CS233585B1 - Substituované 3-methylendihydro-2(3H)-furanony a způsob jejich přípravy - Google Patents
Substituované 3-methylendihydro-2(3H)-furanony a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS233585B1 CS233585B1 CS275782A CS275782A CS233585B1 CS 233585 B1 CS233585 B1 CS 233585B1 CS 275782 A CS275782 A CS 275782A CS 275782 A CS275782 A CS 275782A CS 233585 B1 CS233585 B1 CS 233585B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- furanones
- substituted
- compounds
- methylenedihydro
- Prior art date
Links
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Předmětem vynálezu jsou substituované 3-methylendihydro-2(3H)-furanony a způsob jejich přípravy. Tyto látky se připravují podle vynálezu tak, že se na substituované 3-methylendihydro-2(3H)- -furanony obecného vzorce II a danými substituenty působí chlorovodíkem nebo anorganickým azidem v rozpouštědle. Substituované 3-methylendihydro-2(3H) — furanony s určitými substituenty mají protinádorové účinky a jsou užitečnými memiprodukty v organické syntéz
Description
Předmět vynálezu se týká substituovaných. 3-methylendihydro2(3H)-furanonů a způsobu jejich přípravy.
V extraktech některých rostlin se nacházejí sesquiterpenické alfa,beta-nenasycené laktony, které jsou protinádorově účinné, zároveň však značně toxické. Mezi sloučeninami obecného vzorce I, Připravenými v laboratoři, byly nalezeny účinné látky, konkrétně například pro R^,R2 značí H a X značí OSiíCH^)^ nebo OSO^CH^ nebo 0S02CI\j, jak popisují· P.J. Stang a W.L. Treptow (J.Med. Chem. 24, 468-472 (1981)). Protinádorová aktivita těchto sloučenin je •připisována jejich výrazné reaktivitě vůči, zejména -SH, nukleofilům, jejímž nositelem je alfa^beta-nenasycené laktonové seskupení. Vzhledem ke značné reaktivitě látek podle vynálezu vůči, zejména -SH, nukleofilům jak popsáno v práci Mazal C., Jurka Z., Jonas J. (Coll.Czech. Chem. Commun.-zasláno do tisku) lze předpokládat i u nich podobné účinky. Látky podle vynálezu jsou užitečné meziprodukty pro výměnu substituentu na dvojné vazbě adičně-eliminačním mechanismem, látky podle vynálezu s azidoskupinou jsou navíc vhodné k uskutečnění dipolárních cykloadiČních reakcí, vedoucích k novým heterocyklickým sloučeninám (Mazal C., Jurka Z., Jonas J.: Coll.Czech. Chem. Commun.zasláno do tisku).
233 585
Podle vynálezu byly nalezeny substituované 3-methylendihydro-2(3H)-furanony obecného vzorce I,
B
R
GHX kde R-pRg zna°i vodík nebo methyl-, nebo tetramethylen- a X značí chlor nebo skupinu azido. Tyto látky lze připravit reakcí substituovaných 3-methylendihydro-2(3H)-furanonů obecného vzorce II,
( II ) i kde R-pRg zn®čí vodík nebo methyl-, nebo tetramethylen- a Y zna čí odštěpitelný zbytek typu oxyskupiny nebo sulfonyloxy^kupiny vázané na alifatický nebo aromatický zbytek s chlorovodíkem ve vhodném rozpouštědle, nebo reakcí výše uvedených látek s anorga nickým azidem ve vhodném rozpouštědle.
Příklad 1
Roztok 13,5 g 3-(p-toluensulfonyloxymethylen)dihydro-2(3H) •furanonu (sloučenina obecného vzorce II, kde R^,R2 značí vodík, Y značí p-CHjCgH^SO^O-) a 6,5 g azidu sodného ve směsi 550 ml aceton - voda (10:1) byl míchán do skončení reakce při teplote místnosti. Aceton byl oddestilován za sníženého tlaku a zbylá suspenze byla extrahována 5krát 50 ml chloroformu. Spojené extrakty byly sušeny síranem sodným, filtrovány a zahuštěny dosucha za sníženého tlaku. Bylo získáno 87 % 3-(azidomethylen)dihy
- 3 233 58S dro-2(3H)-furanonu (sloučenina obecného vzorce I, kde R^, R2 značí vodík, X značí -N^), teplota tání 99 až 101 °C.
Stejným způsobem bylo z 3-(methylsulfonyloxymethylen)dihydro-2(3H)-furanonu (sloučenina obecného vzorce II, kde R-j ,R2 značí vodík, Y značí CH^SO2O-) získáno 85 % 3-(azidomethylen)dihydro-2(3H)-furanonu.
Stejným způsobem bylo z 3-(benzoyloxymethylen)dihydro-2(3H)-furanonu (sloučenina obecného vzorce II, kde R^,R2 značí vodík,
Y značí CgH^COO-) získáno 62 % 3-(azidomethylen)dihydro-2(3H)-furanonu.
Stejným způsobem bylo z 3-(acetoxymethylen)dihydro-2(3H)-furanonu (sločenina obecného vzorce II, kde R-pRg značí vodík, Y značí CH^COO-) získáno 73 % 3-(azidomethylen)dihydro-2(3H)-fura nonu.
