CS225050B1 - The polymerizable dihalogen derivates of sterically hindered piperidine - Google Patents
The polymerizable dihalogen derivates of sterically hindered piperidine Download PDFInfo
- Publication number
- CS225050B1 CS225050B1 CS420982A CS420982A CS225050B1 CS 225050 B1 CS225050 B1 CS 225050B1 CS 420982 A CS420982 A CS 420982A CS 420982 A CS420982 A CS 420982A CS 225050 B1 CS225050 B1 CS 225050B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- polymerizable
- sterically hindered
- dihalogen
- derivates
- hindered piperidine
- Prior art date
Links
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N Triacetonamine Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)N1 JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CHUGKEQJSLOLHL-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(bromomethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CBr)CBr CHUGKEQJSLOLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
POPIS VYNÁLEZU
< ” > K AUTORSKÉMU OSVĚDČENI U 225050 (11) (Bl)
(22) Přihlášené 07 06 82(21) (PV 4209-82) (51) Int. Cl? C 07 D 491/113 (10) Zverejnené 27 05 83
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY (45) Vydané 15 02 86
A OBJEVY (75)
Autor vvnálťzti
VAoŠ FRANTIŠEK prom. chem., HUMENNÉ, MAŇÁSEK ZDENĚK ing. CSc.,LUSTOŇ JOZEE ing. CSc., BR/ATISLAVA (54) Polymerizovatelné dihalogénderiváty stéricky bráněných piperidínov 1
Vynález sa týká polymerizovatďného dihalogénderivátu stéricky bráněného piperidínuobecného vzorce I:
a Sálej sa vynález týká sp8sobu jeho přípravy.
SpOsob přípravy polymerizovateTného dihalogénderivátu stéricky bráněného piperidínuje založený na reakcii 2,2,6,6-tetrametyl-4-oxopiperidínu s 1,3-dibróm-2,2-dihydroxymetyl-propánom pri teplote spatného toku uhlovodíkového rozpáStadla tvoriaceho s vodou azeotro-picktí zmes akým je například benzén alebo toluén, za přítomnosti kyslého katalyzátora kyse-liny p-toluénsulfónovej alebo kyslého ionexu.
Zlúčeniny patriace do skupiny stéricky bráněných amínov mfižu samotné pdsobiť ako svě-telné stabilizátory polymérov. Nevýhodou nízkomolekulovýoh zlúčenín tejto skupiny je značnáprchavosť a vypieratel’nosť z užitkového polyméru. Přípravou polymérnych světelných stabili-zátorov sa tieto nedostatky m8žu odstránit. K tomuto účelu mSžu slúžiť látky, ktoré sú předmetom vynálezu. 225050
Claims (3)
- 2 225050 Příklad K roztoku 4,657 g (0,03 mol) 2,2,6,6-tetrametyl-4-oxopiperidínu v 50 ml benzénu sapřidá 6 g kyseliny p-toluénsulfónovej a zmes sa refluxuje 0,5 h v reakčnej nádobě opatrenejspatným chladičom a azeotropickým nástavcom. Po uplynulom čase sa k reakčnej zmesi přidá7.799 g (0,03 mol) 1 ,3-dibrom-2,2-dihydroxymetylpropánu. Zmes sa áalej refluxuje pokial’ sav azeotropickom nástavci nevylúči teoretické množstvo vody. Potom sa ochladená zmes vlejedo chladného roztoku hydroxidu sodného a dobře sa pretrepe. Oddělená benzénová vrstva sapremyje vodou, vysuSí bezvodým síranom sodným a po odpaření rozpúžťadla sa zvySok prekryS-talizuje z petroléteru. Získá sa I ako biela krystalická látka s teplotou topenia 92 až94 °C. Elementárna analýza pře C^Hg^NOgBrg vypočítané: 42,55 % Cj 5,36 % H; 3,54 % N; 40,45 % Br nájdené: 42,16 % C; 5,27 % H; 3,77 % N; 40,63 % Br IČ spektrum (chloroform): lmax = 7θθ> 87θ· 93°’ 960> ' °20’ 1 055> 1 °80’ 1 13°> 1 200> 1 285> 1 325> 1 350, 1 430, 1 160, 2 460, 2 830, 2 940, 3 160 cm-1 'h = NMR spektrum (D, - chloroform): 6'= 0,95 (singlet, 1H), 1,13 (Široký pás, 12H), 1,62 (singlet, 4H), 3,53 (Široký pás, 4H), 3,73 (singlet, 4H), ppm PREDMET VYNÁLEZU1. Polymer!zovatel’ný dihalogénderivát stéricky bráněného piperidínu vzorca I
- 2. SpSsob přípravy zlúčeniny vzorca I podl’a bodu 1 , vyznačujúci sa tým, že sa na 1,3-dibróm-2,2-dihydroxymetylpropán pflsobí 2,2,6,6-tetrametyl-4-oxopiperidínom pri teplotespatného toku uhlovodíkového rozpúšťadla tvoriaceho s vodou azeotropickú zmes akým je na-příklad benzén alebo toluén.
