CS233730B2 - Processing of water soluble azo-compound - Google Patents
Processing of water soluble azo-compound Download PDFInfo
- Publication number
- CS233730B2 CS233730B2 CS826330A CS633082A CS233730B2 CS 233730 B2 CS233730 B2 CS 233730B2 CS 826330 A CS826330 A CS 826330A CS 633082 A CS633082 A CS 633082A CS 233730 B2 CS233730 B2 CS 233730B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- formula
- und
- compounds
- oder
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 12
- -1 Benzoylamino, Chlor, Brom, Fluor Chemical compound 0.000 claims abstract description 60
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract description 23
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 11
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 78
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 41
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 30
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 22
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 22
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 13
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims 1
- RJSYPKWVIJGNLO-UHFFFAOYSA-N CCOClOC Chemical group CCOClOC RJSYPKWVIJGNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- WMSQJZHVGMMPQT-UHFFFAOYSA-N n-chlorobenzamide Chemical group ClNC(=O)C1=CC=CC=C1 WMSQJZHVGMMPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical compound NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- NFBAXHOPROOJAW-UHFFFAOYSA-N phenindione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C1C1=CC=CC=C1 NFBAXHOPROOJAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 37
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 17
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 16
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 14
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 13
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 12
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910004727 OSO3H Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 7
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 7
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 6
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 4
- STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M sodium;4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- FOINSAWEWXUXPQ-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 FOINSAWEWXUXPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 101150052863 THY1 gene Proteins 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- PGLRGMMNMUPZTG-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)sulfamic acid Chemical compound CC1=CC=C(NS(O)(=O)=O)C=C1 PGLRGMMNMUPZTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QLRBNEZOQPLERN-UHFFFAOYSA-N (sulfonylamino)benzene Chemical compound O=S(=O)=NC1=CC=CC=C1 QLRBNEZOQPLERN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 JVMSQRAXNZPDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJBAMMYRNBWYAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(carbamoylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound NC(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C1 QJBAMMYRNBWYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSPCBVLMZOOVIC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-(2-chloroethylsulfonyl)aniline Chemical compound NC1=CC(S(=O)(=O)CCCl)=CC=C1Cl VSPCBVLMZOOVIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCAAZXWPFPWPDB-UHFFFAOYSA-N 4-[(3-amino-2-methylpropanoyl)amino]benzenesulfonic acid Chemical compound NCC(C)C(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HCAAZXWPFPWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPVMSLLKQTRMG-UHFFFAOYSA-N 4-acetamidobenzenesulfonic acid Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 ZQPVMSLLKQTRMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 241001195836 Cypris Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 241000510097 Megalonaias nervosa Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004657 aryl sulfonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- ONTQJDKFANPPKK-UHFFFAOYSA-L chembl3185981 Chemical compound [Na+].[Na+].CC1=CC(C)=C(S([O-])(=O)=O)C=C1N=NC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C=CC=C2)C2=C1O ONTQJDKFANPPKK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002668 chloroacetyl group Chemical group ClCC(=O)* 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003546 flue gas Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000001145 hydrido group Chemical group *[H] 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)sulfonyloctadecanamide Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 APVPOHHVBBYQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQVSWLPEOQMCQD-UHFFFAOYSA-N n-phenylethanesulfonamide Chemical compound CCS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 IQVSWLPEOQMCQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- COEZWFYORILMOM-UHFFFAOYSA-M sodium 4-[(2,4-dihydroxyphenyl)diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].OC1=CC(O)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 COEZWFYORILMOM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical group [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 210000004243 sweat Anatomy 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/443—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being alternatively specified
- C09B62/447—Azo dyes
- C09B62/45—Monoazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Způsob výroby azosloučenin rozpustných ve vodě obecného vzorce 1
Y - so2 (CH2)n - D -
při kterém se sloučenina obecného vzorce 2
Y - S02 - (CH2)n - D - NR2 (2), diezotuje a kopuluje se s kopul^ční složkou
Sloučeniny obecného Vzorce 1 se používají jako barviva, zejména k vybarvování vláknif tého materiálu obsahujícího hydroxyskupiny nebo/a karboxamidoskupiny.
i l
Předložený vynález se týká způsobu výroby azobajrviv rozpustných ve vodě, která jsou reaktivní vůči vláknům.
Z japonského zveřejněného patentu č. Sho-45-10789 a z německého zveřejněného spisu
1 427 jsou již známe azobeirrive, která jako kopulační složku obsahují 1,3-diaminobQnzen-4-sulfonovou kyselinu. ' Tato barvivé však mej určité nedostatky, zejméne pokud jde o stálosti vybervení, které byly získány pomocí těchto barviv.
Nyní byly nalezeny nové azosloučeniny rozpustné ve vodě, které odpooídají obecnému vzorci 1
SO3M
Y - so2 - (CH?)n - D - N = ..-NH2 o) v němž NH — R
D znamená lenylenovou skupinu, která je dále popřípadě substituována jedním nebo dvěma substituenty vybranými ze skupiny, která je tvořena alkyl.ovou skupinou s 1 až 6 atomy Uhlíku, alkoKyskupinou s 1 až 6 atomy Uhlíku, hydroxyskupinou, ^ka^y^mi^skupinou se 2 až 7 atomy uhlíku, benzoylaminoskupinou, dále alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy Uhlíku, alkoxyskupinou s 1 ež 6 atomy uhlíku, chlorem nebo/a sulfoskupinou substituovanou benzo^ylovou skupinou, chlorem, bromem, fluorem a karboxyskupinou nebo/a nitroskupinou nebo/a daaší skupinou vzorce Y-S02-(CHg)n-, ve které Y má dále uvedený význam a ve které n znamená číslo 1 nebo 2, nebo
D znamená naltylenovou skupinu, která je dále popřípadě substitována jedním nebo dvěma substituenty vybranými ze skupiny, která je tvořena alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoKyskupinou s 1 ež 6 atomy uhlíku, hydroxyskupinou, ilkanoyliminoskupinou se 2 až 7 atomy Uhlíkh;, Senzoyliminoskupinou, dále alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy Uhlíku, alkoKyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, chlorem nebozí sulfoskupinou sjbstitufvanou Senzoyliminfskupinou, chlorem, bromem, fluorem, karboKyskupinou a sulfoskupinou nebo/a nitroskupinou, nebo
D znamená Seníthiizol-2-yloífu skupinu, která obsahuje v karbocyklickém kruhu uvedenou skupinu vzorce Y^Op-táC^j^ a která je popřípadě v tomto benzenovém kruhu dále subbsituována substi^U^ntem zvoleiýM ze skupiny, která je tvořena alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoKyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, hydroxyskupinou, a^a^y^m^^ skupinou se 2 až 6 atomy uhlíku, benzoylaminoskupinou, dále alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, chlorem nebo/a sulfoskupinou substituovanou Senzoylaminfskupinfu, nitriskupinou, chlorem, bromem a sulfoskupinou;
M znamená atom vodíku nebo ekvivalent kovu, výhodně alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, jako zejména sodíku, draslíku nebo vápníku;
R znamená alkinoylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována chlorem, bromem, alkoKyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, lenoxyskupinou, fenylovou skupinou, hydroxyskupinou, karboKyskupinou a sulfoskupinou, dále znamená alkenoy^vou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, která je popřípadě subs^ltit^uována chlorem, bromem, karboxyskupinou a sulfoskupinou, alkyTsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována hydroxyskupinou, sulfatoskupinou, chlorem, bromem a alkoKyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu, která je popřípadě substituována substituenty zvolenými ze skupiny, která je tvořena chlorem, sulfoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, hydroxyskupinou a kerboxyskupinou, fenylsulfonylovou skupinu, která je popřípadě substituována substituenty ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy kulíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy kilíku, chlorem, sulfoskupinou a karboxyskupinou, skupinu vzorce -C0-NH2, která je na atomu dusíku popřípadě monosubssituována nebo sbSstibuovámc azylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinou, fenylovou skupinou nebo fenylovou skupinou s^stimovanou substituenty zvolenými ze skupiny, která je tvořena chlorem, sulfoskupinou, elkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uiIíku, alkoKyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku a karboχyskbpinob, nebo znamená vinylsulfomylovou skupinu,
T znamená vioylsvsu skupinu nebo skupinu vzorce -CH2-CH2-Z, ve které Z znamená anorganický nebo organický, alkalicky eliminovabeloý zbytek nebo hydroskupinu;
o znamená číslo 0, 1 nebo 2.
Symbol D znamená výhodně feoylensvsu skupinu, která oeoí sbbstituovámc nebo je subsbituována 1 nebo 2 su^s^^it^^eoty zvolenými ze skupiny, která je tvořena Blkylovou skupinou s 1 až 6 atomy kulíku, jako ethylovou skupinou a zejména metalovou skupinou, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, jako ethoKyskupinou a zejména mebho>y skupinou, a chlorem nebo atomem bromu, nebo znamená výhodně oaftylenovou skupinu, která oení substituována neboje suSstitsvámc jedním nebo dvěma, výhodně jednou, sulfoskupinou.
