CS228871B1 - Vodorozpustné optické zjasňovací prostředky stilbenového typu a zpflsob jejich přípravy - Google Patents

Description

(54) Vodorozpustné optické zjasňovací prostředky stilbenového typu a zpflsob jejich přípravy

Vynález se týká optických zjasňovacích prostředků, odvozených od diaminostilbendisulfohové kyseliny, připravovaných kondenzaci kyanurchloridu s 4,4‘-diaminostilběn-2,2‘-disulfonovou kyselinou či jejími solemi, aiňinobenzensulfonovými, aminoindansulfonovými kyselinami či jejich solemi a etanolaminy.

Stav techniky:

Z patentové literatury provedených konstituČních analýz obchodních preparátů jsóu zhámé optické zjasňovací prostředky stilbenového typu, kde jsou u dvojšodné soli N,N‘-bís-[ 2,4-dichlortriázyl- (6) ] -4,4‘-diáminostilben-2,2‘-dlsulfonové kyseliny náhradou chlorů v poloze 2 a 4 včleněny substituenty jako např.

nebo

a -N(CH2CH2OH}2 (belg. pat. 742 393) nebo kombinace izomerů

ŇWSOjNd-

nebo

NH-3--0CH$ a —N(CH2CH2C)H)2. Technický význam těchto optických zjasňovacích prostředků zdůrazňují způsoby aplikace popšáné např. v DAS 2 209 200, DOS 2 609 752 á DÁŠ 2 152 141 chránící tekuté prací prostředky.

Předmětem tohoto vynálezu jsou optické zjasňovací prostředky stilbenového typu mající ve své molekule včleněný zbytek aminoindansulfonové kyseliny. Jsou charakterizovány sloučeninami obecného vzorce I

Rrď^NxC-NH I II

I so₃m*

SO.M&

O ^íi5 kde Ri je

Ί

H 3 a R2 značí radikály

nebo

f MaOjS

R3 je NHCH2CH2OH nebo N(CH2CH2OH}2, Me značí vodík nebo kationt, a způsob jejich přípravy spočívající v tom, že se navzájem působí sloučeninami RiH, R₂H, kyanurchloridem, 4,4‘-diaminostilben-2,2‘-disulfokyselinou či jejími solemi, sloučeninami R3H a neutralizačními činidly.

Podmínky kondenzace jsou obdobné jako popisují patenty analogické kondenzace za použití samotných aminobenzensulfoderivátů, např. franc. pat. 1 135 935, US pat. 3 025 242, belg. pat. 742 393 a další.

Z aminobenzensulfonových kyselin jsou vhodné kyselina metanilová a kyselina sulfanilová, z aminoindansulfonových kyselin a jejich solí jsou vhodné např. 4-amino-7-sulfo-, 5-amino-6-sulfo-, 6-amino-4-sulfo-, 4-amino-5,7-disulfoderiváty při respektování následujícího označení poloh na indanovém skeletu.

Podle tohoto vynálezu lze připravovat i směsi sloučenin obecného vzorce I tak, že se do reagujícího systému uvádějí směsi izomerů RiH a R2H, kde Ri a R2 mají výše uvedený význam.

Nové sloučeniny obecného vzorce I vykazují zjasňovací efekt např. na přírodních i syntetických textilních materiálech a fóliích. Jejich výhoda spočívá v tom, že se při jejich výrobě uplatní ekonomicky výhodný odpadní indan, z něhož se snadno známým způsobem připraví potřebné aminoindansulfonové kyseliny. Včleněním indanového skeletu do molekuly se dále příznivě ovlivní vlastnosti nových optických zjasňovacích prostředků. Ve srovnání se známými optickými zjasňovacími prostředky stilbenového typu vykazují výrazně zlepšený bělicí efekt i výhodnější proces bělení. Kombinace benzenického a indanového zbytku v molekule způsobuje totiž lepší rozpustnost nových sloučenin v bělicí lázni i jejich vyšší afinitu k bělenému materiálu.

Níže uvedené příklady ilustrují provedení podle vynálezu.

