イオン交換樹脂、とくに多
孔性のものが、適当であることを発見し、この発明を完
成した。
Ｈ型強酸性イオン交換樹脂に関する類似の方法は、特開
昭５６−１１１０５０により公知であるが、エステルま
たはケトン溶媒について追試の結果、前者では強酸性触
媒作用に起因するエステル交換産物や加水分解産物、後
者ではアルドール縮合産物が多量に生成し、また、両者
の場合ともアルカリ金属塩があると酸が生成して装置腐
食の原因となるなど、引用方法に用いるＨ型の強酸性陽
イオン交換樹脂は飽和吸着容量は大きいが、この発明の
目的には不適当であった。さらに、例えばトルエン中の
メタノールの場合など、低濃度領域では、かえってＮａ
型の方がＨ型より飽和吸着容量が大となる。また、特公
昭５０−１０５６１は、イオン交換樹脂を炭化水素また
はエーテルの脱アルコールに利用する方法を記載してい
るが、これら非親水性溶媒には、前記精留、抽出および
その複合操作による脱アルコール方法も適用可能であり
極めて容易に分離できる。
昭５６−１１１０５０により公知であるが、エステルま
たはケトン溶媒について追試の結果、前者では強酸性触
媒作用に起因するエステル交換産物や加水分解産物、後
者ではアルドール縮合産物が多量に生成し、また、両者
の場合ともアルカリ金属塩があると酸が生成して装置腐
食の原因となるなど、引用方法に用いるＨ型の強酸性陽
イオン交換樹脂は飽和吸着容量は大きいが、この発明の
目的には不適当であった。さらに、例えばトルエン中の
メタノールの場合など、低濃度領域では、かえってＮａ
型の方がＨ型より飽和吸着容量が大となる。また、特公
昭５０−１０５６１は、イオン交換樹脂を炭化水素また
はエーテルの脱アルコールに利用する方法を記載してい
るが、これら非親水性溶媒には、前記精留、抽出および
その複合操作による脱アルコール方法も適用可能であり
極めて容易に分離できる。
これらの多孔性の強酸性イオン交換樹脂、例えばアンバ
ーライト２００Ｃ（オルガノ（株））やダイヤイオンＰ
Ｋ２１６、ＰＸ３２８ （三菱化成工業（株））などは
、比較実験の結果、アンバーライト１２０ Ｂ、同２５
２、ダイヤイオン５ＫＩＢなどと比較してアルコール吸
着能がすぐれていることが判明した。
ーライト２００Ｃ（オルガノ（株））やダイヤイオンＰ
Ｋ２１６、ＰＸ３２８ （三菱化成工業（株））などは
、比較実験の結果、アンバーライト１２０ Ｂ、同２５
２、ダイヤイオン５ＫＩＢなどと比較してアルコール吸
着能がすぐれていることが判明した。
この発明により除去きれるアルコールとしては、低級ア
ルカノ−Ｊ呟とくに炭素数３までのアルカノールが好適
である。具体的にはメタノール、エタノール、プロパツ
ール、イソプロパツールなどを例示できる。
ルカノ−Ｊ呟とくに炭素数３までのアルカノールが好適
である。具体的にはメタノール、エタノール、プロパツ
ール、イソプロパツールなどを例示できる。
この発明により脱アルコール、脱水されるエステルとし
ては低級アルカン酸低級アルキルエステル、とくに炭素
数６までのアルカン酸アルキルエステルが好適である。
ては低級アルカン酸低級アルキルエステル、とくに炭素
数６までのアルカン酸アルキルエステルが好適である。
具体的にはギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸ブチル、酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル
、酢酸ブチル、酢酸イソブチルなどを例示できる。
メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル
、酢酸ブチル、酢酸イソブチルなどを例示できる。
また、ケトンとしては低級アルカノン、とくに炭素数６
までのアルカノンが好適である。具体的にはアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどを例示できる。
までのアルカノンが好適である。具体的にはアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどを例示できる。
この発明に用いる多孔性のアルカリ金属型強酸性イオン
