CS228904B2

CS228904B2 - Agent with hormonal efect and method of preparing active substance thereof

Info

Publication number: CS228904B2
Application number: CS809067A
Authority: CS
Inventors: Jozsef Dr Dipl Ing Szejtli; Zsuzsanna Dr Dipl Ing Budai; Magda Dr Tetenyi; Gabriella Dr Pap
Original assignee: Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority date: 1979-12-28
Filing date: 1980-12-19
Publication date: 1984-05-14
Also published as: US4380626A; FR2472579B1; ES8205812A1; IT8050466A0; GB2067583A; PL124751B1; NL8007043A; DD155729A5; DD201372A5; JPS56147795A; SE447483B; AR225480A1; HU184066B; AT381316B; FR2472579A1; ATA620880A; PL228756A1; GR72304B; CH651839A5; DE3047943A1

Description

Vynález se týká prostředku s hormonálním účinkem pro řízení růstu rostlin, vyznačujícího se tím, že obsahuje jako účinnou látku komplex kyseliny 2-chlorethylfosfonové s α-, β- a/nebo y-cyklodextrinem a jako' ředidlo vodu, přičemž obsah kyseliny 2-chlerethylfosfonévé v komplexu je 10 až 30 ' % hmot. Vynález se rovněž týká způsobu výroby krystalického komplexu kyseliny C-cSleret]ilylfo)sfonévé účinného pro řízení růstu rostlin, vyznačujícího se tím, že se kyselina 2-chlorethylfosfononá uvede v reakci s α-, β- a/nebo y-cyklodextrinem nebo se směsí jednoho nebo většího počtu svrchu uvedených cyklodextrinů a lineárních dextrinů a/nebo částečně odbouraných škrobů.

Vynález se týká prostředku s hormonálním účinkem a způsobu výroby účinné látky.

К řízení růstu rostlin se v tomto případě užívá jako účinné látky komplex α-, β- a/nebo /-cyklodextrinu s kyselinou 2-chlorethylfcsfonovou.

Ethylen patří к přírodním rostlinným hormonům a je schopen již v koncentraci 0,02 až 1 ppm brzdit růst stonků, způsobit defoliační účinek a podporovat zrání plodů [OSBORNE, J. Plant Growth Regulators, S.

С. I. Monograph č. 31, str. 236 (1968)].

Použití plynného ethylenu je spojeno s tak četnými technickými potížemi, že pro praktické použití vůbec nepřichází v úvahu. Výroba komplexu α-cyklodextrinu s ethylenem byla popsána Cramerem a Hengleinem již v roce 1957 [Chem. Ber. 90, 2572 (1957)].

Komplex «-cyklodextrinu s obsahem ethylenu 0,7 molu na 1 mol α-cyklodextrinu je rovněž znám. (Kokai -JA- 75 58 226). Při použití tohoto komplexu bylo možno zkrátit dobu zrání rajčat přibližně o 4 dny. Vzhledem к tomu, že 1 mol a-cyklodextrinu obsahuje pouze 0,7 molu ethylenu, což odpovídá procentuálnímu obsahu ethylenu pouze 2 %, má způsob výroby tohoto komplexu pouze vědecký význam. Ethylen v této formě nemůže být prakticky použit.

V praxi byly к dosažení ethylenového účinku navrhovány takové sloučeniny, z nichž se na povrchu rostlin nebo uvnitř rostlinných buněk rozkladem uvolnil ethylen. Nejširší použití má v tomto smyslu kyselina 2-chlorethylfosfonová.

Při rozkladu kyseliny 2-chlorethylfosfonové vodou vzniká kyselina chlorovodíková, kyselina fosforečná a plynný ethylen. К rozkladu dochází pouze při pH vyšším než

3,5. Přitom vznikají různé vedlejší produkty a směsi, které obsahují vodu. Nejširší použití má vodný roztok s obsahem 40 % kyseliny 2-chlorethylfosfonové.

