KR19980701510A - 모노아조 안료(monoazo pigments) - Google Patents
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Abstract
본 발명은 염 형태의 하기 화학식(1)의 화합물 및 이의 안료로서의 용도에 관한다.
Description
본 발명은 모노아조 안료, 더 구체적으로는 아조 피라졸론 유기안료 시리즈에 관한다.
안료를 사용하여 플라스틱 물질을 염색하는 것은 널리 공지되어 있다. 오렌지색으로 염색하기 위하여는 카드뮴, 크롬 납 및 몰리브데이트 오렌지를 사용하는 것이 전통적이었으나 이제 이들은 환경적인 압력을 받아 사라지고 있다. 이들 무기물질의 대체물로 제안되어온 유기 안료는 모든 주요 중합체 형태에서 특히 열 안정성을 기준할 때 완전히 만족스럽지 않았다.
이제 아조 피라졸론 시리즈의 혹종의 유기 안료가 광범위한 플라스틱 물질에 사용될 때 우수한 열안정성, 빛안정성 및 내블리드성(bleed fastness)의 특징을 가짐을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 염 형태의 하기 화학식(1)의 아조 피라졸론 화합물을 제공한다.
화학식(1)의 화합물을 다형현상(polyphormism)을 보일 수 있고 이 경우 본 발명의 영역내에서 여러가지 다형 형태가 고려되어진다.
우수한 열 및 빛 안정성 면에서 특히 유리한 화학식(1)의 화합물은 나프탈렌 핵의 설폰산 그룹이 아조 결합에 대하여 4- 또는 6-위치에 존재하고 벤젠 고리의 설폰산 그룹은 피라졸일 그룹에 대하여 3- 또는 4-위치에 존재하는 화합물이다.
화학식(1)의 아조 피라졸론 화합물의 염은 예를 들어 알카리 금속, 알카리 토금속 또는 중금속염과 같은 금속염 또는 예를 들어 1차, 2차 또는 3차 아민 또는 4차 암모늄염과 같이 질소를 함유하는 염기의 염일 수 있을 것인데 특히 유용한 안료는 바륨, 스트론튬, 망간, 마그네슘, 소듐 및 특히 칼슘의 염이다.
본 발명의 가장 바람직한 화합물은 하기 화학식(2)를 가진다.
식 중, 나프탈렌 핵의 설포네이트 그룹은 아조 그룹에 대하여 4- 또는 6-위치에 있음.
본 발명의 아조 피라졸론 화합물은 하기 화학식(3)
의 나프틸아민 설폰산을 디아조화시키고 얻어진 디아조 화합물을 하기 화학식(4)
의 설폰화된 3-메틸-1-페닐피라졸-5-온으로 커플링시킨 다음 얻어진 모노아조 화합물을 의도하는 염 형태로 전환시켜 제조할 수 있을 것이다.
디아조화 및 커플링 반응은 사용하는 화합물의 부류에 적당한 종래의 방식으로 수행할 수 있을 것이다.
본 발명 화합물의 제조용으로 바람직한 나프틸아민 설폰산은 1-나프틸아민-4-설폰산 및 1-나프틸아민-6-설폰산이고 바람직한 커플링 성분은 3-메틸-1-(4'-설포페닐)피라졸-5-온, 특히 3-메틸-1-(3'-설포페닐)피라졸-5-온이다.
종종 화학식(1)의 화합물을 소듐염의 형태로 제조한 다음 통상적으로 수성 용액의 형태로 필요한 양의 수용성 알카리 토금속 또는 중금속을 가하여 상기 소듐염을 알카리 토금속 또는 중금속 레이크(lake)로 전환시키는 것이 편리하다.
화학식(1)의 화합물의 합성시 및/또는 안료의 침전시 표면 활성제 및/또는 유기 용매가 임의로 존재할 수 있을 것이다.
의도하는 입도 및/또는 결정 구조를 갖는 생성물을 얻기 위하여 종래의 밀링 조작 및/또는 열처리를 할 수도 있는 본 발명의 화합물은 종래의 방식으로 사용할 수 있는 유용한 오렌지색 안료이다. 특히, 이들은 단독으로 또는 예를 들어 우수한 특성을 보이는 폴리비닐 클로라이드, 폴리올레핀, 폴리스티렌 및 ABS와 같은 기타의 플라스틱 물질 염색용 안료와 함께 사용할 수 있을 것이다. 본 발명의 화합물은 또한 표면 피복물의 염색에 유용하다.
다음 실시예는 본 발명을 예시하고자 함이며 한정의 의도는 아니다.
실시예 1
얼음조로 둘러싸인 용기에서 1-나프틸아민-6-설폰산(4.46g), 탈염수(50ml) 및 염산(5.1ml)을 함께 교반한 다음 48%의 소듐 하이드록사이드 용액을 충분히 가하여 용액을 Brilliant Yellow지에 대하여 알카리성이 되게 하였다. 이후 용액을 0-5℃로 냉각한 다음 추가량의 염산(5.1ml)을 가하였다. 탈염수(5ml)내 소듐 니트라이트 용액(1.56g)을 한번에 모두 가하고 혼합물을 0-5℃ 에서 30분동안 교반하였다. 10%의 설팜산 용액을 몇 ml 가하여 과량의 니트라이트를 제거하였다.
3-메틸-1-(3'-설포페닐)피라졸-5-온 (5.4g)을 탈염수(50ml)에 가하고 48%의 소듐 하이드록사이드 용액을 가하여 pH를 6.5로 조절하였다.
용액을 0-5℃에서 교반한 다음 48%의 소듐 하이드록사이드 용액을 가하여 pH를 6.5.로 유지하면서 상기 기술한 바와 같이 얻은 디아조 현탁액을 10분에 걸쳐 가하였다. 이후 커플링 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다.