Symbol R znamená alkanylovou skupinu se 2 až 7 atomy uhlíku, která je popřípadě subtituována chlorem, bromem, d^K^^pinou s 1 až 6 atomy uhlíku, jako mebhoxyskupinou a ethoxyskupioou, feosxyskupiosu, ferylovou skupinou, hydroxyskupinou, karSoxyskupioou nebo sulfoskupinou, jako je například formylová skupina, acetylová skupina, prspisoylsvá skupina, chloracetylová skupina, chlsrpropiooylsvá skupina, butyrylová skupina, isobutyrylová skupina, feoylacetylová skupina nebo feooxyacetylsvá skupina, nebo znamená alkenoylovsb skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována chlorem, bromem, karSoxyskbpinob nebo sulfoskupinou, jako je například monoocylový zbytek maaeioové kyseliny, atarУLsylová skupina nebo alfθ-bromckϊrrlsylová skupina, nebo znamená alkylsulfomylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substi^^ována hydroKyskupinou, sulfaboskupinou, chlorem, bromem nebo alkoxyskupioou s 1 až 6 atomy uhlíku, jako methouKyskupinou nebo ethsxyskupinsu, jako je například meehylsulfomylová skupina, ethy^u^omylová skupina, beta-cHor- nebo Beta-Srsmeb^yrlsulf omylová skupina, Setc-sblfctsetУllsbLLfomylová skupina, Sebc-Уldrooχle^ylsubfsOylová skupina nebo Sebc-meihosχ’Ίb}ylsbbf omylová skupina, neboznamená benzoylovou skupinu, která je popřípadě subÍstit^c^^^á^o^a sbbstitbemtl zvolenými ze skupiny, která je tvořena chlorem, sulfoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, jako methylovou skupinou a ethylovou skupinou, alkoKyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, jako methoxyskupinou a etУsxyskupinsb, hydrsχlskbpinsu s kcrSsκlskupinsu, nebo znamená fem^su!f omyl Dvou skupinu, která je popřípadě sbb8tibuovέmc sbbsbituembl zvolenými ze skupiny, kberá je tvořena dolovou skupinou s 1 až 6 abomy uhLíku, jako mebhylovou a ethylovou skupinou, alksχlskbpinsb s 1 až 6 domy uhlíku, jako mebUouKyskupinou a ethoxyskupinou, chlorem, sulfoskupinou a karboKyskupinou, jako je například p-tsslL.ová skupina, nebo znamená skupinu vzorce -CO-NH2, která je popřípadě mono- nebo disuSstibuovánc na atomu dusíku azylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, jako methylovou skupinou, ethylovou skupinou, propylovou skupinou, iзoprspllovou skupinou a bubylovou skupinou, clklohexylsvsb skupinou, nebo fomylovou skupinou, která je výhodně popřípadě suSstibuovámc sbbstitbeotl zvolenými ze skupiny, která je tvořena chlorem, su^foskupinou, alkylo^-ou skupinou s 1 až 6 atomy uhLíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku a karboKyskupinou, nebo znamená vinylsulfomylovou skupinu.
Zvláště výhodně znamená symbol R acetylovou skupinu, propionylovou skupinu nebo benzoylovou skupinu.
Údaj nižěí znamená zde vždy obsah 1 až 6 atomů uhlíku, výhodně 1 až 4 atomy uhlíku.
Alkalicky ellminovatelrýfai skupinami Z jsou například atomy halogenu, jeko atom chloru, atom bromu nebo atom fluoru, zbytky esterů organických knrboxylových a sulfonových skupin, jako je nižší alkenoyloxyskúpine, například acetoxyskupina, nebo acyloxyskupina aromaaické karboxylové nebo sulfonové kyseliny,,jeko benzoyloxyskupina, sulfobenzoyloxyskupine, benzensulfonyloxyskupina nebo toluensulfonyloxyskupina, dále například zbytky monoesteru fosforečné kyseliny nebo zejména sírové kyseliny nebo thiosírové kyseliny odpovídající vzorcům -OIOjMg popřípadě -OíO^M popřípadě -S-O^M, kde M má shora uvedený význam, stejně tak jako alkylsuionnyaaminoskupiny s 1 ež 6 atomy uhlíku a arylsulfonylaminoskupiny, fenoxyskupina, dialkylaminoskupiny s alkylovýfai zbytky obsahujícími po 1 až 4 atomech uhlíku, ·jako je dimethylaminoskupina a diethylaminoskupina.
Nové azosloučeniny se mohou vyskytovat jak ve formě volné kyseliny tak i ve svých solí. Výhodně se tyto sloučeniny vyskytují ve formě solí, zejména ve formě solí s alkaliclýfai kovy a s kovy alkalických zemin, z nich pak zejména ve formě sodných, draselných. a také vápenatých solí. Nové azosloučeniny se také výhodně ve formě těchto solí, výhodně ve formě solí s alkalcckjmi kovy, pouuívají k barvení a potiskování meaeriálů obsahuuících hydroxyskupiny a karboxamidoskupiny, zejména vláknitých maatriálů.
Z monnaaooloučenin podle vynálezu je možno zddraznn-t zejména sloučeniny cdpioVdaejcí obecnému vzorci 1 a
SQqM
NH—R v němž
M a Y maaí shora uvedené významy, přičemž Y znamená výhodně vinylovou skupinu nebo beta-8ulfatoehhylovcj skupinu,
R znamená acetylovou skupinu nebo propionylovou skupinu a
D znamená fenylenovou skupinu, která je popřípadě substi^^ována jedním nebo dvěma substituenty zvolenými ze skupiny, která je tvořena methylovou skupinou, ethylovou skupinou, mitho]χ/skιjpinou, eehoxyskuilnou, chlorem a bromem, nebo naftylenovou skupinu, která je popřípadě sub štikována sulf o skupinou.
Předmětem předloženého vynálezu je způsob výroby shora uvedených a definovaných azosloučenin obecného vzorce 1, který spočívá v tom, že se sloučenina obecného vzorce 2
Y - SO2 - (CH2)n - D - NH2 v němž
D, n a Y maaí shora uvedené významy, (2), diezotuje a kopuluje se s kopulační složkou obecného vzorce 3
(3),
NH—R
Г< 7f v němž
R a M mají shora uvedon$ významy,
?.a vzniku az o sloučeniny obecného vzorce 1, a popřípadě, když У zn.«i«ená betэ-hydroxyethylovou skupinu, převede se azosloučenine vzorce 1 з touto beta-hydroxyethylo*vou skupinou působením sulfatačnfho činidla ne odpoví’dající azcslcn?.ř;en.inu vsoreg 1 , v němž Ύ znamená bale* -sulfatoethylovou skupinu, nebo působením fcsfatačního Činidle no. odpovídající sloučeniny vzorce 1, v němž Y znamená beta-fosfatoethylovou skupinu.
Vhodnými sulfatacnťmi Činidly jcou napříčí пс 9c c.9 ]0ϋ^ r?,ít'ové kyselina, chlorsulfonová kyselina, amidosulfonowé yy^llna nebo jiné sloučeni?!;/ poskytující oxid sfmý. Vhodnými fosfatačními činidly jsou například koncentrovaná fosforečná kyselina, p.yro~, meta- nebo polyfosforečná kyselina, alkylestery polyfosforccné kyseliny, oxychlorid fosforečný nebo směsi fosforečné kyseliny a oxidu fosforečného
Jliko aromatické aminy obecného vzorce 2, které slouží jako diuzosložky к výrobě sloučenin podle vynálezu, lze uvést například zejména následující:
4-beta-sulfatoethylsulfonylanilin,
4-be ta-chlor ethy1sulfo ny1an i1in 5
4-betu-fosfatoethylsulfonylanilin,
4-vinylsulfonylenili.n,
4-bete-thiosulfatoaihylsulfonylenilin,
2-brom-4-bet a-sulf & toethylsulfony1anilin,
2-chlor-4-beta-- sulf sto ethyl sulf onylanilin,
2-chlor-5-beta~chlorethylsulfonylanilin,
-beta-sulfatoethy 1 sďlfony 1 t-n 11 in.
- brom- 5 - b e t a ~ sulf o t. o e thy 1 a ul f o ny 1 an i 1 in;
2,6-dichlor~4“betO'~sulfstoethylsulfunylanllin,
2,6 - d i b r om- 4 - b e t a - я u 1 f a t ® e thy 1 s u 1 f ony lani 1 i n,
2.5- dichlor~4--beta-sulf a toethylsulf ony.Ianilin , ~me thy 1-5-beta-sulfatoe thyl sulfonylani 1 in s
2“-Die thoxy-5-be ta- sulf atoe thyl sulf onyl anilin,
2-m ethoxy-4-be ta-sulfato e thylsulfonylauIIIn, ·πι@ thyl -6-chlor-4-*be ta- s ulf a to e thyl sulfonylanil in,
2,6~dlmethyl-4~beta-sulfatoethylsulťonyl^nllin?
2.6- dimethyl-3“beta-sulfatoethylsulfonyla.nilin,
2,5-dime thoxy-4-be tu-sulfato g thylsulfonylanilin,
-m e tho xy- 5 -m e thyl - 4 - be t a- sulf a to e thyl sulf ony 1 anilin,
2- nitro-4-beta~sulfatoethylsulf ony1nni1in,
4'-nitro-S-bet a-sulf atoe thyl sulf onyl anilin,
6- b e t a ~ sulfát o e thyls ulfonyl-2-naftylажín, ΐ '· f o-6-bete- sulf a to ethyl sulf onyl-2~.nef tyl amin,
-beta- s ul f atoe thyl s ul f ony 1 - 2 - naf ty 1 am in,
-- sul f o - 8 - b e t a - s ul f a t o e thyl sul f ony 1- 2 -naf tyl ami n ?
