SK282191B6 - Azopyrazolón vo forme soli, spôsob jeho prípravy a jeho použitie ako pigmentu - Google Patents
Azopyrazolón vo forme soli, spôsob jeho prípravy a jeho použitie ako pigmentu Download PDFInfo
- Publication number
- SK282191B6 SK282191B6 SK989-97A SK98997A SK282191B6 SK 282191 B6 SK282191 B6 SK 282191B6 SK 98997 A SK98997 A SK 98997A SK 282191 B6 SK282191 B6 SK 282191B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- compound
- salt
- formula
- azopyrazolone
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
- C09B69/045—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds of anionic azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
- Y10S534/04—Azo compounds which are lakes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
Azopyrazolónová zlúčenina všeobecného vzorca (I) vo forme soli a jej použitie ako pigmentu, v ktorej je sulfoskupina na nafatalénovom jadre v polohách 4 alebo 6 vzhľadom na azoskupinu a sulfoskupina na benzénovom kruhu je v polohe 3 alebo 4 vzhľadom na pyrazolylovú skupinu.ŕ
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka monoazopigmentov a najmä oranžových pigmentov azopyrazolónového radu.
Doterajší stav techniky
J. of. Chromatography, 665, 197 (1994) opisuje určité sulfónované azopyrazolóny a zodpovedajúce sodné a draselné soli.
Európsky patent EP 0 225 553 opisuje určité izoméme azopyrazolóny ako vápenaté soli.
Použitie pigmentov na farbenie materiálov z plastických hmôt je dobre známe. Na získanie oranžových vyfarbení sa tradične používajú anorganické pigmenty, ako sú kadmiové, olovnatochrómové a molybdénové oranže, ale tieto sa teraz postupne vyraďujú z používania vzhľadom na životné prostredie. Organické pigmenty, ktoré sa navrhovali ako náhrada za tieto anorganické látky, nie sú doteraz celkom postačujúce pre všetky hlavné typy polymérov, najmä s ohľadom na ich tepelnú stabilitu.
Podstata vynálezu
Teraz sa s prekvapením zistilo, že určité organické pigmenty azopyrazolónového radu sa vyznačujú vynikajúcou tepelnou stabilitou, stabilitou proti svetlu a stálosťou vyfarbenia pri ich použití pri veľkom množstve materiálov z plastických hmôt.
Podstatou vynálezu je teda azopyrazolónová zlúčenina všeobecného vzorca (I)
Soľami azopyrazolónovej zlúčeniny všeobecného vzorca (I) môžu byť soli s kovmi, napríklad soli s alkalickými kovmi, s kovmi alkalických zemín alebo soli s ťažkými kovmi, alebo soli dusíkatých zásad, napríklad soli s primárnymi, sekundárnymi alebo terciámymi amínmi alebo kvartéme amóniové soli, pričom obzvlášť použiteľné sú pigmenty tvorené soľami bária, stroncia, mangánu, horčíka, sodíka a zvlášť vápnika.
Najvýhodnejšími zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (II)
(H),
kde je sulfonátová skupina naftalénového jadra v polohách 4 alebo 6 vzhľadom na azoskupinu.
Azopyrazolónová zlúčeniny podľa vynálezu sa môžu pripraviť diazotáciou naftylamínsulfónovej kyseliny všeobecného vzorca (III)
a kopuláciou vzniknutej diazozlúčeniny so sulfónovaným
3-metyl-l-fenylpyrazol-5-ónom všeobecného vzorca (IV)
vo forme soli s výnimkou zlúčeniny vzorca
a zlúčeniny vzorca
vo forme ich sodných a draselných solí.
Soli zlúčenín všeobecného vzorca (I) môžu vykazovať polymorfizmus a v tomto prípade sú do rozsahu predloženého vynálezu zahrnuté rôzne polymorfné formy.
Najmä výhodné zlúčeniny všeobecného vzorca (I), s ohľadom na ich tepelnú stabilitu a stabilitu proti svetlu, sú zlúčeniny, v ktorých sulfoskupina na naftalénovom jadre je v polohách 4 alebo 6 vzhľadom na azoskupinu a sulfoskupina na benzénovom kruhu je v polohách 3 alebo 4 vzhľadom na pyrazolylovú skupinu.
a prevedením vzniknutej monoazozlúčeniny na formu požadovanej soli.
