CZ289337B6 - Azopyrazolon ve formě soli a způsob jeho přípravy - Google Patents
Azopyrazolon ve formě soli a způsob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ289337B6 CZ289337B6 CZ19972284A CZ228497A CZ289337B6 CZ 289337 B6 CZ289337 B6 CZ 289337B6 CZ 19972284 A CZ19972284 A CZ 19972284A CZ 228497 A CZ228497 A CZ 228497A CZ 289337 B6 CZ289337 B6 CZ 289337B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- compound
- salt
- formula
- methyl
- sulfonic acid
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 20
- -1 Azo pyrazolone compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 6
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N Demethylated antipyrine Chemical class N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 KZQYIMCESJLPQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- FHXUYFKYRBLZJU-UHFFFAOYSA-N 3-(5-methyl-3-oxo-1h-pyrazol-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 FHXUYFKYRBLZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 4
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VFMNIJOKAXPZLE-UHFFFAOYSA-N 4-(5-methyl-3-oxo-1h-pyrazol-2-yl)benzenesulfonic acid Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 VFMNIJOKAXPZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 2
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 12
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 3
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 3
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 3
- 229910001385 heavy metal Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 2
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O Chemical compound [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical class [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical class [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
- C09B69/045—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds of anionic azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/04—Azo compounds which are lakes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
Azopyrazolonov slou enina obecn ho vzorce I, s v²jimkou definovan²ch slou enin ve form soli, zp sob jej p° pravy diazotac p° slu n naftylaminsulfonov kyseliny, kopulac vznikl slou eniny s p° slu n²m sulfonovan²m 3-methyl-1-fenylpyrazol-5-onem a p°eveden m vznikl monoazoslou eniny na danou s l. Jej pou it jako pigmentu.\
Description
Azopyrazolon ve formě soli a způsob jeho přípravy
Oblast techniky
Vynález se týká monoazopigmentů a zejména oranžových pigmentů azopyrazolonové řady.
Dosavadní stav techniky
J. of Chromatography, 665, 197 (1994) popisuje určité sulfonované azopyrazolony a odpovídající sodné a draselné soli.
Evropský patent EP 0 225 553 popisuje určité izomemí azopyrazolony jako vápenaté soli.
Použití pigmentů pro barvení materiálů z plastických hmot je dobře známo. Pro získávání oranžových vybarvení se tradičně používají anorganické pigmenty, jako jsou kadmiové, olovnatochromové a molybdenanové oranžové, avšak ty jsou nyní postupně vyřazovány z používáním z důvodů ohledů na životní prostředí. Organické pigmenty, které byly navrhovány jako náhrada za tyto anorganické látky, nejsou dosud zcela dostačující pro všechny hlavní typy polymerů, zejména s ohledem na jejich tepelnou stabilitu.
Podstata vynálezu
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že určité organické pigmenty azopyrazolonové řady se vyznačují vynikající tepelnou stabilitou, stabilitou vůči světlu a stálostí vybarvení při jejich použití u velkého množství materiálů z plastických hmot.
Podstatou vynálezu tedy je azopyrazolonová sloučenina obecného vzorce I
(I) ve formě soli.
Soli sloučenin obecného vzorce I mohou vykazovat polymorfismus a v tomto případě jsou do rozsahu předloženého vynálezu zahrnuty různé polymorfní formy.
Zejména výhodné sloučeniny obecného vzorce I, s ohledem na jejich tepelnou stabilitu a stabilitu vůči světlu, jsou sloučeniny, ve kterých sulfoskupina na naftalenovém jádře je v polohách 4 nebo 6 vůči azoskupině a sulfoskupina na benzenovém kruhu je v polohách 3 nebo 4 vůči pyrazolylové skupině.
-1 CZ 289337 B6
Solemi azopyrazolonové sloučeniny obecného vzorce I mohou být soli s kovy, například soli s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo soli s těžkými kovy, nebo soli dusíkatých bází, například soli s primárními, sekundárními nebo terciárními aminy nebo kvartémí amoniové soli, přičemž obzvláště použitelné jsou pigmenty tvořené solemi barya, stroncia, manganu, hořčíku, sodíku a zvláště vápníku.