6-be ta-vinyl sulf orr/l - 2. · aminoben z thi az ol,
- be ta- sulf a to e thy l s ulf onyl-?- aminobenz thi azol,
4-oniegřj- (beta-sulf atoethylsulf onyl )tolylemin, ·* omega- (be ta-sulfato e thyl sulf onyl) tolylamln,
6-methO3ry-3-’omega- (be ta-sulfatoethylsulfonyl) tolylamln,
4-methoxy-3~omeg&- (beta-sulfatoethylsulfonyl)tolylamln,
4-‘methyl“3,5-bis- (bete-sulfatoethylsulfonylmethyl ) anilin,
4- omege-(beta-sulfatoethylsulfonyl)ethylanilin,
3- omege-(beta-sulfatóethylsulfonyl)ethylanilin,
5- (bete-sulfatoethylsulfonyImethyl)-1-naftylamin b
nebo jejich irOnl·?·. - neb? popřípadě beta-chlvr-, beta-acetoxy-· θ betami os.fnt.oe thyIsulfvnу1- neb o · v · ln ylaul f o nyl-deriváty.
Sloučeniny vzorce 2 jsou známé a dají se vyrábět způsobem, který již byl v literatuře mnohokrát popsán. Tnk například se zÍBkajf výhodné sloučeniny vzorce 2 s beta-sulfatvethylsulfonylovou skupinou z odpovídajících betl-hydrovyethhlsulfonylderivátů esterifikací, jak je popsáno například v patentním spise 1 150 163 nebo v německém patentním spise.
i 443 877. Takto vyrobené btíto-sul.fatvethylsulfonylderiváty· vzorce 2 se mohou používat přímo, bez meeiizolece z est-erifikeční sméei, pro syntézu sloučenin vzorce 1 postupem podle vynálezu.
Sloučeniny obecného vzorce 3, které slouží jako kopulační složky k syntéze sloučenin obecného vzorce I, se mohou rovněž vyrábět známým způsobem, například mooooaylací 1,3-diaminobenoern-4-su.lf0oové kyseliny působením -(Ipc-vdciaícího chloridu kyseliny nebo anhyddidu kyseliny vdpúvVdaj.jcí zbytku R.
Jako sloučeniny obecného vzorce 3 lze uvést například:
~ am i no a c e t on l li 5 4 - su 1 f ono v o u kysel inu,
I-iííC-OcIm-io;-!,., i-cillc-4'-suf..0cnovou kyselinu,
3-eminop)ropl ony ' o bonz en~4-sulforovou kyselinu,
3“aD)ino-boLAwhnoj<>4Uίιvϊ^yl·jmnoVenneen44Sulfvnvvvu kyselinu,
3-aml^(^-^1^l·4tj -sulfopгopionylθiinobenzen~4·-sulfonovou kyselinu, 3“jminoяknyL·ólaminVbnnzrn'·4 -«ul^j^ť^rxc^vou kyselinu ,
3-am i lov isvbutyryl fmiinoben z en-4 -s ul f or ovou kyselinu,
3-ип1по-пИ’θ~broiнι:^kkylooleiinobennenn4-sulfonovou kyselinu,
- ani irvferyl a c e ty 1 am i no b enz en- 4- sulforo vo u kyselinu, 3“amiooieeh(oχyacy)tyleiinobenzen-4-sulf onovou kyselinu,
3-aiino8^Ukinylaiin¢lbenzen·’4’8ulfonovou kyselinu,
3-amino-beta-ka rbo.vx)ykryloylaminoVennznr44 sulfonovou kyselinu, 3-aiinofenoxyacetylίl.iioobenoen-4-sulforovou kyselinu, 3~aminnlbnnzolamrnr’oennznr44Sulfvrovvu kyselinu, 3-amino-4 '-me thy lbenzoylaminobenoerr4~sulf onovou kyselinu, 3-amino--3 z~-chlorbenzvylamirobenoen~4-sulfonovou kyselinu, 3-amino-2 z-m^'^.ho:^;yb<^r^o^c^-^]^a^ir^c^-^enrznr4^4í^1^]Lf^vrvvou kyselinu, 3-amino-2 '-kαrboχybenzoylamino0enozno4-8ulfonovou kyselinu, 3-amino-3 · -suf-obenz-ylaminobenzen-^-sulforovou kyselinu, 3-aiiLComithanou‘ifonnlamino0enozno4-sulfonovou kyselinu, 3-ailnoethθnnulf-nyljiirobennen-4-зulfoovvvu kyselinu, 3--9riinn-beeβ-hydno-yethyleulf-nyleiin-benoen-4-8ulfonovou kyselinu, 3-am.í^c^tri^i^C^y-sulj^^í^c^yl^?'mioobe]^;^(^i^-4-su]^:0(^r^c^v^ou kyselinu, 3·-aIninr-beet-зul.flt-ethylšuf-onyjeiin-berzen-·4-sulforovou kyselinu, 3-jiino-beta~br-methyl!Lш:lforyl^mLn^l^ť^r^r^e^r^--^-sulí^o^^ovou kyselinu, 3-eiinobennerlrιul·.f-nyljijníO.'bnlzzn-4“Sulforovou kyselinu,
- emii^c^^-^- tosylaminoberzen- 4 - sulfonovou kyselinu,
3~amiO0urei d-benzen · · < ulror o v -u kyselinu,
3-8^0-^^0prOpytrb'· :ú;.:;-4-siGfonovou kysel '· iw; .
3-amiro-N'- cykl ohexy lureí. d o:·._. -..H-suW;vvou kyselinu,
3-aiiLC0o-Γ-fenylureidvЪen.zen - 4 · -sulťonViu kysel inu, 3-a!Dino-N'.-(4*-Уhlvrfeoyl)πr‘. 'c‘ uffonovou kyselinu,
3-amino-N(3 · ,4 '-dichlorf ·„ i . . dirOunc zen· 4-sulf orovou kyselinu.
Diazotace aminů obecného vzorce 2 se může provádět podle obecně známých metod, například působením dusitanu alkalického kovu a anorganické kyseliny, jako chlorovodíkové kyseliny, sírové kyseliny nebo fosforečné kyseliny, nebo působením oltrvgylsírvvé kyseliny.
Kopulace pomocí kopulačních složek vzorce 3 se může rovněž provádět o sobě známým způsobem v neutrálním až slabě kyselém prostředí, výhodně v rozmezí pH mezi 1a 5, výhodně mezi 2,5 a 4, a při teplotě mezi -5 °C a +25 °C, popřípadě v přítomno ti octanu sodného nebo podobných pufrů nebo katalyzátorů ovlivnulících rychlost kopulační reakce, jako například d£methylfrraamidi nebo pyridinu.
Sloučeniny vzorce 1 vyráběné podle vynálezu se mohou izolovat z reakčního roztoku vysolením pomocí elektrolytů, například chloridu sodného nebo chloridu draselného, výhodně po úpravě reakční směsi ne pH 3,5 ež 7,0; po odfiltrování se tyto sloučeniny vysuší. Dále se dají sloučeniny pooif vynálezu izolovat z reakční směsi po syntéze odpařením nebo suše-
ky roztoky sloučenin vzorce 1, které byly získány po syntéze, popřípadě po přidání pufrů.
Nové sloučeniny vzorce 1 jsou vhodné jako barviva, zejména jako barviva reaktivní vůči vlálrnům. Dají se aplikovat e fixovat výhodně na dále uvedené substráty pomocí aplikačních metod známých pro reaktivní barviva.
Předložený vynález se tudíž týká také pouHtí sloučenin vzorce 1 jeko barviv k vybarvování a potiskování shora uvedených mattriálů, zejména materiálů z celulózových vláken nebo/a z přírodních nebo/a syntetických polyamidových vláken nebo usní popřípadě způsobu barvení a potiskování uvedených maaterálů, tj. maaeriálů z celulozových vláken nebo maaeriálů z přírodních nebo syntetických polyamidových vláken nebo usní, za pouHtí sloučenin vzorce 1. Jako -maateiály z celulózových vláken jsou výhodné bavlna a regenerovaná celulóza, jako viskózové hedvábí, jakož i len, konopí a juta. Vhodnými maatriály z polyamidových vláken jsou zejména sine a další živočišná vlákna, jakož i hedváb) ze syntetických polyamidů zejména polyarnii-ó,6, polyamid-,, polyamid-11 nebo polyamid-4.
Tak například se dosáhne pomocí azosloučenin podle vynálezu na celulózových vláknech vytahovacím postupem za použití nejrůznějších alkálií jako přísad z dlouhé lázně vybarvení s velmi dobrým ji stálostmi. S rovněž výtečnými výtěžnostmi barviva vybaiT/uj ezosloučeniiny podle vynálezu celulOzovl vlákna pomocí známých klocovacích postupů, přičemž se sloučenina vzorce 1 může fixovat pom^í alkááií prodlevou při teplotě mís tn cosi, pařením nebo suchým teplem.
