CS227947B1 - Spdsob výroby 4-amino-1-fsnyl-5-chtór-e-oxo-iK-pyridazínu - Google Patents
Spdsob výroby 4-amino-1-fsnyl-5-chtór-e-oxo-iK-pyridazínu Download PDFInfo
- Publication number
- CS227947B1 CS227947B1 CS809582A CS809582A CS227947B1 CS 227947 B1 CS227947 B1 CS 227947B1 CS 809582 A CS809582 A CS 809582A CS 809582 A CS809582 A CS 809582A CS 227947 B1 CS227947 B1 CS 227947B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxo
- phenyl
- pyridazine
- amino
- chloro
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- XGZIUJAUPPHEGB-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-chloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound NC1=NN(C(C(=C1)Cl)=O)C1=CC=CC=C1 XGZIUJAUPPHEGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 NH ^ Inorganic materials 0.000 claims 1
- VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- HAKJEHJYRKVCIU-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-chloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(N)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 HAKJEHJYRKVCIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(N)=N1 VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229940077386 sodium benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Vynález sa týká spósobu výroby 4-amino-l-fenyÍ-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu reakoiou 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu s plynným amoniakom pri teplote udržujtícej reakčntí zmes vo formě taveniny, za přítomnosti katalyzátore.
4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazín je herbicid určený predovšetkým na selektivně nlčenie burťn v cukrovéj repe /Burex, Pyramín/.
Doteraz stí známe spósoby výroby 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu vo vodnom prostředí /brit. pat. č. 871 674, EP 28-359/ ako aj v organických rozpdšťadláah /NDR pat. č. 131 172/.
Dalšie známe postupy výroby 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu spočívajú v aminácii 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu plynným amoniakom pri teplote udržujtícej reakčntí zmes vo formě taveniny pričom sa využívá vyšší Specifický výkon aparatiíry ako aj možnost pracovali s poměrně malým prébytkom čpavku /čs. pat. 120 858, čs, aut. osv. 189 538/. Predmetom ČB. AO 208 446 je spósob výroby 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu už popísaným postupom za přítomnosti močoviny.
Spósob výroby 4-amlno-l-fenyl-5-ch}.ór-6-oxo-lH-pyridazínu vo formě taveniny má aj niektoré nedostatky.
Je to například poměrně dlhá reakčná doba a hlavně vysoký obsah neaktívneho izoméru, t. j. 5-amino-l-fenyl-4-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu v technickom produkte, ktorý představuje cca 20 až 24 % hmotnosti.
Teraz sa zistil spósob výroby 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu reakoiou 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu s plynným amoniakom, připadne v přítomnosti sulfitového výluhu, močoviny alebo ich zmesi, pri teplote udržujúcej reakčnú zmes vo formě taveniny podlá vynálezu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že reakcia sa uskutoční v přítomnosti katalyzátora pri reakčnej teplote 170 až 220 °C, pričom mólový poměr 4,5-dichlór -l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu a katalyzátora je 1:0,01 až 0,5,
Katalyzátorom je podlá vynálezu zlúčenina všeobecného vzorea X
R - COOX /1/ v ktorom R^ znamená vodík, alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, aralkyl, fenoxyalkyl, X znamená vodík, skupinu -NH^ alebo alkalický kov.
Katalyzátorom móže byt tiež zlúčenina všeobecného vzorea II,
COOX /11/ v ktorom znamená vodík, halogén alebo hydroxyskupinu, X má už uvedený význam, alebo zlúčenina všeobecného vzorea III, \^803χ v ktorom znamená vodík, skupinu OH, X má už uvedený význam.
Výhodou nového postupu je skutočnosť, že sa zvýši reakčná rýohlost oproti doterajším spósobom přípravy 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu vo formě' taveniny, čo představuje zníženie energetických požiadaviek a možnost zvyšovania kapacity výroby. Dalej je potřebné zdóraznit, že podlá tohto postupu sa zníži obsah 5-amino-l-fenyl-4-chlór-6-oxO-lH-pyridazínu, t. j. neaktívneho izoméru v technickom produkte, čo znamená zvýšenie výtažku 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-ΙΗ-pyridazinu.
