CS225528B1 - Monoazobarvivo na bázi 2,6-diaBiino»esitylen-4-sulfonové kyseliny a způsob jeho přípravy - Google Patents
Monoazobarvivo na bázi 2,6-diaBiino»esitylen-4-sulfonové kyseliny a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS225528B1 CS225528B1 CS624982A CS624982A CS225528B1 CS 225528 B1 CS225528 B1 CS 225528B1 CS 624982 A CS624982 A CS 624982A CS 624982 A CS624982 A CS 624982A CS 225528 B1 CS225528 B1 CS 225528B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- passive
- sulfonic acid
- mol
- preparation
- diaminomesitylene
- Prior art date
Links
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 2
- PKKGGWLTUCMSSD-UHFFFAOYSA-N 3,5-diamino-2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=C(N)C(C)=C(S(O)(=O)=O)C(C)=C1N PKKGGWLTUCMSSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- -1 1-aryl-5-pyrazolones Chemical class 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVFMPXVMGPZCRS-UHFFFAOYSA-N 1-(2,5-dichloro-4-sulfophenyl)-5-oxo-4h-pyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound O=C1CC(C(=O)O)=NN1C1=CC(Cl)=C(S(O)(=O)=O)C=C1Cl YVFMPXVMGPZCRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 3-methylsalicylic acid Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)=O)=C1O WHSXTWFYRGOBGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002339 acetoacetyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C(=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 description 1
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N beta-resorcylic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- 239000001049 brown dye Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- FNXKBSAUKFCXIK-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;8-hydroxy-7-iodoquinoline-5-sulfonic acid Chemical class [Na+].OC([O-])=O.C1=CN=C2C(O)=C(I)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 FNXKBSAUKFCXIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
Vynález se týká nových monoazobarviv na bázi 2,6-diaminomesitylen-4-sulfonové kyseliny a způsobu jejich přípravy kopulací diazoniových solí diaininomesitylensulfokyseliny s pasivními azokomponentami.
Předmětem tohoto vynálezu jsou monoazobarviva na bázi 2,6-diaminomesitylen-4-sulfonové kyseliny obecného vzorce I
kde X značí vodík nebo kationt, Z je zbytek pasivní azokomponenty alifatických, aromatických iuí>o heterocyklických derivátů, A zna čí aktivující auxochromní skupinu např. OH, NH2, OR, NHR, NR2, NHAr, NH-SO^H, NH-SOgAr, NH-N02, kde R značí alkyl s jedním nebo dvěma uhlíky a Ar aryl s 6 až 10 atomy uhlíku a způsob jejich přípravy spočívající v tom, že se vzájemně působí diazoniovými solemi 2,6-diaminomesitylen-4-sulfonové kyseliny, charakterizovanými obecnými vzorci Ila resp. lib
značí aniont silné kyseliny, kde Y
X má výše uvedený význam, a pasivními azokomponentami obecného vzorce H-Z-A, kde Z a A mají
- 2 225 528 výše uvedený význam, při teplotě 0 až 40 °C v prostředí, kde je pH 3 až 13.
Z pasivních azokomponent jsou vhodné sloučeniny alifatické např. s acetoacetylovým zbytkem v molekule, sloučeniny heterocyklické např. l-aryl-5-pyrazolony, hydroxychinoliny a komponenty aromatického charakteru např. fenoly, aminofenoly, aminy, naftoly, aminonaftoly a podobně.
Diazoniové soli obecného vzorce Ha resp. lib lze připravit z 2,6-diaminomesitylen-4-sulfonové kyseliny a jejích solí podle A.O. 225037.
Kopulaci diazoniových solí se zvolenými pasivními azokomponentami lze provést některým ze známých způsobů běžných v azochemii. V technické praxi je výhodný postup, kdy se reakční směs po diazotaci 2,6-diaminomesitylen-4-sulfonové kyseliny směšuje s roztokem pasivní azokomponenty a pH reakční směsi se - podle požadavku upraví přídavkem alkálie nebo kyseliny. Tak lze kopulovat fenoly a naftoly v alkalickém prostředí, kopulace s aminy provádět v neutrálním nebo slabě kyselém prostředí. Vysoké výtěžky azobarviv se dosáhnou při práci za snížených teplot, při intenzivním míchání, případně s mírným nadbytkem pasivních azokomponent.