Diazotačné a kopulačné reakcie sa môžu uskutočňovať obvyklým spôsobom podľa použitých zlúčenín.
Výhodnými naftylamínasulfónovými kyselinami na použitie pri príprave zlúčenín podľa vynálezu sú 1-naftylamín-4-sulfónová kyselina a l-naftylamín-6-sulfónová kyselina, zatiaľ čo výhodnými kopulačnými komponentmi sú 3-metyl-l-(4'-sulfofenyl)pyrazol-5-ón a najmä 3-metyl1 -(3'-sulfofenyl)pyrazol-5-ón.
Často je výhodné pripraviť zlúčeninu všeobecného vzorca (I) vo forme sodnej soli a tu potom previesť napríklad na soľ s kovom alkalickej zeminy alebo s ťažkým kovom pridaním požadovaného množstva vo vode rozpustnej soli kovu alkalickej zeminy alebo ťažkého kovu, obvykle vo forme vodného roztoku.
V priebehu syntézy zlúčeniny všeobecného vzorca (I) a/alebo počas zrážania pigmentu môžu byť prípadne prítomné povrchovo aktívne činidlá a/alebo organické rozpúšťadlá.
Zlúčeniny podľa vynálezu, ktoré sa môžu podrobiť bežným mlecím operáciám a/alebo termálnemu spracovaniu na prípravu produktov požadovanej veľkosti častíc a/alebo kryštálovej štruktúry, sú užitočnými oranžovými pigmentmi, ktoré sa môžu používať bežným spôsobom. Použiť sa môžu najmä samotné alebo v spojení s ďalšími pigmentmi na farbenie materiálov z plastických hmôt, napríklad polyvinylchloridu, polyolefínov, polystyrénu a ABS, kde majú vynikajúce vlastnosti. Zlúčeniny podľa vynálezu sú tiež užitočné na pigmentáciu povrchových povlakov.
Predložený vynález je bližšie objasnený nasledujúcimi príkladmi, ktoré ho však v žiadnom prípade neobmedzujú.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1 l-Naftylamín-6-sulfónová kyselina (4,46 g), deionizovaná voda (50 ml) a kyselina chlorovodíková (5,1 ml) sa spolu miešajú v nádobe obklopenej ľadovým kúpeľom, následne sa pridáva dostatočné množstvo 48 % roztoku hydroxidu sodného, aby vznikol roztok alkalický na papierik s brilantnou žltou. Tento roztok sa potom ochladí na 0 až 5 °C a pridá sa ďalšie množstvo kyseliny chlorovodíkovej (5,1 ml). Potom sa naraz pridá roztok dusitanu sodného (1,56 g) v deionizovanej vode (5 ml) a zmes sa potom odstráni pridaním niekoľkých ml 10 % roztoku kyseliny sulfámovej.
K deionizovanej vode (50 ml) sa pridá 3-metyl-1-(3-sulfofenyl)pyrazol-5-ón (5,4 g) a pH sa upraví na 6,5 pridaním 48 % roztoku hydroxidu sodného. Roztok sa potom mieša pri teplote 0 až 5 °C a počas 10 minút sa pridá diazosuspenzia získaná opísaným spôsobom, pričom sa pH udržuje na 6,5 pridávaním 48 % roztoku hydroxidu sodného. Táto kopulačná zmes sa potom mieša cez noc pri teplote miestnosti.
Reakčná zmes sa potom zohrieva na 90 °C a naraz sa pridá roztok chloridu vápenatého (32 g CaCl2 v 40 ml vody) a zmes sa mieša ďalšie 3 hodiny pri 90 °C. Zmes sa potom za horúca prefiltruje a produkt sa premyje deionizovanou vodou bez chloridov (1000 ml) a vysušením sa získa
7.3 g oranžovej pevnej látky.
Príklad 2
Sodná soľ l-naftylamín-4-sulfónovej kyseliny (6,14 g), deionizovaná voda (50 ml) a kyselina chlorovodíková (5,1 ml) sa spolu miešajú v nádobe obklopenej ľadovým kúpeľom, následne sa pridáva dostatočné množstvo 48 % roztoku hydroxidu sodného, aby vznikol roztok alkalický na papierik s brilantnou žltou.