V případě, že se tento roztoku nanese na rostliny postřikem, zvyšuje kyselina 2-chlorethylfosfonová intenzitu dýchání, zvyšuje účinnost chlorofylázy, snižuje obsah chlorofyplu v listech a tím působí defoliačně.

Hodnota pH koncentrátů kyseliny 2-chlorethylfosfonové se musí pohybovat v blízkosti 2, aby nedošlo к rozkladu této sloučeniny. Tato nízká hodnota pH je spojena s další nevýhodou, že totiž kyselina 2-chlorethylfosfonová nemá v rostlinách žádoucí účinek, avšak po absorpci se projevuje její účinek systemicky 1 v příštím roce a poškozuje pupeny a poupata.

Vynález si klade za úkol navrhnout výhodnější formu kyseliny 2-chlorethylfosfonové. Zakládá se na poznatku, že tato kyselina tvoří s cyklodextrinem uzavřený krystalický komplex, který je skladovatelný po neomezenou dobu a je pouze zapotřebí jej rozpustit těsně před postřikem. Komplex podle vynálezu je možno použít také jako poprašek, čímž je možno dosáhnout pomalejšího nástupu jeho účinku.

Obsah kyseliny 2-chlorethylfosfonové v komplexu podle vynálezu je 10 až 30 %.

Kyselina 2-chlorethylfosfonová je také známá pod názvem Ethrel.

Komplex cyklodextrinu a kyseliny podle vynálezu se neliší od známých komplexů ethylenu a cyklodextrinu pouze vyšším obsahem ethylenu. Základní rozdíl spočívá v tom, že komplex podle vynálezu působí biologicky tak, že po nanesení na povrch živých rostlin se dostává do tkání a orgánů rostlin, kde se plynný ethylen, který je vlastním regulačním prostředkem, uvolňuje při určitém pH buněk. Známý komplex ethylenu a cyklodextrinu působí včasnější zrání rajčat a banánů, utržených v nezralém stavu tím, že se z komplexu v uzavřeném prostoru uvolňuje ethylen. Tato tvorba ethylenu je rychlá a je spojena s velkými nízkými koncentracemi a velkými ztrátami. Při použití komplexu podle vynálezu se uvolňuje ethylen alespoň ve dvou stupních. Nejprve se uvolňuje z komplexu kyseliny 2-chlorethylfosfonové a z této kyseliny se pak uvolňuje ethylen. Poslední stupeň zajišťuje zpomalení účinku a také jeho prodloužený účinek, což je nutné pro biologické pochody. Použití komplexu podle vynálezu není omezeno na zrání plodů v průběhu skladování, avšak je možno jej užít v nejrůznějších oblastech v závislosti na vhodném médiu doby jeho použití a způsobu použití například к řízení doby květu nebo к řízení průběhu doby zrání u živých rostlin.

Předmětem vynálezu je dále způsob výroby komplexu kyseliny 2-chlorethylfosfonové s cyklodextrinem, který spočívá v tom, že se kyselina 2-chlorethylfosfonová uvede v reakci s α-, β- a/nebo /-cyklodextrinem nebo se směsí jednoho nebo většího počtu svrchu uvedených typů cyklodextrinu a lineárních dextrinů a/nebo částečně odbouraných škrobů.

Podle výhodného provedení způsobu podle vynálezu se přidává vodný roztok kyseliny 2-chlorethylfosfonové nebo roztok této sloučeniny ve směsi vody a organickém rozpouštědle, mísitelné s vodou ke směsi cyklodextrinů nebo ke směsi cyklodextrinů a lineárních dextrinů nebo se smísí vodné roztoky těchto sloučenin. Z rozpouštědel padají v· úvahu zejména nižší alkoholy a ketony.

Vynález bude osvětlen následujícími příklady.