Příklad 1
Do 100 ml vody se přidá 1,2 g hydroxidu sodného a 0,03 mol
2,6-diaminomesitylen-4--sulfonové kyseliny a k získanému roztoku se přilije 18 ml kyseliny chlorovodíkové o koncentraci £ (HC1) β 5mol/l (0,09 mol). Vzniklá suspenze se ochladí na Uplotu 5 °C vhozením 72 g ledu, načež se během 30 minut přikape 12 ml vodného roztoku dusitanu sodného o koncetraci £ (NaNOg) =2,5 mol/1 (0,03 mol) při teplotě 5 °C za intenzivního míchání. Získaná reakční směs se přidá k roztoku připravenému z 80 ml vody, 5,42 g 100% acetoaceanilidu (0,0306 mol) a 17 ml roztoku hydroxidu sodného o konc^raci £ (NaOH) =2,5 mol/1, ochlazenému na 10 °C. Vzniklá žlutá suspenze se zalkalizuje přídavkem 10 ml hydroxidu sodného o koncentraci £ (NaOH) =2,5 mol/1 a míchá se po dobu 30 minut. Potom se reakční směs zahřeje na 80 °C a z roztoku se barvivo vysolí přídavkem 29 g NaCl. Suspenze se ze|, tnicharií ochladí na 20 °0, pevný podíl se odfiltruje a filtrační koláč usuší
- 3 225 528 při 105 °C do konstantní hmotnosti získá se 92 % teorie žlutého barviva konstituce
Příklad 2
Postupem popsaným u př. 1 se připraví suspenze diazoniové soli z 0,03 mol 2,6-diaminomesitylen-4-sulfonové kyseliny; tato suspenze se vlije do zneutralisovaného vodného roztoku připraveného z 11,74 g 92% 1-(2^5-díchlor-4-sulfofenyl)-3-karboxy-5-pyrazolunu (0,0306 mol), 100 ml vody a 10% NaOH, načež se reakční směs zalkalizuje 20 ml vodného roztoku hydroxidu sodného o koncentraci c (NaOH) =2,5 mol/l. Oranžově žlutý roztok se zahřeje na 70 °C a při této teplotě se barvivo vysolí přídavkem 75 g NaCl. Vzniklá suspenze se 30 minut míchá,načež se pevný podíl odfiltruje a koláč usuší. Získá se 89 % teorie oranžově žlutého barviva konstituce
- 4 Příklad 3
* 225 528 se připraví z 0,03 mol 2,6-diaminomesitylen-4-sulfonové kyseliny a 0,0306 mol 2-naftolu analogickým způsobem jako u příkladu 1 a 2 ve výtěžku 93,5 % teorie.
Příklad 4
Do 90 ml vody se přidá 7,65 g 88,8% l-naftylamin-6-sulfonové kyseliny (0,0306 mol) a 4,5 ml roztoku hydroxidu sodného o koncentraci c (NaOH) =2,5 mol/1. K vzniklému roztoku se při teplotě 8 °C přidá 180 ml suspenze diazoniové soli 2,6-diaminomesitylen-4-sulfonové kyseliny (0,03 mol) připravené dle příkladu
1. Kyselost reakční směsi se otupí 20 ml roztoku hydroxidu sodného o koncentraci £ (NaOH) - 2,5 mol/1 (pH 5 až 6) a míchá se 30 minut. Potom se při teplotě 70 °0 přidá 75 g chloridu sodného, reakční směs se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na pH 3 a vzniklá suspenze se míchá 1 hodinu při 20 °C, načež se pevný podíl odfiltruje a koláč usuší. Získá se 9G,5 % teorie tmavě hnědého barviva konstituce.
- 5 Příklad 5 225 528
180 ml suspenze diazoniové soli teploty 5 °C, připravené z 0,03 mol 2,6-diarainomesitylen-4-sulfonové kyseliny postupem popsaným v příkladu 1, se za intenzivního míchání vlije do neutrálního roztoku objemu 100 ml, teploty 8 °C, obsahujícího 0,030 6 mol l-naftol-3-amino-6-sulfonové kyseliny. Reakční směs se alkalizuje na pH 8,5, načež se míchá 1 hodinu, potom vyhřeje na 80 °C a z roztoku se barvivo vysolí analogicky jako v příkladu 2. Získá se 88 % teorie barviva následující k&nstituce
Další příklady monoazobarviv na bázi 2,6-diaminomesitylen-4-sulfonové kyseliny s pasivními azokomponentami z benzenové řady obsahuje Tabulka X (příklad 6 až 20) a s pasivními komponentami z naftalenové řady Tabulka II (příklad 20 až 30). V uvedených vzorcích je označen pro jednoduchost
jako Ar —
- 6 Tabulka I
225 528
Monoazobarviva na bázi 2,6-diaminomesitylen-4-sulfonové kyseliny s pasivními azokomponentami z benzenové řady.
Příklad Pasivní komponenta Struktura barviva
225 528
1,3-fenylendiamin
-4-sulfokyselina
1,3 -f eny 1 endi amin-4,6-disulfokyselina o-kresol
HO
- 8 15 kyselina salicylová
Ar - N = N pyrokatechin kyselina kresotinová
225 528
COOH
OH
i kyselina resorcylová
3-βηιίηοΓβηο1-4'
-sulfokyselina
HO
- 9 225 528
Tabulka II
Monoazobarviva na bázi 2,6-diaminomesitylen-4~sulfonové kyseliny s pasivními azokomponentami z naftalenové řady.