交換樹脂において、アルカリ金属としてはリチウム、ナ
トリウム、カリウム、とくに経済的にはナトリウムが好
適であり、多孔性の強酸性イオン交換樹脂として、は、
市販のアンバーライト２００Ｃ（オルガノ（株））やダ
イヤイオンＰＫ２１６、ダイヤイオンＰＫ２２ Ｂ （
三菱化成工業（株））ナト、アルコール、水の吸着容量
が大きく、この発明の有機溶媒により樹脂から溶離する
不純物の少ないものが望ましい。
交換樹脂において、アルカリ金属としてはリチウム、ナ
トリウム、カリウム、とくに経済的にはナトリウムが好
適であり、多孔性の強酸性イオン交換樹脂として、は、
市販のアンバーライト２００Ｃ（オルガノ（株））やダ
イヤイオンＰＫ２１６、ダイヤイオンＰＫ２２ Ｂ （
三菱化成工業（株））ナト、アルコール、水の吸着容量
が大きく、この発明の有機溶媒により樹脂から溶離する
不純物の少ないものが望ましい。
この発明では、このアルカリ金属型イオン交換樹脂を乾
燥状態で使用する。前記の樹脂は熱風乾燥または真空乾
燥などにより使用可能な含水量にまでは、容易に乾燥で
きる。乾燥再利用を１ｏ。
燥状態で使用する。前記の樹脂は熱風乾燥または真空乾
燥などにより使用可能な含水量にまでは、容易に乾燥で
きる。乾燥再利用を１ｏ。
回繰り返した場合でも、これらの樹脂のアルコール吸着
量は吸着等温線から実施例に記載した程度の偏差しか示
さず、更に再利用できる。
量は吸着等温線から実施例に記載した程度の偏差しか示
さず、更に再利用できる。
この発明を実行するには、アルコール、水含有エステル
またはケトンを、液体または気体の状態で、乾燥した多
孔性のアルカリ金属型強酸性イオン交換樹脂と混合する
か、乾燥した多孔性のアルカリ金属型強酸性イオン交換
樹脂の層を通過させることによって、接触させる。
またはケトンを、液体または気体の状態で、乾燥した多
孔性のアルカリ金属型強酸性イオン交換樹脂と混合する
か、乾燥した多孔性のアルカリ金属型強酸性イオン交換
樹脂の層を通過させることによって、接触させる。
処理温度は一１０℃〜１１０℃が好適であるが、液状の
場合は室温、とくに０℃〜３０℃付近が経済的である。
場合は室温、とくに０℃〜３０℃付近が経済的である。
処理時間は接触方法や樹脂のアルコール吸着量などによ
って左右される。この発明のイオン交換樹脂はエステル
またはケトンのアルコール含量１０〜１１０００ｐｐの
範囲で安定した平衡アルコール吸着量を示し、乾燥樹脂
の場合、対象溶媒重量の１〜１０％以下の使用量で目的
を達することができる。
って左右される。この発明のイオン交換樹脂はエステル
またはケトンのアルコール含量１０〜１１０００ｐｐの
範囲で安定した平衡アルコール吸着量を示し、乾燥樹脂
の場合、対象溶媒重量の１〜１０％以下の使用量で目的
を達することができる。
実験例 吸着樹脂の選定
下記Ｎａ型強酸性吸着樹＠６種類をジクロロメタン中の
メタノールとエタノール、酢酸エチル中のメタノールと
エタノールおよびアセトン中のメタノールの回分吸着実
験を行なった。すなわち、各樹脂（いずれも１０ｇ）を
約２０ｍ１の溶液と１５分間接触許せたのち、溶液に残
存するアルコール量をガスクロマトグラフィーで測定し
た。この結果、吸着除去能力は次の順序になることが判
明した。
メタノールとエタノール、酢酸エチル中のメタノールと
エタノールおよびアセトン中のメタノールの回分吸着実
験を行なった。すなわち、各樹脂（いずれも１０ｇ）を
約２０ｍ１の溶液と１５分間接触許せたのち、溶液に残
存するアルコール量をガスクロマトグラフィーで測定し
た。この結果、吸着除去能力は次の順序になることが判
明した。
アンバーライト２００Ｃ＞ダイヤイオンＰＫ２１６、ダ
イヤイオンＰＫ２２８＞アンバーライト１２０ＢΦダイ
ヤイオン５ＫＩＢ。
イヤイオンＰＫ２２８＞アンバーライト１２０ＢΦダイ
ヤイオン５ＫＩＢ。
実験結果の一部を第−表に示す。
（以下余白）
また、トルエン中のメタノールの吸着平衡実験をＮａ型
およびＨ型強酸性樹脂を用いて３０℃で行なった。この
結果を第１図に示す。この結果から、吸着力はＮａ型で
は、アンバーライト２００Ｃ〉ダイヤイオン５ＫＩＢ＞
ダイヤイオンＰＫ２１６〉アンバーライトｌＲ１２０Ｂ