Příklad 2
Směs 30 g 3~(p-*toluensulfonyloxymethylen)dihydro-2(3H)-furanonu (sloučenina obecného vzorce II, kde R^,R2 značí vodík,
Y značí p-CH^CgH^S020-) a 300 ml 2 N methanolického chlorovodíku byla refluxována do vymizení výchozí látky a poté protřepána s 300 ml nasyceného vodného uhličitanu draselného. Organická vrstva byla oddělena, vodná extrahována 7krát 50 ml chloroformu a spojené organické vrstvy byly sušeny síranem horečnatým. Po zahuštění a destilaci za sníženého tlaku bylo získáno 54 % 3-(chlormethylen)dihydro-2(3H)-furanonu (sloučenina obecné ho vzorce I, kde R.pR2 značí vodík a X značí chlor), teplota varu 90°C/0,7 kPa, n|° = 1,5056.
Stejným způsobem bylo z 3-(methylsulfonyloxymethylen)dihydro-2(3H)-furanonu (sloučenina obecného vzorce II, kde R-j,R2 značí
233 S85
- 4 vodík, Y značí CH^SOgO-) získáno 48 % 3-(chlormethylen)dihydro- 2 (3H)-řuranonu.
Stejným způsobem bylo z 3-(benzensulfonyloxymethylen)dihydro-2(3H)~furanonu (sloučenina obecného vzorce II, kde ζη8°ί vodík, Y značí CgH^SOgO-) získáno 35 % 3-(chlormethylen)dihydro*2(3H)-furanonu.
Stejným způsobem bylo z 3-(acetoxymethylem)dihydro-2(3H)~furanonu (sloučenina obecného vzorce II, kde R^R2 značí vodík, Y značí CH^COO-) získáno 42 % 3-(chlormethylen)dihydro-2(3H)-furanonu· Stejným způsobem bylo z 3-(benzoyloxymethylen)dihydro-2(3H)-furanonu (sloučenina obecného vzorce II, kde R^,R2 značí vodík,
Y značí CgH^COO-) získáno 42 % 3-(chlormethylen)dihydro-2(3H)-furanonu.
Claims (2)
1.
Substituované 3-®ethylendihydro-2(3H)-furanony obecného vzorce^E,
R<
CHX
2.
kde R1,R2 znsčí vodík nebo methyl-, nebo tetramethylena X značí chlor nebo skupinu azido.
Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I podle bodu 1, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde X značí azido, vyznačený tím, že se na substituované 3-methylendihydro*’2(3H)-furanony obecného vzorce II, ( II ) kde R-pRg značí vodík nebo methyl-, nebo tetramethylena YzZnačí odštěpitelný zbytek typu oxyskupiny nebo sulfonyloxoskupiny vázané na alifatický nebo aromatický zbytek, působí chlorovodíkem v rozpouštědle.
Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I podle bodu 1, s výjimkou sloučenin obecného vzorce I, kde X značí chlor, vyznačený tím, že se na sloučeniny obecného vzorce II podle bodu 2 působí anorganickým azidem v rozpouštědle.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS275782A CS233585B1 (cs) | 1982-04-17 | 1982-04-17 | Substituované 3-methylendihydro-2(3H)-furanony a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS275782A CS233585B1 (cs) | 1982-04-17 | 1982-04-17 | Substituované 3-methylendihydro-2(3H)-furanony a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS233585B1 true CS233585B1 (cs) | 1985-03-14 |
Family
ID=5365555
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS275782A CS233585B1 (cs) | 1982-04-17 | 1982-04-17 | Substituované 3-methylendihydro-2(3H)-furanony a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS233585B1 (cs) |
-
1982
- 1982-04-17 CS CS275782A patent/CS233585B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE68910718T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Taxol. | |
| DE69433715T2 (de) | Delta 6,7-Taxol Derivate antineoplastische Verwendung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammenstellungen | |
| DE2830019A1 (de) | Steroidverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und weiterverarbeitung | |
| DE69521065T2 (de) | Vitamin D3 Derivate und ein Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1941512A1 (de) | Technische Herstellung von Jodisoxazolverbindungen | |
| FR2527615A1 (fr) | Procede de preparation du 26,26,26,27,27,27-hexafluoro-1a,25-dihydroxycholesterol | |
| DE60032827T2 (de) | Verfahren und Oxazolidin Zwischenprodukt zur Herstellung von Taxanen | |
| CS233585B1 (cs) | Substituované 3-methylendihydro-2(3H)-furanony a způsob jejich přípravy | |
| EP0045910A1 (de) | Indolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| SK285797B6 (sk) | Medziprodukt a spôsob prípravy paclitaxelu alebo docitaxelu | |
| DE1668941A1 (de) | d,l-Zearalenon,Mono-und Diaether des d,l-Zearalenons sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung | |
| DE2803236C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cholesterin-Derivaten | |
| JPS5927360B2 (ja) | ステロイド化合物およびその製造方法 | |
| Beale et al. | An efficient synthesis of 2-hydroxy-gibberellins | |
| GB1563515A (en) | Method of producing n1-(2-tetrahydrofuryl)-5-fluorouracil | |
| US3786068A (en) | Intermediate in the total synthesis of elenolic acid | |
| Yamauchi et al. | Syntheses of the stereoisomers of neolignans morinol C and D | |
| FR2688003A1 (fr) | Derives de nucleosides, leur preparation et leurs applications biologiques. | |
| DE2142843A1 (de) | 6 (3 Cyanopropyl) tetrahydropyrane und ihre Herstellung | |
| Kumar et al. | Synthesis of densely functionalised C-glycosides by a tandem oxy Michael addition–Wittig olefination pathway | |
| CZ374292A3 (en) | Novel process for preparing brassinosteroids | |
| Sato et al. | Stereocontrolled synthesis of 1', 4'-dialkylated pyrimidine ribo-C-nucleosides. | |
| DE2833084A1 (de) | Neue bicyclische lactolmethylaether und ein verfahren zur herstellung derselben | |
| JPS6145639B2 (cs) | ||
| AT271753B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen desA-Steroiden |