Nasledujúce příklady ozrejmujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Příklad 1
Do reaktora válcovitého tvaru o objeme 150 ml sa nadávkovalo 50 g čistého 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu, 1 g sulfitového výluhu a 2,5 g octanu draselného·.· Pri 180 °C sa zavádzal amoniak do reakčnej zmesi takou rýchlostou, aby dávkované množstvo bolo v malom přebytku voči spotrebe. Po 3 hodinách bola reakcia ukončená. Ochladená tavenina sa rozdrtila a přítomný chlorid amónny sa vymyl vodou.
Výsledný technický produkt hmotnosti 43,2 g málo následovně zloženie stanovené kvapalinovu chromatografiou: 81,6 % 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu a 13,6 % 5-amino-l-fenyl-4-chlór-6-oxo-lH-paridazínu.
Příklad 2
Do aparatúry popísanej v příklade 1 sa nadávkovalo 51,7 g 96,7 %-ného 4,5-dichlór-1-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu a 2 g kyseliny maslovej. Postupom už popísaným v příklade 1 sa získalo 43,1 g technického produktu o zložení 79,5 % 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu, 13,9 % 5-amlno-l-fenyl-4-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu a 0,6 % nezreagovaného 4,5-dlchlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu.
Příklad 3
Do aparatúry popísanej v příklade 1 sa nadávkovalo 51,7 g 96,7 %-ného 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu, 1 g sulfltového výluhu a 2,5 g fenoxyoctovej kyseliny. Postupom popísaným už v příklade 1 sa získalo 45 g technického produktu o zložení: 78,7 % 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu, 16,6 % 5-amino-l-fenyl-4-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu.
Příklad 4
Do aparatúry popísanej v příklade 1 sa nadávkovalo 50 g 4,5-dichlór-l-fenyl-6-οχο-ΙΗpyridazínu, 1 g sulfltového výluhu a 7,5 g draselnej soli benzoovej kyseliny. Pri 200 °C sa zavádzal amoniak do reakčnej zmesi. Po 2 hodinách bola reakcia ukončená. Ochladená tavenina sa rozdrtila a přítomný chlorid amónny sa vymyl vodou.
Výsledný technický produkt o hmotnosti 42,1 g málo zloženie: 82,2 % 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu, 11,8 % 5-amino-l-fenyl-4-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu a 0,2 i nezreagovaného 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu.
Příklad 5
Postupom a navážkami ako v příklade 4 s rozdlelom, že namiesto draselnej soli benzoovej kyseliny sa použilo 5 g 4-hydroxybenzoovej kyseliny sa získalo 44,9 g technického produktu o zložení: 81,9 % 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pýridazínu, 13,2 % 5-amino-l-fenyl-4-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu a 0,2 % nezreagovaného 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu.
Príklad6
Postupom a navážkami ako v příklade 4 s rozdielom. Že namiesto draselnej soli benzoovej kyseliny sa použilo 2 g 2-chlorbenzoovej kyseliny, sa získalo 45,4 g technického produktu o zložení: 79,8 % 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu, 15,4 % 5-amino-l-fenyl-4~ -chlór-6-oxo-lH-pyrldazínu a 0,9 % nezreagovaného 4,5-dichlór-l-f enyl-6-oxo-lH-pyridazínu.·
Příklad 7
Do aparatúry popísanej v příklade 1 sa navážilo 50,6 g 98,7 %-ného 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu, 0,5 g sulfitového výluhu, 2,5 g benzénsulfonanu sodného a 0,5 g močoviny. Další postup sa uskutočnil podlá příkladu 1. Získalo sa 46,5 g technického produktu o zložení: 80,6 % 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu, 18,3 % 5-amino-l-fenyl-4-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu a 0,4 % nezreagovaného 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu.