となり、この場合もアンバーライト２００Ｃが優れてい
た。
およびＨ型強酸性樹脂を用いて３０℃で行なった。この
結果を第１図に示す。この結果から、吸着力はＮａ型で
は、アンバーライト２００Ｃ〉ダイヤイオン５ＫＩＢ＞
ダイヤイオンＰＫ２１６〉アンバーライトｌＲ１２０Ｂ
となり、この場合もアンバーライト２００Ｃが優れてい
た。
以下に実施例を示してこの発明の詳細な説明する。
実施例 １
１２０℃で７時間熱風乾燥したアンバーライト２００Ｃ
の０．５〜４ｇを４００〜１３００ｐｐｍのエタノール
を含有する酢酸エチル６０１Ｑに投入し、２５℃で２０
時間振盪放置した。溶液中のアルコール含量をガスクロ
マトグラフィーにより測定したところ、第二図の吸着等
混線を得た。なお、溶液をガスクロマトグラフィーで分
析の結果、Ｈ型では検出できた酢酸は検出できなかった
。
の０．５〜４ｇを４００〜１３００ｐｐｍのエタノール
を含有する酢酸エチル６０１Ｑに投入し、２５℃で２０
時間振盪放置した。溶液中のアルコール含量をガスクロ
マトグラフィーにより測定したところ、第二図の吸着等
混線を得た。なお、溶液をガスクロマトグラフィーで分
析の結果、Ｈ型では検出できた酢酸は検出できなかった
。
実施例 ２
実施例１のイオン交換樹脂をダイヤイオンＰＫ２１６に
代えて実験したところ、はぼ同様の吸着等混線を得た。
代えて実験したところ、はぼ同様の吸着等混線を得た。
実施例 ３
１２０℃で７時間熱風乾燥したアンバーライト２００Ｃ
（７）０．５〜４ｇを２７０〜１ｌ１００ｐｐのメタノ
ールを含有する酢酸エチル６０ｎＱに投入し、２５℃で
２０時間振盪放置した。液相中のアルコール含量をガス
クロマトグラフィーにより測定したところ、第三図の吸
着等温線を得た。なお、溶液をガスクロマトグラフィー
で分析の結果、Ｈ型では検出できた酢酸、エタノールは
ともに検出できなかった。
（７）０．５〜４ｇを２７０〜１ｌ１００ｐｐのメタノ
ールを含有する酢酸エチル６０ｎＱに投入し、２５℃で
２０時間振盪放置した。液相中のアルコール含量をガス
クロマトグラフィーにより測定したところ、第三図の吸
着等温線を得た。なお、溶液をガスクロマトグラフィー
で分析の結果、Ｈ型では検出できた酢酸、エタノールは
ともに検出できなかった。
実施例 ４
実施例３のイオン交換樹脂をダイヤイオンＰＫ２１６に
代えて実験したところ、はぼ同様の吸着等温線を得た。
代えて実験したところ、はぼ同様の吸着等温線を得た。
実施例 ５
１２０℃で７時間熱風乾燥したアンバーライト２００Ｃ
（７）０．６−１０ｇを１８００ｐｐｍ（７）水と６０
０−１４００ｐｐｍのメタノールを含むアセトン５ 、
Ｑ ｎＱに投入し、２５°Ｃで２０時間振盪放置した。
（７）０．６−１０ｇを１８００ｐｐｍ（７）水と６０
０−１４００ｐｐｍのメタノールを含むアセトン５ 、
Ｑ ｎＱに投入し、２５°Ｃで２０時間振盪放置した。
溶液中のアルコール含量をガスクロマトグラフィーによ
り測定したところ、第四図の吸着等温線を得た。なお、
溶液をガスクロマトグラフィーで分析の結果、アルドー
ル縮合産物は検出できなかった。
り測定したところ、第四図の吸着等温線を得た。なお、
溶液をガスクロマトグラフィーで分析の結果、アルドー
ル縮合産物は検出できなかった。
実施例 ６
実施例５のイオン交換樹脂をダイヤイオンＰＫ２１６に
代えて実験したところ、はぼ同様の吸着等温線を得た。
代えて実験したところ、はぼ同様の吸着等温線を得た。
実施例 ７
アンバーライト２００Ｃの２１．７ｇを直径２、’２Ｃ
＋Ｔｌ 、層高８ ｃｍ （空塔容積３ｏ ４１ｃＩＴ
１３）に充填したカラムにエタノール濃度２２０ ｗ／
ｗ ｐｐｍの酢酸エチル溶液を下方から２．７１ｇ／分
の流速で供給し、出口溶液をガスクロマトグラフィーで
分析して破過曲線を測定した。その結果、エタノールは
供液中濃度が２２０％４／ｗ ｐｐｍから３５賀／ｗｐ
ｐｍまで減少し、第五図（その１）゛の破過曲線を得た
。
＋Ｔｌ 、層高８ ｃｍ （空塔容積３ｏ ４１ｃＩＴ
１３）に充填したカラムにエタノール濃度２２０ ｗ／
ｗ ｐｐｍの酢酸エチル溶液を下方から２．７１ｇ／分
の流速で供給し、出口溶液をガスクロマトグラフィーで
