CS227947B1 - Production of 4 amino-1-phenyl-5-chlor-6-oxo-1h-pyridazine - Google Patents
Production of 4 amino-1-phenyl-5-chlor-6-oxo-1h-pyridazine Download PDFInfo
- Publication number
- CS227947B1 CS227947B1 CS809582A CS809582A CS227947B1 CS 227947 B1 CS227947 B1 CS 227947B1 CS 809582 A CS809582 A CS 809582A CS 809582 A CS809582 A CS 809582A CS 227947 B1 CS227947 B1 CS 227947B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxo
- phenyl
- pyridazine
- amino
- chloro
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- XGZIUJAUPPHEGB-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-chloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound NC1=NN(C(C(=C1)Cl)=O)C1=CC=CC=C1 XGZIUJAUPPHEGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 5
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 NH ^ Inorganic materials 0.000 claims 1
- VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- HAKJEHJYRKVCIU-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-chloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(N)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 HAKJEHJYRKVCIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N phenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC=C1 LCPDWSOZIOUXRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Cl IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxymethyl-2-methylpyrimidine Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(N)=N1 VUTBELPREDJDDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229940077386 sodium benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M sodium;benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVĚDČENI U 227947 (11) (Bl)
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA < 1· )
/22/ Přihlášené 15 11 82/21/ /PV 8095-82/ (51) Int. Cl.3 C 07 D 237/04
ÚŘAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (75)
Autor vynálezu (40) Zverejnené 26 08 83(45) Vydané 15 05 86 SOHLER ERVÍN RNDr. CSc., TRUCHLIK STEFAN ing. CSc.,
SUTORXS VIKTOR prof. RNDr. CSc., JONAS FRANTIŠEK ing., BRATISLAVAKOVAClC HENRICH, PEZINOK, MILANOVA ALENA ing., SMIDA TIBOR ing.,BRATISLAVA (54). Spósob výroby 4-amino-1-fenyl-5-chtór-e-oxo-iK-pyridazínu
Vynález sa týká spósobu výroby 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu reakciou4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu s plynným amoniakom pri teplote udržujtícej reakčntízmes vo formě taveniny, za přítomnosti katalyzátore. 4-amino-l-fenyl-5-chlor-6-oxo-lH-pyridazín je herbicid určený predovšetkým na selektivněničenie burín v cukrovéj repe /Burex, Pyramín/.
Doteraz stí známe spósoby výroby 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu vo vodnomprostředí /brit. pat. č. 871 674, EP 28-359/ ako aj v organických rozpdšťadláah /NDR pat.č. 131 172/.
Dalšie známe postupy výroby 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu spočívajú v ami-nácii 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu plynným amoniakom pri teplote udržujtícej reakčnúzmes vo formě taveniny pričom sa využívá vyšší Specifický výkon aparatiíry ako aj možnost pra-covat s poměrně malým prébytkom čpavku /čs. pat. 120 858, čs, aut. osv. 189 538/. PredmetomČB. AO 208 446 je spósob výroby 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu už popísanýmpostupom za přítomnosti močoviny.
Spósob výroby 4-amlno-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu vo formě taveniny má aj niektorénedostatky.
Je to například poměrně dlhá reakčná doba a hlavně vysoký obsah neaktívneho izoméru, t. j.5-amino-l-fenyl-4-chlor-6-oxo-lH-pyridazínu v technickom produkte, ktorý představuje cca 20 až24 % hmotnosti. 227947 227947 2
Teraz sa zistil spósob výroby 4-amino-l-fenyl-5-chlor-6-oxo-lH-pyridazínu reakciou4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu s plynným amoniakom, připadne v přítomnosti sulfi-tového výluhu, močoviny alebo ich zmesi, pri teplote udržujúcej reakčnú zmes vo formě ta-veniny podlá vynálezu.
Podstata vynálezu spočívá v tom, že reakcia sa uskutoční v přítomnosti katalyzátorapri reakčnej teplote 170 až 220 °C, pričom mólový poměr 4,5-dichlór -l-fenyl-6-oxo-lH-py-ridazínu a katalyzátora je 1:0,01 až 0,5,
Katalyzátorom je podlá vynálezu zlúčenina všeobecného vzorca X
R - COOX /1/ v ktorom R^ znamená vodík, alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, aralkyl, fenoxyalkyl, X znamenávodík, skupinu -NH^ alebo alkalický kov.