Claims (1)
- PREDMET VYNALEZUSpósob výroby 4-amino-l-fenyl-5-chlor-6-oxo-lH-pyridažínu reakoiou 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-ΙΗ-pyridazínu s plynným amoniakom, připadne v přítomnosti sulfitového výluhu a/alebo močoviny, pri teplote udržujúcej reakčnú zmes vo formě taveniny vyznačujúci sa tým, že reakcia sa uskutočňuje v přítomnosti katalyzátore zo skupiny zahrňajúcej zlúčeniny všeobecného vzorca IRx - COOX /1/ v ktorom R^ znamená vodík, alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, aralkyl, fenoxyalkyl, X znamená vodík, skupinu -NH^ alebo alkalický kov a/alebo zlúčeniny všeobecného vzorca IICOOX /11/ v ktorom R^ znamená vodík.halogén alebo hydroxyskupinu a X má už uvedený význam a/alebo zlúčeniny všeobecného vzorca IIISO3X /111/ v ktorom R3 znamená vodík, hydroxyskupinu a X má už uvedený význam pri, reakčnej teplote 170 až 220 °C, pričom mólový poměr 4,5-diohlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu a katalyzátora je 1:0,01 až 0,5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS809582A CS227947B1 (sk) | 1982-11-15 | 1982-11-15 | Spdsob výroby 4-amino-1-fsnyl-5-chtór-e-oxo-iK-pyridazínu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS809582A CS227947B1 (sk) | 1982-11-15 | 1982-11-15 | Spdsob výroby 4-amino-1-fsnyl-5-chtór-e-oxo-iK-pyridazínu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227947B1 true CS227947B1 (sk) | 1984-05-14 |
Family
ID=5431085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS809582A CS227947B1 (sk) | 1982-11-15 | 1982-11-15 | Spdsob výroby 4-amino-1-fsnyl-5-chtór-e-oxo-iK-pyridazínu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS227947B1 (sk) |
-
1982
- 1982-11-15 CS CS809582A patent/CS227947B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS236873B2 (en) | Processing of n-alkylnorskopine | |
| UA120414C2 (uk) | Спосіб одержання азоксистробіну | |
| EP0004377B1 (en) | Thiocarbamate preparation utilizing quaternary ammonium salt catalysts | |
| US5162584A (en) | Fluorobenzene derivatives | |
| CS227947B1 (sk) | Spdsob výroby 4-amino-1-fsnyl-5-chtór-e-oxo-iK-pyridazínu | |
| JPS62212357A (ja) | イミノジアセトニトリルの製造方法 | |
| Fueno et al. | Quaternary ammonium salt as initiator for vinyl polymerization | |
| US5637704A (en) | Preparation of hydroxyoxaalkylmelamines | |
| US5200551A (en) | Method of preparing an intermediate for the manufacture of bambuterol | |
| CA1331198C (en) | Process for the preparation of 4,4'-dinitrostilbene-2, 2'-disulfonic acid | |
| CN109400492A (zh) | 一种天冬氨酸二乙酸四钠的制备方法 | |
| JPS5835983B2 (ja) | β−アミノプロピオンアミドの製造方法 | |
| SK538489A3 (en) | Process for preparing gamma-butyrobetaine | |
| JPS6039349B2 (ja) | ２−シアノフエノ−ル誘導体の製法 | |
| RU2116243C1 (ru) | Способ получения бромистого калия | |
| US4301129A (en) | Synthesis of NaBH3 CN and related compounds | |
| JPH01139559A (ja) | ４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルの製造方法 | |
| US4348335A (en) | Process for the partial reduction of polynitrated diaryl compounds | |
| US5596099A (en) | Process for the preparation of N-(2-sulfatoethyl)-piperazine in high purity | |
| JPH01160952A (ja) | モノーまたはビス−ジチオカルバミン酸ないしは該酸の塩の製造法 | |
| CS208446B1 (sk) | Spôsob výroby l-fenyl-4-amino-5-chlórpyrida-zónu-6 reakciou l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 s plynným amoniakom za prítomnosti močoviny. Reakcia prebieha pri teplote 170 až 220 °C. Molámy pomer l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 ku amoniaku a močovine je 1 : 1 až 1,3 : 0,04 až 1. | |
| GB2159156A (en) | Process for the preparation of alkyl 3-chlorosulfonylthiophene-2-carboxylate | |
| SU1038284A1 (ru) | Способ получени аминотиоцианата цинка | |
| EP0873314A1 (en) | Nitration of pyridine-2,6-diamines | |
| JPS6159615B2 (sk) |