分析して破過曲線を測定した。その結果、エタノールは
供液中濃度が２２０％４／ｗ ｐｐｍから３５賀／ｗｐ
ｐｍまで減少し、第五図（その１）゛の破過曲線を得た
。
実施例 ８
アンバーライト２００Ｃの２１．６ｇを直径２．２ｃｍ
、層高８ＣＩＴｌ（空塔容積３０．４１ｃｍ”）に充填
したカラムに水濃度１９２０ ｗ／ｗ ｐｐｍ 、 ｌ
’）ノール濃度５９０ ｗ／ｗ ｐｐｍのアセトン溶
液を下方から１．６４ｇ／分の流速で供給し、出口溶液
をガスクロマトゲ・ラフイーで分析して破過曲線を測定
した。その結果、水は供液中濃度１９２０ｗ／ｗｐｐｍ
が３５０賀／ｗ ｐｐｍ以下、メタノールは供液中濃度
５９０ ｗ／ｗ ｐｐｍが１０ ｗ／ｗ ｐｐｍ以下ま
で減少し、第五図（その２）の破過曲線を得た。
、層高８ＣＩＴｌ（空塔容積３０．４１ｃｍ”）に充填
したカラムに水濃度１９２０ ｗ／ｗ ｐｐｍ 、 ｌ
’）ノール濃度５９０ ｗ／ｗ ｐｐｍのアセトン溶
液を下方から１．６４ｇ／分の流速で供給し、出口溶液
をガスクロマトゲ・ラフイーで分析して破過曲線を測定
した。その結果、水は供液中濃度１９２０ｗ／ｗｐｐｍ
が３５０賀／ｗ ｐｐｍ以下、メタノールは供液中濃度
５９０ ｗ／ｗ ｐｐｍが１０ ｗ／ｗ ｐｐｍ以下ま
で減少し、第五図（その２）の破過曲線を得た。
実施例 ９
第六図（その１）の基本フロー図で示される溶媒精製装
置を用い、アセトン−メタノール−水の混合物（Ｆ）１
重量部を供液として精製すると、脱水蒸留塔（Ｒ）の罐
出液（Ｗ）は水であり、冷却器（ＣＩ）から得られた液
はアセ°トン９９，７賢／ｙ％、水０．２５賛／賛％と
メタノール０．０５１１７ｗ％の組成を持ち、製品（吸
着塔流出液’＞＜Ｐ＞はアセトン９９．９６賀／％４％
、水０’、０３５ｗ／賢％とメタノール１０ ｗ／ｗ
ｐｐｍ以下の組成を持っていた。
置を用い、アセトン−メタノール−水の混合物（Ｆ）１
重量部を供液として精製すると、脱水蒸留塔（Ｒ）の罐
出液（Ｗ）は水であり、冷却器（ＣＩ）から得られた液
はアセ°トン９９，７賢／ｙ％、水０．２５賛／賛％と
メタノール０．０５１１７ｗ％の組成を持ち、製品（吸
着塔流出液’＞＜Ｐ＞はアセトン９９．９６賀／％４％
、水０’、０３５ｗ／賢％とメタノール１０ ｗ／ｗ
ｐｐｍ以下の組成を持っていた。
実施例 １０
第六図（その２）−の基本フロー図で示される溶媒精製
装置を用い、酢、酸エチル９７ｗ／ｗ％、水２．９５賀
／ｗ％、とエタノール０．０５賀／ｗ％の組成を持つ混
合物（Ｆ）１重量部を供液として精製すると、第−脱水
蒸留塔（Ｒ１）罐出液を冷却器（ＣＩ）で冷却して得た
液０．９７重量部は酢酸エチル９９．９４賀／ｗ％、水
０．０１ｗ／ｗ％とエタノール０．０５賀／ｗ％の組成
を持ち、第二脱水蒸留塔（Ｒ２）の罐出液（Ｗ）０．２
９４重量部は約１００％の水であり、製品（吸着塔流出
液）（Ｐ）０．９７重量部はエタノールＬｏｗ／ｗｐｐ
ｍ以下と水１０ｐｐｍ以下を含有する酢酸エチルであっ
た。
装置を用い、酢、酸エチル９７ｗ／ｗ％、水２．９５賀
／ｗ％、とエタノール０．０５賀／ｗ％の組成を持つ混
合物（Ｆ）１重量部を供液として精製すると、第−脱水
蒸留塔（Ｒ１）罐出液を冷却器（ＣＩ）で冷却して得た
液０．９７重量部は酢酸エチル９９．９４賀／ｗ％、水
０．０１ｗ／ｗ％とエタノール０．０５賀／ｗ％の組成
を持ち、第二脱水蒸留塔（Ｒ２）の罐出液（Ｗ）０．２
９４重量部は約１００％の水であり、製品（吸着塔流出
液）（Ｐ）０．９７重量部はエタノールＬｏｗ／ｗｐｐ
ｍ以下と水１０ｐｐｍ以下を含有する酢酸エチルであっ
た。
第一図は、実験例の結果を図示したもので、アルコール
吸着能の指標としてトルエン中のメタンール吸着量を乾
燥樹脂１ｇ当りのｍｇ数（縦軸）で示す。横軸は平衡メ
タノール濃度をｍｇ／ｋｇで示す。 使用した樹脂をアンバーライト２００Ｇ（マ）、ダイヤ
イオンＳＫ’１Ｂ（−口）、ダイヤイオンＰＫ２１６
（◆◇）、アンバーライトＩＲＩ２０Ｂ（ム△）で示す
。 また、Ｎａ型（黒印）とＨ型（１印）を比較したところ
、低濃度領域ではＮａ型の方が大きい吸着量を示した。 第二図〜第四図は実施例１，３．５で得られた吸着等混
線を示す。いずれも縦軸はアルコール平衡吸着量を乾燥