Tento roztok sa potom ochladí na 0 až 5 °C a pridá sa ďalšie množstvo kyseliny chlorovodíkovej (5,1 ml). Potom sa naraz pridá roztok dusitanu sodného (1,56 g) v deionizovanej vode (5 ml) a zmes sa mieša pri teplote 0 až 5 °C počas 30 minút. Nadbytok dusitanu sa potom odstráni pridaním niekoľkých ml 10 % roztoku kyseliny sulfámovej.
K deionizovanej vode (50 ml) sa pridá 3-metyl-l-(3'-sulfofenyl)pyrazol-5-ón (6,08 g) a pH sa upraví na 6,5 pridaním 48 % roztoku hydroxidu sodného. Roztok sa potom mieša pri teplote 0 až 5 °C a počas 10 minút sa pridá diazosuspenzia získaná opísaným spôsobom, pričom sa pH udržuje na 6,5 pridávaním 48 % roztoku hydroxidu sodného. Táto kopulačná zmes sa potom mieša cez noc pri teplote miestnosti.
Reakčná zmes sa potom zohrieva na 90 °C a naraz sa pridá roztok chloridu vápenatého (32 g CaCl2 v 40 ml vody) a zmes sa mieša ďalšie 3 hodiny pri 90 °C. Zmes sa potom za horúca prefiltruje a produkt sa premyje deionizovanou vodou bez chloridov (1000 ml) a vysušením sa získa
8.4 g oranžovej pevnej látky.
Príklad 3
Sodná soľ 1-nafty lamín-4-sulfóno vej kyseliny (5,74 g), deionizovaná voda (50 ml) a kyselina chlorovodíková (5,1 ml) sa spolu miešajú v nádobe obklopenej ľadovým kúpeľom, následne sa pridáva dostatočné množstvo 48 % roztoku hydroxidu sodného, aby vznikol roztok alkalický na papierik s brilantnou žltou. Tento roztok sa potom ochladí na 0 až 5 °C a pridá sa ďalšie množstvo kyseliny chlorovodíkovej (5,1 ml). Potom sa naraz pridá roztok dusitanu sodného (1,56 g) v deionizovanej vode (5 ml) a zmes sa mieša pri teplote 0 až 5 °C počas 30 minút. Nadbytok dusitanu sa potom odstráni pridaním niekoľkých ml 10 % roztoku kyseliny sulfámovej.
K deionizovanej vode (50 ml) sa pridá 3-metyl-l-(4'-sulfofenyl)pyrazol-5-ón (5,6 g) a pH sa upraví na 6,5 pridaním 48 % roztoku hydroxidu sodného. Roztok sa potom mieša pri teplote 0 až 5 °C a počas 10 minút sa pridá diazosuspenzia získaná opísaným spôsobom, pričom sa pH udržuje na 6,5 pridávaním 48 % roztoku hydroxidu sodného. Táto kopulačná zmes sa potom mieša cez noc pri teplote miestnosti.
Reakčná zmes sa potom zohrieva na 90 °C a naraz sa pridá roztok chloridu vápenatého (32 g CaCl2 v 40 ml vody) a zmes sa mieša ďalšie 3 hodiny pri 90 °C. Zmes sa potom za horúca prefiltruje a produkt sa premyje deionizovanou vodou bez chloridov (1000 ml) a vysušením sa získa
3,4 g oranžovej pevnej látky.
Claims (8)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Azopyrazolónová zlúčenina všeobecného vzorca vo forme soli s výnimkou zlúčeniny vzorca a zlúčeniny vzorca vo forme ich sodných a draselných solí.
- 2. Zlúčenina podľa nároku 1, v ktorej je sulfoskupina na naftalénovom jadre v polohách 4 alebo 6 vzhľadom na azoskupinu a sulfoskupina na benzénovom kruhu je v polohe 3 alebo 4 vzhľadom na pyrazolylovú skupinu.
- 3. Zlúčenina podľa nároku 1 alebo 2, kde soľ je soľou s kovom alebo soľou s dusíkatou zásadou.
- 4. Zlúčenina podľa nároku 3, kde soľ je vápenatou soľou.
