CS224986B1 - Optické zjasnovací prostředky odvozené od 4,4*-diaminostilben-2,2*- -disulfonové kyseliny s indanovým zbytkem v molekule a způsob jejich přípravy - Google Patents
Optické zjasnovací prostředky odvozené od 4,4*-diaminostilben-2,2*- -disulfonové kyseliny s indanovým zbytkem v molekule a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS224986B1 CS224986B1 CS601382A CS601382A CS224986B1 CS 224986 B1 CS224986 B1 CS 224986B1 CS 601382 A CS601382 A CS 601382A CS 601382 A CS601382 A CS 601382A CS 224986 B1 CS224986 B1 CS 224986B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- molecules
- production
- whitening agents
- disulphonic acid
- optical whitening
- Prior art date
Links
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 title claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 3
- BNDRECGBDISUAI-UHFFFAOYSA-N 6-(2-phenylethenyl)cyclohexa-2,4-diene-1,1-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1(S(O)(=O)=O)C=CC=CC1C=CC1=CC=CC=C1 BNDRECGBDISUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- WKUWNVZPBOZEIG-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2,3-dihydroindene-1-sulfonic acid Chemical class NC1(CCC2=CC=CC=C12)S(=O)(=O)O WKUWNVZPBOZEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 3
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- FGDMJJQHQDFUCP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-propan-2-ylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C(C(C)C)=CC=C21 FGDMJJQHQDFUCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- PGJJYXPMHZOQHJ-UHFFFAOYSA-N 2-[1,2-diamino-2-(2-sulfophenyl)ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C=1C=CC=C(S(O)(=O)=O)C=1C(N)=C(N)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O PGJJYXPMHZOQHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTPUGPGPWPDKDV-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2,3-dihydro-1h-indene-5-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1CCC2 QTPUGPGPWPDKDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATQYKDHIHRVIN-UHFFFAOYSA-N 7-amino-2,3-dihydro-1h-indene-4,6-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C2CCCC2=C1S(O)(=O)=O VATQYKDHIHRVIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUOAMLUXPZNOEV-UHFFFAOYSA-N 7-amino-2,3-dihydro-1h-indene-4-sulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1CCC2 IUOAMLUXPZNOEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical group C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- LBCVFLWDOITWFP-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 LBCVFLWDOITWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004758 synthetic textile Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Vynález se týká optických zjasňovacích prostředků, odvozených od diaminostilbendisulfonové kyseliny, připravovaných, kondenzací 4,4*-diaminostilben-2,2'-disulfonové kyseliny či jejích solí s kyanurchloridem, aminoindansulfonovými kyselinami či jejich solemi a etanolaminy.
Předmětem tohoto vynálezu jsou nové sloučeniny obecného vzorce I
NH-CT ^C-R,
R, íí ll
I (I), kde R^ a R2
s. c
přičemž R^ a Rg mohou být stejné nebo rozdílné, Rj je NHCH^CHgOH nebo NCCHgCHgOH)2, Me značí vodík nebo kationt, a způsob jejich přípravy, spočívající v tom, že se navzájem působí sloučeninami R-jH, RgH, 4,4r-diaminostilben~2,2*’-disul~ fokyselinou či jejími solemi, kyanurchloridem, sloučeninami R^H a neutralizačními činidly.
Podmínky kondenzace jsou obdobné jako popisují patenty pro analogické kondenzace za použití aminobenzensulfoderivátů, např. franc.pat. 1 135 932, US pat. 3 025 242, belg.pat. 742 393 a další.
224 986
Z aminoindansulfonových kyselin a jejich solí jsou vhodné např. 4-amino-7-sulfo-, 5-amino-6-sulfo-, 6-amino-4-sulfo-, 4-amino-5,7-disulfoderiváty při respektování následujícího označení poloh na indanovém skeletu,
Lze však použít i
jiné izorněny.
Podle tohoto vynálezu lze připravovat i směsi sloučenin obecného vzorce I tak, že se do reagujícího systému uvádí směs sloučenin a R^H, Ráe a ^2 ma^ výše uvedený význam. Směs aminoindansulfonových kyselin a jejich solí lze snadno získat podle čs. autorskvc^· csvědce ní č. US574 a č. 148603.