Nejvýhodnějšími sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce II
(II),
kde je sulfonátová skupina naftalenového jádra v polohách 4 nebo 6 vzhledem k azoskupině.
Azopyrazolonové sloučeniny podle vynálezu lze připravit diazotací naftylaminsulfonové kyseliny obecného vzorce III
(III) a kopulací vzniklé diazosloučeniny se sulfonovaným 3-methyl-l-fenylpyrazol-5-onem obecného vzorce IV
(IV)
-2CZ 289337 B6 a převedením vzniklé monoazosloučeniny na formu požadované soli.
Diazotační a kopulační reakce lze provádět obvyklým způsobem podle použitých sloučenin.
Výhodnými naftylaminsulfonovými kyselinami pro použití při přípravě sloučenin podle vynálezu jsou l-nafitylamin-4-sulfonová kyselina a l-naftylamin-6-sulfonová kyselina, zatímco výhodnými kopulačními komponentami jsou 3-methyl-l-(4'-sulfofenyl)-pyrazol-5-on a zejména 3-methy 1-1 -(3 '-sulfofeny l)pyrazol-5-on.
Často je vhodné připravit sloučeninu obecného vzorce I ve formě sodné soli a tu potom převést například na sůl s kovem alkalické zeminy nebo s těžkým kovem přidáním požadovaného množství ve vodě rozpustné soli kovu alkalické zeminy nebo těžkého kovu, obvykle ve formě vodného roztoku.
V průběhu syntézy sloučeniny obecného vzorce I a/nebo během srážení pigmentu mohou být popřípadě přítomna povrchově aktivní činidla a/nebo organická rozpouštědla.
Sloučeniny podle vynálezu, které lze podrobit běžným mlecím operacím a/nebo termálnímu zpracování za účelem přípravy produktů požadované velikosti částic a/nebo krystalové struktury, jsou užitečnými oranžovými pigmenty, které lze používat běžným způsobem. Zejména je lze použít samotné nebo ve spojení s dalšími pigmenty pro barvení materiálů z plastických hmotn., například polyvinylchloridu, polyolefinů, polystyrenu a ABS, kde vykazují vynikající vlastnosti. Sloučeniny podle vynálezu jsou také užitečné pro pigmentaci povrchových povlaků.
Předložený vynález je blíže objasněn následujícími příklady, které jej však v žádném případě neomezují.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 l-naftylamin-6-sulfonová kyselina (4,46 g), deionizovaná voda (50 ml) a kyselina chlorovodíková (5,1 ml) se spolu míchají v nádobě obklopené ledovou lázní, načež se přidává dostatečné množství 48% roztoku hydroxidu sodného, aby vznikl roztok alkalický na papírek s brilantní žlutí. Tento roztok se potom ochladí na 0 až 5 °C a přidá se další množství kyseliny chlorovodíkové (5,1 ml). Potom se najednou přidá roztok dusitanu sodného (1,56 g) v deionizované vodě (5 ml) a směs se míchá při teplotě 0 až 5 °C po dobu 30 minut. Nadbytek dusitanu se potom odstraní přidáním několika ml 10% roztoku kyseliny sulfamové.
K. deionizované vodě (50 ml) se přidá 3-methyl-l-(3'-sulfofenyl)pyrazol-5-on (5,4 g) a pH se upraví na 6,5 přidáním 48% roztoku hydroxidu sodného. Roztok se potom míchá při teplotě 0 až 5 °C a během 10 minut se přidá diazosuspenze získaná výše popsaným způsobem, přičemž se pH udržuje na 6,5 přidáváním 48% roztoku hydroxidu sodného. Tato kopulační směs se potom míchá přes noc při teplotě místnosti.
Reakční směs se potom zahřívá na 90 °C a najednou se přidá roztok chloridu vápenatého (32 g CaCh ve 40 ml vody) a směs se míchá další 3 hodiny při 90 °C. Směs se potom za horka přefiltruje a produkt se promyje deionizovanou vodou prostou chloridů (1000 ml) a vysušením se získá 7,3 g oranžové pevné látky.