V případě potiskování se mohou rovněž pouužvat•obvyklé jednofázové postupy v přítomnnoti činidla vázajícího kyselinu nebo činidla p^í^lk^t^t^i^zCci^h^o alkááie, jako například hydrogennuhičitanu sodného, uhličitanu sodného nebo oatrilmteichlortcetltuí v tiskací pastě s následujií“ cím fixováním palním, například při •teplot Ю1 až 1°3 °C, nebo dvoUfázové ^st^y ze použití neutrálních nebo slabě kyselých tiskacích past, načež se po zhotovení tisku vede vláknitý maaterál buď horkou alkalickou lázní obsahujcí elektrolyt nebo se preklocuje pomocí klocovací lázně, která je alkalická a obsahuje elektrolyt, a barvivo vzorce 1 se poté - fixuje pařením nebo suchým teplem. Poiíooí těchto postupů se dosáhne barevně intenzivních tisků s dobrým stavem kontur ε s jasným bíl;m fondem. Kvaaita těchto tisků zůstává i při proměnných podmínkách fixace prakticky neovlivněna, a tyto tisky vykazují tudíž uspokojivou trvainivost barevných odstínů.
Sloučeniny podle vynálezu se vyznačují ve srovnání se strukturně nejblíže srovnatelnými barvivý známými z japonského zveřejněného patentu Sho-45-10789 a DE-OS 19 11 427 jasnějšími barevnými odstíny, značně lepšími stálostmi na světle a vůči kyselině, lepšími stálostmi v potu a stálostmi při přebarvovánn. Barevné odstíny dosažené pomocí těchto barviv jsou rovněž neectlivé při nemačkavé úpravě vybarvené nebo potištěné tkaniny.
Vybarvení a tisky získané pomocí sloučenin-vzorce 1 na vláknitých mattrillech z celulózy maj pozoruhodné stálosti. Z těchto stálostí nutno zdůraznnt především oejdйůežitější stálosti při výrobě a při upotřebení, jako je stálost na světle na vlhkém a suchém vláknitém sDIos· v pDdle při 60 °C při 95 °C, sDIos· ve vyvúřce se sodou, sDlost ve valše za kyse233730 lých a alkalických podmínek, stálost ve vodě, stálost v mořské vodě, stálost v přebarvování ze kyselyck podmínek, slálost v potu za Lyselyck e zJsad podmínek, stJlost pLlsovdnJ, stálost v žehlení a stálost v otěru, jakož i stálost v chlorové vodné lázni a v kouřových plynech. SoU mědi nemění eni v přítomncuH pracích prostředků obsahujících peroxidy barevné odstíny vybarvení a tisků. Rovněž tak se nemění barevný odstín při úpravě syntetickou pryskkřicí.
Jak maaeriály z přírodních polyamidových vláken , tak i maetriály ze syntetických polyamidových vláken se novými sloučeninami vzorce 1 vybarvují výhradně z kyselé, vodné barvící lázně. Výhodně se požadovaná hodnota pH bar/vcí lázně upravuje pomocí kyseliny octové nebopomocí kyseliny octové a octanu amonného nebo octanu sodného.
Aby se dosáhlo dobré rovnoměrnooti vybarvení nebo aby se rovnoměrnost vybarvení zlepšila, je výhodné přidávat obvyklá pomocná egalizační činidla, například sloučeniny na bázi reakčního produktu mastného aminu, jako například stea^laminu, s alkylenoxidem, jako s ethylenoxidem nebo · reakčního produktu kyanurchloridu s esi trojnáoobkem molárního množství eminobennensulfonové kyseliny nebo/a eminoooatalensulfonlvé kyseliny, do bairricí lázně. Barvení se může obvykle provádět při t.ep.otí^ od 60 do 100 °C výhldnr vsakovacím pottupem, zejména při teplotě varu bairvcí lázně, nebo také v barvicím zařízení pracujícím pod tlakem při teplotě^ od esi 110 do 120 °C.
Náss-cduuj^ příklady slouží k objasnění vynálezu. Díly v těchto příkladech uváděné jsou díly hmotnostními, údaje procent představují procenta hmotnostní, pokud není uvedené jinak. Hmotností díly se maeí ·k dílům objemovým jako kg : litru.
Sloučeniny popisované v následujících příkladech pomocí vzorců jsou uváděny ve formě volných kyselin; obecně se tyto sloučeniny vyrábějí a izolují ve formě svých sodných nebo draselných solí a ve formě evých solí se používají k Rovněž tak se mohou výchozí sloučeniny a složky, uváděné v následujících příkladech, zejména v příkladech shrnutých do tabulky, ve formě volné kyseliny používat při syntéze jako takové nebo ve formě svých solí, výhodně solí s alkalickými kovy, jako solí sodných nebo draselných.
Příklad 1
28,1 dílu 4-Уnee-sulfeennthyltulfooylaoilOnu se za míchání přidá k 300 ííůiíi vody. Potom se pMfó 36 dílů 31$ cMorOv^ítové kyseliny a suspenze se ochladí esi na 5 °C. Při této teplotě se nechá pozvolna přikapet 20 dílů objemových 5N vodného roztoku dusitanu sodného a reekční směs se dále míchá 1 až 2 hodiny. Nadbytečná dusitá kyselina se rozloží přidáním malého mwoství amidosulfonové·kyseliny.
Za účelem kopulační reakce se k získané reakční směsi přidá vodný roztok 23 dílů 3-aíinolaeten01ii·“4-sulfonlvé kyseliny a hodnota pH se pozvoliýi přidáváním hydrooennuhičitanu sodného upraví asi na 4. Po ukončení kopulace se hodnota pH upraví na 5,5 až 6,0 a vzniklá az^lo^eni-ne se izoluje sušením za rozprašování vodného roztoku.
Získá se žlutooranžový prášek, který vedle elektrolytu obsahuje sodnou sůl sloučeniny vzorce en u
OSO3H
Tato sloučenina má jako barvivo velmi dobré vlastnosti a hodí se k barvení (včetně potiskování) například celulozových vláken, jakó bavlny, aplikačními a fixačními metodami, které jsou obvyklé pro barvivé reaktivní vůči vláknům. Poskytuje jasné, zlatožluté vybarvení a tisky s dobrými stálostmi na světle a 3 dobrými mokrými stálostmi. Na vlně se získají rovněž dobrá vybarvení a dobré tisky, které se vyznačují jasnými zlatožlutými barevnými odstíny a vysokou intenzitou vybarvení, jakož i velmi dobrými stálostmi na světle a velmi dobrými mokrými stálostmi.
Příklad 1a
Postupuje se způsobem k výrobě ezosloučeniny podle vynálezu, který je uveden v příkladu 1, avšak místo tam používané kopulační složky se použije 24,4 dílu 3-eminopropionylaminobenzen-4-sulfonové kyseliny. Po zpracování reakční směsi se získá sodná sůl sloučeniny vzorce
NH-CU-C2H5
I *
OSO3H která rovněž představuje cenné barvivo reaktivní vůči vláknům. Tato sloučenina podle vynálezu vybarvuje vláknité maatriály z celulózy metodami aplikace a fixace, které jsou obvyklé pro barviva reaktivní vůči vlálrnům, rovněž v jasných, zlatožlutých odstínech s dobrými stálostmi vůči světlu a s dobrými mokrými stálostmi. Rovněž tak poskytuje na vlně intenzívníc, rovnoměrná vybarvení s jasnými, zlatožlutými barevnými odstíny s velmi dobrými stálostmi na světle a s - velmi dobrými mokrými .stálostmi.
Příklad 2
31,1 dílu 2-methooy-5-bettasulfatoethylsulfonylanilinu se přidá za míchání k 280 díůům vody. po přidání 36 dílil 31® chlorovodíkové kyseliny se suspenze odiladí na 5 °C. při této teplotě se pomalu přidá 20 dílů objemových vodného 5N roztoku dusitanu sodného a reakční směs se míchá dále ještě asi jednu hodinu. Nadbytečná kyselina dusitá se potom rozloží malým mnostvím amidosulfonové kyseliny.
Za účelem provedení kopulační reakce se přidá roztok 23 dílů 3baIninisaetanilid-4-aulfSb nové kyseliny v asi 150 dílech vody ke shora získanému roztoku diazoniové soli, přičemž se hodnota pH udržuje pomocí 0ydrogen^;U0iδitenl sodného asi na 4. Po ukončení kopulace se hodnota pH zvýší na 5,5 až 6 a vzniklá azosloučenina podle vynálezu se vysřáží c^o^dem draselrým, sdfiltrljt se a vysuší se při 60 °C za sníženém U-steu. (Azosloženinu je možno izolovat také sušením za rozprašování získaného vodného reakčního roztoku).
Získá se zlatožlutý prášek, který vedle elektrolytu obsahuje sůl sloučeniny dále uvedeného vzorce s alkalickým kovem, jako převážně sůl draselnou (popřípadě sůl sodnou) sloučeniny vzorce
Tato sloučenina podle vynálezu se vynikajícím způsobem hodí jako barvivo a poskytuje pomocí aplikačních a fixačních metod známých a obvyklých pro barviva reaktivní vůči vláJnům na bavlně a vlně jasné, nepatrně červenavě žluté vybarvení a tisky s velmi dobrými stálostmi, které byly v popise zmíněny shora.
Příklad 2a
Postupuje se způsobem k výrobě azosloučeniny podle vynálezu, který je popsán v příkladu 2, nahradí se však tam používaná kopulaění složka 24,4 dílu 3-aminopropionylaminobenzen-4-suioonové kyseliny. Získá se odpooíddjjcí azosloučenina podle vynálezu s propionylaminoskupinou v kopulaění složce. Tato sloučenina podle vynálezu vykazuje rovněž velmi dobré vlastnosti jako barvivo a poskytuje například na bavlně vybarvení a tisky se stejxýfai barevnými odstdny a rovněž se stejně dobrými stálostmi.