Nové sloučeniny obecného vzorce I vykazují zjasňovací efekt na přírodních i syntetických textilních materiálech a fóliích. Přítomnost indanového zbyteku v molekule se projevuje příznivě jak na výsledném bělicím efektu tak ha procesu bělení (lepší rozpustnost v zjasňovací lázni a vyšší afinita k bělenému materiálu).
Níže uvedené příklady ilustrují provedení podle vynálezu.
Příklad 1
Do směsi 20 ml vody, 20 g ledu a 0,10 g isopropylnaftalensulfonanu sodného se přidá '5,00 g kyanurchloridu a do míchané směsi teploty 2 °C se přilije 30 ml neutrálního roztoku obsahujícího 5,92 g 4-aminoindan-7-3ulfonové kyseliny. Během kondenzace se pH udržuje na 6,5 až 7 přidáváním 10% vodného roztoku uhličitanu sodného; teplota přitom vystoupí na 6 °G. Kondenzace probíhá rychle a během 5 min nebyla prokázána přítomnost -HHg. Směs se míchá 15 min, načež se během 20 min přidá roztok připravený z 6,17 g 68,1% 4,4z-diaminostilben-2,2*-disulfonové kyseliny, 2,25 g NaHCO- a 30 ml vody; pH se udržuje na 7 až 7,5. Po smísení se míchá 10 min a potom zahřeje na 80 až 85 0 a udržuje 1 h na této teplotě. V tomto stadiu se postupně vylučuje žlutošedá sraženina. K reakční směsi se přidá 4,25 g dietanolaminu, zahřeje na 98 °C (vše se rozpustí), přičemž vznikne hnědý, čirý roztok. Na 98 °G se udržuje po dobu 1 h,
224 986 načež se přidá roztok 8,00 g KC1 ve 30 ml vody; záhy se vyloučí krystalický produkt. Po ochlazení -se pevný podíl odfiltruje a promyje 20 ml vodného 10% roztoku KC1* Získá se 24,00 g pasty, jež po usušení poskytne 14,20 g sušiny· Získaný produkt vykazuje silný zjasňovací efekt na textilních materiálech i polyamidových fóliích· Jednotnost produktu prokázána chromatograficky a jeho konstituce prokázána štěpnou analýzou.
Příklad 2
Připraví se 30 ml neutrálního roztoku, obsahujícího 5,92 g 100% 5-aminoindan-6-sulfokyseliny, teploty 70 °C a ten se přikape do suspenze připravené z 20 ml vody, 20 g ledu, 0,10 g isopropylnaftalensulfonanu sodného a 5 g kyanurchloridu. Doba kondenzace je 30 min, teplota 12 °C· K suspenzi se přidá roztok připravený z 6,17 g 68,1% 4,4*-diaminostilben-2,2Í-disulfonové kyseliny, 30 ml vody a 2,25 g NaHCOy Po kondenzaci vznikne roztok. Dále se postupuje jako u příkladu 1· V průběhu kondenzace s dietanolaminem se vylučuje žlutá krystalická látka· Po filtraci se získá 34,00 g pasty, jež po usušení při 80 °G po-
Příklad 3 uktu. Jednotnost produktu prokázána chromatogra uce cokazána štěpnou analýzou.
Připraví se 30 ml neutrálního roztoku, obsahujícího 3,95 g 100% 4-aminoindan-7-sulfonové kyseliny a 1,97 g 5-aminoindan-6-sulfonové kyseliny, načež se postupuje jako u příkladu 1. Doba kondenzace je 30 min při 12 °C; po 5 min reakce vznikne roztok. Také 2. kondenzace probíhá v roztoku. Při reakci s dietanolaminem se vylučuje pevný podíl. Po přidání roztoku KC1 (8,00 g v 30 ml vody) se míchá 40 min při 20 °0, zfiltruje, koláč promyje 10% vodným roztokem KC1, čímž se získá 35,00 g pasty; po usušení při 80 °C je výtěžek 16,00 g.