Katalyzátorom móže byt tiež zlúčenina všeobecného vzorca II,
coox /11/ v ktorom znamená vodík, halogén alebo hydroxyskupinu, X má už uvedený význam, alebo zlú-čenina všeobecného vzorca III, "I'<OrSoJx v ktorom znamená vodík, skupinu OH, X má už uvedený význam. Výhodou nového postupu je skutočnosť, že sa zvýši reakčná rýchlost oproti doterajšímsposobom přípravy 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu vo formě' taveniny, čo představujezníženie energetických požiadaviek a možnost zvyšovania kapacity výroby. Dalej je potřebnézdóraznit, že podlá tohto postupu sa zníži obsah 5-amino-l-fenyl-4-chlór-6-oxO-lH-pyridazínu,t. j. neaktívneho izoméru v technickom produkte, čo znamená zvýšenie výtažku 4-amino-l-fenyl--5-chlór-6-oxo-ΙΗ-pyridazinu.
Nasledujúce příklady ozrejmujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu. Příklad 1
Do reaktora válcovitého tvaru o objeme 150 ml sa nadávkovalo 50 g čistého 4,5-dichlór--l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu, 1 g sulfitového výluhu a 2,5 g octanu draselného·.· Pri 180 °Csa zavádzal amoniak do reakčnej zmesi takou rýchlostou, aby dávkované množstvo bolo v malompřebytku voči spotrebe. Po 3 hodinách bola reakcia ukončená. Ochladená tavenina sa rozdrtilaa přítomný chlorid amónny sa vymyl vodou. Výsledný technický produkt hmotnosti 43,2 g málo následovně zloženie stanovené kvapa-linovu chromatografiou: 81,6 % 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu a 13,6 % 5-amino--l-fenyl-4-chlór-6-oxo-lH-paridazínu. 3 227947 Příklad 2
Do aparatdry popísanej v příklade 1 sa nadávkovalo 51,7 g 96,7 %-ného 4,5-dichlór--1-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu a 2 g kyseliny maslovej. Postupom už popísaným v příklade 1sa získalo 43,1 g technického produktu o zložení 79,5 % 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH--pyridazínu, 13,9 % 5-amlno-l-fenyl-4-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu a 0,6 % nezreagovaného 4,5--dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu. Příklad 3
Do aparatdry popísanej v příklade 1 sa nadávkovalo 51,7 g 96,7 %-ného 4,5-dichlór-l--fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu, 1 g sulfátového výluhu a 2,5 g fenoxyoctovej kyseliny. Postupompopísaným už v příklade 1 sa získalo 45 g technického produktu o zložení: 78,7 % 4-amino--l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu, 16,6 % 5-amino-l-fenyl-4-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu. Příklad 4
Do aparatdry popísanej v příklade 1 sa nadávkovalo 50 g 4,5-dichlór-l-fenyl-6-οχο-ΙΗ-pyridazínu, 1 g sulfátového výluhu a 7,5 g draselnej soli benzoovej kyseliny. Pri 200 °C sazavádzal amoniak do reakčnej zmesi. Po 2 hodinách bola reakcia ukončená. Ochladená taveninasa rozdrtila a přítomný chlorid amonný sa vymyl vodou. Výsledný technický produkt o hmotnosti 42,1 g málo zloženie: 82,2 % 4-amino-l-fenyl--5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu, 11,8 % 5-amino-l-fenyl-4-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu a 0,2 inezreagovaného 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu. Příklad 5
Postupom a navážkami ako v příklade 4 s rozdielom, že namiesto draselnej soli benzoovejkyseliny sa použilo 5 g 4-hydroxybenzoovej kyseliny sa získalo 44,9 g technického produktuo zložení: 81,9 % 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pýridazínu, 13,2 % 5-amino-l-fenyl-4--chlór-6-oxo-lH-pyridazínu a 0,2 % nezreagovaného 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu.
Príklad6
Postupom a navážkami ako v příklade 4 s rozdielom. Že namiesto draselnej soli benzoovejkyseliny sa použilo 2 g 2-chlorbenzoovej kyseliny, sa získalo 45,4 g technického produktuo zložení: 79,8 % 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu, 15,4 % 5-amino-l-fenyl-4~-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu a 0,9 % nezreagovaného 4,5-dichlór-l-f enyl-6-oxo-lH-pyridazínu:· Příklad 7
Do aparatdry popísanej v příklade 1 sa navážilo 50,6 g 98,7 %-ného 4,5-dichlór-l-fenyl--6-oxo-lH-pyridazínu, 0,5 g sulfátového výluhu, 2,5 g benzénsulfonanu sodného a 0,5 g močo-viny. Calší postup sa uskutočnil podlá příkladu 1. Získalo sa 46,5 g technického produktuo zložení: 80,6 % 4-amino-l-fenyl-5-chlór-6-oxo-lH-pyridazínu, 18,3 % 5-amino-l-fenyl-4--chlór-6-oxo-lH-pyridazínu a 0,4 % nezreagovaného 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyridazínu.