Příklad 3 dílů ^bete-sulf jtoethylsul0unyl-2-booiωU.liuu se rozpustí ve 200 dílech vody za přídavku 11,5 dílu hyúrogenuuhiěitanu sodného. Potom se k reakční smmsi přidá 20 dílů objemový^ 5N vodného roztoku dusitanu sodného. Tato směs se po odrazení na ‘t.eplotu 0 až 5 °C vylije do směsi 100 dílů ledu a 36 dílů objemových 31% vodné chlorovodíkové kyseliny. Vzniklá diazoniová sloučenina se přitom částečně vyloučí. Reakční směs se ještě jednu hodinu dále míchá při teplotě 0 až 5 °C a potom se nadbytefoá kyselina dusitzá rozloží malým množstvím amidosullonové kyseliny.
Za účelem provedení kopulační reakce se přidá tato suspenze diazoniové soli v mmlých poddlech k roztoku 23 dílů 3-jmnuojcttaUlld-4-sulfonové kyseliny ve 200 dílech vody, ochlazenému asi na 10 °C. Přisypáváním octanu sodného se hodnota pH kopulační reakce udržuje mezi 4 a 5· Asi po 2 hodinách je kopulační reakce ukončena. Vzni.klé azosloučeuiua podle vynálezu se izoluje sušením za rozprašování.
Získá se nahnědlý prášek, který vedle elektrolytu, obsahuje sodnou sůl sloučeniny vzorce
Tato sloučenina vykazuje velmi dobré vlastnosti barviva reaktivního vůči vláknům a poskytuje podle aplikačních a fixačních metod obvyklých pro barviva reaktivní vůči vlálnům na bavlně'a vlně barevně intenzivní, žlutavě oranžová vybarvení a žlutavě oranžové tisky s velmi dobrými stálostmi.
Příklad 4
34,1 dílu 1-amino-2,5-diiettoχy-44(betβjsulljtoethylsulfunyl)bunzenu ee podle údajů z příkladu 1 diazotuje a potom se kopuluje s vodným roztokem 24,4 dílu B-aminopropionylaminobennzn-4-sulfonové kyseliny. Vzniklá jzosloučeniua podle vynálezu se izoluje sušením za rozprašování. '
Získá se červenohnědý prášek, který vedle elektrolytu obsahuje sodnou sůl sloučeniny vzorce
OSO3H která se velmi dobře hodí jako barvivo reaktivní vůči vláknům k vybarvování '(včetně potiskování) bavlny . a vlny. Na těchto mattriálech poskytuje zlatooranžová vybarvení a zlatooranžová tisky s dobrými stálostmi.
Příklad 5
Postupuje podle způsobu diazotace a kopulace, který je uveden v příkladu 1, nahradí se však tam uvedená kopuleční složka 32,1 dílu 3-tmino-θlft-bromэkϊrrloyltmlnobenzzn-4-sulfonové kyseliny. Po ukončení syntézy se reakční roztok suší za rozprašování. Získá se oranžově hnědý prášek, který vedle elektrolytu obsahuje sodnou sůl sloučeniny vzorce
oso3h
Tato azosloučenina podle vynálezu poskytuje pomooí způsobů barvení obvyklých pro barvivá reaktivní vůči vláknťta na bavlně a vlně zlatožlutá vybarvení a zlatožluté tisky s velmi dobrými stálostmi na světle a mokrými stálostmi, jako jsou například stálosti uvedené v popisu.
Překlad 6
К výrobě azoslou^niky podle vynálezu se p03tupuje způsobem uvederýfa v pří^^u 1 , nahradí se však tam používaná kopuleční složka 29,2 dílu 3“tminobenzzolaminoOenzen-4-sulfonové kyseliny, pO izolaci vyrobené azosloučeniny se získá sušením za rozprašování _žlutohnědý prášek, který vedle elektrolytu obsahuje sloučeninu vzorce
OSO3H
Tato azosloučenina podle vynálezu vykazuje velmi dobré vlastnosti barviva reaktivního vůči vláknům a poskytuje obvyklým způsobem na bavlně a vlně jasné, červenavě žluté vybarvení a tisky s dobrou stálostí na světle a s velmi dobrou odolností vůči pracím podmínkám.
Příklad 7
Postupuje se způsobem podle příkladu 1, nahradí se však tam použitá kopulační složka
34,2 dílu >-a^inc^o(^-^-tosy].am.nobí^r^ze^r^-(^-^'su^lf^onové kyseliny. Po izolaci se získá sodná sůl sloučeniny vzorce
CH2-SO2 CH2
OSO3H která poskytuje ne bavlně a vlně vybarvení e tisky s intenzivními řervenavě žlutými odstíny a s dobrými stálostmi.
Příklad 8
K roztoku 41,1 dílu 2-amino-8-(bett-ssUfatoethylsulfonyl)naftalen-6-sulfonové kyseliny v asi 250 dílech vody, upravenému na neutrální reakci, se přidá 20 dílů objemových 5N vodného roztoku dusitanu sodného. Získaný roztok se potom pomalu přidá ke smmsi 200 dílů ledu a 35 dílů 3% vodné c^orovo^kové ^^‘^<^^11^οι. V diazotační reakci se pokračuje při asi 1° °C za dalšího jednohodinového mícH^iO. Po ukončení reakce se nadbytečná kyselina dusitáobvyklým způsobem rozloží.
Za účelem provedení kopulační reakce se přidá ochlazený roztok 27,9 dílu l-emino-beta8chlorpropl.ooynaminoЪenoen-4-sulfooové kyseliny ve 150 dílech vody. Reakce se provádí při hodnotě pH od 5,5 do 6 a při této hodnotě pH se dokonní. Vyrobená azosl^oučenina podle vynálezu se izoluje sušením za rozprašování.
Získá se oranžově hnědý prášek, vzorce* který vedle elektrolytu obsahuje sodnou sůl sloučeniny
která pomocí aplikačních a fixačních metod známých a obvyklých v technice pro barviva roaktivní vůči vláknům, poskytuje na vléfoitých materiálech. z ctlulózy, jako na bavlně, a rovněž na vlně, barevně intenzivní, žlutavě oranžová vybarvení s žlutavě oranžové tisky s dobrou stálostí na světle a s velmi dobrými mokrými stálostmi.
Příklad 9
K výrobě azošnoučtnioy podle vynálezu se postupuje podle způsobu popsaného v příkladu 1, nahradí se však tam používaná kopulační složka 27,3 dílu 3-amino-N*-isopropylurtidoeeozen8 84-gufoonové kyseliny. Po izolaci syntetizované azosnoučeoioy sušením za rozprašování se získá žluto hnědý prášek, který vedle elektrolytu obsahuje sodnou sůl sloučeniny vzorce
CH28SO2 ен2 OSO3H která na bavlně a vlně pomocí aplikačních metod obvyklých pro barviva, která jsou reaktivní vůči vlálrnům, poskytuje intenzivní, zlatooranžová vybarvení a zlatooranžové tisky s dobrou stálostí na svěťte a s velmi dobrými stálostmi v prádle.
Příklad 10
Postupuje se způsobem, který je popsán v příkladu 2 k výrobě azosl-oučeni^ny podle vynálezu, nahradí se však tem použitá kopulační složka 30,7 dílu 38amino-^N-ftnyluitidoeenzt08 848SUfoonové kyseliny. Po obvyklém zpracování se získá sůl sloučeminy dále uvedeného vzorce s alkaickým kovem, jako sůl sodná sloučeniny vzorce
CH2-CH2-OSO3H která poskytuje podle obvyklých aplikačních metod ne bavlně a vlně intenzívní, červenavě žlutá vybarvení a tisky s velmi dobrými stálostmi.
Příklad 11
34,1 dílu 1-amino-2,5-dimethoxy-4-(beta-sulfatoethylsulfonyl)benzenu se suspenduje ve směsi 50 dílů vody, 100 dílů ledu a 9 dílů koncentrované sírové kyseliny a к této suspenzi se přidá 18 dílů 40% vodného roztoku dusitanu sodného. Reakční směs se dále míchá ještě 2 hodiny a potom se nadbytečný dusitan rozloží malým množstvím amidosulfonové kyseliny.
Za účelem provedení kopuleční reakce se к reakční směsi přidá 23 dílů 3~aminoacetanilid~ -4-sulfonové kyseliny, kyselá kopulační směs s® upraví na pH 2 až 3 pomocí asi 9 dílů bezvodého uhličitanu sodného, kopulační teplota se pomocí ledu udržuje pod 12 °C a potom se reakční směs míchá ještě několik hodin až к dokončení kopulace. Potom se reakční roztok upraví na pH 5, reakční směs se vyčeří a suší se za rozprašování.