- 3. SpSsob podl’a bodu 2, vyznačujúci sa tým, že sa reakcia uskutočňuje v přítomnostikyslého katalyzátore ako například kyseliny p-toluénsulfónovej alebo kyslého ionexu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS420982A CS225050B1 (en) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | The polymerizable dihalogen derivates of sterically hindered piperidine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS420982A CS225050B1 (en) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | The polymerizable dihalogen derivates of sterically hindered piperidine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225050B1 true CS225050B1 (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=5384321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS420982A CS225050B1 (en) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | The polymerizable dihalogen derivates of sterically hindered piperidine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225050B1 (cs) |
-
1982
- 1982-06-07 CS CS420982A patent/CS225050B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hamazu et al. | Novel benzyl sulfonium salt having an aromatic group on sulfur atom as a latent thermal initiator | |
| JPS61286357A (ja) | Ｎ−α−アルコキシ−エチル−ホルムアミドの製法 | |
| CS225050B1 (en) | The polymerizable dihalogen derivates of sterically hindered piperidine | |
| GRILLOT et al. | Condensation of thiophenols and formaldehyde with some aromatic amines | |
| Kurita et al. | Polyaddition of bisketenimines. I. Synthesis of polyamidines from bisketenimines and diamines | |
| Kabalka et al. | The Reaction of Organoboranes with Trimethylsilyl Azide in a Neutral Medium: Synthesis of Primary Amines | |
| US3138636A (en) | Anthranilic acid derivatives | |
| JPS5830308B2 (ja) | トリアセトンアミンノ カイリヨウセイホウ | |
| US4485251A (en) | Process for the preparation of bis(perfluoroalkyl-alkylthio)alkanoic acids and lactone intermediates thereof | |
| RU2744165C1 (ru) | Трифункциональный фталонитрильный мономер, способ его получения и композиция связующего на его основе | |
| CS233432B1 (sk) | Poly{etylén-2-(7,15-diazadispirát5,1,5,3]hexadekán-15-yl)propándionát} a spdsob jeho prfpravy | |
| SU1680722A1 (ru) | Способ получени ионита | |
| SU385963A1 (ru) | Всесоюзная | |
| JP3085611B2 (ja) | ビスマレイミド類の精製方法 | |
| US3087960A (en) | Alkali metal salts of diglycol borates and methods for preparing the same | |
| SU1680714A1 (ru) | 9-Карбазолилсодержащий полиорганосилтриметилен в качестве фотопроводника электрофотографического материала | |
| JPS6335561A (ja) | ビスマレイミド化合物の製造方法 | |
| SU1214665A1 (ru) | Алкилпроизводные @ -тиопиколинанилида в качестве экстрагентов меди из кислых растворов | |
| CS212286B2 (en) | Method of making the molecular compound of betha-diethylaminothylamide of the p- chlorphenoxyvinegar acid with the 4-n-butyl-3,5-diketo-1,2-diphenylpyrazolidine | |
| Choudhary et al. | Preparation and properties of N-Methyl-and N-(4-Chlorophenyl)-substituted hydroxamic acids | |
| AT222649B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidin-Derivaten | |
| US4845286A (en) | Acetylene terminated aromatic amide monomers | |
| CS254697B1 (sk) | 4,4-bis(2-chlóretoxy)-2,2,6,6-tetrametyIpiperidín a sposob jeho přípravy | |
| JPH02178322A (ja) | 新規なポリテトラヒドロフラン誘導体及びその製造方法 | |
| CS200116B1 (en) | P-cyclopentyl-beta-chlorpropiophenone and process for preparing thereof |