-3CZ 289337 B6
Příklad 2
Sodná sůl l-naftylamin-4-sulfonové kyseliny (6,14 g), deionizovaná voda (50 ml) a kyselina chlorovodíková (5,1 ml) se spolu míchají v nádobě obklopené ledovou lázní, načež se přidává dostatečné množství 48% roztoku hydroxidu sodného, aby vznikl roztok alkalický na papírek s brilantní žlutí. Tento roztok se potom ochladí na 0 až 5 °C a přidá se další množství kyseliny chlorovodíkové (5,1 ml). Potom se najednou přidá roztok dusitanu sodného (1,56 g) v deionizované vodě (5 ml) a směs se míchá při teplotě 0 až 5 °C po dobu 30 minut. Nadbytek dusitanu se potom odstraní přidáním několika ml 10% roztoku kyseliny sulfamové.
K deionizované vodě (50 ml) se přidá 3-methyl-l-(3'-sulfofenyl)pyrazol-5-on (6,08 g) a pH se upraví na 6,5 přidáním 48% roztoku hydroxidu sodného. Roztok se potom míchá při teplotě 0 až 5 °C a během 10 minut se přidá diazosuspenze získaná výše popsaným způsobem, přičemž se pH udržuje na 6,5 přidáváním 48% roztoku hydroxidu sodného. Tato kopulační směs se potom míchá přes noc při teplotě místnosti.
Reakční směs se potom zahřívá na 90 °C a najednou se přidá roztok chloridu vápenatého (32 g, CaCb ve 40 ml vody) a směs se míchá další 3 hodiny při 90 °C. Směs se potom za horka přefiltruje a produkt se promyje deionizovanou vodou prostou chloridů (1000 ml) a vysušením se získá 8,4 g oranžové pevné látky.
Příklad 3
Sodná sůl 1-naftylamin—4-sulfonové kyseliny (5,74 g), deionizovaná voda (50 ml) a kyselina chlorovodíková (5,1 ml) se spolu míchají v nádobě obklopené ledovou lázní, načež se přidává dostatečné množství 48% roztoku hydroxidu sodného, aby vznikl roztok alkalický na papírek s brilantní žlutí. Tento roztok se potom ochladí na 0 až 5 °C a přidá se další množství kyseliny chlorovodíkové (5,1 ml). Potom se najednou přidá roztok dusitanu sodného (1,56 g) v deionizované vodě (5 ml) a směs se míchá při teplotě 0 až 5 °C po dobu 30 minut. Nadbytek dusitanu se potom odstraní přidáním několika ml 10% roztoku kyseliny sulfamové.
K deionizované vodě (50 ml) se přidá 3-methyl-l-(4'-sulfofenyl)pyrazol-5-on (5,6 g) a pH se upraví na 6,5 přidáním 48% roztoku hydroxidu sodného. Roztok se potom míchá při teplotě 0 až 5 °C a během 10 minut se přidá diazosuspenze získaná výše popsaným způsobem, přičemž se pH udržuje na 6,5 přidáváním 48% roztoku hydroxidu sodného. Tato kopulační směs se potom míchá přes noc při teplotě místnosti.
Reakční směs se potom zahřívá na 90 °C a najednou se přidá roztok chloridu vápenatého (32 g, CaCh ve 40 ml vody) a směs se míchá další 3 hodiny při 90 °C. Směs se potom za horka přefiltruje a produkt se promyje deionizovanou vodou prostou chloridů (1000 ml) a vysušením se získá 3,4 g oranžové pevné látky.
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Azopyrazolonová sloučenina obecného vzorce I (I) a sloučeniny vzorce ve formě jejich sodných a draselných solí.-5CZ 289337 B6
- 2. Sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, ve kterém je sulfoskupina na naftalenovém jádře v polohách 4 nebo 6 vůči azoskupině a sulfoskupina na benzenovém kruhu je v poloze 3 nebo 4 vůči pyrazolylové skupině.