Získá se hnědočervený prášek, kteiý vedle elektrolytu obsahuje sodnou sůl sloučeniny vzorce
I
OSO3H
Tato sloučenina vykazuje rovněž velmi dobré vlastnosti barvivá reaktivního vůči vláknům a skýtá pomocí obvyklých aplikačních metod na vláknitých materiálech z celulózy žlutavě oranžová vybarvení s dobrými stálostmi uvedenými v popise^
Příklad 12
К suspenzi 28,1 dílu 1-amino-4-(bete-sulfatoethylsulfonyl)benzenu ve 100 dílech vody, )00 dílech ledu a ve 21 dílech koncentrované vodné chlorovodíkové kyseliny se pomalu přidá vodný roztok 7,5 dílu dusitanu sodného. Potom se reakční směs dále míchá ještě jednu hodinu a nadbytečný dusitan se rozloží amidosulfonovou kyselinou.
Za účelem provedení kopulační reakce se к takto vyrobené suspenzi diazoniové soli přidá neutrální vodný roztok 32,2 dílu 3-amino-4-sulfofenylmočoviny (tato sloučenina se může vyrobit podle známých způsobů z 18,8 dílu 1., 3~diaminobenzen-4-sulfonové kyseliny a 8,7 dílu kyanatanu draselného při pH 5). Kopulační směs se míchá ještě 3 až 4 hodiny při hodnotě pH 2,5 a hodnota pH renkčního roztoku se potom upraví na 4 až 6. Azosloučenina podle vynálezu se izoluje sušením za rozprašování.
Získá se žlutohnědý prášek, který vedle elektrolytu obsahuje sůl sloučeniny dále uvedeného vzorce s alkalickým kovem, převážně sůl sodnou sloučeniny vzorce
SO3H
nh-co-nh2
I
OSO3H která má dobré vlastnosti barviva reaktivního vůči vláknům, má velmi dobrou vytahovací schopnost z dlouhých lázní a pomocí aplikačních e fixačních metod obvyklých pro bejr/iva, která jsou reaktivní vůči vláknům, pc-kybuje na bavln? vybarvení a tisky s červenavě žlutými odstíny a dobrými stálostmi na světle a s dobrými mokrými stálostmi.
Příklady 1 3 a ž 5 9
Azosloučeniny podle vynálezu obecného vzorce 1 , které jsou v následuj jících příkladech shrnutých ve formě tabulky charakterizovány svými diazosložkami obecného vzorce 2 a kopulačními složkami obecného vzorce 3, se dají rovněž připravit způsobem podle vynálezu, například způsoby, které jsou popsány ve shora uvedených příkladech provedení.
Tyto azosloučeniny podle vynálezu vykazují rovněž velmi dobré vlastnosti barviv reaktivních vůči vláknům s velmi dobrými aplikačnč-tehhnickými vlastnostmi a poskytují vybarvení a tisky na vláknitých materiálech uvedených v poppse, zejména na vláknitých maaeriálech z celulózy a na vlně, pomocí aplikačních a fixačních metod obvyklých pro která jsou reaktivní vůči vláknům, s dobrými až velmi dobrými stálostmi v barevných odstínech, které jsou pro bavlnu uvedeny u každého příkladu v tabulce.
Tabulka příklad diazosložka odppvvdaafcí číslo obecnému vzorci 2 kopviuační složka o^j^poví^aaí(^:í obecnému vzorci 3 barevný odstín na bavlně
| 13 | 4-beta-sulfatoethylsulfonylanilin | 3-aminoaki*yloylaminobenzen-4-sulfonová kyselina | červenavě žlutý |
| 14 | 3-aminoisobutyrylaminobenien-4-sulfonová kyselina | červenavě žlutý | |
| 15 | J-amincH '-chlorbenzoylaminiVenizni--зulfvnvvá kyselina | červenavě oranžový | |
| 16 | 3-aminQ-3 '-sulfobeozvylamincVenieni--8ulfonová kyselina | žlutavě oranžový | |
| 17 | _ н _ | 3-aminomeeehaoslfonnl·- aminoVenozno--sulfonvvá kyselina | červenavě žlutý |
| 18 | — — | 3-amr^o - 1э e t e-hy d г o xy e thylsulfonylaminobenzen-4-sulfonová kyselina | červenavě žlutý |
| 19 | 3-aminoVenoenislfonol- aminoVenozno-4sulfonová kyselina | žlutavě oranžový | |
| 20 | 3“aminovhhooacetenilid-4-sulfonová kyselina | červenavě žlutý |
;-· z 37.
;.·> re V ')< ···.' otín. ,;..a bnvlrř' příklad <b· =>-ruvfdající číslo obec.nénb. V;ií.í.Ví·-* ;.’
| 2i | 4 - be t a-- a ul fa t o e thyl sul fóry lanilin | j - amen z 1: - ry ; г- <· .. У. u^idebenzen-···-., · ···..:..·-·.·’·. | Ž1 u t a v ě cme lovy |
| 22 | 4-vinylsulfonylani1in | 3 - 1J-· - - b> ·· . /krylovl- ‘Aiaiíiob&n '.кг,.-< - Iř-ěvó kyselina | červenavo žlutý |
| '< ': | 4 -· b ? t a - f o sf a to ethylsulf o rylanilin | <-;?mÍnepřey ÍC О РеПРО'Г 4- íjulf prie v 4 kyp?·., i; >' | červ -ПУГ-· žlutý |
| 24 | 2-met.hoxy~5-beta-sulf etoe thyl sulfony1 anilin | 3~am.i .···'-p 1 omiziotcnzen- -4--5U1 fono-vd kvoslizia | kbuU |
| 22 | _ w | 3 ?< pyk-t-h^xplureidO’- b e n :z e u - ··; - e ul. f o a o·· <. kyselí n a | žlút.nv 2 oranžová |
| 2 2 | 3-émS no-p- to syl- -4- sďiťonovrp vel ina | řerven;-) vl živ yý | |
| 21 | ,?- brom- 4 -beta-sulfato e thylsulf onylanl'1 in | 1· \P:O poet; r.·!;.— 3 :··;ρ··ζ·θ- Vť?nzen4.sul..· v3 ky seltna | žlutavf oranžový |
| 2 a | — | 3 - am i η o - N' - i s o p r o py .1 u r o i d o b ar z en - 4 - 3 ok f oi \ : v 4 ky s el i n a. | žlíjtavv oranžový |
| z z | 2 , 6-dichlor~4~beta~ sulf ato-r ethylsulfony1anilin | 3 - ani i π o a c * t. a ní 1 i d -~4-~ -sulfonová kys e 1 i n a | žlutohnědý |
| 30 | 3 - b e t a ~ sulf я t o e thy 1 sul f ony 1 an i 1 in | žlutý | |
| .·; i | 2’-riitro-4-beta“Sulfatoethyl- sulfonylanilin | 51 | červenavč oranžový |
| 32 | 2~karboxy~4~beta-sulfato- ebhylsulfonylanilin | «5 3-am i no o enz о у Ί. a m i n < · en z e n - - 4 - s ulfonov á kyse1 ina | orán žový |
| 33 | 2-methoxy-5“methyl-4-beta- sulfatoe thylsulfony1anilin | 3 - am i n o b en z e η s ul f o ny 1 - aminobenz en-4 - v ul f ono v-í ky s el ine | žluteve oranžový |
| 34 | 4 -;i г t h o xy - 5 - b e t a - s ul f a t o - v zhy1sulfony1anili n | 3 - ani i n о у .·.·· o p í o ny 1 a m i n o b enz en - - 4 “ s ul f o n o v á к у е'!. i 11 | Červenave žlutý |
| '? | /. .t rř-dlmethoxy-4-beta-sulf atoe\ l.yl -;ilfony 1 anilin | 3-aminour cid obenz. zn -4- - s u 1 f o n o v á ky s e 7 i г. a | žlutavě oror žový |
| 3- | ? - к а г Ъ o xy ~ 5~bete-sulfato- ® thy 1 s v.l f o ny 1 an i 1 i n | žlutavě oranžový | |
| 37 | 6 - b e t a - s u’1 f a t o e thy 1 sul f o ny 1 -^-amirorvvf talen-1 -sulfonová kyselino | 3-amino-N -(4 -chlorfenyl)ureidobenzen-4-sulfonová kyselina | orán žový |
ó’í(< Ή R?,(j ? i. Ozk; :
‘4.10 Obecnému vzorci 2 kopulační složka odpovídající obecnému vzorci 3 ;?=ni-frv od ít.ín Viř·: bn·.