Příklad 1

Výroba komplexu 2-a-cyklodextrinu a kyseliny 2-chlorethylfosfonové

Zahřátím na 70 až 80 °C při použití destilované vody se vyrobí 50% vodný roztok α-cyklodextrinu. Za intenzivního míchání se přidá stejný objem 40% roztoku kyseliny chlor ethylf osf onové (Rol-Fruct, Chinoin-Produkt), získaný roztok se zchladí za dalšího· míchání ledovou vodou · pak se nechá stát přes noc v lednici. Vyloučené malé krystaly se oddělí filtrací a suší se dva dny ve vakuu hydroxidem draselným. Získaný suchý produkt je bílý se zeleným nádechem, je možno jej snadno změnit na prášek a tvoří malé bílé krystaly. Výtěžek je 104 %, vztaženo na hm · · tnost výchozího a-cyklodextrinu.

Tímto způsobem se získá komplex a-cyklodextrinu a kyseliny · 2-chlorethylfosfonové.

Obsah chloridových iontů (podle Volharda): 0 %.

Obsah vázaného chloru po hodinovém zahřívání s roztokem hydro · údu draselného o koncentraci IN (podle Volharda): 7.03 procenta.

7.03 % Cl - 5,55 % ethylenu -* 28,6 % kyseliny 2-ch'lorethylfosfonové 2,7 molu/rnol x-cykl · dextrinu.

Obsah ethylenu

Množství vznikajícího· plynného ethylenu bylo měřeno Warburgovým přístrojem k sledování kinetiky rozkladu.

Získaným měřením byly zjištěny následující hodnoty:

745 μΐ ethylenu/20 · mg komplexu,

745 μΐ ethylenu/20 mg komplexu -» 4,6 % ethylenu -> 23 % kyseliny 2-chlorethylfosfonové -» 2 moly · ethylen/ /mol a-cyklodextrinu.

Vzhledem k poměru 2 moly kyseliny 2-chlorethylfosfonové na 1 mol a-cyklodextrinu je výtěžek 80,2 °/o teoretického množství.

Při analýze prášku komplexu a-cyklodextrinu a kyseliny 2-chlcrethylfosfonové rentgenovým zářením je možno prokázat, že se diagram podstatně liší od diagramu a-cyklodextrinu. Diagram α-cyklodextrinu při teplotě 20 °C má maxima 11,7, 12,3, 13,5, 14,3, 21,8, diagram celého· komplexu má pouze jediné maximum při teplotě 20 °C.

V případě, že se provede křivka vzniku ethylenu jako funkce času použitím Varburgova přístroje, je m · žno vypočítat konstantu prvního řádu pro kinetiku reakce kyseliny 2-chlorethylfosfonové. Tento vztah je zřejmý z tabulky I. V tabulce II je vzat zřetel na to, že cyklodextrin v homogenním vodném roztoku příznivě ovlivňuje tvorbu ethylenu.

TABULKA I

Teplota (cc)	pH	k (minuta¹)
27	6,64	9,2 x 10^-5
	8,04	36,8 x 10-s
	11	138,2 x 10-5
37	6,64	3,3 x 10-4
	8,04	13,8 x 10^-4
	11	57,8 x 10^-4
47	6,64	1,4 x 10-3
	8,04	6.0 x 10-3
	11	24,4 x Η⁴
	TABULKA II

Teplota (°C)	pH	α-CD-CEPA k (min-¹)	CEPA k‘ (min¹)	k/k‘
27	6,64	9,2 x 10-5	7,6 x 10-5	1,21
	8,04	36,8 x 10-5	26,9 x 10-5	1,36
	11	138,2 x 10-5	86,0 x 10-5	1,60

CEPA = 2-chlorethylfosfonová kyselina

Obsah kyseliny 2-chlorethylfosfonové:

Příklad 2

Výroba komplexu β-cyklodextrinu s kyselinou 2-chlorethylfosfonovou

Z β-cyklodextrinu se zahřátím na teplotu 80 až 90 °C v destilované vodě vyrobí 30% roztok. К teplému roztoku se za energického míchání přidá stejný objem 40% roztoku kyseliny 2-chlorethylfosfonové (Rol-Fruct, Chinoin). Vzniklý roztok se za stálého míchání zchladí v ledové lázni a pak se uloží v lednici. V průběhu 1 dne vznikne hustá krystalická substance. Vyloučený komplex se odfiltruje za studená, promyje se chladným matečným louhem a vysuší ve vakuu hydroxidem draselným. Sušení trvá 2 až 3 dny a je možno tento postup zkrátit rozdrcením produktu. Výsledný produkt je bílý se zeleným nádechem, je možno: jej snadno změnit na prášek a tvoří malé bílé krystaly. Výtěžek je 60 až 70 %, vztaženo na výchozí β-cyklodextrin.

Obsah kyseliny 2-chlorethylfosfonové v získaném komplexu se stanoví argentometrickým způsobem stanovení chloridů podle Volharda a množstvím uvolněného ethylenu Wárburgovým přístrojem. Vodný roztok komplexu je prostý chloridových iontů, jak je možno prokázat Volhardovým způsobem. Obsah vázaného chloru v kyselině 2-chlorethylfosfonové je možno stanovit v 15minutovém zahřívání na teplotu varu s roztokem hydroxidu draselného o koncentraci 1N podle Volharda.

% Cl 2,4 % ethylenu 12 % kyseliny 2-chlorethylfosfonové 1,15 molu kyseliny 2-chlorethylsulfonové na 1 mol β-cyklodextrinu.

Z množství plynného ethylenu, vznikajícího při rozkladu je možno vypočítat poměr 1,2 molu kyseliny 2-chlorethylfosfonové na 1 mol β-cyklodextrinu.

Příklad 3

Výroba komplexu χ-cyklodextrinu s kyselinou 2-chlorethylfosfonovou

Zahřátím na 70 až 80 ^CC s vodou se vytvoří 30% roztok χ-cyklodextrinu, který se stejně jako v předchozích příkladech smísí se stejným objemem 40% roztoku kyseliny 2-chlorethylfosfomové (Rol-Fruct, Chinoin) za stálého míchání. Získaný čirý roztok se zchladí v ledové vodě a nechá se den stát v lednici. Vyloučený produkt se oddělí filtrací a suší se hydroxidem draselným dva dny ve vakuu. Získaný produkt je bílý se zeleným nádechem a vytváří malé bílé krystaly.

Výtěžek: 65 %, vztaženo na výchozí χ-cyklodextrin. Získá se komplex χ-cyklodextrinu a kyseliny 2-chlorethylfosfonové.

Obsah volných chloridů podle Volharda): 0 %.

Obsah vázaného chloru po hodinovém zahřívání s hydroxidem draselným (podle Volharda):

5,3 % Cl - 4,3 % ethylenu - 21,2 % kyseliny 2-chlorethylfosfonové -> 2,4 molu kyseliny 2-chlorethylfosfonové na 1 mol χ-cyklodextrinu.

Příklad 4

Ze škrobu se působením cyklodextrintransglukosidázy z Bacillus macerans známým způsobem připraví surová směs cyklodextrinů.

Takto získaná surová směs obsahuje 40 až 48 % částečně odbouraného škrobu, lineární dextrin, 38 až 42 % β-cyklodextrinu, 2 až 10 % α-cyklodextrinu a 4 až 10 % χ-cyklodextrinu. Průměrné složení je následující: na 6 dílů β-cyklodextrinu obvykle směs obsahuje 2 díly я-cyklodextrinu a 2 díly χ-cykladextrinu.