- 5. Zlúčenina podľa nároku 4 všeobecného vzorca kde sulfonátová skupina na naftalénovom jadre je v polohe 4 alebo 6 vzhľadom na azoskupinu.
- 6. Spôsob prípravy azopyrazolónovej zlúčeniny podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa diazotuje naftylamínsulfónová kyselina všeobecného vzorca a vzniknutá diazozlúčenina sa kopuluje so sulfónovaným 3-metyl-l-fenylpyrazol-5-ónom všeobecného vzorca a vzniknutá monoazozlúčenina sa prevedie na formu požadovanej soli.Ί. Spôsob podľa nároku 6, vyznačujúci sa tým, že sa ako naftylamínsulfónová kyselina použije 1-naftylamín-4-sulfónová kyselina a/alebo l-naftylamín-6-sulfónová kyselina.
- 8. Spôsob podľa nároku 6 alebo 7, vyznačujúci sa tým, že sa ako sulfónovaný 3-metyl-l-fenylpyrazol-5-ón použije 3-metyl-l-(4'-sulfofenyl)pyrazol-5-ón a/alebo 3-metyl-l-(3'-sulfofenyl)pyrazol-5-ón.
- 9. Použitie azopyrazolónovej zlúčeniny podľa nároku 1 ako pigmentu.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9501089.8A GB9501089D0 (en) | 1995-01-20 | 1995-01-20 | Monoazo pigments |
| PCT/GB1995/002833 WO1996022334A1 (en) | 1995-01-20 | 1995-12-05 | Monoazo pigments |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK98997A3 SK98997A3 (en) | 1997-11-05 |
| SK282191B6 true SK282191B6 (sk) | 2001-12-03 |
Family
ID=10768289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK989-97A SK282191B6 (sk) | 1995-01-20 | 1995-12-05 | Azopyrazolón vo forme soli, spôsob jeho prípravy a jeho použitie ako pigmentu |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5744590A (sk) |
| EP (1) | EP0804510B1 (sk) |
| JP (1) | JP3963396B2 (sk) |
| KR (1) | KR100406649B1 (sk) |
| CN (1) | CN1085234C (sk) |
| AT (1) | ATE184305T1 (sk) |
| AU (1) | AU694286B2 (sk) |
| BR (1) | BR9510198A (sk) |
| CZ (1) | CZ289337B6 (sk) |
| DE (1) | DE69512087T2 (sk) |
| ES (1) | ES2135780T3 (sk) |
| GB (2) | GB9501089D0 (sk) |
| HK (1) | HK1003269A1 (sk) |
| MX (1) | MX9705357A (sk) |
| MY (1) | MY113229A (sk) |
| SK (1) | SK282191B6 (sk) |
| TW (1) | TW334472B (sk) |
| WO (1) | WO1996022334A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA9510624B (sk) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5997628A (en) * | 1998-06-08 | 1999-12-07 | Engelhard Corporation | Heat stable laked monoazo pigment compositions |
| US6235100B1 (en) * | 1999-06-24 | 2001-05-22 | Engelhard Corporation | Metallized azo yellow pigments |
| US6294012B1 (en) | 1999-11-15 | 2001-09-25 | Engelhard Corporation | High strength monoazo yellow pigment |
| US6375733B1 (en) | 2000-08-28 | 2002-04-23 | Engelhard Corporation | Heat stable monoazo magenta pigment compositions |
| US7927703B2 (en) | 2003-04-11 | 2011-04-19 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive blends, articles, and methods |
| CN101376748B (zh) * | 2007-08-27 | 2011-09-14 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 黄色染料化合物及其之墨水组成物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3802836A (en) * | 1972-10-30 | 1974-04-09 | Du Pont | Aqueous dye baths containing mixtures of acidic dyes for deep-dyeing nylon yarns |
| DE3543541A1 (de) * | 1985-12-10 | 1987-06-11 | Sueddeutsche Kuehler Behr | Flaechenwaermetauscher |
| DE3543512A1 (de) * | 1985-12-10 | 1987-06-11 | Bayer Ag | Azofarblacke |
-
1995
- 1995-01-20 GB GBGB9501089.8A patent/GB9501089D0/en active Pending
- 1995-12-04 GB GBGB9524738.3A patent/GB9524738D0/en active Pending
- 1995-12-05 SK SK989-97A patent/SK282191B6/sk unknown