| .4 | 2 ? f5-dibroni-4-beta“S<-ilf.’jt·:',thy 1 sulťonyi oti.i 1 in | 3 - a m i n o - - 3 ~ s u 1 f o b e n z о у 1 аш i n o benz en-4-sulfonová kyselina | č ervenavč ol u. tý |
| 39 | 6-vinyl sul ťony'L·' 2··-3β!.’.ζο - benztb i | 3-aminoacetanilid-4-sulfonová kyselina | hnědavě* červený |
| 4 0 | Í. '.····.;;· .:'/ : И:;-· .' · '. ‘; omíijonof tďJ | -«-· | orunžový |
| •H | 4 ·· (Ы bv· z.·.;, f i···?.· lo - ny.i rne thyl) ani lir | žlutý | |
| 3 j. 5-blo- (beta-cv.l i*atOěthyV sul.Г onylnie thyl )-4 -r?i ethylu ni lín | zlatožlutý | ||
| 43 | ;?, v-dichlox—4-Ъе1а- sul '<7·· tue Ť i tyl sulf ony 1ani1 in | 3 - srn i. η ο ν i ny 1 o ul f o ny 1 um i n o b ¢:nz en 4- su 1 ťonová kyselina | žlutavé oranžový |
| 44 | ?. 5 4 - d i e i h o xy - 5 - o e t o - s u 1 f a t o -ethyJ suli“oňyl?niílír· | j- arainochlorpropionylamino·- 1) en z <*n- 4- -s · 4.1 ono v á kyselina | oranžový |
| 4.5 | 4~beta-sulťatoe thylsulf orylo?· 114 n | 3 - aml.no sulf c- pro pi onyl аш ino~ bcnzen-4-sv.lfo.nová kysel'!·u; | Červenave žlutý |
| 4 b | 3 1 :<'. t a *· j? ul f a t o * . hy .1 s υ 1 f o ~ nylanll in | 3 - um i í ». o b enzo у 1 amino benz en-4-sulfonová kyselina | žl u tý |
| 47 | 3 * - arri in o u r e i d o b en z en - 4•-sulfonová kyselina | žlutý | |
| 46 | - «... | 3--amino-N '-fei.ylureidobenzen- “4- suli*onová ky s el ina | žlutý |
| _v·: | 2- -meihoxy-5-míthyl-4“ (beta- aulťatoethylsulťonyl)-anilin | 3-aminoacetanílld-4- - sulfonov A ky S ftl ina | žlutavé oranžový |
| 90 | - | 3 '•aminoureidobenzen-4-sulfonová kyselina | žlutavě oranžový |
| ~u- | 3-aminobenzanilid-4: ·* ul fon o v á kyselina | žlutavě oranžový | |
| 52 | 2-ksrboxy-5-(b e ta-sulfa t o e thy 1 sulfonyl)anilin | 3-amino а с # tanilíd-4sulfonovΛ kyoellna | žl utohnčdý |
| 33 | 4~*шеthoxy-5- (beta-sulfatoe thyl3ul.ťonyl; <mi 1 in | Červenavě žlutý | |
| 54 | 3- amiiv.ň к'-? -nilid-4- -sulfonov6 k·, -ťílina | červenavě žlutý |
příklad diazosložka odpovídající číslo obecnému vzorci 2 kopulační složka . o^i^c^o^íc^8^aj^'^:í obecnému vzorci 3 barevný odstín na bavlně
| 55 | 2,4-dimethoox-5-(bbea-sulfa^e^y^^-fo^^ani-lin | 3-aminovaeeaailid-4-sulfonová kyselina | žlutavě oranžový | |
| e | 56 | 2,4-dimeeho--5-(beea-sulfa’^ΙΟ-^πΙΓοο-Ι) benzen | červenavě žlutý | |
| 57 | 2-meehooy-5-ch0oo-4-(beta- | l-aminooaeetailid^- | žlutavě | |
| -sulf a^e^y^^^ny^-anilin | -sulfonová kyselina | oranžový | ||
| 58 | 3-emiovureidvbenzen- ^-suioonová kyselina | žlutavě oranžový |
PŘEDMĚT VYNÁLEZU
Claims (12)
1. Způsob výroby azosloučenin rozpustných ve vodě.obecného vzorce 1, v němž
Y - so2 (CHA -
NH — R (D,
D znamená fenylsnovou skupinu, která je dále popřípadě substiUuována jedním nebo dvěma substituenty zvolenými ze souboru tvořeného alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, hydroxyskupinou, alkanoy^minoskupinou se 2 . až 7 atomy uhlíku, benzoylaminoskupinou, dále · alkylovou skupinou s ,t až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až δ atomy uh.íku, chlorem nebo/a sulfoskupinou substiuuovanou benzoylaminvskupinou, chlorem, bromem, fluorem a kerboxyskupinou nebo/a nitroskupinou nebo/a jednou delSí skupinou vzorce Y-SOg-CHg)n-, kde Y má dále uvedený význam a n znamená číslo 1 nebo 2, nebo
D znamená naftylenovou skupinu, která je dále popřípadě substituována jedním nebo dvěma substituenty zvolenými ze souboru tvořeného alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, hydro^skupinou, alkanoylemlnoskupinou se 2 až 7 atomy uhlíku, benzo-laminvskupinou; dále alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uilíku, chlorem nebo/a sulfoskupinou substituovanou benzvylaminoskupinvu; chlorem, bromem, fluorem, · karboKyskupinou a sulfoskupinou nebo/a nitroskupinou, ' nebo
D znamená benzthiazol-2-ylovou skupinu, která v karbocyklickém kruhu obsahuje navázánu uvedenou skupinu vzorce Y-SO2-(CH2)n~ a na tomto .benzenovém kruhu·je dále popřípadě substituována jedním substiuuentm zvoleiým ze souboru tvořeného alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhLíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku,. hydroxy skupinou, alkanoylaminoskupinou se 2 až 7 atomy uhlíku, benzvylaminvskupinvu; dále alkylovou skupinou s 1 · až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, chlorem nebo/a sulfoskupinou substituovanou benzoylaminoskupinou; nitroskupinou, chlorem, bromem a sulfoskupinou;
M znamená atom vodíku nebo ekvivalent kovu;
R znamená elksnoylovou skupinu se 2 až 7 atomy uilíku, která je popřípadě substituována chlorem, bromem, 'alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy Vilíku, fenoxyskupinou, fenylovou skupinou, hydroxyskupinou, karboxyskupinou a sulfoskupinou, déle znamená alkenoylovou skupinu se 3 až 7 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována chlorem, bromem, karboxyskupinou a sulfoskupinou, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována hydrox/skupinou, sulfatoskupinou, chlorem, bromem a alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu, která je popřípadě substituována substituenty zvolenými ze skupiny, která je tvořena chlorem, sulfoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uilíku, hydroxyskupinou a karboxyskupinou, fenylsulfonylovou skupinu, která je popřípadě substituována substituenty ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, chlorem, sulfoskupinou a karboxyskupinou, skupinu vzorce -CO-N^-, která je na atomu dusíku popřípadě monosuustituována nebo ^substituována alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinou, fenylovou skupinou nebo fenylovou skupinou substituovarnou substituenty zvolenými ze souboru tvořeného chlorem, sULfoskupiont, alkylovou skupinou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uhlíku a karboxyskupinou, nebo znamená vinylsulfOMylovou skupinu;
Y znamená vtoytovou skupinu nebo skupinu vzorce -C^-C^-Ž, v němž Z znamená ' organický nebo anorganický, alkalicky eliminovatelný zbytek nebo hydro:χyskupiou;
n znamená číslo 0, 1 nebo 2, vyznaauuící se tím, že se sloučenina obecného vzorce 2
Y - S02 - (CH2)n - D - NH2 (2), v němž
D, n a Y mají shora uvedený význam,
za vzniku azosloučeniny obecného vzorce 1 a popřípadě se v případě, že Y znamená beta-hydrnxyethylnvnu skupinu, azosloučenina vzorce 1 s touto beta-hydrnχyethylovnu skupinou převede působením sulfatačního činidla na o^i^ooíd^aaí(^:ť jznuloučeoiou vzorce 1, v ·němž Y znamená beta-sulfatoethylovou skupinu, nebo působením fosfjtjčoíhn činidla ne ndpooíddaící sloučeninu vzorce 1, v němž Y znamená beta-fosfatoethylovou skupinu.
2. Způsob podde bodu. 1 , vyzun^^cí se tím, že se jako výchooí látky podžlij odponVdaaící sloučeniny obecných vzorců 2 a 3, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž D znamená fenylovou skupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo dvěma substituenty zvolenými ze skupily, která je tvořena alkyle ovou skupinou s 1 až 6 atomy uilíku, alkoxyskupinou s 1 až 6 atomy uh.íku a chlorem nebo bromem.
3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců 2 a 3, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž D znamená naftylenovou skupinu, která je nesubstituována nebo je substituována jednou nebo dvěma sulfoskupinami·
4. Způsob podle bodu 1, 2 nebo 3, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců 2 a 3, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž R znamená acetylovou skupinu, propionylovou skupinu nebo benzoylovou skupinu.
5. Způsob podle jednoho z bodů 1 až 5, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců 2 a 3, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž n znamená nulu.
6. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců 2 a 3, za vzniku sloučenin obecného vzorce la
M a Y mají významy uvedené v bodě 1,
R znamená acetylovou skupinu nebo propionylovou skupinu a
D znamená fenylenovou skupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo dvěma substituenty zvolenými ze skupiny tvořené methylovou skupinou, ethylovou skupinou, methoxyskupinou, ethoxyskupinou, chlorem a bromem, nebo znamená naftylenovou skupinu, která je popřípadě substituována sulfoskupinou.
?. Způsob podle bodu 6 nebo
7, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí sloučeniny obecných vzorců 2 a 3, za vzniku odpovídajících sloučenin obecného vzorce 1 popřípadě 1a, v nichž D znamená p-fenylenovou skupinu.
8. Způsob, podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců 2 a 3, za vzniku odpovídajících sloučenin obecného vzorce SO^M
N = N
NH—CO—CHj v němž
M a Y mají významy uvedené v bodě 1.
9* Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí 'látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců 2 a 3, za vniku sloučenin obecného vzorce v němž
M a Y mají významy uvedené v bodě 1.
10. Způsob podle jednoho z bodů 1 až 10, vyznaarujcí se tím, že se jako výchozí látky použijí fdpofídeijcí sloučeniny obecných vzorců 2 a 3, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž Y znamená vinylovou skupinu nebo Seti·(sulfatoe0hyloíou skupinu.