Příklad 1

Do směsi 20 ml vody, 20 g ledu a 0,10 g isopropylnaftalensulfonanu sodného se přidá 5,00 g kyanurchloridu a do míchané směsi teploty 2 °C se přilije 30 ml neutrálního roztoku obsahujícího 3,94 g 4-aminoindan-7-sulfonové kyseliny a 1,60 g kyseliny sulfanilové. Během kondenzace se pH udržuje na 6,5 až 7 přidáváním 10% vodného roztoku uhličitanu sodného; teplota přitom vystoupí na 6 °C. Kondenzace probíhá poměrně rychle a během 7 min, nebyla prokázána přítomnost —NH2. Směs se míchá 15 min., načež se během 20 min. přidá roztok připravený z 6,17 g 68,1% 4,4‘-diaminostilben-2,2‘-disulfonové ky228871 seliny, 2,25 g NaHC03 o 30 ml vody; pH se udržuje na 7 až 7,5. Po smísení se míchá 10 min. a potom zahřeje na 80 až 85 °C a udržuje 1 hodinu na této teplotě. V tomto stádiu se postupně vylučuje žlutošedá sraženina. K reakční směsi se přidá 4,25 g dietanolaminu, zahřeje na 98 °C (vše se rozpustí), přičemž vznikne hnědý, čirý roztok. Na 98 °C se udržuje po dobu 1 hodiny, načež se přidá roztok 8,00 g KC1 ve 30 ml vody; záhy se vyloučí krystalický produkt. Po ochlazení se pevný podíl odfiltruje a promyje 20 ml 10% vodného roztoku KC1. Získá se 23,20 g pasty, jež po usušení poskytne 13,80 g sušiny. Získaný produkt byl aplikován vytahovacím způsobem při 90 až 100 °C, při pH 2 až 4 na polyamidovou tkaninu „Nymburk“ a zjasňovací účinek porovnáván se zjasňovacím účinkem dvojsodné soli kyseliny N, N‘-bis- [ 2-methoxy-4-fe,nylaimino-l,3,5-triazyl- (6) ]-4,4‘-diaminostilben-2,2‘-disulfonové. Odstínově je nový preparát koloristicky zajímavější a co do bělicí účinnosti je cca o 10 % aktivnější.

Příklad 2

Připraví se 30 ml neutrálního roztoku, obsahujícího 2,96 g 100% 5-aminoindan-6-sulfokyseliny a 2,41 g 100% kyseliny metanilové o teplotě 70 °C a ten se přikape do suspenze připravené z 20 ml vody, 20 g ledu, 0,10 g isopropylnaftalensulfonanu sodného a 5,00 g kyanurchloridu. Doba kondenzace je 30 min., teplota 12 °C. K suspenzi se přidá roztok připravený z 6,17 g 68,1% 4,4‘-diaminostilben-2,2‘-disulfonové kyseliny, 30 ml vody a 2,25 g NaHCO3. Po kondenzaci vznikne roztok. Dále se postupuje jako u příkladu 1. V průběhu kondenzace s dietanolaminem se vylučuje žlutá krystalická látka. Po filtraci se získá 33,80 g pasty, jež po usušení při 80 stupních Celsia poskytne 13,10 g produktu.

Příklad 3

Z pasty 4-aminoindan-5,7-disulfonové kyseliny v množství odpovídajícímu 4,05 g 100% látky a 2,39 g kyseliny metanilové se rozpuštěním v 30 ml vody získá směs, která se zneutralizuje NaHCCb a vzniklý roztok se přidá k suspenzi obsahující 40 ml vody, 0,10 g isopropylnaftalensulfonanu sodného a 5,00 g kyanurchloridu. Kondenzace probíhá až po zahřátí směsi na 50 °C a trvá 1 hodinu. Vzniklý roztok se dále zpracovává jako u příkladu 1 s tím rozdílem, že se konečná reakční směs nevysoluje KC1, ale odpaří do sucha. Získá se 22,70 g sušiny (při 80 °C).

Claims (2)

1. PREDMET VYNALEZU

   1. Vodorozpuistné optické zjasňovací prostředky stilbenového typu, vyznačené tím, že jsou tvořené sloučeninami obecného vzorce I

   R.rC ^íN'c-nh-^@>-ch--ch-\O/-ⁿh-c^z 'C-Rj

   ί)*_σ'ύ

   N.

   SOMa.

   w

   SO$M<z,

   N C'' i

   kde Ri je

   NU

   A/W

   SO^Mea R2 jsou radikály

   R3 je NHCH2CH2OH nebo N(CH2CH2OH)2 a Me značí vodík nebo kationt.
2. 2. Způsob přípravy sloučenin podle bodu 1, vyznačený tím, že se nejprve navzájem působí sloučeninami RiH, R2H, kde Ri a R2 mají výše uvedený význam, a kyanurchlioridem při teplotě 0 až 50 °C a na vzniklý kondenzát se působí 4,4‘-diaminostilben-2,2‘-disulfokyselinou vzorce II nebo při teplotě 50 až 85 °C a posléze se působí slučeninami R3H, kde R3 má výše uvedený význam, při teplotě 85 °C až teplotě varu reakční směsi v přítomnosti neutralizačních činidel.