- 3. Sloučenina podle nároku 1 nebo 2 obecného vzorce I, kde sůl je solí s kovem nebo solí s dusíkatou bází.
- 4. Sloučenina podle nároku 3 obecného vzorce I, kde sůl je vápenatou solí. 10
- 5. Sloučenina podle nároku 4 obecného vzorce II (II), kde sulfonová skupina na naftalenovém jádře je v poloze 4 nebo 6 vůči azoskupině.
- 6. Způsob přípravy azopyrazolonové sloučeniny podle nároku 1 obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se diazotuje naftylaminsulfonová kyselina obecného vzorce ΙΠ (III)-6CZ 289337 B6 a vzniklá diazosloučenina se kopuluje se sulfonovaným 3-methyl-l-fenylpyrazol-5-onem obecného vzorce IV (IV) a vzniklá monoazosloučenina se převede na formu požadované soli.
- 7. Způsob podle nároku 6, vyznačující se tím, že se jako naftylaminsulfonová kyselina obecného vzorce ΙΠ použije l-naftylamin-4-sulfonová kyselina a/nebo 1-naftylamin6-sulfonová kyselina.
- 8. Způsob podle nároku 6 nebo 7, vyznačující se tím, že se jako sulfonovaný 3-methyl-l-fenylpyrazol-5-on obecného vzorce IV použije 3-methyl-l-(4'-sulfofenyl)pyrazoI-5-on a/nebo 3-methyl-l-(3'-sulfofenyl)pyrazol-5-on.
- 9. Použití azopyrazolonové sloučeniny podle nároku 1 jako pigmentu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9501089.8A GB9501089D0 (en) | 1995-01-20 | 1995-01-20 | Monoazo pigments |
| PCT/GB1995/002833 WO1996022334A1 (en) | 1995-01-20 | 1995-12-05 | Monoazo pigments |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ228497A3 CZ228497A3 (en) | 1997-10-15 |
| CZ289337B6 true CZ289337B6 (cs) | 2002-01-16 |
Family
ID=10768289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19972284A CZ289337B6 (cs) | 1995-01-20 | 1995-12-05 | Azopyrazolon ve formě soli a způsob jeho přípravy |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5744590A (cs) |
| EP (1) | EP0804510B1 (cs) |
| JP (1) | JP3963396B2 (cs) |
| KR (1) | KR100406649B1 (cs) |
| CN (1) | CN1085234C (cs) |
| AT (1) | ATE184305T1 (cs) |
| AU (1) | AU694286B2 (cs) |
| BR (1) | BR9510198A (cs) |
| CZ (1) | CZ289337B6 (cs) |
| DE (1) | DE69512087T2 (cs) |
| ES (1) | ES2135780T3 (cs) |
| GB (2) | GB9501089D0 (cs) |
| MX (1) | MX9705357A (cs) |
| MY (1) | MY113229A (cs) |
| SK (1) | SK282191B6 (cs) |
| TW (1) | TW334472B (cs) |
| WO (1) | WO1996022334A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA9510624B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5997628A (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-07 | Engelhard Corporation | Heat stable laked monoazo pigment compositions |
| US6235100B1 (en) * | 1999-06-24 | 2001-05-22 | Engelhard Corporation | Metallized azo yellow pigments |
| US6294012B1 (en) | 1999-11-15 | 2001-09-25 | Engelhard Corporation | High strength monoazo yellow pigment |
| US6375733B1 (en) | 2000-08-28 | 2002-04-23 | Engelhard Corporation | Heat stable monoazo magenta pigment compositions |
| US7927703B2 (en) | 2003-04-11 | 2011-04-19 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive blends, articles, and methods |
| CN101376748B (zh) * | 2007-08-27 | 2011-09-14 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 黄色染料化合物及其之墨水组成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3802836A (en) * | 1972-10-30 | 1974-04-09 | Du Pont | Aqueous dye baths containing mixtures of acidic dyes for deep-dyeing nylon yarns |
| DE3543541A1 (de) * | 1985-12-10 | 1987-06-11 | Sueddeutsche Kuehler Behr | Flaechenwaermetauscher |
| DE3543512A1 (de) * | 1985-12-10 | 1987-06-11 | Bayer Ag | Azofarblacke |