11. Způsob podle jednoho z bodů 1 až 10, vyzneauUjcí se tím, že se jako výchozí látky pou^jí odpoovdoajcí sloučeniny obecných vzorců 2 a 3, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž Y znamená beta-sulfatoethylovou skupina.
12· Způsob podle jednoho z bodů 1 až 12, vyzna^ujcí se tím, že se jako výchozí látky ponU^í odpí^aa^^ sloučeniny obecných vzorců 2 a 3, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž M znamená vodík, sodík nebo draalík. 5
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813134357 DE3134357A1 (de) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS233730B2 true CS233730B2 (en) | 1985-03-14 |
Family
ID=6140501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS826330A CS233730B2 (en) | 1981-08-31 | 1982-08-31 | Processing of water soluble azo-compound |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4703112A (cs) |
| EP (1) | EP0073481B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5842661A (cs) |
| KR (1) | KR890002350B1 (cs) |
| AR (1) | AR241199A1 (cs) |
| BR (1) | BR8205080A (cs) |
| CS (1) | CS233730B2 (cs) |
| DE (2) | DE3134357A1 (cs) |
| IN (1) | IN157076B (cs) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3372292D1 (en) * | 1982-12-20 | 1987-08-06 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| DE3461099D1 (en) * | 1983-04-15 | 1986-12-04 | Basf Ag | Reactive dyes |
| DE3424320A1 (de) * | 1984-07-02 | 1986-01-23 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Wasserloesliche basische farbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| US4746323A (en) * | 1986-04-07 | 1988-05-24 | Hoechst Celanese Corporation | Water-soluble vinyl sulfonyl-type reactive monoazo yellow dyestuffs mixtures with high color yield |
| DE3703565A1 (de) * | 1987-02-06 | 1988-08-18 | Hoechst Ag | Wasserloesliche monoazo-pyrazolon-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPH0764998B2 (ja) * | 1987-04-09 | 1995-07-12 | 三菱化学株式会社 | 水溶性モノアゾ色素 |
| JPH0220566A (ja) * | 1988-06-10 | 1990-01-24 | Hoechst Celanese Corp | ５‐又は７‐位に於いて繊維反応性ベータ‐スルフアトエチルスルホニル‐基により置換された２‐アミノ‐ナフタリンをレジオ選択的にスルホン化する方法、新規な５‐スルホ‐置換繊維反応性２‐アミノ‐ナフタリン及びその繊維反応性アゾ染料 |
| DE3903995A1 (de) * | 1989-02-10 | 1990-08-16 | Hoechst Ag | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| EP0603116B1 (de) * | 1992-11-23 | 2000-05-10 | Ciba SC Holding AG | Azoreaktivfarbstoffe |
| TW279889B (cs) * | 1993-10-07 | 1996-07-01 | Ciba Geigy Ag | |
| DE59409180D1 (de) * | 1993-10-12 | 2000-04-13 | Ciba Sc Holding Ag | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE19511688C2 (de) * | 1995-03-30 | 1999-07-22 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial |
| US5611821A (en) * | 1995-09-16 | 1997-03-18 | Everlight Usa, Inc. | Black reactive dye composition |
| DE19635999A1 (de) | 1996-09-05 | 1998-03-12 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial |
| DE19851497A1 (de) * | 1998-11-09 | 2000-05-18 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung |
| US6159251A (en) * | 1999-10-05 | 2000-12-12 | Dystar Textilfarbon Gmbh & Co. Deutschland Kg | Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups |
| US6329514B1 (en) * | 2000-02-08 | 2001-12-11 | Everlight Usa, Inc. | Fiber reactive dyestuffs |
| US6464734B1 (en) | 2000-03-13 | 2002-10-15 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes |
| US6955693B2 (en) * | 2003-06-24 | 2005-10-18 | Everlight Usa, Inc. | Dye composition and the use thereof |
| DE602007005967D1 (de) * | 2006-09-09 | 2010-06-02 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | Verfahren, verbindung, tinte und verwendung |
| CN101307190B (zh) | 2007-05-18 | 2011-05-25 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 黄色反应性染料组成物 |
| CN101597435B (zh) * | 2008-06-03 | 2013-02-13 | 上海雅运纺织化工股份有限公司 | 黄色活性染料组合物及其应用 |
| CN102311661A (zh) * | 2011-07-07 | 2012-01-11 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种黄色活性染料及其制备方法 |
| CN102311663A (zh) * | 2011-07-07 | 2012-01-11 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种尼龙黄活性染料及其制备方法 |
| CN117343555A (zh) * | 2023-10-07 | 2024-01-05 | 浙江亿得新材料股份有限公司 | 一种可防白和拔白的复合活性黄染料组合物及应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH467324A (de) * | 1960-10-06 | 1969-01-15 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| US3278515A (en) * | 1962-12-31 | 1966-10-11 | Gen Aniline & Film Corp | Organo azo, anthraquinone and phthalocyanine dyestuffs |
| DE1644186B2 (de) * | 1966-12-09 | 1976-11-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe und ihre verwendung zum faerben und bedrucken cellulosehaltiger materialien |
| US4139527A (en) * | 1968-08-28 | 1979-02-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Fiber reactive monoazo dyestuffs containing a --SO2 --CH2 --CH2 --O--PO3 H2 group |
| DE1911427C3 (de) * | 1969-03-06 | 1979-05-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Wolle, Seide, Polyamidfasern, Leder oder Cellulosefasern |
| CA1032537A (en) * | 1973-04-04 | 1978-06-06 | Stefan Koller | Dyestuffs for synthetic fibres |
| CH586739A5 (cs) * | 1973-10-17 | 1977-04-15 | Hoechst Ag | |
| US4271072A (en) * | 1977-12-20 | 1981-06-02 | American Hoechst Corporation | Azo dyestuffs containing -SO2 CH2 CH2 OSO3 H and -N(CH2 CH2 OSO3 H)2 groups |
| GB2074599A (en) * | 1980-04-23 | 1981-11-04 | Ici Ltd | Monoazo Dyes |
-
1981
- 1981-08-31 DE DE19813134357 patent/DE3134357A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-08-24 IN IN979/CAL/82A patent/IN157076B/en unknown
- 1982-08-26 EP EP82107846A patent/EP0073481B1/de not_active Expired
- 1982-08-26 DE DE8282107846T patent/DE3262152D1/de not_active Expired
- 1982-08-30 KR KR8203905A patent/KR890002350B1/ko not_active Expired
- 1982-08-30 AR AR82290474A patent/AR241199A1/es active
- 1982-08-30 JP JP57149374A patent/JPS5842661A/ja active Granted
- 1982-08-30 BR BR8205080A patent/BR8205080A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-08-31 CS CS826330A patent/CS233730B2/cs unknown
-
1986
- 1986-10-30 US US06/926,803 patent/US4703112A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR840001197A (ko) | 1984-03-28 |
| IN157076B (cs) | 1986-01-11 |
| BR8205080A (pt) | 1983-08-09 |
| EP0073481A2 (de) | 1983-03-09 |
| AR241199A1 (es) | 1992-01-31 |
| EP0073481A3 (en) | 1983-07-20 |
| JPH0243779B2 (cs) | 1990-10-01 |
| KR890002350B1 (ko) | 1989-07-01 |
| US4703112A (en) | 1987-10-27 |
| DE3262152D1 (en) | 1985-03-14 |
| DE3134357A1 (de) | 1983-03-10 |
| JPS5842661A (ja) | 1983-03-12 |
| EP0073481B1 (de) | 1985-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS233730B2 (en) | Processing of water soluble azo-compound | |
| EP0051808B1 (de) | Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE3102287A1 (de) | Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| EP0208655B1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE19810906A1 (de) | Reaktivfarbstoffe mit einem Kombinationsanker | |
| DE1089095B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| EP0281898B1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE3427188A1 (de) | Wasserloesliche pyridon-monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
| EP0043575B1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0031508B1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen und deren Kupferkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0345577A2 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| US4035351A (en) | Water-soluble monoazo dyestuff containing a phenylene diazo component | |
| PT98180A (pt) | Processo para a preparacao de compostos diazoicos uteis como corantes | |
| EP0374815B1 (de) | Kupferkomplex-Formazan-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| DE2050901A1 (de) | Wasserlösliche Azofarbstoffe | |
| CH616698A5 (en) | Process for the preparation of novel, water-soluble, yellow reactive dyestuffs | |
| EP0384276B1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| EP0603116A1 (de) | Azoreaktivfarbstoffe | |
| US4029644A (en) | Water-soluble, fiber-reactive monoazo dyestuffs | |
| DE2236107C2 (de) | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2061358B2 (de) | Wasserlösliche Metallkomplexmonoazofarbstoffe, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, natürlichen stickstoffhaltigen Fasern und Polyamid- und Polyurethanfasern | |
| EP0735108B1 (de) | Reaktive Azofarbstoffe mit einer Kupplungskomponente aus der Reihe der Aminonaphtalinsulfonsäuren | |
| US4185012A (en) | Water-soluble, fibre-reactive copper complex disazo dyestuffs | |
| JPH08245898A (ja) | 水溶性の繊維反応性アントラキノン化合物 | |
| US3966704A (en) | Naphthylazo naphthyl copper complex dyestuffs |