- 1995-12-05 CZ CZ19972284A patent/CZ289337B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 JP JP51117496A patent/JP3963396B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 US US08/875,071 patent/US5744590A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 EP EP95938544A patent/EP0804510B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 KR KR1019970704901A patent/KR100406649B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 AT AT95938544T patent/ATE184305T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-12-05 AU AU39903/95A patent/AU694286B2/en not_active Ceased
- 1995-12-05 MX MX9705357A patent/MX9705357A/es unknown
- 1995-12-05 ES ES95938544T patent/ES2135780T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 WO PCT/GB1995/002833 patent/WO1996022334A1/en active IP Right Grant
- 1995-12-05 CN CN95197386A patent/CN1085234C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 DE DE69512087T patent/DE69512087T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-05 BR BR9510198A patent/BR9510198A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-12-06 TW TW084113004A patent/TW334472B/zh active
- 1995-12-13 ZA ZA9510624A patent/ZA9510624B/xx unknown
-
1996
- 1996-01-18 MY MYPI96000203A patent/MY113229A/en unknown
-
1998
- 1998-03-23 HK HK98102449A patent/HK1003269A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69512087T2 (de) | 2000-03-30 |
| WO1996022334A1 (en) | 1996-07-25 |
| JP3963396B2 (ja) | 2007-08-22 |
| KR100406649B1 (ko) | 2004-03-31 |
| US5744590A (en) | 1998-04-28 |
| MX9705357A (es) | 1997-10-31 |
| GB9524738D0 (en) | 1996-02-07 |
| KR19980701510A (ko) | 1998-05-15 |
| EP0804510A1 (en) | 1997-11-05 |
| DE69512087D1 (de) | 1999-10-14 |
| HK1003269A1 (en) | 1998-10-23 |
| GB9501089D0 (en) | 1995-03-08 |
| EP0804510B1 (en) | 1999-09-08 |
| CN1085234C (zh) | 2002-05-22 |
| JPH10512302A (ja) | 1998-11-24 |
| ZA9510624B (en) | 1996-07-22 |
| BR9510198A (pt) | 1997-12-23 |
| ES2135780T3 (es) | 1999-11-01 |
| ATE184305T1 (de) | 1999-09-15 |
| CZ228497A3 (en) | 1997-10-15 |
| MY113229A (en) | 2001-12-31 |
| SK98997A3 (en) | 1997-11-05 |
| TW334472B (en) | 1998-06-21 |
| CN1179789A (zh) | 1998-04-22 |
| AU3990395A (en) | 1996-08-07 |
| CZ289337B6 (cs) | 2002-01-16 |
| AU694286B2 (en) | 1998-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5746821A (en) | Pigment compositions | |
| US5997628A (en) | Heat stable laked monoazo pigment compositions | |
| US5176750A (en) | Azo pigment compositions and process for their preparation | |
| AU782982B2 (en) | High strength monoazo yellow pigment | |
| SK282191B6 (sk) | Azopyrazolón vo forme soli, spôsob jeho prípravy a jeho použitie ako pigmentu | |
| EP1313809B1 (en) | Heat stable monoazo magenta pigment compositions | |
| SK98897A3 (en) | Azopyrazolone derivatives in form of the salts, preparation method thereof and their use as pigments | |
| CA2208740C (en) | Monoazo pigments | |
| JPH09217017A (ja) | ジスアゾレーキ顔料 | |
| US6387170B1 (en) | Heat stable orange laked monoazo pigment | |
| WO1998005717A1 (en) | 1:2 iron azo-dyestuff complexes | |
| TWI374916B (en) | Laked azo red pigment and processes for preparation and use | |
| GB2259305A (en) | 2:1 Aluminium complexes | |
| CA2212460C (en) | Pigment compositions | |
| GB2285990A (en) | 2:1 aluminium complexes | |
| MXPA00012016A (es) | Composiciones de pigmento monoazo laqueado estable al calor | |
| MXPA97005128A (en) | Mono pigments | |
| TW200401010A (en) | Bisazo and trisazo copper complex dyestuffs | |
| MXPA98009957A (en) | Compositions of pigmen |