반응 혼합물을 90℃로 가열하고 칼슘 클로라이드 용액(40ml의 수중 32g의 CaCl2)을 한번에 모두 가한 다음 상기 혼합물을 90℃에서 추가로 3시간동안 교반하였다. 상기 혼합물을 고온의 상태에서 여과하고 탈염수(1000ml)로 세척하여 클로라이드가 없도록 한 다음 건조시켜 7.3g의 오렌지색 고체를 얻었다.
실시예 2
얼음조로 둘러싸인 용기에서 1-나프틸아민-4-설폰산 (6.14g), 탈염수(50ml) 및 염산(5.1ml)을 함께 교반한 다음 48%의 소듐 하이드록사이드 용액을 충분히 가하여 용액을 Brilliant Yellow지에 대하여 알카리성이 되게 하였다. 이후 용액을 0-5℃로 냉각한 다음 추가량의 염산(5.1ml)을 가하였다. 탈염수(5ml)내 소듐 니트라이트 용액(1.56g)을 한번에 모두 가하고 혼합물을 0-5℃에서 30분동안 교반하였다. 10%의 설팜산 용액을 몇 ml 가하여 과량의 니트라이트를 제거하였다.
3-메틸-1-(3'-설포페닐)피라졸-5-온 (6.08g)을 탈염수 (50ml)에 가하고 48%의 소듐 하이드록사이드 용액을 가하여 pH를 6.5.로 조절하였다.
용액을 0-5℃에서 교반한 다음 48%의 소듐 하이드록사이드 용액을 가하여 pH를 6.5로 유지하면서 상기 기술한 바와 같이 얻은 디아조 현탁액을 10분에 걸쳐 가하였다. 이후 커플링 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다.
반응 혼합물을 90℃로 가열하고 칼슘 클로라이드 용액(40ml의 수중 32g의 CaCl2)을 한번에 모두 가한 다음 상기 혼합물을 90℃에서 추가로 3시간동안 교반하였다. 상기 혼합물을 고온의 상태에서 여과하고 탈염수(1000ml)로 세척하여 클로라이드가 없도록 한 다음 건조시켜 8.4g의 오렌지색 고체를 얻었다.
실시예 3
얼음조로 둘러싸인 용기에서 1-나프틸아민-4-설폰산, 소듐염(5.74g), 탈염수(50ml) 및 염산(5.1ml)을 함께 교반한 다음 48%의 소듐 하이드록사이드 용액을 충분히 가하여 용액을 Brilliant Yellow지에 대하여 알카리성이 되게 하였다. 이후 용액을 0-5℃로 냉각한 다음 추가량의 염산(5.1ml)을 가하였다. 탈염수(5ml)내 소듐 니트라이트 용액(1.56g)을 한번에 모두 가하고 혼합물을 0-5℃에서 30분동안 교반하였다. 10%의 설팜산 용액을 몇 ml 가하여 과량의 니트라이트를 가하였다.
3-메틸-1-(4'-설포페닐)피라졸-5-온 (5.6g)을 탈염수(50ml)에 가하고 48%의 소듐 하이드록사이드 용액을 가하여 pH를 6.5로 조절하였다.
용액을 0-5℃에서 교반한 다음 48%의 소듐 하이드록사이드 용액을 가하여 pH를 6.5로 유지하면서 상기 기술한 바와 같이 얻은 디아조 현탁액을 10분에 걸쳐 가하였다. 이후 커플링 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다.
반응 혼합물을 90℃로 가열하고 칼슘 클로라이드 용액( 40ml의 수중 32g의 CaCl2)을 한번에 모두 가한 다음 상기 혼합물을 90℃에서 추가로 3시간동안 교반하였다. 상기 혼합물을 고온의 상태에서 여과하고 탈염수(1000ml)로 세척하여 클로라이드가 없도록 한 다음 건조시켜 3.4g의 오렌지색 고체를 얻었다.
Claims (9)
- 염 형태의 하기 화학식(1)의 아조 피라졸론 화합물.
- 제1항에 있어서, 나프탈렌 핵내 설폰산 그룹이 아조 결합에 대하여 4- 또는 6-위치에 있고 벤젠 고리내 설폰산 그룹은 피라졸일 그룹에 대하여 3- 또는 4-위치에 있는 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 염이 금속염 또는 질소를 함유하는 염기의 염인 화합물.
- 제3항에 있어서, 염이 칼슘염인 화합물.
- 제4항에 있어서, 하기 화학식(2)를 갖는 화합물.식 중, 나프탈렌 핵내 설포네이트 그룹은 아조 결합에 대하여 4- 또는 6-위치에 있음.
- 하기 화학식(3)의 나트틸아민 설폰산을 디아조화시키고 얻어진 디아조 화합물을 하기 화학식(4)의 설폰화된 3-메틸-1-페닐피라졸-5-온으로 커플링시킨 다음 얻어진 모노아조 화합물을 의도하는 염의형태로 전환시키는 것을 포함하는, 1항의 아조 피라졸론 화합물의 제조 방법.
- 제6항에 있어서, 나프틸아민 설폰산이 1-나프틸아민-4-설폰산 및/또는 1-나트틸아민-6-설폰산을 포함하는 방법.
- 제6항 또는 제7항에 있어서, 설폰화된 3-메틸-1-페닐피라졸-5-온이 3-메틸-1-(4'-설포페닐)피라졸-5-온 및/피라졸 3-메틸-1-(3'-설포페닐)피라졸-5-온을 포함하는 방법.
- 제2항의 아조 피라졸론 화합물의 안료로서의 용도.
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