-
1995
- 1995-01-20 GB GBGB9501089.8A patent/GB9501089D0/en active Pending
- 1995-12-04 GB GBGB9524738.3A patent/GB9524738D0/en active Pending
- 1995-12-05 AU AU39903/95A patent/AU694286B2/en not_active Ceased
- 1995-12-05 WO PCT/GB1995/002833 patent/WO1996022334A1/en active IP Right Grant
- 1995-12-05 US US08/875,071 patent/US5744590A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 AT AT95938544T patent/ATE184305T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 MX MX9705357A patent/MX9705357A/es unknown
- 1995-12-05 CZ CZ19972284A patent/CZ289337B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 JP JP51117496A patent/JP3963396B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 BR BR9510198A patent/BR9510198A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 CN CN95197386A patent/CN1085234C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 ES ES95938544T patent/ES2135780T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 DE DE69512087T patent/DE69512087T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 SK SK989-97A patent/SK282191B6/sk unknown
- 1995-12-05 KR KR1019970704901A patent/KR100406649B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 EP EP95938544A patent/EP0804510B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-06 TW TW084113004A patent/TW334472B/zh active
- 1995-12-13 ZA ZA9510624A patent/ZA9510624B/xx unknown
-
1996
- 1996-01-18 MY MYPI96000203A patent/MY113229A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR19980701510A (ko) | 1998-05-15 |
| GB9524738D0 (en) | 1996-02-07 |
| CN1085234C (zh) | 2002-05-22 |
| ZA9510624B (en) | 1996-07-22 |
| DE69512087T2 (de) | 2000-03-30 |
| JPH10512302A (ja) | 1998-11-24 |
| SK282191B6 (sk) | 2001-12-03 |
| DE69512087D1 (de) | 1999-10-14 |
| EP0804510A1 (en) | 1997-11-05 |
| CZ228497A3 (en) | 1997-10-15 |
| JP3963396B2 (ja) | 2007-08-22 |
| MY113229A (en) | 2001-12-31 |
| GB9501089D0 (en) | 1995-03-08 |
| ATE184305T1 (de) | 1999-09-15 |
| US5744590A (en) | 1998-04-28 |
| BR9510198A (pt) | 1997-12-23 |
| MX9705357A (es) | 1997-10-31 |
| ES2135780T3 (es) | 1999-11-01 |
| WO1996022334A1 (en) | 1996-07-25 |
| CN1179789A (zh) | 1998-04-22 |
| EP0804510B1 (en) | 1999-09-08 |
| SK98997A3 (en) | 1997-11-05 |
| AU694286B2 (en) | 1998-07-16 |
| KR100406649B1 (ko) | 2004-03-31 |
| HK1003269A1 (en) | 1998-10-23 |
| AU3990395A (en) | 1996-08-07 |
| TW334472B (en) | 1998-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5176750A (en) | Azo pigment compositions and process for their preparation | |
| CZ289337B6 (cs) | Azopyrazolon ve formě soli a způsob jeho přípravy | |
| CZ289924B6 (cs) | Azopyrazolonová sloučenina ve formě soli a způsob její přípravy | |
| US4014866A (en) | Barium laked phenylazonaphthalene dye containing sulfonic acid groups | |
| EP1472317B1 (en) | Mono- or bisazo copper complex dyestuffs | |
| JPH09217017A (ja) | ジスアゾレーキ顔料 | |
| CA2208740C (en) | Monoazo pigments | |
| US6387170B1 (en) | Heat stable orange laked monoazo pigment | |
| HK1003269B (en) | Monoazo pigments | |
| SU368758A1 (cs) | ||
| TW200401010A (en) | Bisazo and trisazo copper complex dyestuffs | |
| MXPA97005128A (en) | Mono pigments | |
| HK1003386B (en) | Monoazo pigments | |
| CS268606B1 (cs) | Způsob přípravy směsného pigmentu | |
| MXPA00012016A (es) | Composiciones de pigmento monoazo laqueado estable al calor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20041205 |