Při použití svrchu uvedené surové směsi se komplex s kyselinou 2-chlorethylfosfonovou získá následujícím způsobem. Ze surové směsi se při teplotě 50 °C vyrobí 30% vodný roztok, к tomuto roztoku se přidá 40% vodný roztok kyseliny 2-chlorethylfosfonové. Množství použité kyseliny 2-chlorethylfosfonové má odpovídat 20 až 30 % celkového obsahu cyklodextrinu. Směs se nechá stát přes noc v lednici. Komplex cyklodextrinů s kyselinou 2-chlcrethylfosfonovou se společně vyloučí s podílem lineárního dextrinu.

Obsah kyseliny 2-chlorethylfosfonové ve výsledném produktu je 18 %.

Příklad 5

Škroby, odbourané jen částečně při výrobě ^-cyklodextrinu a lineární dextrin se odstraní srážením. Odparek se nechá krystalizovat, matečný louh z první krystalizace obsahuje α-, β- a χ-cyklodextrin přibližně ve stejném množství. Do této doby byl tento produkt vlastně odpadem. Při výrobě účinné látky způsobem podle vynálezu je možno tento produkt využít к výrobě komplexu kyseliny 2-chlorethylfosfonové a cyklodextrinem.

Matečný louh z první krystalizace β-суklodextrinu se odpaří na 20 % sušiny. Ke 100 litrům tohoto zbytku se přidá 15 litrů roztoku kyseliny 2-chlorethylfosfonové o koncentraci 40 °/o. Směs se zchladí za stálého míchání a nechá stát přes noc. Vyloučený produkt se oddělí filtrací a pak se usuší. Tímto způsobem se získá 21 kg bílého práškovitého produktu s obsahem 20,2 % kyseliny 2-chlorethylfosfonové.

10

Р г í к 1 a d 6

Vliv na zrání papriky při použití komplexu Ethrelu a cyklodextrinu

Komplex Ethrelu a cyklodextrinu je možno použít к urychlení zrání zeleninové papriky následujícím způsobem. Z komplexu se pomalu uvolňuje ethylen, toto uvolňování je však dlouhodobé a umožňuje soulad biologického zrání s ekonomickými potřebami. Při použití ethylenu, uvolňovaného z komplexu podle vynálezu je možno překonat nevýhody známých přípravků, uvolňujících ethylen, při jejichž použití zaostává biologické zrání, například zabarvení a schopnost klíčení. Tyto nevýhody jsou při použití komplexu podle vynálezu podstatně sníženy a urychlené zrání je současně spojeno se zlepšením kvality. Vliv na obsah barviva je ve srovnání se známými přípravky uveden v následující tabulce.

Způsob ošetření

Množství Obsah barviva (% )

1/ha Ethrelu 86

1/ha komplexu Ethrelu s cyklodextrinem 120

Další výhoda spočívá v tom, že při použití komplexu podle vynálezu je zapotřebí užít nižšího množství účinné látky. Dochází také к přímému účinku cyklodextrinu, kterým je patrně celkové zvýšení množství plodů.

Příklad 7

Řízení klíčení komplexem Ethrelu a cyklodextrinu u dražovaných semen celeru

Komplex podle vynálezu je možno použít jako takový nebo spolu s dalšími regulátory růstu ke stimulaci klíčení semen celeru, o nichž je známo, že špatně klíčí. Je možno dosáhnout zvýšení procenta klíčících semen a tím získání homogenního porostu. Semena celeru se dražují tak, že se do běžné hmoty pro výrobu dražé ve formě pevného prášku přidá přibližně 0,5 % komplexu Ethrelu a cyklodextrinu a pak se běžným způsobem vyrobí dražé. Takto dražovaná sesemena bylo možno za vhodných podmínek skladovat řadu měsíců, aniž by došlo ke sníženému uvolňování ethylenu. Zpracování komplexu a semen do dražé je spojeno s výhodou, že nedochází ke korozi zařízení, к němuž by jinak mohlo dojít při použití Ethrelu s nízkou hodnotou pH.