Claims (1)
- 227947 4 PREDMET VYNALEZU Spósob výroby 4-amino-l-fenyl-5-chlor-6-oxo-lH-pyridažínu reakciou 4,5-dichlór-l-fenyl--6-oxo-ΙΗ-pyridazínu s plynným amoniakom, připadne v přítomnosti sulfitového výluhu a/alebomočoviny, pri teplote udržujdcej reakčnd zmes vo formě taveniny vyznačujdci sa tým, že reak-cia sa uskutočňuje v přítomnosti katalyzátore zo skupiny zahrňajdcej zldčeniny všeobecnéhovzorca I Rx - COOX /1/ v ktorom R^ znamená vodík, alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, aralkyl, fenoxyalkyl, X znamená vodík, skupinu -NH^ alebo alkalický kov a/alebo zldčeniny všeobecného vzorca IICOOX /11/ v ktorom R^ znamená vodík. halogén alebo hydroxyskupinu a X má už uvedený význam a/alebo zldčeniny všeobecného vzorca IIISO3X /111/ v ktorom R3 znamená vodík, hydroxyskupinu a X má už uvedený význam pri, reakčnej teplote 170 až 220 °C, pričom mólový poměr 4,5-dichlór-l-fenyl-6-oxo-lH-pyrida-zínu a katalyzátora je 1:0,01 až 0,5. Severografia, n. p., MOST Cena 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS809582A CS227947B1 (en) | 1982-11-15 | 1982-11-15 | Production of 4 amino-1-phenyl-5-chlor-6-oxo-1h-pyridazine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS809582A CS227947B1 (en) | 1982-11-15 | 1982-11-15 | Production of 4 amino-1-phenyl-5-chlor-6-oxo-1h-pyridazine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227947B1 true CS227947B1 (en) | 1984-05-14 |
Family
ID=5431085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS809582A CS227947B1 (en) | 1982-11-15 | 1982-11-15 | Production of 4 amino-1-phenyl-5-chlor-6-oxo-1h-pyridazine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS227947B1 (cs) |
-
1982
- 1982-11-15 CS CS809582A patent/CS227947B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS236873B2 (en) | Processing of n-alkylnorskopine | |
| UA120414C2 (uk) | Спосіб одержання азоксистробіну | |
| EP0004377B1 (en) | Thiocarbamate preparation utilizing quaternary ammonium salt catalysts | |
| US5162584A (en) | Fluorobenzene derivatives | |
| CS227947B1 (en) | Production of 4 amino-1-phenyl-5-chlor-6-oxo-1h-pyridazine | |
| JPS62212357A (ja) | イミノジアセトニトリルの製造方法 | |
| Fueno et al. | Quaternary ammonium salt as initiator for vinyl polymerization | |
| US5637704A (en) | Preparation of hydroxyoxaalkylmelamines | |
| US5200551A (en) | Method of preparing an intermediate for the manufacture of bambuterol | |
| CA1331198C (en) | Process for the preparation of 4,4'-dinitrostilbene-2, 2'-disulfonic acid | |
| CN109400492A (zh) | 一种天冬氨酸二乙酸四钠的制备方法 | |
| JPS5835983B2 (ja) | β−アミノプロピオンアミドの製造方法 | |
| SK538489A3 (en) | Process for preparing gamma-butyrobetaine | |
| JPS6039349B2 (ja) | ２−シアノフエノ−ル誘導体の製法 | |
| RU2116243C1 (ru) | Способ получения бромистого калия | |
| US4301129A (en) | Synthesis of NaBH3 CN and related compounds | |
| JPH01139559A (ja) | ４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルの製造方法 | |
| US4348335A (en) | Process for the partial reduction of polynitrated diaryl compounds | |
| US5596099A (en) | Process for the preparation of N-(2-sulfatoethyl)-piperazine in high purity | |
| JPH01160952A (ja) | モノーまたはビス−ジチオカルバミン酸ないしは該酸の塩の製造法 | |
| CS208446B1 (sk) | Spôsob výroby l-fenyl-4-amino-5-chlórpyrida-zónu-6 reakciou l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 s plynným amoniakom za prítomnosti močoviny. Reakcia prebieha pri teplote 170 až 220 °C. Molámy pomer l-fenyl-4,5-dichlórpyridazónu-6 ku amoniaku a močovine je 1 : 1 až 1,3 : 0,04 až 1. | |
| GB2159156A (en) | Process for the preparation of alkyl 3-chlorosulfonylthiophene-2-carboxylate | |
| SU1038284A1 (ru) | Способ получени аминотиоцианата цинка | |
| EP0873314A1 (en) | Nitration of pyridine-2,6-diamines | |
| JPS6159615B2 (cs) |