樹脂１ｇ当りのｍｇ数で、横軸は平衡アルコールまたは
水濃度をｍｇ／ｋｇ単位で示す。 第二図は酢酸エチル−エタノール系、第三図は酢酸エチ
ル−メタノール系、第四図はアセトン−水−メタノール
系それぞれの２５℃における吸着等温線を示す。 第五図は、実施例７と８でえられたアンバーライト２０
０Ｃの破過曲線である。縦軸は流出液中のアルコールま
たは水の濃度をｗ／ｗ ｐｐｍ （単位）で表わし、横
軸は溶液の積算流量をｇ単位で表わす。鎖線は供液中の
濃度を示す。 第五図（その１）は酢酸エチル−エタノール系の破過曲
線である。（実施例 ７） 第五図（′その２）はアセトン−メタノール−水系に対
する破過曲線である。（実施例 ８）第六図は吸着樹脂
を脱水精留塔と組合わせ、脱アルコールと微量水分除去
のための基本フロー図を示す。（そのｌ）はアセトンと
水、アルコールの場合など、留分が目的成分の場合、（
その２）は酢酸エチルと水、アルコールの場合など、缶
出液が目的成分の場合である。本発明の脱アルコール方
法は吸着塔Ａで行なわれる。 （略号） Ａ＝吸着塔、Ｃ＝コンデンサ、Ｃ１＝冷却器、Ｄ−デカ
ンタ、Ｆ＝原液、Ｇ−ガス抜き、Ｐ＝製品、Ｒ＝脱水蒸
留塔、Ｒ１＝第−脱水蒸留塔、Ｒ２−第二脱水蒸留塔、
Ｒｅ＝リボイラ、Ｗ−缶出液。 特許出願人 塩野義製薬株式会社 代 理 人 弁理士 岩崎 光１ 第一図 第二図 第三図 第四図 第五図 （その／） ｆその２） 第六図 （その／）
吸着能の指標としてトルエン中のメタンール吸着量を乾
燥樹脂１ｇ当りのｍｇ数（縦軸）で示す。横軸は平衡メ
タノール濃度をｍｇ／ｋｇで示す。 使用した樹脂をアンバーライト２００Ｇ（マ）、ダイヤ
イオンＳＫ’１Ｂ（−口）、ダイヤイオンＰＫ２１６
（◆◇）、アンバーライトＩＲＩ２０Ｂ（ム△）で示す
。 また、Ｎａ型（黒印）とＨ型（１印）を比較したところ
、低濃度領域ではＮａ型の方が大きい吸着量を示した。 第二図〜第四図は実施例１，３．５で得られた吸着等混
線を示す。いずれも縦軸はアルコール平衡吸着量を乾燥
樹脂１ｇ当りのｍｇ数で、横軸は平衡アルコールまたは
水濃度をｍｇ／ｋｇ単位で示す。 第二図は酢酸エチル−エタノール系、第三図は酢酸エチ
ル−メタノール系、第四図はアセトン−水−メタノール
系それぞれの２５℃における吸着等温線を示す。 第五図は、実施例７と８でえられたアンバーライト２０
０Ｃの破過曲線である。縦軸は流出液中のアルコールま
たは水の濃度をｗ／ｗ ｐｐｍ （単位）で表わし、横
軸は溶液の積算流量をｇ単位で表わす。鎖線は供液中の
濃度を示す。 第五図（その１）は酢酸エチル−エタノール系の破過曲
線である。（実施例 ７） 第五図（′その２）はアセトン−メタノール−水系に対
する破過曲線である。（実施例 ８）第六図は吸着樹脂
を脱水精留塔と組合わせ、脱アルコールと微量水分除去
のための基本フロー図を示す。（そのｌ）はアセトンと
水、アルコールの場合など、留分が目的成分の場合、（
その２）は酢酸エチルと水、アルコールの場合など、缶
出液が目的成分の場合である。本発明の脱アルコール方
法は吸着塔Ａで行なわれる。 （略号） Ａ＝吸着塔、Ｃ＝コンデンサ、Ｃ１＝冷却器、Ｄ−デカ
ンタ、Ｆ＝原液、Ｇ−ガス抜き、Ｐ＝製品、Ｒ＝脱水蒸
留塔、Ｒ１＝第−脱水蒸留塔、Ｒ２−第二脱水蒸留塔、
Ｒｅ＝リボイラ、Ｗ−缶出液。 特許出願人 塩野義製薬株式会社 代 理 人 弁理士 岩崎 光１ 第一図 第二図 第三図 第四図 第五図 （その／） ｆその２） 第六図 （その／）
Claims (2)
- （１）アルコール含有エステルまたはケトンを乾燥した
多孔性のアルカリ金属型強酸性陽イオン交換樹脂と接触
させることを特徴とする有機溶媒の脱アルコール方法。 - （２）乾燥した多孔性のアルカリ金属型強酸性陽イオン
交換樹脂を乾燥剤として使用するアルコール含有エステ