Příklad 4
Pasta 4-aminoindan-5,7-disulfonové kyseliny v množství odpovídajícímu 8,10 g 100% látky se přidá k suspenzi obsahující 40 ml vody, 0,10 g isopropylnaftalensulfonanu sodného a 5,00 g kyanurchloridu. Kondenzace probíhá až po zahřátí směsi na 55 °C a trvá 1,5 h. Vzniklý roztok se dále zpracovává jako u příkladu 1 s tím rozdílem, že se konečná reakční směs nevysoluje KOI, ale odpaří do sucha. Získá se 23,50 g sušiny (při 80 °0)<
Claims (2)
- -ψ'PŘEDMĚT VYNÁLEZU224 9861· Optické zjasňovací prostředky odvozené od 4,4<’-diaminostilben-2,2.-disulfonové kyseliny s indanovým zbytkem v molekule obecného vzorce IMeOjS (MeO3S)2 přičemž R1 a R2 ^ohou být stejné nebo rozdílné, R^ je NHGHgCHgOH nebo N(CH2CH20H)2 a Me značí vodík nebo kationt,
- 2· Způsob přípravy sloučenin dle bodu 1, vyznačený tím, že se navzájem působí sloučeninami R^H, RgH, 4,4*-diaminostilben-2,2«f-disulfokyselinou či jejími solemi vzorce II (II) kyanurchloridem a sloučeninami R^H, kde R-p R2, Rj a Me mají výše uvedený význam, v přítomnosti neutralizačních činidel·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS601382A CS224986B1 (cs) | 1982-08-16 | 1982-08-16 | Optické zjasnovací prostředky odvozené od 4,4*-diaminostilben-2,2*- -disulfonové kyseliny s indanovým zbytkem v molekule a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS601382A CS224986B1 (cs) | 1982-08-16 | 1982-08-16 | Optické zjasnovací prostředky odvozené od 4,4*-diaminostilben-2,2*- -disulfonové kyseliny s indanovým zbytkem v molekule a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224986B1 true CS224986B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5406246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS601382A CS224986B1 (cs) | 1982-08-16 | 1982-08-16 | Optické zjasnovací prostředky odvozené od 4,4*-diaminostilben-2,2*- -disulfonové kyseliny s indanovým zbytkem v molekule a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224986B1 (cs) |
-
1982
- 1982-08-16 CS CS601382A patent/CS224986B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101832396B1 (ko) | 에르고티오네인 및 이것의 유사체의 합성법 | |
| US2600375A (en) | Amino-coumarin-sulfonates | |
| WO2023213034A1 (zh) | 一种亚磺酸盐糖基供体及其制备方法和应用 | |
| CS224986B1 (cs) | Optické zjasnovací prostředky odvozené od 4,4*-diaminostilben-2,2*- -disulfonové kyseliny s indanovým zbytkem v molekule a způsob jejich přípravy | |
| JPH03109394A (ja) | リボフラビン―５′―リン酸もしくはそのモノナトリウム塩の製法 | |
| CS228871B1 (cs) | Vodorozpustné optické zjasňovací prostředky stilbenového typu a zpflsob jejich přípravy | |
| CN102504569B (zh) | 含二磺酸低毒环保型荧光增白剂的合成方法 | |
| EP3752513B1 (en) | Binuclear palladacycles and their use in the treatment of cancer | |
| RU2223957C2 (ru) | Способ получения производных 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоты | |
| US4549980A (en) | White modification of a bis-triazinyl amino stilbene optical brightener and a process for making the same | |
| JPH04235955A (ja) | ビススチルベン化合物 | |
| US5470990A (en) | Sulfonation of benzofuranylbiphenyls | |
| SU1214658A1 (ru) | Способ выделени аллилсульфоната натри | |
| EP0040745B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von v-Triazolverbindungen | |
| CS33291A2 (en) | Method of 7-amino-3-methoxymethylcef-3-em-4-carboxylic acid's preparation | |
| US2803652A (en) | Intermediate product and process for making it | |
| SU421197A3 (ru) | Способ получения 2-имино-1,3-дитиан- производных | |
| SU979351A1 (ru) | Способ получени алкилированных металлфталоцианиновых красителей | |
| Maassen et al. | [76] Identification of GDP binding sites with 4-azidophenyl-GDP | |
| CH318441A (de) | Verfahren zur Herstellung von optischen Aufhellungsmitteln | |
| Horn | Researches on Pyrimidines. Xci. Alkylation of 2-MERCAPTO-PYRIMIDINES. | |
| SU253280A1 (ru) | Техкическай '''^ ейблиптрка | |
| SU595348A1 (ru) | Способ получени солей щелочных металлов кислых сернокислых эфиров лейкосоединений кубовых красителейкубозолей | |
| SU448716A1 (ru) | Способ получени производных симм-триазина | |
| CS214084B1 (cs) | Způsob přípravy kyseliny 4,5-dichlornaftalen-l,8-dikarboxylově |