Z literatury je známo [Τ. H. Thomas, N. L. Biddíngton, D. Palevich: Improving the performance of pelleted celery seeds with growth regulátor treatments, Acta. Hort. Těch. Commun. ISHS., The Hague 83: 235 až 243 (1978)], že klíčení dražovaných semen celeru je možno podpořit použitím většího počtu růstových hormonů. К tomuto účelu byla semena vařena kyselinou giberolovou a Ethrelem 48 hodin a pak byla sušena a dražována, tento postup je však složitý a klade velké nároky na čas.

Ve srovnání s tímto postupem je vmíšení komplexu Ethrelu a cyklodextrinu podle vynálezu s následným běžným dražováním a povlékáním velmi jednoduché. Dražovaná semena je pak možno nechat klíčit v roztoku giberalinu.

Příklad a)

Semena celeru, dražovaná s komplexem Ethrelu a cyklodextrinu se nechají klíčit ve tmě v Petriho misce při teplotě 25 °C ve vodném roztoku kyseliny giberelové o koncentraci 100 ppm.

Schopnost semen ke klíčení je v procentech uvedena v následující tabulce v závislosti na čase:

nepotažená semena celeru nepotažená semena celeru 4- kyselina giberelová normální dražovaná semena celeru normální dražovaná semena celeru + kyselina giberelová dražé celerových semen potažená komplexem Ethrelu a cyklodextrinu dražé celerových semen, potažená komplexem Ethrelu a cyklodextrinu + kyselina giberelová

8	Počet dnů 12	20
—	—	—
60	60	60
—	—	—
—	—	—
—	—	—
10	20	20

Příklad b)

Semena celeru, dražovaná s komplexem Ethrelu a cyklodextrinu se suší v lednici ve vakuu při teplotě 100 °C 2 hodiny, přičemž dražé po této době mají obsah vody, sníže12 mý o 50 %. Takto zpracovaná dražé se nechají klíčit v- Petriho misce ve tmě při teplotě 25 ^CC v roztoku kyseliny giberolové o koncentraci 100 ppm. Tímto způsobem je možno zlepšit procento klíčení celerových semen, jak je zřejmé z následující tabulky.

Počet dnů

12 20 dražé s Ethrelem a cyklodextrinem, bez sušení + kyselina giberelová dražé s Ethrelem a cyklodextrinem, sušené při 100 °C 4- kyselina giberelová

Ke zjištění účinku ethylenu z komplexu cyklodextrinu a kyseliny 2-chlorethylfosfonové byly provedeny následující biologické pokusy:

1. К měření ethylenu uvnitř rostlin bylo použito dříve známé metody [Frau Tétényi, 1977, Bot. Kozí. 63:2. 89—94]. Při provádění tohoto způsobu se nechají klíčit 48 hodin semena hrachu [Rajnaer Zwerg] větrně při teplotě 27 °C. Při pokusu se izolují klíčky, zbavené kotyledenů, 10 klíčků se uloží do lékovek o obsahu 5 ml. Do lékovek se přidají také zvlhčené proužky filtračního papíru. Lékovky se uzavřou pryžovou zátkou a do takto uzavřeného prostoru se vstřikuje 1 ml vzorku plynu a po 24 hodinách se analyzuje plyn v lékovce plynovou chromatografií.

Měření se provádí plynovým chromatografem ,,Jeol 810“. Zařízení má následující parametry: rozměry sloupce: průměr 3 mm, výška 3 m, sloupec je skleněný. Náplň sloupce: 10 % DEGS, chrom W, 60/80 mesh. Teplota ve sloupci je 50 °C, 130 °C v injekčním bloku a 100 °C v detektoru. Nosným plynem je dusík, který se přivádí rychlostí 20 ml za minutu. К identifikaci a měření plynného ethylenu, vytvořeného v rostlině, se užívá jako standardu ethylenu z plynové bomby, s nímž se také získá kalibrační křivka.