ルまたはケトンの脱アルコール装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14579584A JPS6124533A (ja) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | 有機溶媒の脱アルコ−ル方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14579584A JPS6124533A (ja) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | 有機溶媒の脱アルコ−ル方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6124533A true JPS6124533A (ja) | 1986-02-03 |
| JPH0466215B2 JPH0466215B2 (ja) | 1992-10-22 |
Family
ID=15393326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14579584A Granted JPS6124533A (ja) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | 有機溶媒の脱アルコ−ル方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6124533A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4928805A (en) * | 1987-06-15 | 1990-05-29 | Kabushiki Kaisha Daikin Seisakusho | Friction device in a damper disk |
| JPH03200820A (ja) * | 1988-11-24 | 1991-09-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 耐衝撃強化剤，これを用いた熱可塑性樹脂組成物及び成形品 |
| US5074260A (en) * | 1989-04-27 | 1991-12-24 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Valve driving device and valve driving method for internal combustion engine |
| JPH07181106A (ja) * | 1993-12-22 | 1995-07-21 | Amano Kogyo Gijutsu Kenkyusho | エンジン用排気バルブ試験装置 |
-
1984
- 1984-07-12 JP JP14579584A patent/JPS6124533A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4928805A (en) * | 1987-06-15 | 1990-05-29 | Kabushiki Kaisha Daikin Seisakusho | Friction device in a damper disk |
| JPH03200820A (ja) * | 1988-11-24 | 1991-09-02 | Hitachi Chem Co Ltd | 耐衝撃強化剤，これを用いた熱可塑性樹脂組成物及び成形品 |
| US5074260A (en) * | 1989-04-27 | 1991-12-24 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Valve driving device and valve driving method for internal combustion engine |
| JPH07181106A (ja) * | 1993-12-22 | 1995-07-21 | Amano Kogyo Gijutsu Kenkyusho | エンジン用排気バルブ試験装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0466215B2 (ja) | 1992-10-22 |
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