Příklad Pasivní azokomponenta Struktura barviva
l-naftylamin-5-sulfokyselina
2-naftylamin-6-sulfokyselina
Ar - N =
2-naf tylamin-3,6· -di sulfokys elina
Ar - N =
l-naftol-5-sulfokys elina
OH
Ar - N = N
l-hydroxy-8-etoxynaftalen-5-sulfokyselina l-amino-8-naftol-4-sulfokyselina (kopulace v alkalickém prostředí) l-amino-8-naftol-4-sulfokyselina (kopulace v kyselém prostředí)
8-chlor-l-naftol-5-aulfokyselina
Claims (2)
1. Monoazobarvivo na bázi 2,6-diaminomesitylen-4-sulfonové kyseliny obecného vzorce I (I) kde X značí vodík nebo kationt, Z je zbytek pasivní azokomponenty alifatických, aromatických ηβάοheterocyklických derivátů, A značí aktivující auxochromní skupinu např· OH, NH2, OR, NHR, NRg,NHAr, NH-SO^H, NH-SOgAr, NH-NOg, kde R značí alkyl s jedním nebo dvěma uhlíky a Ar aryl s 6 až 10 atomy uhlíku.
2. Způsob přípravy monoazotarvn/a obocn^o Χ,Ζο,Α ma v bodu4 uv&íáný vyzwjwi,
Vy2M&ný ίο stOtehAVčb Γάα^ονα/t důbzohlp/oí áůL 2,6-diaminomesitylen-4-sulfonové kyseliny obecbáfoo vzorci Ha nebo Hb kde Y značí aniont silné kyseliny, X má výše uvedený význam, š pasivní azokomponentou obecného vzorce H-Z-A, kde Z a A mají výše uvedený význam, při teplotě O až 40 °C v prostředí, kde je pH 3 až 13·
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS624982A CS225528B1 (cs) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | Monoazobarvivo na bázi 2,6-diaBiino»esitylen-4-sulfonové kyseliny a způsob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS624982A CS225528B1 (cs) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | Monoazobarvivo na bázi 2,6-diaBiino»esitylen-4-sulfonové kyseliny a způsob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225528B1 true CS225528B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5409099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS624982A CS225528B1 (cs) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | Monoazobarvivo na bázi 2,6-diaBiino»esitylen-4-sulfonové kyseliny a způsob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225528B1 (cs) |
-
1982
- 1982-08-27 CS CS624982A patent/CS225528B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1111416A (en) | Water-soluble disazo dyestuffs | |
| PL77592B1 (cs) | ||
| KR100327053B1 (ko) | 아미노나프탈렌계열에서유래한커플링성분을함유한반응성아조염료 | |
| KR840001579B1 (ko) | 수용성 크롬착화합물 음이온성 염료의 제조방법 | |
| US4279814A (en) | Salicyl phenyl naphthyl trisazo di and trisulfonic developed direct black dyes | |
| CS225528B1 (cs) | Monoazobarvivo na bázi 2,6-diaBiino»esitylen-4-sulfonové kyseliny a způsob jeho přípravy | |
| US4996303A (en) | Preparation of 1:2 metal complex dyes by coupling in the presence of a metal donor in an inert gas atmosphere | |
| US4474695A (en) | Complex dye mixture containing at least two cobalt 1:2 complexes of azo dyes | |
| KR100406648B1 (ko) | 모노아조안료 | |
| US4798887A (en) | Azo dyes of methylaniline disulfonic acid coupled with naphthylamine sulfonic acid | |
| JP4473487B2 (ja) | 新規なアゾ染料 | |
| US5614613A (en) | Monoazo reactive dyes | |
| AU2002238450B2 (en) | Disazo dyes, and copper complexes thereof, for dyeing paper | |
| GB2153835A (en) | Triazinyl azo dyestuffs and intermediates | |
| CZ289337B6 (cs) | Azopyrazolon ve formě soli a způsob jeho přípravy | |
| DE69324430T2 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| CS244721B1 (cs) | Azobarviva s 2-azo-4-nitro-1,3,5-trimetylbenzen-6-sulfo seskupením v molekule a způsob jejich přípravy | |
| US5212289A (en) | Reactive azo dyestuffs obtained by coupling diazotized acylamino-aminobenzene sulfonic acid compounds with pyridone derivatives | |
| US4024126A (en) | Aryl- or alkyl-sulphonyl aminosulphonylphenyl-azo-arylene-azo-phenyl dyestuffs | |
| PL183832B1 (pl) | Nowe monoazowe związki żelazowokompleksowe typu 1 : 2 | |
| CS247026B1 (cs) | Hnědá reaktivní bisazobarviva a způsob jejích přípravy | |
| GB2034738A (en) | Process for the Preparation of Azo Dyestuffs | |
| US5811529A (en) | Bis-pyridone compounds | |
| US4230618A (en) | Azo dyestuffs containing an amino or acylated amino naphthol di-sulfonic acid radical and at least one reactive phosphoric or phosphonic acid group | |
| US5696241A (en) | Sulfonated quinolone compound and method of preparation |