К měření se užije tří různých typů materiálu. Kontrolní klíčky se vloží přímo do nádoby (A). Jiné klíčky se obalí krystalky komplexu a pak se uloží do nádoby (B). Třetí skupina klíčků je uložena do nádoby spolu s filtračním papírem, na němž se nacházejí krystalky komplexu (C).

Pouze vzorek, odebraný z lékovky, v níž se nacházejí klíčky, přímo uvedené ve styk s práškem komplexu, mají typický vrchol pro ethylen (38 až 40 CžHz/IO klíčků, 24 hodin). Tato skutečnost ukazuje na to, že

20 20

40 40 se komplex v pevné nebo kapalné formě nebo ve formě uvolněné kyseliny 2-chlorethylfosfonové ve formě roztoku dostává do živé tkáně a tam dochází к jeho fyziologickému působení, protože se při pH buňky uvolňuje plynný ethylen.

2. Nejcharakterističtějším účinkem ethylenu na rostliny je defoliace. Z tohoto důvodu byl proveden následující pokus:

Rostliny fazolí „Juliska“ byly pěstovány v promytém písku za standardních podmínek (osvětlení zářivkou Floralux Fx 4000 Lux, doba osvětlení 12 hodin) v uzavřeném boxu v nádobách z plastické hmoty o rozměrech 10 x 10 cm při použití 3 rostlin do jedné nádoby. Rostliny byly zbaveny růstového vrcholu a primární lístky byly poprášeny komplexem podle vynálezu. Na povrchu lístků zůstalo jen tolik účinné látky, kolik jí přilnulo na listy. Kontrolními rostlinami byly rostliny, ponořené do vody nebo do roztoku kyseliny 2-chlorethylfosfonové. Šlo rovněž o rostliny s primárními lístky, všechny rostliny pak byly dále pěstovány v uzavřeném prostoru. Po 36 hodinách odpadly lístky pouze u rostlin, poprášených komplexem, a to na 100 %. Lístky u žádné z kontrolních skupin nebyly poškozeny.

Svrchu uvedené výsledky ukazují, že se komplex podle vynálezu dostává povrchem listu do tkáně a do řepíků a ethylen, který se ve tkáních uvolní, způsobí defoliaci.

Skutečnost, že kontrolní rostliny, které byly ponořeny do roztoku kyseliny 2-chlorethylfcsfonové, si zachovaly svoje listy, je patrně způsobeno tím, že při použití poprašku se dosahuje vyšší koncentrace ethylenu než ponořením do roztoku. Je také možno uvést, že v tomto případě byla použitá koncentrace kyseliny 2-chlorethylfosfonové (10^-2) nejvyšší koncentrací, která rostliny ještě nepoškozuje.

Claims

1. Prostředek s hormonálním účinkem pro řízení růstu rostlin, vyznačující se tím, že obsahuje jako účinnou látku komplex kyseliny 2-chlorethylfosfonové s α-, β- а/ /nebo χ-cyklodextrinem a jako ředidlo vodu, přičemž obsah kyseliny 2-chlorethylfosfonové v komplexu je 10 až 30 % hmot.

2. Způsob výroby krystalického komplexu kyseliny 2-chlorethylfosfonové účinného podle bodu 1, vyznačující se tím, že se kyselina 2-chlOirethylfosfonová uvede v re-

VYNALEZU akci s α-, β- a/nebo χ-cyklodextrinem nebo se směsí jednoho nebo většího počtu svrchu uvedených cyklodextrinů a lineárních dextrinů a/nebo částečně odbouraných škrobů.

3. Způsob podle bodu 2, vyznačující se tím, že se přidá směs cyklodextrinů nebo směs cyklodextrinů a lineárních dextrinů nebo vodný roztok těchto látek к vodnému roztoku kyseliny 2-chlorethylfosfonové.